Propriedades Físicas e Químicas do Santin (22-10-6)
Santin
Flavona metilada na posição O, fornecida como material cristalino de grau pesquisa, utilizada no desenvolvimento analítico, P&D de produtos naturais e fluxos de trabalho de controle de qualidade.
| Número CAS | 22-10-6 |
| Família | Flavonoides (flavona) |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Padrões Comerciais | EP |
Santin é uma flavona polifenólica pertencente à classe estrutural dos flavonoides; especificamente, é um 2-fenilcromen-4-ona substituído por trimetoxi e di-hidroxi. A molécula apresenta um núcleo conjugado de cromenona (flavona) com substituintes hidroxila nas posições 5 e 7 e grupos metoxi nas posições 3, 6 e 4', conferindo a descrição IUPAC 5,7-diidrox-3,6-dimetoxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-ona. O sistema π conjugado entre o benzopiranona e o anel fenil pendente confere planaridade à estrutura e contribui para o comportamento característico de absorção no UV/visível e propriedades redox típicas das flavonas.
Eletronicamente, a conjugação aromática e carbonila junto dos grupos fenólicos OH produzem sítios localizados para formação de ligações de hidrogênio e coordenação metálica; o 5-OH está tipicamente envolvido em ligação de hidrogênio intramolecular com o carbonila em posição 4 nas flavonas, modulando a acidez e reduzindo a reatividade fenólica livre em relação a fenóis não conjugados. Os múltiplos substituintes metoxi aumentam a densidade eletrônica no sistema anelar e elevam a lipofilicidade em comparação a análogos não substituídos ou hidroxilados, enquanto as funcionalidades polares remanescentes (dois grupos OH e múltiplos oxigênios éter) criam polaridade geral moderada e capacidade de formação de ligações de hidrogênio.
Em termos práticos, Santin comporta-se como um produto natural moderadamente lipofílico: espera-se solubilidade aquosa limitada, solubilidade apreciável em solventes orgânicos polares (metanol, etanol, acetona, dimetilsulfóxido) e afinidade moderada por membranas. Os hidroxilas fenólicos conferem acidez fraca e tornam a molécula suscetível a biotransformações de fase II (conjugação, O-metilação/desmetilação) e metabolismo oxidativo; hidrólise química sob condições fortemente básicas ou nucleofílicas pode levar a abertura do anel ou desalcilação de éteres aril metílicos, mas o núcleo flavona geralmente é estável em meios aquosos neutros. Santin é encontrado principalmente como metabolito vegetal e interessa em contextos fitoquímicos, de produtos naturais e triagem de bioatividade.
Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual de dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual de dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual de dados.
Pressão de Vapor
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Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual de dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Descritores estruturais e cálculos indicam lipofilicidade moderada (XLogP3 = 3.1) combinada com área polar superficial substancial (área polar superficial topológica = 94,5 \(\text{Å}^2\)) e dois doadores de ligações de hidrogênio mais sete receptores. Esse equilíbrio prevê solubilidade aquosa baixa a pobre e solubilidade razoável em solventes orgânicos polares como metanol, etanol e dimetilsulfóxido. A planaridade da molécula e a área aromática favorecem interações π–π e podem promover agregação ou forte adsorção a superfícies hidrofóbicas em sistemas de solventes mistos. O comportamento de fase em formulações dependerá fortemente da polaridade do solvente, pH (afetando a dissociação fenólica) e presença de excipientes solubilizantes.
Reatividade e Estabilidade
A reatividade química do Santin é dominada pelo núcleo conjugado de flavona e pelos dois grupos hidroxilas fenólicos. O 5‑OH comumente forma ligação de hidrogênio intramolecular com o carbonila em posição 4, reduzindo sua acidez efetiva e nucleofilicidade em relação a fenóis livres. O-desmetilação (clivagem de éteres aril metílicos) e transformações oxidativas são possíveis sob condições fortemente oxidativas, enzimáticas ou de desmetilação; os grupos metoxi fornecem algum bloqueio estérico que pode reduzir a substituição eletrofílica facilitada. Em condições aquosas neutras e brandas, a estrutura de cromenona é comparativamente estável; contudo, bases fortes, nucleófilos ou exposição prolongada a agentes oxidantes ou luz podem induzir vias de degradação (desalcilação, ruptura de anel, oxidação). Para manuseio sintético, as precauções padrão para compostos fenólicos e éteres aromáticos são aplicáveis.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual de dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C18H16O7
- Peso molecular: 344.3 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata: 344.08960285
- Massa monoisotópica: 344.08960285
Esses valores refletem uma estrutura aromática polioxigenada com 25 átomos pesados e carga formal 0; a complexidade estrutural é substancial para um pequeno produto natural (complexidade calculada = 524).
LogP e Polaridade
- XLogP3 (calculado): 3.1
- Área polar superficial topológica (TPSA): 94.5 \(\text{Å}^2\)
- Doadores de ligações de hidrogênio: 2
- Aceptores de ligações de hidrogênio: 7
- Contagem de ligações rotativas: 4
O XLogP3 calculado de 3.1 indica lipofilicidade moderada consistente com solubilidade aquosa limitada; a TPSA e as contagens de ligações de hidrogênio indicam polaridade e capacidade de formação de ligações suficiente para afetar absorção, solvatação e comportamento em formulações.
Características Estruturais
Santin é uma flavona (2-fenilcromen-4-ona) com padrão de substituição 5,7-diidrox-3,6,4’-trimetoxi. O sistema anelar conjugado planar de cromenona e o anel fenil para-metoxi anexado proporcionam um sistema π estendido responsável pela absorção característica no UV e propriedades redox. Ligações de hidrogênio intramoleculares (notavelmente entre 5-OH e carbonila 4) são estruturalmente importantes e influenciam acidez e solvatação. Os substituintes metoxi aumentam o volume estérico e a densidade eletrônica nos anéis aromáticos, reduzindo a propensão ao ataque eletrofílico nessas posições e modificando vias de O-desmetilação metabólica em sistemas biológicos. O número limitado de ligações rotativas (4) implica flexibilidade conformacional restrita em comparação a moléculas alifáticas.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 22-10-6
- InChIKey: DWZAJFZEYZIHPO-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-6-4-9(5-7-10)16-18(24-3)15(21)13-12(25-16)8-11(19)17(23-2)14(13)20/h4-8,19-20H,1-3H3
- SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(O2)C=C(C(=C3O)OC)O)OC
- CID: 5281695
- UNII: 5785Y952EH
- ChEBI: CHEBI:9024
- ChEMBL: CHEMBL161957
- KEGG: C10180
- DSSTox: DTXSID10182109
- LipidMaps ID: LMPK12112861
- Metabolomics Workbench ID: 25944
Sínónimos e Nomes Estruturais
Sínónimos comuns e nomes sistemáticos relatados para esta estrutura incluem: Santin; 5,7-diidrox-3,6,4'-trimetoxiflavona; 5,7-diidrox-3,6-dimetoxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-ona; 5,7-diidrox-3,6-dimetoxi-2-(4-metoxifenil)-4H-1-benzopiran-4-ona; CENTAURIDIN; 3‑METILBETULETOL. Os nomes IUPAC/sistemáticos acima refletem o mesmo padrão de substituição no esqueleto da flavona.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos representativos e setores industriais
Santin é encontrado principalmente como metabólito vegetal e constituinte fitoquímico relatado em espécies como Artemisia e Tanacetum. Sua relevância principal está na química de produtos naturais, fitoquímica, metabolômica e triagem para atividade biológica. Não há uso conciso como commodity industrial listado no contexto atual; na prática, essa substância é geralmente manipulada como um produto químico de pesquisa ou padrão analítico devido à sua ocorrência em extratos botânicos e interesse na bioatividade de flavonoides.
Papel na síntese ou formulações
Não há um resumo conciso de aplicação disponível no contexto atual; na prática, flavonas como o Santin são selecionadas como compostos líderes, materiais de referência ou esqueletos iniciais em química medicinal e estudos de produtos naturais. Seu uso em formulações normalmente está limitado a contextos de pesquisa e desenvolvimento, ao invés de aplicações commodities em larga escala.
Visão geral de segurança e manuseio
Toxicidade aguda e ocupacional
Não há dados quantitativos de toxicidade (LD50, valores de toxicidade crônica) disponíveis no contexto atual. Como composto aromático polifenólico, o Santin deve ser manipulado sob precauções normais de segurança de laboratório: evitar inalação de poeira ou aerossóis, prevenir contato com pele e olhos, e usar equipamento de proteção individual adequado (luvas, proteção ocular, jaleco). Compostos fenólicos podem causar irritação na pele ou nos olhos em alguns indivíduos e podem ser bioativos; exposições no ambiente de trabalho devem ser controladas por medidas de engenharia e boas práticas laboratoriais.
Considerações para armazenamento e manuseio
Armazenar em local fresco, seco, bem ventilado, em recipiente bem fechado protegido da luz para limitar fotodegradação. Evitar exposição a agentes oxidantes fortes e bases fortes que possam promover desmetilação ou decomposição. Para transporte, descarte e conformidade regulatória, consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e legislação local aplicável para classificação de risco, embalagem e requisitos de manuseio.
