sn-Glicerol 3-fosfato (17989-41-2) Propriedades Físicas e Químicas
sn-Glicerol 3-fosfato
Derivado fosforilado do glicerol usado como reagente bioquímico e padrão analítico para metabolômica, enzimologia e P&D de formulações.
| Número CAS | 17989-41-2 |
| Família | Fosfatos de glicerol |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Grau Comum | EP |
sn-Glicerol 3-fosfato é um organofosfato pequeno e altamente polar pertencente à classe estrutural dos sn-glicerol 3-fosfatos (glicerol monofosfato). A molécula é um monoéster do ácido fosfórico ligado a um esqueleto de glicerol: um éster di-hidrogênio fosfato ligado a uma unidade 1,2,3-propanotriol contendo grupos hidroxila secundários e primários viciários. A estereoquímica definida no carbono central gera o enantiômero (2R) na configuração sn (numeração estereoespecífica); a descrição IUPAC preferida é [(2R)-2,3-dihidroxipropil] di-hidrogênio fosfato. Características eletrônicas chave incluem um monoéster fosfato altamente polarizado (com forte capacidade de aceitar/ doar ligações de hidrogênio em seus estados de protonação) e múltiplas funções hidroxila que aumentam a solvatação aquosa e as redes de ligações de hidrogênio.
Como consequência de seus grupos funcionais, o composto é fortemente hidrofílico e apresenta lipofilicidade muito baixa (XLogP \(-2.9\)). O comportamento ácido-base é dominado pelo grupo fosfato: sob condições fisiológicas, a espécie existe majoritariamente em formas aniônicas desprotonadas (relações ácido/base conjugadas típicas de monoésteres fosfato), enquanto a espinha dorsal estereoquimicamente neutra não confere carga covalente formal. A clivagem hidrolítica do éster fosfato é cineticamente controlada sob condições neutras, mas pode ser catalisada por ácidos, bases ou fosfatases enzimaticamente; a degradação oxidativa não é uma via principal para este esqueleto. Reatividade do tipo sulfeto ou nitro está ausente; o composto é quimicamente estável como sólido cristalino em condições ambientais secas.
Este composto é um intermediário metabólico ubíquo no metabolismo central do carbono e lipídios, sendo detectado em múltiplos organismos e tecidos; participa em vias como a biossíntese de cardiolipina e é comumente encontrado em fluxos de trabalho bioquímicos e de metabolômica. Graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Fusão
Ponto de fusão experimental: \(102 - 104\,^\circ\mathrm{C}\). A substância é reportada como sólido; o ponto de fusão relativamente baixo para um monoéster fosfato polar reflete a estabilização limitada da rede cristalina típica de pequenos compostos orgânicos cristalinos ligados por ligação de hidrogênio.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
A solubilidade experimental é reportada como \(1000.0\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\), indicando solubilidade aquosa muito alta condizente com múltiplos grupos hidroxila e um monoéster fosfato. O comportamento de fase para sólidos pequenos e altamente polares tipicamente mostra boa miscibilidade com água em ampla faixa de concentração; a solubilidade em solventes orgânicos espera-se ser muito limitada, exceto em solventes próticos altamente polares. Em solução, a extensa ligação de hidrogênio e a ionização do grupo fosfato conduzem a forte solvatação e à formação de espécies aniônicas hidratadas em pH neutro a básico.
Reatividade e Estabilidade
Sob armazenamento neutro e seco, a molécula é quimicamente estável como sólido. O éster fosfato pode sofrer hidrólise enzimática (fosfatases) e pode hidrólise química sob condições fortemente ácidas ou básicas; portanto, a estabilidade aquosa depende do pH. A ausência de substituintes redoxativos limita a reatividade oxidativa sob condições normais de manuseio. Questões de compatibilidade: evitar agentes desidratantes fortes que poderiam promover condensação ou polimerização de espécies contendo fosfato, e evitar nucleófilos ou bases fortes que acelerem a clivagem do éster. Perfis de decomposição térmica não são fornecidos aqui; consulte dados analíticos específicos do produto para processamento em temperaturas elevadas.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C3H9O6P
- Peso molecular: \(172.07\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata: \(172.01367500\) (reportado)
- Massa monoisotópica: \(172.01367500\) (reportado)
A pequena massa molar e múltiplos átomos de oxigênio contribuem para alta polaridade e uma grande camada de hidratação em meio aquoso.
LogP e Polaridade
- XLogP (computado): \(-2.9\)
- Área polar superficial topológica (TPSA): \(107\ \text{Å}^2\)
- Doadores de ligação de hidrogênio: 4
- Receptores de ligação de hidrogênio: 6
Estes parâmetros indicam forte afinidade aquosa, baixa permeabilidade à membrana na mistura neutra/ iônica, e capacidade significativa para interações mediadas por ligações de hidrogênio com proteínas e solvente. TPSA elevada e XLogP baixo predizem difusão passiva limitada através de bicamadas lipídicas; o transporte em sistemas biológicos é tipicamente mediado por transportadores.
Características Estruturais
A molécula contém um esqueleto de glicerol portando um éster di-hidrogênio fosfato na posição primária (sn-1) e hidroxilas vicinais nos demais carbonos; a estrutura inclui um único centro estereogênico definido (configurado como (2R) na nomenclatura sn). Grupos funcionais e motivos estruturais: monoéster fosfato (ácido, ionizável), dois álcoois secundários/primários capazes de ligação de hidrogênio, e uma cadeia flexível de três carbonos com até quatro ligações rotacionais. A molécula existe comumente como espécies aniônicas desprotonadas em meios fisiológicos e forma sais com cátions (ex.: sódio) para muitos reagentes comerciais.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 17989-41-2
- CAS alternativo reportado em algumas fontes: 57-03-4 (aparece em listas de identificadores)
- UNII: 370V52HE4B
- ChEBI: CHEBI:15978
- ChEMBL: CHEMBL1232920
- DrugBank: DB02515
- ID Substância DSSTox: DTXSID5048346
- HMDB: HMDB0000126
- KEGG: C00093
- Número Nikkaji: J4.456C
- Wikidata: Q27093499
- InChI: InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1
- InChIKey: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(Ao utilizar identificadores estruturais em fluxos informáticos, devem ser usados os formatos InChI, InChIKey e SMILES acima como fornecidos.)
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos fornecidos pelo depositante incluem (strings exatas preservadas):
sn-Glicerol 3-fosfato; 17989-41-2; D-Glicerol 1-fosfato; (R)-glicerol 1-fosfato; Gliceril 1-fosfato, (R)-; Glicerol, 1-(fosfato diidrogenado), d-; 370V52HE4B; D-(glicerol 1-fosfato); L-(glicerol 3-fosfato); CHEBI:15978; 1,2,3-Propanotriol, 1-(fosfato diidrogenado), (R)-; 1,2,3-Propanotriol, 1-(fosfato diidrogenado), (2R)-; DTXSID5048346; éster mono-(ácido fosfórico ((R)-2,3-dihidroxi-propilo)); RefChem:886478; GlyTouCan:G89289AE; DTXCID0028321; G89289AE; sn-Glicerol-3-fosfato; sn-glicerol-3-fosfato; [R,(-)]-1-O-Fosfono-D-glicerol; [(2R)-2,3-dihidroxi-propilo] diidrogeno fosfato; UNII-370V52HE4B; Glicerol monofosfato; glicerol-3-fosfato; (R)-2,3-Dihidroxi-propilo diidrogeno fosfato; (2R)-2,3-dihidroxi-propilo diidrogeno fosfato; GLICEROFOSFATO; Ácido glicero fosfórico I; C3H9O6P; α-Fosfoglicerol; Glicerofosfato; α-Glicerofosfato; α-Glicerofosforato; 1-Glicerofosforato; Glicerol α-fosfato; DL-α-Glicerofosfato; alfa-Glicerofosforato; DL-α-Glicerofosforato; Ácido α-glicerofosfórico; DL-α-Glicerol fosfato; DL-α-Gliceril fosfato; DL-alfa-Glicerofosfato; (R)-gliceril 1-fosfato; DL-alfa-Glicerofosforato; DL-α-ácido Glicerofosfórico; DL-alfa-Glicerol fosfato; DL-alfa-Gliceril fosfato; diidrogeno α-glicerofosfato; SCHEMBL213379; DL-alfa-ácido Glicerofosfórico; orb1706182; SCHEMBL3340890; CHEMBL1232920; AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N; 1-(fosfato diidrogenado) Glicerol; MFCD00236373; sn-glicerol 3-(fosfato diidrogenado); AKOS006273069; DB02515; HY-113128; [(2R)-2,3-dihidroxi-propoxil]ácido fosfônico; CS-0059649; ÁCIDO GLICEROFOSFÓRICO D-.ALFA.-FORMA; NS00069352; C00093; ÁCIDO GLICEROFOSFÓRICO D-.ALFA.-FORMA [MI]; Phosphorsaeure-mono-((R)-2,3-dihydroxy-propylester); Q27093499
(Sinônimos selecionados são úteis para compras, mapeamento de inventário e interoperabilidade entre sistemas de nomenclatura; as cadeias exatas acima refletem listas de sinônimos da fonte.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
sn-Glicerol 3-fosfato é principalmente importante como intermediário bioquímico e padrão de referência analítica. É amplamente utilizado em laboratórios de pesquisa, diagnóstico e metabolômica, onde serve como marcador metabólito e reagente para estudo do metabolismo dos glicero-fosfolipídios e vias energéticas (por exemplo, envolvimento na biossíntese de cardiolipina). O composto é relevante em contextos de pesquisa farmacêutica e biotecnológica como substrato, ligante ou padrão em ensaios enzimáticos e perfis de metabolitos baseados em espectrometria de massa.
Papel em Síntese ou Formulações
Em contextos de síntese e formulação, é usado principalmente como reagente ou padrão, e não como solvente a granel ou excipiente. Usos típicos incluem ensaios enzimáticos (padrões de substrato ou produto), padrões de calibração para fluxos de trabalho de LC–MS/MS e GC–MS em metabolômica, e como bloco de construção ou intermediário em estudos bioquímicos das vias dependentes de glicero-fosfato. Devido à sua alta polaridade e comportamento iônico, não é comumente empregado como excipiente em formulações para liberação de fármacos lipofílicos sem modificação química prévia ou formação de sais.
Resumo de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Não há valores numéricos estabelecidos experimentalmente de DL50 ou toxicidade aguda específica para este composto no contexto dos dados atuais. Sendo um monofosfato pequeno, não volátil e altamente polar presente em sistemas biológicos, o composto não é esperado apresentar os mesmos riscos agudos que solventes orgânicos voláteis ou agentes corrosivos fortes; entretanto, a exposição direta por ingestão, inalação de poeira ou contato prolongado com a pele deve ser minimizada. Recomenda-se o uso de controles ocupacionais laboratoriais padrão: uso de luvas, proteção ocular e boa ventilação ou exaustão local para operações que gerem poeira. Evitar ingestão e contato com os olhos.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar como sólido seco em recipiente bem fechado, protegido da exposição prolongada à umidade e variações extremas de temperatura. Como soluções aquosas podem favorecer hidrólise e crescimento microbiano, armazene as soluções preparadas refrigeradas e utilize dentro dos tempos validados; ajuste o pH e inclua conservantes conforme apropriado para armazenamento aquoso de longo prazo, se permitido pelo uso pretendido. Manusear sob procedimentos padrão de segurança laboratorial: evitar geração de poeira, manter limpeza para prevenir contaminação cruzada com amostras analíticas e segregar de agentes oxidantes fortes e bases/ácidos fortes que possam catalisar a degradação. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
