Strychnin (19-13-9) Propriedades Físico-Químicas
Strychnin
Alcaloide indólico natural, geralmente fornecido como sólido cristalino, utilizado como referência analítica e reagente para desenvolvimento de métodos e estudos toxicológicos.
| Número CAS | 19-13-9 |
| Família | Alcaloides indólicos |
| Forma Típica | Sólido cristalino (pó) |
| Graus Comuns | EP |
O strychnin é um alcaloide indólico policíclico pertencente à classe de produtos naturais de origem vegetal. Estruturalmente, trata-se de um heterociclo rígido altamente bridado contendo um núcleo indólico fundido a múltiplos anéis contendo nitrogênio e oxigênio; a fórmula molecular é \(\ce{C21H22N2O2}\). A estrutura apresenta centros de nitrogênio terciário e uma funcionalidade lactama (14-ona), resultando em baixa capacidade de doação de ligações de hidrogênio (sem doadores H–ligação), porém com vários sítios aceitadores (três aceitadores de H–ligação). A flexibilidade conformacional é muito baixa (contagem de ligações rotativas = 0) e vários estereocentros indefinidos são relatados, compatíveis com uma topologia estereoquímica complexa.
Eletronicamente e fisicoquimicamente, o strychnin apresenta lipofilicidade moderada (XLogP ≈ 1,9) com área polar superficial topológica modesta (TPSA = 32,8 Ų), implicando permeabilidade razoável de membrana para um alcaloide de seu porte. A base livre é pouco ionizada em condições fortemente básicas, mas forma sais mais solúveis em água com ácidos fortes; esse comportamento em forma de sal é usado comumente para manipular solubilidade aquosa em formulações e procedimentos analíticos. Farmacologicamente e toxicológica, é um alcaloide neuroativo potente que antagoniza a condutância de cloreto mediada pela glicina inibitória no sistema nervoso central, produzindo efeitos convulsivantes; essa bioatividade fundamenta seu uso histórico como pesticida para vertebrados e sua relevância contínua em pesquisas farmacológicas.
Graus comerciais comuns para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
O strychnin na forma de base livre é relativamente lipofílico (XLogP = 1,9) e apresenta solubilidade aquosa limitada em pH neutro; a conversão para sais ácidos (por exemplo, hidrocloreto) aumenta significativamente a solubilidade aquosa e é o procedimento padrão para preparação de soluções para testes biológicos ou análises. A baixa TPSA da molécula (32,8 Ų) e a ausência de doadores de ligações de hidrogênio favorecem a partição em fases orgânicas e facilitam a passagem através de membranas lipídicas. O comportamento em estado sólido é típico de sólidos rígidos alcaloides (não voláteis, sólidos cristalinos ou amorfos dependendo da procedência e preparo), porém dados específicos de solubilidade ou transições de fase não são fornecidos aqui.
Reatividade e Estabilidade
Como uma lactama terciária policíclica complexa, o strychnin é quimicamente estável sob condições laboratoriais ambientes, mas pode ser sensível a agentes oxidantes fortes e pHs extremos. Tratamento ácido converte a base livre em sais solúveis; condições hidrolíticas fortes (altamente ácidas ou fortemente básicas, temperaturas elevadas) podem potencialmente hidrolisar a funcionalidade amida/lactama lábil, embora taxas experimentais de hidrólise não sejam relatadas aqui. Armazenamento na escuridão, em ambiente seco e longe de oxidantes é prática padrão para compostos alcaloides semelhantes.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C21H22N2O2}\)
- Massa molecular: 334.4
- Massa exata: 334.168127949
- Massa monoisotópica: 334.168127949
LogP e Polaridade
- XLogP3 calculado: 1.9
- Área polar superficial topológica (TPSA): 32.8 Ų
- Doadores de ligação de hidrogênio: 0
- Aceitadores de ligação de hidrogênio: 3
Esses parâmetros indicam lipofilicidade moderada combinada com baixa capacidade doadora de H–ligação, consistente com alcaloides de pequenas moléculas permeáveis a membranas mas não altamente polares.
Características Estruturais
- Contagem de átomos pesados: 25
- Contagem de ligações rotativas: 0 (estrutura polícíclica rígida)
- Complexidade: 689
- Carga formal: 0
- Contagem de estereocentros atômicos definidos: 0; contagem de estereocentros indefinidos: 6
A estrutura é um heterociclo altamente bridado, com sete ou mais anéis, incorporando uma subestrutura indólica, centros de amina terciária e um carbonilo de lactama. Os múltiplos estereocentros indefinidos indicam complexidade estereoquímica – a geração de conformadores para enumeração completa 3D pode ser limitada pela estereoquímica indefinida.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 19-13-9
- InChI: InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2
- InChIKey: QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CN2CC3=CCOC4CC(=O)N5C6C4C3CC2C61C7=CC=CC=C75
- Outros identificadores presentes nos metadados descritivos: AIDS Number 578164; ChEMBL ID CHEMBL1609139; HMDB ID HMDB0251975; NSC Number 5365; Wikidata Q104667372.
Nota: SMILES, InChI e InChIKey são fornecidos como identificadores legíveis por máquinas para fluxos de trabalho baseados em estrutura.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos fornecidos pelo depositante e comumente encontrados nos metadados descritivos incluem: Strychnin, Strychnine, Vauquline, NSC5365, NSC 5365, CHEMBL1609139, QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N, BBL033983, MFCD00005941, STL372869, AKOS025247982, UN 1692, NCGC00167847-01, VS-12360, DB-050083, WLN: T6 G656 B7 C6 E5 D 5ABCEF A& FX MNV QO VN SU AHT&&TTTTJ, e vários nomes sistemáticos estilo IUPAC (ex.: 4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decano-hidro-2H-4,6-metanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pirrolo[2,3-h]quinolin-14-ona). A lista acima reproduz nomes presentes nos metadados disponíveis.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
O strychnin é um alcaloide vegetal historicamente e atualmente utilizado como pesticida para vertebrados no controle de pequenos mamíferos e aves. Sua potente ação neurotóxica sobre a neurotransmissão inibitória é a base mecanicista para este uso. O composto também é utilizado em contextos de pesquisa e análise como padrão de referência ou composto ferramenta farmacológica para estudos da função do receptor inibitório de glicina.
Graus comerciais: EP.
Função na Síntese ou Formulações
A função do composto em formulações comerciais é principalmente como ingrediente ativo biocida em produtos pesticidas, onde permitido. Em contextos de química sintética e química medicinal, ele serve como um arcabouço estruturalmente complexo e uma molécula neuroativa de referência; entretanto, intermediários sintéticos específicos, percentuais de concentração em formulações ou especificações do produto não são fornecidos aqui. Não há um resumo conciso de aplicações além do citado disponível no contexto atual dos dados.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
A estricnina é um alcaloide convulsivante de alta potência; a exposição por ingestão ou contato dérmico pode produzir convulsões musculares severas que evoluem para morte por asfixia ou exaustão. Mecanicamente, atua como antagonista no receptor de glicina sensível à estricnina (um canal de cloreto controlado por ligante) na medula espinhal e cérebro.
Métricas de toxicidade aguda relatadas (conforme fornecido):
- DL50: 2350 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Oral, Rato) (T14)
- DL50: 1100 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Intraperitoneal, Rato) (T14)
- DL50: 1200 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Subcutâneo, Rato) (T14)
- DL50: 582 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Intravenoso, Rato) (T14)
O manejo agudo de suspeita de envenenamento inclui descontaminação gastrointestinal (carvão ativado quando apropriado) e controle agressivo das convulsões utilizando anticonvulsivantes (por exemplo, barbitúricos, benzodiazepinas) e relaxantes musculares; cuidados respiratórios de suporte podem ser necessários.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Manuseie a estricnina como um alcaloide altamente tóxico: minimize a exposição utilizando controles técnicos apropriados (capela, manuseio fechado), use equipamentos de proteção individual (luvas resistentes a produtos químicos, proteção ocular, jaleco) e evite ingestão ou contato dérmico. Controle poeira e aerossóis durante pesagem e transferência. Armazene em recipientes fechados hermeticamente, rotulados, em local fresco, seco, bem ventilado, longe de agentes oxidantes e ácidos ou bases fortes. Para informações detalhadas de riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
