Undecano (11-10-8) Propriedades Físicas e Químicas
Undecano
Alcano de cadeia linear C11 utilizado como solvente de baixa polaridade e intermediário de hidrocarboneto com baixa solubilidade em água e ponto de ebulição relativamente alto.
| Número CAS | 11-10-8 |
| Família | Hidrocarboneto alifático (alcano) |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comuns | BP, EP, JP, USP |
Undecano é um hidrocarboneto saturado de cadeia linear (n-alcano) da série dos parafinas normais com fórmula molecular \(C_{11}H_{24}\). Estruturalmente, é uma cadeia não ramificada de onze unidades metileno terminadas por grupos metila (SMILES: CCCCCCCCCCC). Sua estrutura eletrônica é caracterizada por ligações saturadas sp^3 C–H e C–C sem heteroátomos, resultando em polaridade negligenciável, zero capacidade doadora/aceitadora de ligações de hidrogênio, e área polar superficial topológica de \(0\). A ausência de grupos funcionais torna o undecano quimicamente inerte à hidrólise e substituição nucleofílica em condições neutras, embora seja suscetível à oxidação mediada por radicais e processos de combustão.
Fisicoquimicamente, o undecano é um líquido não polar, hidrofóbico, em temperatura ambiente, com baixa solubilidade em água e significativa lipofilicidade (\(XLogP = 5.6\)). Ele se distribui fortemente em fases orgânicas e lipídios biológicos, o que determina seu destino ambiental (volatilização, adsorção à matéria orgânica) e biodistribuição (alta partição gordura:sangue). Na atmosfera, é degradado primariamente pela reação com radicais hidroxila; a degradação térmica e oxidativa produz produtos de oxidação alifática e, por fim, óxidos de carbono sob combustão. Industrialmente, o undecano é usado como solvente e intermediário de processo, além de compor correntes de combustíveis; é também utilizado como padrão analítico e aparece em listas de ingredientes de fragrâncias para determinadas formulações.
Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: BP, EP, JP, USP.
Propriedades Físicas
Densidade e Fase
O undecano é um líquido claro, incolor em condições ambiente e menos denso que a água; flutua sobre a água. Valores experimentais de densidade incluem \(0.74017\) a \(68\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) e \(0.7402\,\mathrm{g\,cm^{-3}}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\). A densidade do vapor é reportada como \(5.4\) (Ar = 1), indicando vapor mais pesado que o ar que pode se acumular em áreas baixas ou confinadas.
Ponto de Fusão
Valores reportados para fusão/solidificação são: \(-14.1\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992), \(-25.54\,^\circ\mathrm{C}\) e \(-26.00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760.00\) mm Hg. Estes valores indicam que o undecano permanece líquido bem abaixo das temperaturas ambiente típicas.
Ponto de Ebulição
Pontos de ebulição experimentais são reportados como \(384.6\,^\circ\mathrm{F}\) a \(760\) mmHg (NTP, 1992), aproximadamente \(385\,^\circ\mathrm{F}\), e \(195.9\,^\circ\mathrm{C}\). Um intervalo medido é de \(195.00\) a \(198.00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760.00\) mm Hg. Estes valores refletem a pressão de vapor moderada esperada para um n-alcano deste comprimento de cadeia.
Pressão de Vapor
Dados de pressão de vapor: \(0.41\) mmHg (relatado) e especificamente \(0.412\,\mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\). Esta pressão de vapor é consistente com volatilidade significativa em temperaturas elevadas e explica a rápida volatilização a partir da água e solos úmidos em cenários de liberação ambiental.
Viscosidade
A viscosidade dinâmica é reportada como \(1.098\,\mathrm{mPa\,s}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\), consistente com hidrocarbonetos alifáticos de baixa viscosidade na faixa C10–C12.
Propriedades Químicas
Inflamabilidade e Combustão
O undecano é um hidrocarboneto inflamável e combustível. Valores reportados de ponto de fulgor incluem \(149\,^\circ\mathrm{F}\) (NFPA, 2010) e valor de copo fechado de \(62.0\,^\circ\mathrm{C}\) (\(143.6\,^\circ\mathrm{F}\)); também é citado valor de copo aberto de \(149\,^\circ\mathrm{F}\) (\(65\,^\circ\mathrm{C}\)). Frases de perigo GHS associadas ao undecano comumente incluem: H226 (Líquido e vapor inflamáveis), H304 (Pode ser fatal se ingerido e aspirado), e H335 (Pode causar irritação respiratória). A combustão gera óxidos de carbono e, sob combustão incompleta, fumaças irritantes ou tóxicas; vapores são mais pesados que o ar e podem formar misturas explosivas com ar e propagar-se até fontes de ignição.
Reatividade e Transformações Típicas
Como hidrocarboneto alifático saturado, o undecano é amplamente quimicamente inerte a ácidos, bases e muitos reagentes comuns em condições ambiente. As principais transformações químicas de relevância prática incluem: - Oxidação por radicais (degradação atmosférica): a reação na fase vapor com radicais hidroxila tem constante de taxa determinada experimentalmente de \(1.32\times10^{-11}\,\mathrm{cm^{3}\,molécula^{-1}\,s^{-1}}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\), correspondendo a uma meia-vida atmosférica da ordem de dezenas de horas sob concentrações típicas de OH. - Biotransformação: hidroxilação metabólica (principalmente em posições de carbono secundário) produzindo álcoois e posterior oxidação a cetonas; estudos em animais indicam álcoois e cetonas nas posições 2 e 3 como metabólitos comuns. - Decomposição térmica e combustão: produz CO, CO2 e produtos de combustão irritantes; aquecimento até decomposição emite fumaça acre e vapores irritantes.
O undecano não sofre hidrólise e não é suscetível a deslocamentos nucleofílicos devido à ausência de grupos funcionais. Valores de calor de vaporização reportados incluem \(56.58\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) e \(41.91\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\) a \(195.9\,^\circ\mathrm{C}\).
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS (identificador fornecido): 11-10-8
- Número CE: 214-300-6
- Número ONU / ID DOT: UN2330 (Undecano)
- Número ONU (formato alternativo em fontes): 2330 (UNDECANE)
- UNII: JV0QT00NUE
- ChEBI: CHEBI:46342
- InChIKey: RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3
- SMILES: CCCCCCCCCCC
- Fórmula molecular: \(C_{11}H_{24}\)
- Peso molecular: \(156.31\)
- XLogP: \(5.6\)
(Os identificadores acima são retirados de registros disponíveis e descritores computados.)
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns e variantes de nomes relatados incluem: undecano; N-UNDECANE; n-undecane; hendecano; n-hendecane; n-undecan; UNDECANE, N-. Estes refletem convenções triviais e sistemáticas de nomenclatura para o alcano linear C11.
Aplicações Industriais e Comerciais
Uso como Solvente ou Componente de Combustível
O undecano é utilizado industrialmente como componente da gasolina e destilados de petróleo/querosene e como solvente não polar. Suas propriedades de solvente (não polar, baixa constante dielétrica) o tornam adequado para aplicações como tintas, formulações desengraxantes e como solvente de processo na fabricação baseada em hidrocarbonetos. Também serve como matéria-prima/intermediário na produção de alquilbenzenos lineares, certos álcoois detergentes e outros derivados petroquímicos de maior valor.
Cenários Representativos de Uso
Cenários representativos incluem: - Componente de misturas e formulações de combustíveis onde hidrocarbonetos C11 contribuem para propriedades de volatilidade e combustão. - Solvente para tintas de impressão e operações de desengraxe onde é necessária solvência não polar e evaporação rápida. - Auxiliar de destilação e componente de fracionamento durante refino ou separações em escala laboratorial. - Intermediário químico na fabricação de surfactantes e química de alquilação. O fornecimento comercial é oferecido em vários graus técnicos e analíticos (os graus reportados incluem 95%, 99% e graus para pesquisa).
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Riscos de Inflamabilidade
Undecano é um líquido inflamável/combustível com baixo ponto de fulgor que requer eliminação rigorosa de fontes de ignição. Os vapores são mais pesados que o ar e podem se acumular em áreas baixas, criando riscos de explosão de vapor e retorno de chama. As orientações para combate a incêndios aplicam-se a líquidos inflamáveis não polares semelhantes: use espuma, pó químico seco, CO2 ou spray de água para pequenos incêndios; para grandes incêndios, utilize espuma resistente a álcool ou spray de água à distância segura e esfrie recipientes. A combustão pode produzir óxidos de carbono e fumos irritantes.
Para o pessoal e planejamento de emergências, undecano apresenta riscos por aspiração (H304) — ingestão com risco de aspiração pulmonar pode ser fatal — e pode causar irritação do trato respiratório e membranas mucosas por inalação.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
As recomendações para armazenamento e manuseio do undecano refletem sua classificação como hidrocarboneto inflamável: - Armazenar em recipientes bem fechados em local fresco, seco, bem ventilado, afastado de agentes oxidantes e ácidos/bases fortes. Observar convenções de classe de armazenamento para líquidos inflamáveis. - Evitar acumulação de carga eletrostática; aterrar e equipar para ligação equipotencial durante transferência e processamento. - Usar equipamentos elétricos à prova de explosão e ferramentas antifaísca nas áreas de manuseio. - Implementar controles de engenharia (ventilação local exaustora) para limitar concentrações no ar; monitorar atmosferas em espaços confinados onde vapores possam se acumular. - Equipamento de proteção individual: luvas resistentes a produtos químicos, proteção ocular/ facial e vestuário protetor para contato com a pele. Para resposta a emergências e combate a incêndios, usar aparelho respiratório autônomo com pressão positiva (SCBA) e traje de proteção com resistência química limitada. - Em caso de derramamentos, eliminar fontes de ignição, barrar e absorver com material incombustível, usando ferramentas limpas e antifaísca para recuperação; prevenir entrada em esgotos e corpos d’água e controlar o escoamento.
Undecano é facilmente biodegradável em condições aeróbias, porém é lipofílico e pode bioconcentrar; liberações ambientais devem ser contidas e remediadas. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
