Acetato de vanilina (881-68-5) Propriedades físicas e químicas
Acetato de vanilina
Um derivado acetilado da vanilina utilizado por fabricantes de aromas e fragrâncias e por laboratórios de P&D/QA como intermediário e material de referência analítico.
| Número CAS | 881-68-5 |
| Família | Acetatos fenólicos (ésteres aromáticos) |
| Forma típica | Pó ou sólido cristalino |
| Graus comuns | EP, JP |
O acetato de vanilina é um derivado O-acetilado da vanilina pertencente às classes estruturais de acetatos fenólicos e benzaldeídos. A molécula contém um anel aromático substituído com três grupos funcionais principais: um substituinte acetoxi (O–C(=O)–CH3) no oxigênio fenólico, um grupo metoxi e um grupo formil (aldeído) na posição 4 em relação ao metoxi. Essa combinação gera um sistema aromático conjugado com uma ligação éster polar e um aldeído eletrófilo; os substituintes oxigenados aumentam a densidade eletrônica local no anel enquanto o aldeído é eletronegativo por efeito indutivo e ressonante.
Estruturalmente, o acetato de vanilina é um sólido orgânico pequeno e neutro com polaridade moderada: descritores computacionais indicam uma área polar superficial topológica de \(52,6\) e um valor XLogP3 de \(0,8\), indicando lipofilicidade moderada e solubilidade razoável em solventes orgânicos polares, porém apenas solubilidade aquosa limitada. O composto não possui doadores de ligação de hidrogênio e apresenta quatro aceitadores, refletindo a presença de múltiplos átomos de oxigênio (metoxi, carbonila do éster, oxigênio do éster, oxigênio do aldeído). Em reatividade, o éster acetato é susceptível à hidrólise sob condições fortemente ácidas ou básicas ou por esterases enzimáticas; o grupo aldeído pode ser oxidado ao correspondente ácido carboxílico ou sofrer adição nucleofílica (ex.: formação de bases de Schiff com aminas) sob condições adequadas. Esses grupos funcionais também sustentam suas propriedades olfativas, exploradas industrialmente.
Na prática, o acetato de vanilina é utilizado como intermediário de aroma e fragrância, sendo encontrado em formulações relacionadas a alimentos e fragrâncias; também é reportado como metabólito produzido por certas leveduras em contextos bioquímicos. Graus comerciais comuns para esta substância incluem: EP, JP.
Propriedades físicas básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de fusão
Ponto de fusão reportado como \(77 - 79\,^{\circ}\mathrm{C}\).
Ponto de ebulição
Ponto de ebulição reportado entre \(287,00\) e \(288,00\,^{\circ}\mathrm{C}\) a \(760,00\,\mathrm{mm}\,\mathrm{Hg}\).
Caracterização cromatográfica adicional: índices de retenção de Kovats em colunas não polares foram reportados (valores padrão não polares: 1512, 1465, 1487, 258,8; valores semi-padrão não polares: 1540,8, 1530,7), úteis para desenvolvimento de métodos de CG e comparação com compostos aroma estruturalmente relacionados.
Pressão de vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de fulgor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Propriedades químicas
Solubilidade e comportamento de fase
Descrição física: sólido; reportado como agulhas ou placas incolores com odor suave cremoso, balsâmico e de baunilha. A solubilidade é descrita como levemente solúvel em água; solúvel em solventes orgânicos e óleos; especificamente solúvel em etanol. Dada a combinação de oxigênios polares e um núcleo aromático pequeno, o comportamento de solubilidade é típico para ésteres aromáticos: solubilidade preferencial em álcoois e solventes orgânicos comuns e solubilidade aquosa limitada.
Comportamento cinético de fase: como sólido cristalino com ponto de fusão próximo a \(78\,^{\circ}\mathrm{C}\), o manuseio em formulações geralmente requer aquecimento ou dissolução em solvente orgânico para mistura homogênea; a compatibilidade com óleos e etanol facilita o uso em matrizes de aromas e fragrâncias.
Reatividade e estabilidade
O acetato de vanilina contém duas funcionalidades quimicamente reativas: um éster (acetato) e um aldeído. Notas de estabilidade ao nível da classe: - Hidrólise do éster: suscetível à clivagem sob condições aquosas fortemente ácidas ou básicas e por esterases; a hidrólise regenerará vanilina fenólica livre e ácido acético. - Reatividade do aldeído: o grupo formil pode ser oxidado ao ácido carboxílico correspondente sob condições oxidativas e pode sofrer adição nucleofílica (ex.: formação de iminas com aminas primárias) ou redução ao álcool correspondente. - Estabilidade em armazenamento: geralmente estável como sólido seco sob condições ambiente, secas e inertes; evitar exposição prolongada a oxidantes fortes, ácidos ou bases fortes e umidade para limitar hidrólise/oxidação. Não há dados específicos sobre temperaturas de decomposição ou estabilidade cinética detalhada disponíveis no contexto atual.
Dados termodinâmicos
Entalpias padrão e capacidade calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Parâmetros moleculares
Peso molecular e fórmula
Fórmula molecular: C10H10O4.
Peso molecular: 194,18.
LogP e polaridade
Coeficiente de partição calculado (XLogP3): 0,8, indicando lipofilicidade moderada. Área polar superficial topológica (TPSA): 52,6, consistente com área polar moderada devido a múltiplos átomos de oxigênio e ausência de doadores de ligação de hidrogênio.
Características estruturais
SMILES: CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
InChI: InChI=1S/C10H10O4/c1-7(12)14-9-4-3-8(6-11)5-10(9)13-2/h3-6H,1-2H3
InChIKey: PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N
Outros descritores computacionais e estruturais: massa exata/monoisotópica \(194.05790880\); complexidade 214; número de átomos pesados 14; número de doadores de ligação de hidrogênio 0; número de aceitadores de ligação de hidrogênio 4; número de ligações rotativas 4. Esses valores refletem um núcleo aromático pequeno, rígido, substituído por grupos funcionais relativamente polares.
Identificadores e sinônimos
Números de registro e códigos
CAS: 881-68-5
Número CE: 212-920-1
UNII: 873YNA60FY
ChEBI: CHEBI:86956
ChEMBL: CHEMBL5201508
ID da substância DSSTox: DTXSID4061256
Número FEMA: 3108
Número JECFA: 890
Identificadores estruturais adicionais: InChIKey PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N; SMILES CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC.
Sinônimos e nomes estruturais
Sinônimos relatados incluem (seleção de nomes fornecidos pelo depositante): Acetato de vanilina; Acetato vanilílico; Acetilvanilina; Acetovanilina; 4-Acetoxi-3-metoxibenzaldeído; 4-Acetoxi-3-metoxibenzaldeído (formatação alternativa); 4-Formil-2-metoxifenil acetato; 4-O-Acetilvanilina; O-Acetilvanilina; 4-Acetoxi-m-anisaldeído; BENZALDEÍDO, 4-(ACETILOXI)-3-METOXI-. Esses nomes alternativos e rótulos de registro são comumente encontrados em especificações de compras e relatórios analíticos.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
Acetato de vanilina é utilizado principalmente como composto aromatizante e fragrância, bem como intermediário em formulações de aromatizantes e fragrâncias. Está listado para uso como agente aromatizante e intensificador de sabor em aplicações relacionadas a alimentos, apresentando um perfil de sabor do tipo floral em descrições sensoriais. Também é encontrado em composições perfumarias e fragrâncias cosméticas, podendo aparecer como composto relacionado a metabólitos naturais em contextos de fermentação ou bioquímica de sabor.
Papel na Síntese ou Formulações
Quimicamente, acetato de vanilina atua como uma forma protegida da vanilina (grupo fenólico OH mascarado como acetato), podendo ser usado em sequências sintéticas para controlar a reatividade do fenol ou modificar a volatilidade e o perfil olfativo em formulações. É frequentemente utilizado quando se deseja uma forma menos polar e menos reativa da vanilina (por exemplo, para reduzir reações secundárias indesejadas ou alterar a solubilidade/partição em formulações). Em formulações de sabor e fragrância, proporciona notas balsâmicas e semelhantes à baunilha, com características de liberação e solubilidade alteradas em relação à vanilina livre.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Indicadores de perigo relatados classificam o acetato de vanilina como irritante: informações agregadas de risco indicam irritação cutânea e irritação ocular grave, com o termo-sinal "Aviso" e declarações de perigo H315 (causa irritação cutânea) e H319 (causa irritação ocular grave) para parte das classificações relatadas. Não há valores numéricos de toxicidade aguda (por exemplo, DL50) estabelecidos no contexto atual dos dados. Portanto, o controle da exposição ocupacional deve priorizar a minimização do contato dérmico e ocular, assim como evitar a inalação de poeira.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Manuseio: utilizar equipamentos de proteção individual adequados (luvas, proteção ocular, vestimenta protetora) para evitar contato com a pele e olhos; recomenda-se boa ventilação geral ou exaustão local ao manusear pós ou durante operações que gerem poeira ou aerossóis. Evitar contato com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes ou bases para prevenir reações indesejadas (hidrólise, oxidação). Em caso de contaminação, adotar procedimentos padrão de descontaminação (lavar a pele com água, enxaguar os olhos) e avaliação médica rápida.
Armazenamento: conservar como sólido seco em local fresco, bem ventilado e em recipientes hermeticamente fechados. Proteger da umidade e da exposição prolongada ao calor ou luz para limitar a degradação hidro lítica e oxidativa. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e aspectos regulatórios, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
