1-데센 (872-05-9) 물리적 및 화학적 특성
1-데센
선형 알파-올레핀으로서 폴리머 합성, 윤활유 기본 원료 조성 및 특수 화학제품 생산에 사용되는 출발물질 및 반응성 중간체입니다.
| CAS Number | 872-05-9 |
| 분류 | 지방족 탄화수소 (알파-올레핀) |
| 형태 | 무색 액체 |
| 주요 등급 | EP, JP, USP |
1-데센은 헌법식 \(\ce{C10H20}\)를 가진 선형 1차 알파-올레핀(불포화 지방족 탄화수소)입니다. 구조적으로는 10개의 탄소 사슬 끝에 위치한 탄소-탄소 이중 결합(1위치)을 가지며, sp2 혼성화된 비닐 탄소와 비극성 탄화수소 꼬리를 제공합니다. 전자적으로 말하면 말단 이중 결합은 알켄 π-결합에서 분자를 친핵성으로 만들어 친전자성 첨가, 하이드로포밀화, 에폭시화 및 라디칼 중합에 반응하기 쉽고, 사슬 나머지 부분은 전형적인 포화 알킬기 행동을 합니다. 극성 작용기가 없으므로 위상 극성 표면적(TPSA = 0)이 없으며 수소결합 공여체 또는 수용체가 없어 낮은 수용성 및 높은 지용성을 보입니다.
물리화학적 거동은 긴 선형 알파-올레핀과 유사합니다: 비극성, 소수성, 그리고 상온에서 인화성 증기를 형성할 정도로 휘발성입니다. 전형적인 산-염기 거동은 불활성 (정상 조건에서 프로톤성 산성/염기성 없음)입니다. 말단 알켄은 가수분해에 저항성을 보이지만 촉매 조건(하이드로포밀화, 수소화, 에폭시화)에서 쉽게 산화 또는 작용기 도입이 가능하고 개시제 또는 산 존재하에 중합됩니다. 높은 \(\log K_{\mathrm{ow}}\)와 낮은 수용성은 유기 상으로의 분배, 퇴적물에 대한 흡착, 수생 생물 내 생체농축 가능성을 촉진합니다.
이 물질의 일반 상업용 등급으로는 EP, JP, USP가 보고되어 있습니다.
물리적 특성
밀도 및 상 상태
1-데센은 상온에서 무색 액체이며 물보다 밀도가 낮아 물과 접촉 시 부상합니다. 보고된 밀도는 \(68\,^\circ\mathrm{F}\)에서 0.741, \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\)에서 0.7408, 상대 밀도(물 = 1)는 0.74입니다. 증기 밀도(공기 = 1)는 4.84로 보고됩니다.
화학적으로 낮은 극성과 높은 탄화수소 함량은 물에 비해 밀도가 낮고 수계 환경에 노출 시 별도의 유기 상을 형성하는 성질을 설명합니다.
융점
보고된 융점/빙점 값은 \(-87.3\,^\circ\mathrm{F}\), \(-66.3\,^\circ\mathrm{C}\), \(-66\,^\circ\mathrm{C}\)입니다. 이 낮은 융점들은 유연한 선형 탄화수소 사슬과 최소한의 분자간 극성 때문에 일치하는 값입니다.
끓는점
보고된 끓는점은 \(760\,\mathrm{mmHg}\)에서 \(339.1\,^\circ\mathrm{F}\), \(170.56\,^\circ\mathrm{C}\) 및 \(172\,^\circ\mathrm{C}\)입니다. 끓는점 범위는 C10 선형 탄화수소에 전형적이며, 데실 사슬을 따라 작용하는 반데르발스 인력과 강한 수소결합 부재의 균형을 반영합니다.
증기압
증기압 데이터는 상당한 휘발성을 나타냅니다: \(25\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(1.67\,\mathrm{mmHg}\), \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(0.23\,\mathrm{kPa}\)로 보고됩니다. 이 값들은 상온에서 유의미한 증기 농도를 예측하며 인화성 및 흡입 노출 위험에 기여합니다.
점도
상온 부근에서 측정된 운동 점도는 \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 약 \(1.09\ \mathrm{mm^2/s}\) 또는 \(1.1\ \mathrm{mm^2/s}\)로 보고됩니다. 낮은 점도는 단일 분자 상태(모노머 액체)를 반영하며, 용매나 단량체로 사용되는 다른 C10 탄화수소와 비교됩니다.
화학적 특성
인화성 및 연소
1-데센은 인화성 액체이며 폭발성 증기-공기 혼합물을 형성합니다. 보고된 인화점은 \(128\,^\circ\mathrm{F}\), \(53\,^\circ\mathrm{C}\), 폐쇄 용기기준으로 \(131\,^\circ\mathrm{F}\) 미만(55\,^\circ\mathrm{C} 미만), 또는 \(46\,^\circ\mathrm{C}\) (c.c.)로 표기됩니다. 자연 발화점은 \(455\,^\circ\mathrm{F}\) (\(235\,^\circ\mathrm{C}\) / 일부 보고서에서 \(210\,^\circ\mathrm{C}\))로 보고됩니다. 폭발 한계는 대기 중 0.5–5.4 vol%입니다. 연소열 및 기화열 데이터도 보고되는데 (연소열 약 \(-19,107\) BTU/lb; 기화열 약 \(119\) BTU/lbm) 이는 포화/불포화 C10 탄화수소의 특성에 부합합니다.
메커니즘 측면에서, 연소는 다른 탄화수소와 마찬가지로 라디칼 연쇄 산화 반응으로 진행되며, 완전 연소 시 CO2와 H2O가 생성됩니다. 말단 이중 결합은 총체적 인화성에 근본적인 변화를 주지 않으나 미세 분쇄되거나 가열된 시스템에서 발화 감수성에 영향을 줄 수 있습니다.
반응성 및 일반 변환
C-1 위치의 비닐기는 주요 반응성 부위입니다. 산업 및 실험실에서 일반적으로 수행되는 변환은 다음과 같습니다: - 촉매 수소화로 n-데케인 생산. - 전이 금속 촉매아래 하이드로포밀화(옥소 공정)로 선형 및 가지형 언데칸알/언데실 알코올 생성. - 에폭시화와 후속 고리 개방 반응. - 라디칼 중합 및 올리고머화로 폴리아파올레핀 중간체 생산; 중합은 발열 반응이며 산, 과산화물 또는 라디칼 개시제로 유도 가능. - 강한 산화제에 의한 산화에 취약; 강산화제와 불균형적 반응 경고.
가수분해는 적용 불가 (가수분해 가능한 작용기 없음)하며, 생분해 및 호기성 산화가 이 선형 탄화수소의 중요한 환경 변환 경로입니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 등록 번호: 872-05-9
- 유럽 연합(EC) 번호: 212-819-2
- UN 번호(상장): 3295 (1-DECENE), 1993
- UNII: 7O4U4C718P
- 케미포매틱스 세트 추가 식별자: CHEBI:87315; CHEMBL3187990; DTXSID8027329
동의어 및 구조명
공급자 및 등록 목록에 나타나는 일반 동의어 및 구조명은 다음과 같습니다: 1-DECENE, Dec-1-ene, Decylene, n-1-Decene, 1-n-Decene, alpha-Decene, n-Decylene, Linealene 10, Neodene 10. 계산된 IUPAC 명칭은 dec-1-ene입니다.
분자 및 구조 식별자:
- 분자식: \(\ce{C10H20}\)
- 분자량: 140.27
- 정확 질량 / 단일 동위 원소 질량: 140.156500638
- SMILES: CCCCCCCCC=C
- InChI: InChI=1S/C10H20/c1-3-5-7-9-10-8-6-4-2/h3H,1,4-10H2,2H3
- InChIKey: AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N
참고: SMILES, InChI 및 InChIKey는 구조 참조 및 분석 방법 개발을 위한 기계 판별자입니다.
산업 및 상업적 활용
용매 또는 연료 구성 성분으로서의 사용
1-데센은 여러 분야에서 중간체 및 구성 성분으로 산업적으로 사용됩니다. 폴리알파올레핀(PAO) 합성 윤활유의 단량체로 기능하며, 하이드로포밀화(옥소 공정)를 통해 1차 알코올(예: n-운데실 알코올)을 제조하는 빌딩 블록으로 사용됩니다. 또한 향료, 방향제, 염료, 오일, 수지 및 다양한 특수 화학물 제조를 위한 화학 중간체로 활용됩니다.
높은 \(\log K_{\mathrm{ow}}\)와 낮은 극성을 가진 탄화수소로서 비극성 기질의 용매 및 연료와 윤활유 배합 성분으로 작용할 수 있습니다.
대표적 사용 사례
대표적인 산업적 사용 사례는 다음과 같습니다: - 알파-올레핀 혼합물을 생산하는 올리고머화 공정의 원료; 분별을 통해 하류 화학공정용 C10 알파-올레핀을 생산. - 점도 조절제 기반 유 및 윤활유 첨가제 생산을 위한 중합 또는 통제된 올리고머화의 단량체 공급원. - 계면활성제, 가소제 및 기타 특수 제품의 중간체 합성 사슬에서 알코올, 알데하이드, 에폭사이드 등으로의 촉매적 기능화(예: 전환) 원료. - 실험실 분석 표준물질 및 가스크로마토그래피 기준물질로 사용.
고순도 등급(예: 분석 표준 또는 의약품 중간체 용도)이 요구되는 경우 적절한 정제 및 규격 관리가 적용됩니다.
안전 및 취급 개요
인화성 위험
1-데센은 인화성 액체 및 증기로 분류됩니다. 주요 화재 위험 파라미터는 다음과 같습니다: - 인화점: 약 \(53\,^\circ\mathrm{C}\) 보고(밀폐 컵 기준 \(46\)–\(55\,^\circ\mathrm{C}\) 범위 보고됨) - 자동착화 온도: 약 \(235\,^\circ\mathrm{C}\) 보고 - 폭발 한계: 공기 중 부피비 \(0.5\)–\(5.4\)% 범위 - 증기 밀도 ≈ \(4.84\)로 공기보다 무거워 저지대 또는 밀폐 구역에 축적되어 플래시백 및 폭발 위험을 초래할 수 있음.
관리 대책: 점화원 제거, 운반 중 정전기 방지를 위해 설비 접지 및 본딩 실시, 증기가 모일 수 있는 구역에는 방폭 전기설비 및 환기 설치.
화재 진압에는 탄화수소 화재용 표준 소화제가 적합(폼, 건조 화학제, 이산화탄소)하며, 저장 용기 냉각 권장.
저장 및 취급 고려사항
저장 및 취급은 화합물의 휘발성, 인화성, 흡입 및 피부 노출 위험을 반영해야 합니다: - 산화제 및 강산/강염기와 분리하여 서늘하고 환기가 잘 되며 방화 시설이 갖추어진 장소에 저장. - \(46\,^\circ\mathrm{C}\) 이상 작업 또는 증기 발생이 큰 작업에는 밀폐 시스템과 국소 배기 환기 사용. - 하수구 및 환경으로의 누출 방지; 유출 시 비활성물질로 흡수 후 밀폐 용기에 수집하여 지역 규정에 따라 폐기. - 개인 보호구: 화학 내성 장갑, 보호 안경 또는 안면 보호구 착용, 증기 농도가 작업환경 한도를 초과할 가능성 시 유기 증기용 호흡기 또는 공기 공급형 장비 사용. 피부 접촉 주의, 해당 물질은 지방을 빼앗고 자극 및 건조를 유발할 수 있음. - 응급 처치 기본: 노출자 신선한 공기로 이동, 피부 및 눈은 물로 세척, 섭취 시 흡인 위험으로 구토 유도 금지.
위험 분류 및 라벨 문구에는 인화성, 흡인 위험, 피부 자극, 수생 환경 독성 우려가 포함됩니다. 상세한 규제, 운송 및 위해성 의사소통 요구사항은 제품별 안전보건자료(SDS)와 해당 지역 법규를 참조하십시오.
사고 시 누출 지역 격리, 점화원 제거, 환기 실시, 가능하면 제품 회수, 수로 및 하수구 유입 방지 조치 시행. 잔여물은 지역 환경 및 폐기물 규정에 따라 폐기하십시오.
