2-메틸-2-부탄올 (75-85-4) 물리 및 화학적 특성
2-메틸-2-부탄올
산업적으로 프로틱 용매 및 향료, 특수 화합물, 조성물 연구개발용 중간체로 사용되는 분지형 3차 알콜입니다.
| CAS 번호 | 75-85-4 |
| 계열 | 3차 지방족 알콜 |
| 일반 상태 | 무색 액체 |
| 주요 등급 | BP, EP, JP, USP |
2-메틸-2-부탄올은 분자식 \(\ce{C5H12O}\)의 분지된 3차 지방족 알콜로, 4차 탄소에 결합된 3차 하이드록실기를 가집니다. 3차 치환 패턴은 1차 및 2차 알콜에 비해 하이드록실기 주변에 상당한 공간적 보호를 제공하여 산염기 및 산화환원 거동에 영향을 미칩니다(더 약한 브뢴스테드 산도, 산화에 대한 더 큰 저항성). 또한 몰당 수소결합 형성 능력이 감소하고 생분해성은 덜 분지된 이성질체보다 낮습니다. 프로틱 용매로서 수소결합기는 제공 가능하지만 수소결합 수용/공여 능력은 제한적(공여기 1개, 수용기 1개)이며, 위상적 극성 표면적이 중간 정도여서 중간 극성과 제한적인 수용성 특성을 보입니다.
물리화학적 지표에 따르면 적당한 지용성(XLogP = 0.9; 실험적 log Kow ≈ 0.89), 비교적 낮은 유전 상수(\(5.78\) at \(25\ ^\circ\mathrm{C}\)), 낮은 분자량(88.15)을 갖습니다. 상온에서 증기압이 있으며 휘발성, 가연성 액체로 C5 알콜군에서 일반적인 끓는점 범위에 속합니다. 물과 이원 아제오트로프를 형성하고, 알콜, 에테르, 벤젠, 클로로포름, 아세톤 등 여러 유기 용매와 상용성이 있습니다. 산업 및 의약 분야에서는 주로 용매 및 중간체로 사용하며, 일부 에테르 산소화합물의 인간/동물 대사산물이나 향료 및 향미 성분으로도 나타납니다.
이 물질에 대해 보통 보고되는 상업 등급에는 BP, EP, JP, USP가 포함됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
보고된 밀도: 20 °C/4 °C에서 0.8096입니다. 이 낮은 액체 밀도는 물에 비해 분지된 탄화수소 골격과 적당한 휘발성과 일치합니다.
녹는점
보고된 녹는점: −9.1 °C 및 −8.4 °C. 다소 차이가 있는 것은 측정 방법과 시료 순도 차이 때문입니다.
끓는점
보고된 끓는점: 760 mm Hg에서 102.4 °C. 27.5% (중량) 물과의 이원 아제오트로프의 끓는점은 87.35 °C로, 증류 및 탈수 작업 시 참고됩니다.
증기압
보고된 증기압 값: 온도 불명 16.8 mm Hg, 20 °C에서 1.215 kPa (9.113 mm Hg), 25 °C에서 16.7 mm Hg 등이 있습니다. 이는 상온에서 상당한 휘발성을 나타내며, 산업 환경에서 증기 제어 대책을 필요로 합니다.
인화점
보고된 인화점: 67 °F (NFPA, 2010), 19 °C, 폐쇄형 컵에서 67 °C 등 다양합니다. 시험법 및 프로토콜 차이에 따른 차이이므로 조달 및 안전 문서에 규정된 방법에 맞는 폐쇄형 컵 값을 사용하는 것이 바람직합니다.
화학적 특성
용해도 및 상변화 특성
물에 대한 용해도는 제한적이며 온도 의존적입니다: 20 °C에서 12.1% (중량), 25 °C에서 11.0%, 30 °C에서 10.1%. 기타 보고된 용해도는 25 °C에서 99,100 mg/L 및 110 mg/mL (보고 기준 차이 반영) 등이 있으니 분석 규격과 대조가 필요합니다. 일반적인 유기 용매(알콜, 에테르, 벤젠, 클로로포름, 글리세롤, 오일)에 잘 혼합되며 아세톤에는 매우 잘 용해됩니다. 물과의 아제오트로프 존재는 정제 및 용매 회수에 영향을 미치는 중요한 분리 조건입니다.
반응성 및 안정성
3차 알콜 기능기는 1차 및 2차 알콜에 비해 산화 저항성이 높지만, 강산화제 및 특정 친전자체와는 반응성이 있습니다. 문서화된 부적합 물질 및 반응 위험에는 강산화제, 강산(격렬한 반응 가능), 불산과 알칼리 토금속(수소 발생) 등이 포함됩니다. 일부 플라스틱을 공격할 수 있으며 아세틸 브로마이드와는 격렬히 반응합니다. 고농도 과산화수소 또는 차아염소산염과의 혼합물은 폭발 위험이 있으므로 주의해야 합니다. 빛에 민감하여 빛 차단 및 밀폐 보관이 필요합니다. 가연성과 증기-공기 폭발 위험이 크므로 물리적 격리, 접지 및 화원 통제 등 안전 대책이 필수입니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
보고된 열화학 특성 (실험값): - 연소열: 25 °C에서 789.45 kcal/mol. - 증발열: 끓는점에서 40.11 kJ/mol. - 융해열: 25 °C에서 90.71 kcal/mol. - 비열 (보고값): 3.15 J/g·deg K ("20 deg K"로 보고되었으니 단위 및 참조 확인 필요). 이 수치는 조성, 증류, 연소 계산 시 에너지 균형 산출에 유용합니다. 표준 생성 엔탈피 또는 넓은 온도 구간의 열용량 데이터가 필요할 경우 검증된 열역학 데이터셋이나 1차 문헌을 참고하십시오.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\ce{C5H12O}\).
- 분자량: 88.15.
- 정확 질량/단일동위원소 질량: 88.088815002.
LogP 및 극성
- XLogP: 0.9 (계산값).
- 실험값/log Kow: 0.89.
- 위상적 극성 표면적 (TPSA): 20.2 Å^2. 이 지표들은 적당한 지용성과 제한적 극성을 나타내며 부분적 수용성과 유기상 분배성을 설명합니다.
구조적 특징
2-메틸-2-부탄올은 3차 알콜(IUPAC 명칭: 2‑메틸부탄-2-올)입니다. 구조 및 계산 식별자:
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
- 수소결합 공여기 개수: 1; 수용기 개수: 1.
- 회전 가능한 결합 수: 1; 중원자 수: 6; 복잡도 ≈ 39.2.
3차 중심 탄소 구조로 인해 덜 방해받는 알콜보다 OH 수소가 분자간 수소결합에 덜 관여하여 결합 엔탈피를 낮추고 휘발성 및 용매 특성에 영향을 줍니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS RN: 75-85-4
- EC 번호: 200-908-9
- UNII: 69C393R11Z
- UN 번호 (등록): 1105 (TERT-AMYL ALCOHOL)
- ChEBI: CHEBI:132750
- ChEMBL: CHEMBL44658
- 기타 등록/재고 식별자는 공급자 및 규제 문서에서 확인 가능합니다.
추가 제공 분자 식별자:
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
동의어 및 구조명
보고된 일반 동의어 및 상업용/구조명은 다음과 같습니다: tert-아밀 알코올; tert-펜틸 알코올; 2-메틸부탄-2-올; t-아밀 알코올; 3차 아밀 알코올; tert-펜타놀; 2-METHYL-2-BUTANOL; 아밀렌 하이드레이트. 조달 또는 규제 제출 시에는 정확한 공급자 명명법과 CAS 등록번호를 사용하십시오.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
일반적인 용도: 향료 및 방향제, 의약품, 수지 및 고무, 도료 및 접착제용 용매; 유기 합성 중간체; 광물 처리에서 부상 및 발포제; 석유 회수 및 용매 제형에서 계면활성제/안정제 용도. 향료 성분 및 특수 화학 제품 용 용매로 등재되어 있습니다. 생산 경로로는 펜텐의 수화 및 옥소 공정 유래 경로가 있으며, 소량은 퓨젤 오일의 분별로 얻기도 합니다.
합성 또는 제형 내 역할
기능적으로 2-메틸-2-부탄올은 중간 정도의 극성과 프로틱성이 유리한 반응에서 프로틱 극성 용매로 작용하며, 일부 염소화 용매의 안정제로 작용합니다. 3차 구조를 가져 산화에 덜 반응하는 알코올이나, 파생화(예: 조절 조건 하의 에스테르화)의 중간체로 사용될 수 있습니다. 제형에서는 휘발성, 용해도 프로파일(다수의 유기물과 혼합 가능성), 그리고 냄새 특성(장뇌와 유사한 특성)이 향료 및 방향제 용도 선택에 영향을 미칩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
독성학 데이터(선택 값): - LD50, 랫트(경구): 1.0–2.0 g/kg. - LD50, 토끼(경구): 2.0 g/kg. - LD50, 마우스(정맥주사): 0.61 g/kg. - LD50, 토끼(피부): 1.72 g/kg. - LCLo (랫트, 흡입): 6시간 동안 5,700 ppm. - 독성 평가에서 만성/아만성 흡입 영향 수준과 참조 농도 도출됨(예: 일부 규제 요약서에 보고된 만성 참조 농도 0.003 mg/m^3). 임상 및 동물 데이터는 고농도 노출 시 중추신경계 억제 가능성, 피부 및 안구 자극, 아만성 흡입 연구에서 표적 장기 영향(CNS, 간)을 시사합니다. 흡입, 섭취 또는 피부 흡수를 통한 노출은 전신 영향을 초래할 수 있으며, 휘발 및 흡입이 주요 직업적 노출 경로입니다.
분류 및 표시용으로 사용되는 보고된 GHS 위험문구: - H225: 고인화성 액체 및 증기. - H315: 피부 자극성 있음. - H319/H318: 심각한 눈 자극/손상 유발(통지에 따라 다름). - H332: 흡입 시 유해함. - H335: 호흡기 자극을 일으킬 수 있음. - H336: 졸음이나 현기증을 유발할 수 있음(일부 분류에서 보고됨). 특정 제품에 대한 이러한 코드는 제조사가 제공하는 제품 안전 정보를 기준으로 적절히 해석해야 합니다.
보관 및 취급 주의사항
일반 취급 및 보관 지침: - 열, 불꽃, 불꽃 원천 및 부적합 물질(강한 산화제 및 강산)로부터 떨어진 시원하고 통풍이 잘 되는 장소에 밀폐 용기에 보관하십시오. - 빛을 차단하여 보호하십시오; 다수 공급자는 "KEEP TIGHTLY CLOSED & PROTECTED FROM LIGHT"를 명시합니다. - 정전기 점화 위험을 피하기 위해 접지 및 본딩된 장비를 사용하여 이송하며, 스파크가 발생하지 않는 도구와 장비를 사용하십시오. - 대량 취급 시에는 적절한 국소 배기 및 증기 모니터링을 제공하십시오. - 개인 보호구: 용매 저항성 장갑, 튀김 방지 고글/안면 보호구, 그리고 증기 노출이 작업 한도를 초과할 수 있는 경우 호흡기 보호구 착용. 구조대원의 보호복은 열 보호 기능은 있으나 화학적 보호는 제한적이며, 화재 대응 시에는 양압식 SCBA(자체 호흡 보호장치)를 사용하십시오. - 유출 시에는 점화원을 제거하고, 환기를 실시하며, 관성 재료로 흡수시키고, 환경 유출 방지를 위해 유출수 관리를 수행하십시오. 상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건 자료(SDS) 및 지역 법규를 참조하십시오.
