cis-5-노르보르넨-endo-2,3-디카복실산 무수물 (129-64-6) 물리·화학적 특성
cis-5-노르보르넨-endo-2,3-디카복실산 무수물
고리형 노르보르넨 디카복실산 무수물로, 반응성 무수물 단량체 및 고분자 합성 및 특수 화학물질 생산 중간체로 사용됩니다.
| CAS 번호 | 129-64-6 |
| 계열 | 고리형 무수물 (노르보르넨 디카복실산) |
| 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 유통 등급 | EP |
cis-5-노르보르넨-endo-2,3-디카복실산 무수물은 고리형 노르보르넨 유래 고리형 무수물입니다. 분자는 고리 융합된 바이사이클릭 탄화수소 골격과 강한 긴장된 올레핀 결합 및 무수물 작용기를 포함하며, 경험적 조성식은 \(\ce{C9H8O3}\)입니다. 무수물 부분은 탄소산기에서 전자 친화성을 부여하며 친핵성 아실 치환 반응이 가능하고, 노르보르넨 골격은 고유 긴장을 증가시키면서 지전자기 전환반응에서 디에노필로서의 반응성을 향상시킵니다.
전자적으로 구조는 비교적 비극성 탄화수소 골격과 극성이고 공액된 무수물 작용기를 결합합니다. 이 화합물은 수소 결합 공여자는 없으며(HBondDonorCount = 0), 수소 결합 수용기는 3개(HBondAcceptorCount = 3)이며 중간 정도의 위상 극성 표면적(TPSA = 43.4 Å^2)을 가지므로 수용성은 제한적이나 극성 유기용매와의 상용성은 우수합니다. 계산된 분배계수(XLogP3-AA = 0.7)는 작은 탄화수소계에 비해 낮거나 중간 정도의 지질친화성을 나타냅니다. 일반적인 반응 특성으로는 가수분해(해당 디카복실산 생성), 무수물 부위에서의 첨가 반응, 그리고 유기합성 및 고분자화학에서 반응성 디에노필로서의 사용이 있습니다.
이 물질의 일반적인 상업 등급은 EP가 보고됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
융점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
끓는점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
증기압
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
인화점
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화학적 특성
용해도 및 상 거동
고리형 무수물로서 cis-5-노르보르넨-endo-2,3-디카복실산 무수물은 일반 유기용매(에스터, 케톤, 할로겐화 용매)에서 수용액보다 용해도가 높습니다. 제약 단계에서는 긴장된 바이사이클릭 탄화수소 골격과 비교적 작은 극성 무수물 말단기의 조합으로 인해 수용해도가 제한적이며, 물과 접촉 시 가수분해하여 대응하는 cis-endo 디카복실산을 생성합니다. 따라서 수분 함량과 pH에 따라 용해도 및 상거동이 크게 달라지며, 중성에서 염기성 수용액에서는 가수분해가 촉진되는 반면 비수성 유기매질에서는 무수물 기능이 보존됩니다.
반응성 및 안정성
무수물 작용기는 전자친화성이 강하며 표준 아실 전이 반응을 겪습니다: 알코올과 빠르게 반응하여 하프 에스터 생성, 아민과 반응하여 아믹산 및 고리탈수반응을 통해 이미드 생성, 그리고 수분과 가수분해하여 디카복실산으로 변환됩니다. 긴장된 노르보르넨 이중 결합은 디엘스-알더 반응에서 디에노필로서의 반응성을 증가시키며, 적절한 조건에서는 라디칼 또는 촉매 첨가 반응에도 참여가능합니다. 건조하고 친핵체와 염기성 물질로부터 보호하면 안정하며, 수분 노출, 강한 친핵체, 장기간 가열 시 가수분해 또는 분해가 발생할 수 있습니다. 무수, 건조, 불활성 조건 하에서 저장하면 원하지 않는 변형 위험이 감소합니다. 고강도 염기 및 급격한 가수분해나 고리 열림을 유도하는 강한 친핵체는 피해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\ce{C9H8O3}\)
- 분자량 (계산): 164.16
- 정확 질량 / 단일 동위원소 질량: 164.047344113
추가 계산 지표: 중원자 수(HeavyAtomCount) = 12; 공식 전하(Formal Charge) = 0; 복잡도(Complexity) = 277.
LogP 및 극성
- XLogP (XLogP3-AA): 0.7
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 43.4 Å^2
- 수소 결합 공여자: 0
- 수소 결합 수용자: 3
- 회전 가능한 결합 수: 0
이 매개변수들은 적당한 극성과 낮은 수소 결합 공여 능력을 나타내어 제한된 수용성 및 극성 유기용매에서 적절한 용해도를 반영합니다.
구조적 특징
구조는 cis-endo 위치의 노르보르넨 바이사이클릭 시스템으로, 2,3-디카복실산 무수물이 endo 방향으로 융합되어 있습니다. 바이사이클릭 골격의 고리 긴장, endo 쪽 무수물 배치, 및 반응성 이중 결합의 조합은 높은 디에노필성과 아실화 반응성을 부여합니다. 계산된 입체화학 지표는 정의된 원자 입체중심 수(Defined Atom Stereocenter Count) = 2, 정의되지 않은 원자 입체중심 수(Undefined Atom Stereocenter Count) = 2로, 입체중심 존재와 계산 할당에서의 특정 입체화학적 또는 배치 모호성을 반영합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS RN: 129-64-6
- Nikkaji 번호: J827.810E
- CID: 9964188
- InChIKey: KNDQHSIWLOJIGP-DPTVFECHSA-N
- InChI:
InChI=1S/C9H8O3/c10-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(11)12-8/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6?,7? - SMILES:
C1[C@@H]2C=C[C@H]1C3C2C(=O)OC3=O
동의어 및 구조 명칭
제출자가 제공한 동의어:
- cis-5-노르보르넨-endo-2,3-디카복실산 무수물
- (1S,7R)-4-옥사트리사이클로[5.2.1.02,6]데켄-8-엔-3,5-디온
- cis-endo-5-노르보르넨-2,3-디카복실산 무수물
- SCHEMBL533614
- KNDQHSIWLOJIGP-DPTVFECHSA-N
- AKOS015901285
- AS-14679
- cis-5-노르보멘-endo-2,3-디카복실산 무수물
대체 혹은 과거 동의어 (출처 주석 내 표기):
- 카르빅 무수물
- 히믹 무수물
- 히미칸무수물
- 나딕 무수물
- C9H8O3
- 5-노르보르넨-2,3-디카복실산 무수물
- 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카복실산 무수물
- (4R,7S)-3a,4,7,7a-테트라하이드로-4,7-메타노이소벤조푸란-1,3-디온
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
이 화합물과 같은 고리형 노르보르넨 무수물은 주로 유기 합성 및 고분자 화학에서 반응성 디엔오필 및 아실화 시약으로 사용됩니다. 대표적인 클래스 수준의 적용 분야로는 특수 수지 및 코팅 조성물 내 단량체 또는 공단량체 빌딩 블록으로 사용, 열경화성 시스템에서 경화제 또는 가교제(무수물–에폭시 화학을 통해)로 사용, 그리고 복합 중간체 합성을 위한 디얼스–알더 기능화 전략에서 디엔오필로 활용되는 경우가 있습니다. 해당 분자의 반응성 프로파일은 또한 이미드 및 관련 유도체를 제조하는 실험실 규모의 유기 합성에서도 유용합니다.
합성 또는 조성물 내 역할
제조 화학에서 무수물은 친핵체(알코올, 아민)와 반응하여 반에스터 및 아믹산을 생성하며, 이는 탈수 반응을 통해 이미드로 전환될 수 있습니다. 노르보르넨의 이중 결합은 주변 껍질 반응(디얼스–알더 반응)과 라디칼 첨가 반응을 허용하여 추가 기능성 도입 또는 가교 형성을 가능하게 합니다. 조성물 내에서는 무수물 기능기가 잠재적인 경화제로 작용할 수 있으며(에폭시 수지와 반응), 그라프팅 및 고분자 변형을 위한 자리로 활용될 수 있습니다. 현재 제공된 데이터 컨텍스트에서는 간결한 응용 요약이 없으나, 실제로는 위에 설명된 일반 특성을 기반으로 본 물질이 선택됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
현재 데이터 컨텍스트에서는 특정 급성 독성 값이 제공되지 않았습니다. 고리형 무수물이므로 피부, 눈, 호흡기 자극제로 취급해야 하며, 일반적으로 무수물은 호흡기 감작제일 수 있거나 민감한 개인에서 기관지 자극을 유발할 수 있습니다. 작업장 통제 조치는 흡입 및 피부 노출을 최소화해야 하며: 국소 배기 환기 장치 사용, 가능한 경우 밀폐 취급 시스템 적용, 그리고 적절한 개인 보호 장비(장갑, 안구 보호구, 필요 시 호흡 보호구) 착용이 요구됩니다.
보관 및 취급 주의사항
수분과 무수물과 반응 또는 가수분해할 수 있는 친핵성 오염물질에 대한 노출을 최소화하기 위해 밀폐 용기에 담아 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 장소에 보관하십시오. 강염기, 강한 친핵체 및 가수분해를 촉진할 수 있는 물질과의 접촉을 피해야 합니다. 장기 안정성을 위해 무반응성 분위기(건조 질소 또는 아르곤) 및 저온 보관이 일반적으로 사용됩니다. 상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조해야 합니다.
