Metam (144-54-7) 물리적 및 화학적 성질
Metam
상업적으로 공급되는 metam 염의 모체 화합물 및 농화학 제형의 전구체로 산업적으로 사용되는 낮은 분자량의 유기황 디티오카르밤산입니다.
| CAS 번호 | 144-54-7 |
| 계열 | 디티오카르밤산 |
| 형태 | 분말 또는 결정 고체 |
| 일반 등급 | EP |
Metam은 체계적 명칭으로 메틸카르바모디티오익산(methylcarbamodithioic acid)이라 불리는 유기황 디티오카르밤산입니다. 구조적으로는 티오카보닐기(C=S)가 말단 티올 작용기와 연결된 N-메틸 디티오카르밤산이며, 분자식은 \(\ce{C2H5NS2}\)입니다. 중성산은 탈양성자화된 디티오카르바메이트 음이온과 평형 상태에 있으며, 상업적 및 농업적으로 중요한 형태는 알칼리 및 암모늄 염(예: metam-나트륨, metam-칼륨, metam-암모늄)인데, 이들은 수용성이며 저장 안정한 전구체로 현장 조건에서 활성 훈증분해 생성물인 메틸 이소티오시아네이트를 제공합니다.
전자적으로 이 분자는 편극성 N–C(=S)–S 모티프와 작은 알킬 치환기(N-메틸)를 결합합니다. 티오카보닐기는 친핵성 황 특성을 부여하며 수화/분해 경로에 민감하여 이소티오시아네이트 형성으로 이어집니다; N–H/N–Me의 양성자화 상태는 수용액에서의 종(species) 형태(산성 대 음이온)를 조절합니다. 계산된 지표들은 낮거나 중간 정도의 지용성과 측정 가능한 극성을 나타냅니다: 계산된 XLogP 값은 0.7이며, 위상적 극성 표면적(TPSA)은 45.1 Ų로, 이는 수용성과 중간 극성 유기상 사이의 분배 및 중화 시 용해성 염 형성을 시사합니다.
산업적 중요성은 해충 방제 역할이 지배적으로: 모체산은 전구제 역할을 하며, 그 염들은 토양 훈증제 및 광범위한 선충제, 살균제, 제초제로서 적용됩니다. 적용 조건 하에서 휘발성 독성물질로 변환되는 점이 효능과 통제된 취급의 필요성을 설명합니다. 일반적으로 보고된 상업 등급은 EP입니다.
기본 물리적 성질
밀도
현재 데이터에서 실험적으로 확립된 이 속성 값은 없습니다.
융점
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끓는점
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증기압
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인화점
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화학적 성질
용해도 및 상 행동
Metam의 중성산 형태는 작고 극성인 유기황산입니다; 계산된 지표(XLogP = 0.7, TPSA = 45.1)는 중간 정도의 극성과 수소 결합에 참여할 수 있는 능력을 나타냅니다(H-공여자 수 = 2, 수용자 수 = 2). 실제 제형 및 환경 매체에서는 주로 수용성 염(예: 나트륨, 칼륨, 암모늄) 형태로 다뤄지며, 이는 자유산 대비 수용해도를 극적으로 증가시킵니다. 수용액 조건, 특히 높은 pH 또는 친핵체 존재 시 모체 디티오카르밤산은 분해 및 전환 반응을 겪으며, 주목할 만한 환경/기술적 전환 생성물은 휘발성 친전자성인 메틸 이소티오시아네이트로 훈증 작용의 대부분을 담당합니다.
제형 내 상 행동은 대단히 카운터이온, pH, 온도에 따라 달라집니다: 염은 수용액을 선호하는 반면, 자유산과 분해 생성물은 더 휘발성이어서 현장 조건에서 기상으로 분배될 수 있습니다.
반응성 및 안정성
N-메틸 디티오카메이트 모티프는 가수분해, 산화 및 열분해에 대해 화학적으로 반응성이 높습니다. 가수분해 및 염기 촉진 경로는 이소티오시아네이트 형성을 일으키고, 산화 조건은 황의 산화 상태를 변경하여 설폭사이드/설포네 유사 파편 또는 심한 분해 시 혼합 황 산화물을 생성할 수 있습니다. 이 화합물은 산성 티올 양성자를 중화할 때 쉽게 안정한 이온성 염을 형성하며, 이는 농업 제형의 기초가 되어 현장 조건에서 불안정하게 작용해 활성 휘발성 성분을 방출하도록 설계됩니다. 반응성 유기황산에 대한 표준 예방책을 적용해야 하며: 강한 산화제 및 염기 노출 제한, 분해 감소를 위한 온도 조절, 부식성 황 함유산과 호환 가능한 내장재 사용이 권장됩니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서 실험적으로 확립된 이 속성 값은 없습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\ce{C2H5NS2}\)
- 분자량: 107.20 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량: 106.98634151 \(\mathrm{u}\)
- 단일 동위원소 질량: 106.98634151 \(\mathrm{u}\)
추가 계산된 수치: 무거운 원자 수 = 5; 형식 전하 = 0; 공유 결합 단위 수 = 1.
LogP 및 극성
- XLogP (XLogP3-AA): 0.7
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 45.1 Ų
- 수소 결합 공여자 수: 2
- 수소 결합 수용자 수: 2
- 회전 가능한 결합 수: 0
이 지표들은 낮거나 중간 수준의 지질친화도와 충분한 극성 표면적 및 수소결합 능력을 나타내며, 수성 환경과 충분한 상호작용을 가지며 중화 시 용해성 염을 형성할 수 있음을 시사합니다.
구조적 특징
핵심 구조적 특징은 티오카보닐과 말단 티올/티올레이트에 결합된 N-메틸아미노 그룹입니다: 주목할 기능성기는 티오카보닐기(C=S), 인접 황 치환기(자유산에서는 –S– 또는 –SH), 그리고 N-메틸화로 도입된 3차 특성입니다. 이 배열은 황에서의 탈양성자를 촉진하여 N–C–S 시스템에서 공명 안정화된 디티오카르바메이트 음이온을 형성하는 데 유리합니다. 중성 산의 SMILES 문자열은 응축된 구조 식별자로 제공되며 N-메틸 디티오카르밤산 골격에 해당합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 144-54-7
- 유럽연합(EC) 번호: 205-632-2
- UNII: OA1I97689K
- ChEBI: CHEBI:141319
- ChEMBL: CHEMBL1413694
- DSSTox 물질 ID: DTXSID5043970
- InChIKey:
HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N - InChI:
InChI=1S/C2H5NS2/c1-3-2(4)5/h1H3,(H2,3,4,5) - SMILES:
CNC(=S)S
동의어 및 구조 명칭
보고된 동의어 및 변형 명칭에는 다음이 포함됩니다: Metam; methylcarbamodithioic acid; Methyldithiocarbamic acid; N‑Methylcarbamodithioic acid; Methyldithiocarbanic acid; methyldithiocarbamate; methyl‑dithiocarbamic acid; monopotassium methylcarbamodithioate (염 형태는 관련 기록에 나타남). 염 형태 및 수화물은 상업 및 규제 목록에서 일반적으로 접할 수 있습니다.
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 부문
Metam은 주로 농업에서 살충 활성 물질로 사용됩니다: 프로제초제, 프로진균제, 프로곤충제 및 프로선충제로 작용합니다. 상업적 실무에서는 알칼리 또는 암모늄염(특히 metam‑sodium 및 metam‑potassium)을 사용하며, 적용 조건에서 휘발성 독성 물질을 방출하여 잡초, 선충, 토양 기생 곤충 및 균류를 제어하기 위한 광범위한 토양 훈증을 제공합니다. 활성 물질 및 그 염의 규제 목록은 해당 관할 구역에서 허가된 살충 활성 성분으로서의 역할을 반영합니다.
합성 또는 제형에서의 역할
자유산과 더 일반적으로는 그 염은 토양 처리 중 통제된 분해를 통해 메틸아이소티오시아네이트를 방출하도록 제형화됩니다. 기술용 화학물질로서 metam은 수용성 제형 또는 과립 제품 내에서 전구체 염으로 취급되며; 부모산은 주로 개념적 화학 물질 실체 및 분해와 환경 운명 기작 연구에서 관심 대상입니다. 상업적 규격에는 EP가 포함됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
위험 분류는 중요한 급성 및 만성 위험을 나타냅니다. 사용 가능한 위험 분류 진술은 다음과 같습니다(분류 메타데이터 중 선택):
- 급성 독성(경구) – 카테고리 4
- 급성 독성(흡입: 먼지 및 미스트) – 카테고리 4
- 피부 부식/자극 – 카테고리 1C
- 심각한 안구 손상/자극 – 카테고리 1
- 피부 감작성 – 카테고리 1
- 특정 표적 장기 독성 — 단회 노출 – 카테고리 1 (신경계 및 호흡기)
- 특정 표적 장기 독성 — 반복 노출 – 카테고리 2 (간), 일부 목록에서는 카테고리 1 (신경계, 호흡기)
- 생식 독성 – 카테고리 1B (일부 분류에서)
- 수생 환경 유해성(급성 및 장기) – 카테고리 1
보고된 급성 위험 문구에는 H302, H314, H317, H318, H332, H370, H373, H400 및 H410이 다양한 조합으로 포함되어 있으며; 이는 경구 및 흡입 독성, 부식성, 감작성 가능성, 장기 독성 및 높은 수생 독성을 반영합니다. 작업장 노출 관리에서는 부식성과 전신 독성 가능성을 고려하여 흡입 및 피부 접촉 최소화를 우선시해야 합니다.
보관 및 취급 고려 사항
가능한 경우 폐쇄 시스템 내에서 metam 및 그 염을 취급하며, 국소 배기 환기를 제공하고 에어로졸 또는 분진 형성을 방지하십시오. 적절한 개인 보호 장비로는 화학 저항성 장갑, 눈/안면 보호구, 그리고 공기 중 농도 및 작업 유형에 맞는 호흡 보호구가 포함됩니다. 강한 산화제, 강한 염기 및 열원으로부터 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 장소에 보관하고, 비호환 물질 및 분해를 촉진하는 물질과는 분리하십시오. 특정 조건에서 휘발성 독성 물질로 분해될 우려가 있으므로 온도 관리 및 유출 차단이 필수적입니다. 자세한 위험, 수송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
