1-도데칸올 (112-53-8) 물리적 및 화학적 특성
1-도데칸올
산업 조성물 및 연구개발에서 연화제, 계면활성제 중간체, 용매 성분으로 사용되는 C12 주요 지방 알코올(라우릴 알코올)입니다.
| CAS 번호 | 112-53-8 |
| 물질 분류 | 지방 알코올류 (장쇄 주요 알코올, C12) |
| 일반 형태 | 무색 점성 액체 또는 백색 결정성 고체 (녹는점 약 24°C) |
| 주요 등급 | BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP |
1-도데칸올은 라우릴 계열의 포화 직쇄형 주요 지방 알코올로, 분자식은 \(\ce{C12H26O}\)입니다. 구조적으로 소수성의 C12 알킬 사슬의 말단에 단일 주요 하이드록실기가 결합되어 있어, 큰 비극성 표면적과 단일 수소 결합 공여/수용 부위를 결합하는 분자 구조를 가집니다. 전자적으로는 알킬 골격이 우세하며, 하이드록실 산소는 국소적인 극성 부위를 제공하지만 분자 전체에 전하를 비편재화하지 않아, 1-도데칸올은 고전적인 작은 극성 용매보다는 약하게 극성인 양친매성 화합물로 작용합니다.
긴 알킬 사슬과 단일 하이드록실기 때문에 1-도데칸올은 수용성이 낮고 지용성이 높으며, 조성물 내에서 강한 표면 활성 및 유기상과 생체막으로 분배되는 경향이 있습니다. 전형적인 알코올 화학 반응을 겪으며: 가역적인 프로톤 전달 산–염기 반응(매우 약산성), 산과의 에스터화, 산화(주요 알코올 → 알데하이드 → 강한 산화 조건에서 카복실산), 계면활성제 및 중간체로 산업적으로 사용되는 황산염/에테르 유도체로의 전환 등이 포함됩니다. 생화학적으로는 지방 알코올 산화 시스템과 시토크롬 P450 의존성 하이드록실화효소에 의해 ω- 및 (ω‑1)-하이드록실화 산물로 대사되며, 알코올 탈수소효소 경로를 통해 해당 지방산(라우레이트)으로 산화될 수 있습니다.
상업적 및 산업적으로 1-도데칸올은 세제, 계면활성제(황산염 에스터 포함), 윤활제, 화장품 및 향료의 다기능 중간체 및 성분이며, 특정 과수원 해충 방제에 사용되는 향료 및 농약 페로몬 성분으로도 활용됩니다. 이 물질에 대해 보고된 주요 상업 등급은 BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP입니다.
분자 속성
분자량 및 구성
- 분자식: \(\ce{C12H26O}\).
- 분자량: \(186.33\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) (보고됨).
- 정확 질량 / 단일동위원소 질량: \(186.198365449\) (보고됨).
- 중원자 수: 13; 동위원소 원자 수: 0.
- 수소 결합: 수소 결합 공여자 수 = 1; 수소 결합 수용자 수 = 1.
- 위상 극성 표면적 (TPSA): \(20.2\).
- 회전 가능한 결합 수: 10; 분자 복잡도: 81.2.
이 지표들은 큰 소수성 골격에 단일 극성 작용기가 존재함을 반영하며, 수용성은 제한적이고 지용성 매트릭스로의 현저한 분배를 보이는 표면 활성 지방 알코올 특성과 일치합니다.
LogP 및 양친매성
- 계산된 XLogP3: 5.1 (보고됨).
- 실험적/보고된 log Kow: log Kow = 5.13 및 대체 보고 5.4 (보고됨).
높은 logP/logKow 값은 C12 사슬에서 기인한 강한 소수성 특성을 반영하지만, 말단 하이드록실기는 계면활성제 및 연화제 적용에 유용한 양친매성 거동을 부여합니다. 실제 영향으로는 낮은 수용성(용해도 참조), 유기상 및 부유 고형물에 대한 강한 흡착(다른 보고서에서 높은 Koc 값), 중간 정도의 생물농축 가능성(추정 BCF ≈ 48), 그리고 에스터 또는 에톡실화 물질로 전환 시 비이온 계면활성제 전구체로서의 효과 등이 있습니다.
생화학적 특성
생합성과 대사 맥락
1-도데칸올은 식물 에센셜 오일 및 미생물과 일부 고등 생물에서 대사 산물로 자연 발생하며, 라우르산 또는 그 에스터(코코넛유 유도체)의 환원/수소첨가 또는 합성 경로(지글러형 올리고머화/옥소 공정 후 수소첨가)를 통해 산업적으로 생산됩니다. 검출된 세포 내 위치는 세포외 및 막 관련 구획을 포함하며, 지질/알코올로서 막과 표면에 분배됨을 나타냅니다.
실험 조건에서의 피부 흡수는 낮으며: 생쥐 모델에서 24시간 피복 접촉 후 대부분의 투여량이 피부 표면에 남아 있었고 극미량의 전신 회수만 보고되어, 해당 조건에서 피부 침투가 제한적임을 시사합니다. 여러 종의 간 미소체 시스템에서는 대사가 시토크롬 P450 의존성 하이드록실화에 의해 ω- 및 (ω‑1)-하이드록실 유도체로 진행되고 알코올 산화 시스템에 의해 해당 지방산(라우레이트)으로도 생성되며, NAD+ (또는 NADP+) 보인자와 P450 동형효소가 속도와 위치선택성에 영향을 미칩니다.
반응성 및 변환
- 전형적인 유기 화학 반응: 산과의 에스터화(지방산 에스터 형성), 에테르화, 적절한 조건에서 주요 알코올의 알데하이드 및 카복실산으로의 산화.
- 산업적 변환: 황산화 및 에톡실화로 계면활성제 유도체(예: 황산염 에스터, 에톡실레이트) 생성.
- 불안정성: 강력한 산화제와 접촉 시 발열성 산화 및 잠재적 위해 분해 생성물 가능성.
- 열분해: 분해 시 자극성 연기 및 연무를 배출 (보고됨).
- 자동 점화/인화성: 보고된 자동점화 온도는 527 °F (275 °C), 250 °C이며, 인화점은 260 °F (127 °C)로 보고됨; 이는 유기 가연성 액체로서 표준 유기 가연물 안전 조치 필요성을 나타냅니다.
기전적으로, 알코올 작용기는 생체 내 효소 산화 및 처리 과정의 화학적 변환에 대한 반응성 중심이며, 긴 알킬 사슬은 주로 물리적 분배와 표면 활성에 영향을 미칩니다.
안정성 및 분해
화학적 및 효소적 분해 경로
- 환경/대기 중 분해: 수산기 라디칼과의 기상 반응 — 기상 상태 물질의 대기 반감기는 약 21시간으로 추정됨 (보고됨). 직접 광분해는 290 nm 이상 흡수하는 크로모포어가 없어 예상되지 않음.
- 휘발성 / 헨리 법칙: 헨리 법칙 상수는 5.186X10-5 atm·m3·mol−1로 보고되어 특정 조건에서 수면에서 휘발 가능성 있음. 증기압은 25 \(\,^{\circ}\mathrm{C}\)에서 8.48X10-4 mm Hg (보고됨).
- 수생/토양 거동: 부유 고형물 및 침전물에 대한 흡착이 유의미하며(Koc 수천 단위로 보고됨), 수용성 지속성과 물로부터의 증발 감소에 영향; 추정 BCF ≈ 48 (보고됨)로 중간 정도의 생물농축 가능성 있음.
종합적으로 볼 때, 1-도데칸올은 생물적 산화 및 비생물적 대기 중 분해를 겪으며, 환경 내 잔류성은 흡착과 생분해에 의해 조절되고, 휘발은 제약 없는 수역에서 상당할 수 있으나 입자 흡착에 의해 완화됨.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS RN: 112-53-8
- EC (European Community) 번호: 203-982-0
- UN 번호 (공급자 데이터에 운송 참조로 존재): 3077
- UN 위험 등급 (공급자 데이터에 운송 참조로 존재): 9; 포장 그룹: III
- UNII: 178A96NLP2
- FEMA 번호: 2617
- ChEBI: CHEBI:28878
- ChEMBL: CHEMBL24722
- DrugBank: DB06894
- DSSTox 물질 ID: DTXSID5026918
- HMDB: HMDB0011626
화학 식별자(구조):
- SMILES: CCCCCCCCCCCCO
- InChI: InChI=1S/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3
- InChIKey: LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N
(상기 식별자는 공급자/등록 주석 및 분석 기록에서 재생산됨.)
동의어 및 지질 명명법
보고된 일반적 및 역사적 동의어는 다음과 같음: 1‑DODECANOL; Dodecan‑1‑ol; Dodecyl alcohol; Lauryl alcohol; n‑Dodecyl alcohol; Lauroyl alcohol; n‑Lauryl alcohol; C12 alcohol; Lauryl 24; Alcohol C‑12; 및 관련 상표/등급명. 이 화합물은 지질 명명법상 C12 일차 지방 알코올(라우릴 알코올)로도 언급됨.
산업 및 생물학적 용도
배합 또는 생물학적 시스템에서의 역할
1-도데칸올은 원료 중간체 및 기능성 성분으로 사용됨. 산업적으로는 황산염/설포석시네이트 에스터 및 에톡실레이트(계면활성제 및 습윤제), 거품 안정제 및 소포제, 윤활제 첨가제, 화장품 배합 내 연화제 및 점도 조절제, 향료 및 향미제(FEMA, JECFA 등재), 라우릴 유도체(염화물, 인산염, 티오디프로피오네이트 등) 생산에 화학 중간체로 사용됨. 방제 배합에서는 나비목 곤충 페로몬/성 유인제로서 문서화된 사용 사례가 있음.
생물학적/생화학적 맥락에서 일부 식물유 및 미생물 대사산물 내에서 자연 발생하는 지질 성분이며, 지방 알코올 대사에 참여하여 효소 산화 또는 P450 매개 하이드록실화로 상화 상태가 높은 대사체(하이드록시 알코올 및 지방산)로 전환됨.
생산 및 원료 조달: 산업적 생산 경로는 라우르산 또는 코코넛유지 지방산 유래 에스터의 촉매 수소첨가 및 지글러형 올리고머화/옥소 화학 이후 수소첨가를 포함함.
간결한 제품/용도 요약이 요구되나 상기 내용에 없을 경우: 현재 데이터 맥락에서는 간결한 용도 요약을 제공하지 않음; 실무에서는 위에 기술된 일반적 특성에 기반하여 선택됨.
안전 및 취급 개요
- 물리적 상태 및 취급: 1-도데칸올은 융점/응고점 이상 상온에서 무색 액체임(융점/응고점은 약 \(24\ \,^{\circ}\mathrm{C}\) 근처로 보고됨; 낮은 온도에서는 고체 또는 결정성일 수 있음). 수보다 밀도가 낮음(밀도 약 \(0.8309\) at \(24\ \,^{\circ}\mathrm{C}\))으로 물 위에 뜨며, 상온에서는 증기압 및 휘발성이 낮으나 증기 및 미스트는 관리 필요.
- 인화성: 인화성 액체; 인화점은 260 °F (127 °C) 폐쇄 컵 조건에서 보고됨, 가연 한계는 약 0.6~5.1 vol%(보고됨), 자동점화 온도는 527 °F (275 °C) 및 250 °C로 보고됨. 적절한 소화제는 알코올 내성 폼, CO2, 건조 화학제임; 물은 일부 상황에서 비효과적이며 거품 발생 가능성 있음.
- 급성 독성 및 자극성: 고차 알코올은 일반적으로 산업적 노출 수준에서 급성 전신 독성이 낮으나 피부 및 눈에 자극성을 가짐; 고농도 흡입 시 중추신경계 억제 유발 가능. 보고된 급성 독성 값은 LD50 (생쥐, 경구) ≈ 12,800 mg/kg 및 흡입 LC50 (생쥐) > 1,050 mg/m3/6 h임. 흡입성 흡인 시 중증 폐 영향을 초래할 수 있음. 동물 및 일부 사람 실험에서 농도 및 노출 조건에 따라 눈 및 피부 자극 관찰됨.
- 환경 위험: mg/L 농도에서 수생 생물에 유해/매우 독성; 수생 환경으로의 방출을 피하고 폐기 시 지역 규정을 준수할 것. 본 물질은 생분해 가능하나 낮은 mg/L 수준에서 수생 유기체에 독성일 수 있음.
- 응급처치 기본: 흡입 시 신선한 공기로 이동하며 이상 시 의학적 도움; 피부 접촉 시 오염된 의복 제거 후 비누와 물로 세척; 눈 접촉 시 다량의 물로 수 분간 세척 후 의학적 도움; 경구 섭취 시 구토 유도 금지 및 의학적 조치 필요—흡인 방지. 이는 일반적 예방수칙이며 제품별 SDS 지침을 응급조치 시 따라야 함.
- 개인 보호 장비(PPE) 및 노출 제어: 내화학성 장갑, 눈/안면 보호구(측면 차단이 있는 안전 고글 또는 안경), 국소 배기 환기 사용으로 흡입 및 미스트 발생 제한. 미스트 발생 방지 및 피부·눈 접촉 회피.
- 보관: 밀폐하여 서늘하고 건조하며 환기가 잘 되는 곳에 보관 권장; 배수구로의 유출 방지가 가능한 장소에 보관; 소화 시 배출물 관리 조치 필요. 강력한 산화제 및 열원과 분리할 것.
- 유출 및 폐기: 유출물은 최대한 격리하고 배수구·수로로의 방출 방지, 비활성 재료로 흡수하여 회수 또는 폐기하며 지역 규정 준수. 대량 유출 시 격리 및 댐 설치, 적절한 증기 제어 조치 시행.
상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조할 것.
지질 물질의 취급 및 보관
1-도데칸올은 일부 기후에서는 상온에서 융점에 가까워 취급 시 일관된 물성(액체 대 고체 상태) 유지 위해 온도 조절이 필요하며, 고체화된 물질 이송을 위한 적절한 가열 또는 교반, 입자 발생 시 먼지 및 미스트 관리가 요구됨. 강력한 산화제 및 열원과 분리 보관; 용기는 밀폐하여 하수구나 수로로의 배출 방지 위치에 보관. 개인 위생 및 폐기물 관리에 관한 표준 우수 관리법 시행; 미사용 물질은 가능 시 재활용하고 잔류물은 환경 규정에 따라 폐기.
