에틸 프로피오네이트 (105-37-3) 물리적 및 화학적 특성
에틸 프로피오네이트
제조, 제형 및 연구개발에서 용매, 합성 중간체 및 향료 구성 요소로 흔히 사용되는 휘발성 지방족 에스터입니다.
| CAS 번호 | 105-37-3 |
| 계열 | 알킬 카복실레이트 에스터 |
| 일반 형태 | 무색 액체 |
| 일반 등급 | EP, FCC, JP, USP |
에틸 프로피오네이트는 C5 단일알킬 에스터 계열에 속하는 단쇄 지방족 에스터(프로판산의 에틸 에스터)입니다. 분자식은 \(\ce{C5H10O2}\)이며, 탄소일산을 포함하는 에스터 작용기(–C(=O)O–)가 에틸기와 n-프로필기를 결합하고 있습니다. 전자 구조상 탄소일산기는 주된 극성 부위로, 중간 정도의 쌍극자 특성과 약한 수소 결합 급여 능력(수소 결합 공여체는 없음)을 갖습니다. 에스터 산소의 자유 전자쌍과 탄소일 이중 결합 π계는 친핵성 아실 치환 반응(가수분해, 트랜스에스테르화)과 산 및 염기 촉매 절단에 대한 반응성을 결정합니다.
물리화학적으로 에틸 프로피오네이트는 낮은 분자량의 휘발성 인화성 용매로서 중간 정도의 친지질성(log P ≈ 1.2)을 가집니다. 수용성이 측정 가능하지만 유기 용매에 훨씬 더 잘 용해되며, 증기는 공기보다 무겁습니다. 화학적으로는 일반적인 짧은 지방족 에스터의 특성을 나타내며, 상온 조건에서는 안정적이나 강산, 강염기 및 산화제에 반응성을 보입니다. 가수분해는 환경 및 고염기 조건에서 중요 분해 경로입니다. 산업적으로는 유기 용매 및 과일 향, 럼주 또는 파인애플과 같은 냄새를 가진 향료 성분으로 사용되며, 코팅제/락커 및 식품 및 향료 제형에도 활용됩니다.
이 물질의 일반 상업 등급으로는 EP, FCC, JP, USP가 보고되어 있습니다.
기본 물리적 특성
밀도
에틸 프로피오네이트의 보고된 밀도는 \(0.891\) (USCG, 1999)로 “물보다 밀도가 낮아 뜸”이라는 질적 설명이 있으며, \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(0.8917\)입니다. 문헌상 보다 좁은 범위는 \(0.886\)–\(0.889\)입니다. 이 값들은 \(\ce{H2O}\)보다 밀도가 낮은 유기 에스터 특성에 부합합니다.
융점
보고된 융점/응고점은 \(-99\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) 및 \(-73.9\,^\circ\mathrm{C}\), 다른 문헌에는 \(-73\,^\circ\mathrm{C}\)가 있습니다. 이는 휘발성 작은 에스터에서 볼 수 있는 매우 낮은 융점임을 나타냅니다.
끓는점
보고된 끓는점은 \(210\,^\circ\mathrm{F}\) (760 mmHg, USCG, 1999), \(99.2\,^\circ\mathrm{C}\), 그리고 \(760.00\ \mathrm{mmHg}\)에서 \(98.00\)~\(100.00\,^\circ\mathrm{C}\) 범위입니다. 이 값들은 서로 일치하며 약 \(99\,^\circ\mathrm{C}\) 부근의 정상 끓는점을 반영합니다.
증기압
측정된 증기압은 \(27.2\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(35.9\ \mathrm{mmHg}\), \(40\ \mathrm{mmHg}\), 그리고 \(25\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(35.8\ \mathrm{mmHg}\)입니다. 비교적 높은 증기압은 휘발성 및 상온에서 증기 상태로 존재하는 경향을 설명합니다.
인화점
보고된 인화점은 \(54\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) 및 폐상 컵 기준 \(12\,^\circ\mathrm{C}\)입니다. 낮은 인화점은 에틸 프로피오네이트가 인화성 액체임을 의미하며 주의가 필요합니다.
화학적 특성
용해도 및 상 행동
에틸 프로피오네이트는 일반적인 유기 용매에 잘 용해되고, 단쇄 알코올 및 에테르와 혼용성이 있습니다: 문헌에서는 “대부분의 유기 용매에 용해됨”, “알코올 및 에테르에 용해됨”, “에탄올 및 에틸 에터와 혼용성 있음; 아세톤에 용해됨” 등이 보고됩니다. 수용성으로는 \(25\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(19{,}200\ \mathrm{mg}/\mathrm{L}\) (또는 \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(19.2\ \mathrm{mg}/\mathrm{mL}\))가 있으며, “물에 용해됨 (1 mL당 42 mL 물에)”라는 설명도 있습니다. 증기 밀도는 \(3.52\) (공기=1)로 보고되어 증기가 공기보다 무겁고 저지대에 모일 수 있음을 나타냅니다.
실제 제형에서는 에틸 프로피오네이트가 휘발성, 낮은 점도의 용매로 작용하며, 물과 부분적으로 혼용되고 에스터, 레진 및 유기 용질에 대해 우수한 용해 능력을 가집니다. 농도 및 공용매에 따라 수상에서 상분리가 일어날 수 있습니다.
반응성 및 안정성
에틸 프로피오네이트는 정상 저장 조건에서는 화학적으로 안정적이지만 반응 조건에서는 에스터 특유의 화학 반응을 겪습니다: - 가수분해: 염기 촉매 가수분해가 중요하며, 2차 반응 차수인 염기 촉매 가수분해 속도 상수는 \(8.9\times10^{-2}\ \mathrm{L\,mol^{-1}\,s^{-1}}\)로 보고되었고, 이는 pH 7에서 약 2.5년, pH 8에서 약 90일의 수중 가수분해 반감기에 해당합니다. - 반응 상대로는 강한 산화제(격렬한 반응 가능), 강산 및 강염기(알코올과 산 발생, 발열 반응), 알칼리 금속/수소화물(인화성 수소 발생)과 반응합니다. 보고된 반응 특성에 따르면 “중합하지 않음”입니다. - 열분해: “분해 시 자극적인 연기와 유해한 연기가 발생합니다.”
따라서 보관 및 취급 시 강산화제, 강염기 또는 강산과의 농축 접촉을 피하고 점화원을 차단해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서는 실험적으로 확립된 이 특성의 값이 제공되지 않습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\ce{C5H10O2}\).
- 보고된 분자량: \(102.13\).
- 정확/모노아토픽 질량: \(102.068079557\).
구조 식별자: SMILES CCC(=O)OCC, InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3, InChIKey FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N.
추가 계산된 지표: 토폴로지 극성 표면적 26.3; 복잡도 59.1; 무거운 원자 수 7; 형식 전하 0.
LogP 및 극성
보고된 분배계수 및 극성 지표: \(XLogP = 1.2\), \(\log K_\mathrm{ow} = 1.21\). 수소 결합 수: 수소 결합 공여체 0, 수소 결합 수용체 2. 이 값들은 중간 정도의 친지질성 및 극성을 갖는 용매임을 나타내며, 생물학적 축적 경향은 낮은 것으로 추정됩니다(낮은 BCF).
구조적 특징
에틸 프로피오네이트는 단순한 지방족 에스터(에틸 프로파노에이트)입니다. 에스터 결합은 탄소일산 탄소에 대한 친핵성 공격과 산/염기 촉매 가수분해에 취약하며, n-프로필 및 에틸 그룹은 사슬 유연성과 낮은 입체 장애를 제공합니다. 기술 문헌의 NMR 및 MS 분광 데이터는 이 단순한 비환상 에스터 구조와 일치합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS: 105-37-3
- EC 번호: 203-291-4
- UN 번호: UN1195
- UN/NA 운송 식별자 (보고된 대로): 1195 (ETHYL PROPIONATE) / 1195 (Ethyl propionate)
- FEMA 번호: 2456
- ChEBI: CHEBI:41330
- UNII: AT9K8FY49U
- DSSTox: DTXSID1040110
- InChI:
InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3 - InChIKey:
FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(=O)OCC
동의어 및 구조명
보고된 일반 동의어에는 ethyl propionate; ethyl propanoate; Propanoic acid, ethyl ester; Propionic acid, ethyl ester; Propionate d'ethyle; Ethyl n-propionate; Propionic acid ethyl ester; Ethylpropionate; FEMA 2456가 포함됩니다. (기술 공급 목록에서 여러 제출자 제공 동의어 및 다양한 철자 변형이 사용됩니다.)
산업 및 상업적 적용
대표 용도 및 산업 분야
에틸 프로피오네이트는 여러 산업 분야에서 사용됩니다: - 셀룰로오스 에테르/에스터, 래커, 수지 및 코팅제용 용매. - 식품, 음료 및 개인 위생용품의 향미 및 향료 성분 (맛 프로필에서 사과, 파인애플, 럼, 딸기 향으로 설명됨). - 코팅제 및 접착제 조제용 용매 및 가공 보조제. - 파이로질린 절단제 및 일부 특수 화학 공정에서의 사용 보고.
에탄올과 프로피온산(또는 프로피온산 무수물)의 에스테르화 반응으로 산업적으로 생산되며, 기술용, 식품용 및 의약품용 등급으로 제공됩니다.
합성 또는 조제에서의 역할
합성 및 조제에서 에틸 프로피오네이트는 주로 휘발성 유기 용매 및 향미/향료 성분으로 기능합니다. 낮은 극성과 많은 유기 수지에 대한 뛰어난 용해력으로 인해 래커 및 코팅 조제에 유용하며, 과일 향이 나는 냄새로 인해 낮은 농도에서 향료 및 향료 혼합물에 가치가 있습니다. 또한, 에틸 에스테르가 필요할 때 아실화/전이 에스테르화 화학에서 시약 또는 중간체로 사용될 수 있습니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
- 보고된 급성 독성 값은 LD50 (쥐, 경구) \(8732\ \mathrm{mg/kg}\); LD50 (쥐, 복강 내) \(1200\ \mathrm{mg/kg}\); LD50 (생쥐, 복강 내) \(1300\ \mathrm{mg/kg}\); LD50 (토끼, 경구) \(3500\ \mathrm{mg/kg}\) 및 \(5.7\ \mathrm{g/kg}\) (다른 보고)입니다.
- 포화 증기 흡입 노출은 실험 조건에서 치사율을 보였으며, 한 연구에서 LT50 값은 수컷 \(35\) (26–47) 분, 암컷 \(32\) (23–44) 분으로 보고되었습니다; 생존자는 일시적인 호흡기 및 신경계 증상을 보였습니다.
- 주요 자극성: 눈 및 피부 자극이 보고되었으며 (눈 자극은 시험동물에서 48시간 내에 해소됨), 고농도 노출 시 중추신경계 억제, 현기증, 두통, 메스꺼움 및 호흡기 자극을 유발할 수 있습니다.
- 생태독성: 수생 독성 검사(물벼룩)에서 24시간 EC50 값은 수백 mg·L⁻¹ 범위이며, 감수성 생식 검사에서 21일 NOEC는 약 \(6.3\ \mathrm{mg/L}\)입니다.
위험 분류 사항에는 H225: 고도로 인화성 액체 및 증기가 포함되며, 피부 및 호흡기 자극 및 환경 수생 위험 경고가 일부 통지에 포함되어 있습니다.
저장 및 취급 고려사항
- 인화성 관리: 에틸 프로피오네이트는 낮은 인화점(\(54\,^\circ\mathrm{F}\) / \(12\,^\circ\mathrm{C}\) 보고됨), 하한계(LEL) 약 1.8–1.9%, 상한계(UEL) 약 11% (부피 기준)입니다. 점화원을 제거하고, 이송 작업 시 접지/본딩을 사용하며, 서늘하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하십시오.
- 비호환 물질: 강한 산화제, 강산 및 강염기; 알칼리 금속 및 하이드라이드와의 접촉을 피하십시오.
- 개인 보호장비: 적절한 내화학성 장갑 및 눈/얼굴 보호구를 착용하십시오; 증기 또는 미스트가 있는 경우 적절한 호흡 보호구를 사용하십시오. 화재 진압 및 비상사태 대응 시 양압식 독립형 호흡 장비 및 전신 보호복 착용이 권장됩니다.
- 유출 대응: 점화원 제거, 제방 설치 및 불연성 흡수제 사용, 불꽃이 없는 도구로 수집, 밀폐 공간 환기. 공기보다 무거운 증기가 저지대에 축적될 수 있으므로 적절히 환기하십시오.
- 폐기 및 규제: 폐기물 및 배출물은 관련 지역 규정 및 제품별 안전보건자료(SDS)에 따라 처리하십시오.
자세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조해야 합니다.
