아세틸라이드 나트륨 (Na(C2H)) (1066-26-8) 물리 및 화학적 특성
아세틸라이드 나트륨 (Na(C2H))
고도로 친핵성인 아세틸라이드 염으로, 특수 및 공정 화학에서 알카인화 시약으로 사용되며, 연구개발 및 제조 과정에서 건조하고 불활성 분위기 하에 취급 및 보관됩니다.
| CAS 번호 | 1066-26-8 |
| 분류 | 아세틸라이드 염 |
| 일반적 형태 | 현탁액 (슬러리) |
| 일반 등급 | EP, USP |
아세틸라이드 나트륨은 아세틸라이드(에틴화물) 단일 음이온의 무기-유기 염으로, 아세틸라이드와 금속유기염으로 분류됩니다. 구조적으로 아세틸라이드 유닛과 나트륨 반대이온으로 이루어져 있으며 분자식 \(\ce{C2HNa}\)로 표현할 수 있습니다. 축약 표현에서는 이온 구성요소를 \(\ce{C2H-}\)와 \(\ce{Na+}\)로 나타내며, 아세틸라이드 단편에는 탄소-탄소 일직선 삼중 결합이 있고, 공식적으로 음전하가 말단 탄소에 국한되어 있어 비프로틱 용매 내에서 강한 친핵성과 염기성을 발휘합니다.
전자적으로 아세틸라이드 단편은 강한 염기이자 중간 정도의 촉매자 성질을 지닌 부드러운 리간드로, 음이온 탄소는 sp-혼성궤도에서 높은 s-성분을 가지며 음전하가 집중되어 있어, 저유전율 환경에서는 알칼리 양이온과 강한 이온쌍을 형성합니다. 비극성 비프로틱 유기 용매 내에서는 분리된 이온 쌍으로서 본질적으로 무극성을 가지지만, 프로틱 또는 수계 환경에 노출되면 고도로 반응성이고 수분에 민감한 이온성 물질로 행동합니다. 가수분해 또는 프로톤화 시 아세틸렌 기체를 생성하며 발열반응을 일으키므로, 수분과 접촉 시 인화성 가스를 발생하고 일부 조건에서는 격렬하게 반응할 수 있습니다.
시약 분류로서 알칼리 아세틸라이드는 일반적으로 아세틸라이드 친핵성 원천 및 금속유기 합성에서 리간드 또는 전금속 치환 중간체로 사용됩니다. 산업 현장에서는 반응성을 완화하고 이송을 용이하게 하기 위해 비프로틱 탄화수소 매질 내 현탁액 또는 슬러리 형태로 취급하며, 18% 자일렌 슬러리 형태가 상업적으로 알려져 있습니다. 본 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP, USP입니다.
기본 물리적 특성
용해도 및 수화
아세틸라이드 나트륨은 매우 수분에 민감하며, 수분과 접촉 시 아세틸렌 가스를 방출하여 반응합니다. 따라서 일반적인 수용액에서 자유롭게 용해되는 염 형태로 취급되지 않습니다. 실용적 조제물 및 상업적 제형은 종종 비프로틱 방향족 또는 탄화수소 용매(예: 자일렌) 내 현탁액 또는 슬러리로 유통됩니다. 물리적 묘사 중 하나는 "82% 자일렌 내 현탁액: 방향족 냄새가 나는 회색 액체"입니다. 순수 염을 프로틱 용매에 용해시키려 하면 안정된 용매화 이온 용액 형성 대신 빠른 프로톤화(가수분해)가 일어납니다.
열안정성 및 분해
현재 데이터에서는 녹는점 또는 끓는점에 대한 실험적 확립값이 제공되지 않습니다. 열적 및 화학적으로 아세틸라이드 나트륨은 프로톤화/가수분해에 의해 아세틸렌(인화성 가스)과 나트륨 함유 부산물을 생성하며 분해됩니다. 수분 또는 프로틱 불순물에 노출되는 것이 주요 화학적 분해 경로입니다. 오염물 또는 산화제 존재 하 고온에서는 분해 속도 및 가스 방출이 증가할 수 있으므로, 표준 산업 관행으로 불활성 건조 대기를 유지하고 수분 및 강력 산화제의 원천을 피합니다.
화학적 특성
배위 및 착물 형성
아세틸라이드 음이온은 전이금속에 대해 σ-공여자 및 π-수용자 역할을 할 수 있으며 다양한 말단 및 교차 배위 모드를 갖는 금속 착물을 형성합니다. 경알칼리 양이온(\(\ce{Na+}\) 등)과는 고체 상태 및 저극성 용매 내에서 강한 이온쌍 형성 및 클러스터, 중합체 집합체가 흔히 발견됩니다. 착이온성 용매나 착물 형성 리간드가 존재하면 이온 분리 및 개별 금속-아세틸라이드 배위 착물 형성이 관찰됩니다. 알칼리 아세틸라이드에서 전이금속 중심으로의 전금속 치환은 금속유기 알카인 착물 합성의 일반적인 경로입니다.
반응성 및 안정성
아세틸라이드 나트륨은 비프로틱 용매에서 강한 염기이자 친핵체로 작용하여 약산성 C–H 결합을 쉽게 탈양성자화하고 전자친화적인 탄소 중심(예: 카보닐, 활성 할라이드)에 첨가되어 새로운 C–C 결합을 형성합니다. 프로틱 환경에서는 즉시 프로톤화되어 아세틸렌을 생성하고, 수분 존재 시 인화성 가스를 방출하며 수분과 격렬히 반응할 수 있습니다. 접촉 시 심각한 피부 및 눈 손상을 유발하고 가열 또는 분해되면 부식성 증기를 발생할 수 있습니다. 본 화합물은 고도로 수분에 민감하며 부식성이 강하고 프로틱 및 산화제에 대해 반응성이 크다고 간주해야 합니다.
분자 구조 정보
분자량 및 조성
- 분자식: \(\ce{C2HNa}\)
- 분자량: 48.02
- 정확 질량: 47.99759431
- 단일 동위원소 질량: 47.99759431
- 무거운 원자 수: 3
- 공유 결합 단위 수: 2
이 값들은 아세틸라이드 나트륨 이온쌍의 경험적 조성을 반영하며, 두 개의 탄소 원자와 한 개의 나트륨 원자로 구성된 3무거운 원자 단위와 하나의 수소를 포함하고 있습니다.
LogP 및 이온화 상태
현재 데이터에서는 logP에 대한 실험적 확립값이 제공되지 않습니다. 본 물질은 음전하를 띤 아세틸라이드 부위와 양이온인 나트륨으로 이루어진 이온성 화합물로 존재하며, 축약 표기법에서는 \(\ce{C2H-}\) 및 \(\ce{Na+}\)로 나타냅니다. 아세틸라이드 음이온은 강염기이며 충분히 산성인 매질에서는 프로톤화되어 아세틸렌을 생성합니다. 공액산의 확정된 \(\mathrm{p}K_a\) 값은 여기서 제공되지 않습니다.
추가 계산된 기술자: 위상 극성 표면적 (TPSA) 0; 수소 결합 공여자 수 0; 수소 결합 수용자 수 1; 회전 가능한 결합 수 0; 공식 전하 0 (전체 이온쌍으로서 중성); 복잡도 10; 정규화(canonicalization)는 예로 보고됨.
참고: 3차원 컨포머 생성은 혼합물과 염에 대해 특정 힘장 기반 워크플로우에서 제한될 수 있습니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 1066-26-8
- 유럽공동체(EC) 번호: 213-908-9
- ChEBI ID: CHEBI:55387
- DSSTox 물질 ID: DTXSID50910044
- Nikkaji 번호: J52.068C
- Wikidata: Q17417384
동의어 및 구조명
공급자 및 등록 목록에 나타나는 선택된 동의어 및 명칭에는 아세틸라이드 나트륨, 일나트륨 아세틸라이드, 나트륨 에티나이드, 나트륨 에티엔, 에티닐 나트륨, 에티닐나트륨, sodium ethyne, C2HNa, 아세틸라이드 나트륨 현탁액, Sodium Acetylide Suspension (18 wt. % slurry in xylene) 등이 포함됩니다. 계산된 IUPAC 명칭은 "sodium ethyne"입니다.
구조 식별자 (인라인 코드):
- SMILES: C#[C-].[Na+]
- InChI: InChI=1S/C2H.Na/c1-2;/h1H;/q-1;+1
- InChIKey: SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N
산업 및 상업적 응용
염 형태 또는 부형제로서의 사용
아세틸라이드 나트륨은 부형제로 사용되지 않으며, 주로 반응성 시약으로 취급 및 거래됩니다. 상업적 취급은 일반적으로 비프로틱 탄화수소 용매(자일렌 또는 유사 매질) 내 현탁액 형태로 반응성을 완화하고 반응 혼합물에 계량 첨가를 용이하게 합니다. 이 물질은 제조 및 합성용으로 산업 화학 재고 목록에 상업적으로 활성 물질로 등재되어 있습니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급에는 EP, USP가 포함됩니다.
대표적 사용 사례
대표적 사용은 아세틸라이드 음이온의 화학적 특성을 반영합니다: 친핵 첨가를 통한 탄소–탄소 결합 생성, 알카인화 중간체 형성 및 금속–알카인 복합체 합성을 위한 전이금속으로의 트랜스메탈레이션. 산업 운송 및 취급 프로토콜은 안전한 운반과 정량 투여를 위해 무수, 불활성의 현탁액 조성을 선호합니다. 특정 조달 문서에 간결한 적용 요약이 없는 경우, 선택은 일반적으로 강력한 알카인 친핵체 또는 유기금속 합성을 위한 아세틸라이드 공급원의 필요에 의해 결정됩니다.
안전 및 취급 개요
독성학적 고려사항
아세틸라이드 나트륨은 부식성이며 심한 피부 화상 및 눈 손상을 일으킵니다 (GHS 위해성 H314). 물과 매우 반응성이 높으며 접촉 시 인화성 가스를 방출합니다 (GHS 위해성 H261). 보고된 부작용에는 피부 독성(피부 화상) 및 부식성 가스나 분해산물 흡입에 따른 독성 폐렴 위험이 포함됩니다. 보고된 위해성 분류는 다음과 같습니다: 물 반응성 2 (90.7%), 피부 부식성 1B (100%). 관련 예방 조치로는 습기 관리, 적절한 개인 보호 장비 착용, 인화성 가스 발생 대비가 포함됩니다.
공급자 분류 요약에 사용된 GHS 위해성 문구 및 예방 문구는 다음과 같습니다:
- H261 (90.7%): 물과 접촉 시 인화성 가스 방출.
- H314 (100%): 심한 피부 화상 및 눈 손상 유발.
- 예방 코드: P231+P232, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P370+P378, P402+P404, P405, P501.
상세한 독성학 및 노출 한도는 제품별 안전 문서를 참조하시기 바랍니다.
저장 및 취급 지침
무수 불활성 대기 조건에서 저장 및 취급하며, 물 및 프로틱 용매와의 접촉을 철저히 피해야 합니다. 일반적인 공학적 제어는 건조 질소 또는 아르곤 차폐, 밀폐된 이송 시스템 사용, 방출 가스 관리를 위한 충분한 환기를 포함합니다. 개인 보호 장비는 부식성 접촉으로부터 보호해야 하며(화학 저항성 장갑, 얼굴 보호대, 안구 보호 및 적절한 보호복 포함) 상업적으로는 분진 발생을 줄이고 이송 시 반응성을 완화하기 위해 비프로틱 탄화수소 매질(예: 자일렌) 내 현탁액이 사용됩니다.
상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하십시오.
