2-디옥시리보스, D- (533-67-5) 물리적 및 화학적 특성

화학 프로필

2-디옥시리보스, D-

뉴클레오티드 합성, 분석 표준, 연구 응용을 위한 생화학적 빌딩 블록 및 시약으로 사용되는 디옥시 펜토스 단당류입니다.

CAS 번호	533-67-5
분류군	디옥시 당류 (디옥시펜토스)
일반 형태	분말 또는 결정 고체
일반 등급	EP

뉴클레오티드 및 올리고뉴클레오티드 합성 전구체, 분석 참조 표준으로서 의약품 연구개발 및 특수화학 제조에 사용됩니다. 조달 결정 시 일반적으로 순도 및 배치 추적성이 우선시됩니다. 품질 관리 및 제형 팀은 일반적으로 EP 등급 물질을 조달하며, 흡습성 특성으로 인해 건조하고 제어된 저장 조건을 시행합니다.

2-디옥시-D-리보스는 알도펜토스 구조군에 속하는 디옥시펜토스 탄수화물(환원된 리보스)로, 분자식은 \(\ce{C5H10O4}\)입니다. 구조적으로 선형 형태에서는 세 개의 2차 알코올기와 한 개의 알데히드를 가진 개방 사슬 알도스이며, 쉽게 순환하여 분자 내 헤미아세탈(푸라노스 및 피라노스 고리 형태)을 형성합니다. 정의된 입체화학은 IUPAC 축약 명칭 (3S,4R)-3,4,5-트리하이드록시펜탐알로 설명되며, 두 개의 입체 중심이 규정되어 있습니다. 분자는 중성(형식 전하 0)이며, 다수의 수소 결합 공여체와 수용체를 포함하여 응축상 상태 거동에 영향을 미칩니다.

전자 구조 측면에서, 알데히드기의 형식적 존재 및 여러 하이드록실기로 인해 2-디옥시리보스는 전형적인 환원당입니다: 알데히드는 친핵성이며 적절한 조건에서 산화 및 쉬프 염기 형성에 민감하며, 하이드록실기는 높은 극성 및 광범위한 수소 결합을 제공합니다. 이 물질은 매우 친수성(계산된 XLogP3-AA = -2.3)이며, 넓은 위상 극성 표면적(TPSA = 77.8 Å²)을 가지고 있어 강한 수용액 용해도와 비극성 용매로의 분배가 낮을 것으로 예측됩니다. 산성 또는 고온 조건에서는 알도스 특유의 탈수, 산 촉매 가수분해 및 분해 경로에 민감합니다.

생물학적 및 산업적 맥락에서 2-디옥시리보스는 주로 DNA의 당 부분 및 세포 대사물로서 중요하며, 생화학 제조, 뉴클레오사이드/뉴클레오티드 합성 및 분석 워크플로우(대사체학)에서 널리 사용됩니다. 이 물질의 일반 상업 등급은 EP입니다.

기본 물리적 특성

밀도

현재 데이터 기준에서는 이 특성에 대한 실험적 확립 값이 없습니다.

융점

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비점

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증기압

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인화점

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화학적 특성

용해도 및 상 거동

2-디옥시리보스는 매우 극성이며 물 및 기타 프로틱 용매에 높은 용해도를 보입니다; 계산된 지표들이 이를 뒷받침합니다 (XLogP3-AA = -2.3; 수소 결합 공여기 수 = 3; 수소 결합 수용기 수 = 4; TPSA = 77.8). 수용액에서 이 화합물은 개방 사슬 알데히드 형태와 순환 헤미아세탈 형태(푸라노스 및 피라노스 고리 형태) 사이의 평형 상태에 있으며, 중성 조건에서는 순환 헤미아세탈 형태가 우세합니다. 환원 알데히드 기능기로 인해 환원당의 일반적인 습식화학 반응(예: 환원적 아민화, 쉬프 염기 형성)에 참여하며, 친수성 상호작용용 크로마토그래피 고정상과 강하게 착합할 수 있습니다.

반응성 및 안정성

알데히드 그룹은 환원 특성과 온화한 산화제에 대한 민감성을 부여하며, 산화 조건 하에서 산 또는 락톤으로 변환될 수 있습니다. 다수의 하이드록실기로 인해 고온 또는 강산성 조건에서 산 촉매 탈수 및 절단에 취약합니다. 합성 환경에서는 글리코실화 및 유도체화 반응에 참여할 수 있으며, 통제되지 않은 산화 또는 축합을 피하기 위한 주의가 필요합니다. 건조하고 저온이며 강한 산화제 및 강산이 없는 저장 조건이 분해를 최소화합니다.

열역학 데이터

표준 엔탈피 및 열용량

현재 데이터 기준에서는 이 특성에 대한 실험적 확립 값이 없습니다.

분자 매개변수

분자량 및 분자식

분자식: \(\ce{C5H10O4}\)
분자량: 134.13 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
정확 질량 / 단일동위원소 질량: 134.05790880 Da

추가 계산된 지표:

XLogP3‑AA: -2.3
위상 극성 표면적(TPSA): 77.8 Å²
무거운 원자 수: 9
형식 전하: 0
복잡도: 83
정의된 원자 입체 중심 수: 2
회전 가능한 결합 수: 4
수소 결합 공여기 수: 3
수소 결합 수용기 수: 4

LogP 및 극성

계산된 분배계수 지표 XLogP3‑AA = -2.3은 뚜렷한 친수성과 비극성 상에 대한 매우 낮은 친화도를 나타냅니다. 낮은 logP와 상당한 TPSA의 결합은 중성 형태에서 강한 수용액 용해도와 제한된 막 투과성을 예측합니다.

구조적 특징

2-디옥시리보스는 알데히드 카보닐기(환원 말단)와 5탄소 골격 위에 3개의 하이드록실기를 포함하며, 리보스 대비 C-2 하이드록실기의 부재로 인해 고리 형성 경향과 입체배열이 달라집니다. 분자는 두 개의 정의된 입체 중심을 가지고 있으며 (IUPAC 명칭으로 구분), 용액 상태에서 개방 사슬과 순환 헤미아세탈 형태로 상호 전환되며, 뉴클레오티드 화학에서는 순환 푸라노스 형태가 일반적입니다. 회전 가능한 결합 수는 4로 중간 정도의 입체 유연성을 보이나, 광범위한 수소 결합이 고체 및 용액 상태의 포장 구조를 지배합니다.

식별자 및 동의어

등록 번호 및 코드

CAS: 533-67-5
유럽연합(EC) 번호: 217-028-6
UNII: LSW4H01241
ChEBI: CHEBI:28816
InChIKey: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N
SMILES: C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O
InChI: InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1
LC‑MS 전구체 m/z (보고됨): 133.0495 [M−H]− 및 135.0798 [M+H]+ (스펙트럼 데이터셋에서 기기 세부 정보 확인 가능)

동의어 및 구조 명칭

등록자 제공 동의어 (선택):
- 2‑디옥시‑D‑리보스
- (3S,4R)-3,4,5‑트리하이드록시펜탐알
- 티미노스
- 2‑디옥시‑D‑에리스로‑펜토스
- D‑2‑디옥시리보스
- 2‑디옥시‑D‑아라비노스

(추가 동의어 및 명명법 변형은 공급자 및 등록 목록에 존재합니다.)

산업 및 상업적 적용

대표적 용도 및 산업 분야

2‑디옥시리보스는 주로 DNA의 당 구성 요소이자 일반 대사산물로서 생화학적으로 중요한 물질이다. 따라서 학술 및 산업 분자생물학, 뉴클레오시드 및 뉴클레오타이드 화학, 메타볼로믹스, 분석실험실의 기준물질로 사용된다. 합성에서는 일반적으로 뉴클레오시드 유사체 및 관련 유도체 제조를 위한 출발물질 또는 중간체로 사용되며, 특정 뉴클레오시드 제조 공정에서는 불순물 또는 부산물로 검출된다.

합성 또는 제형에서의 역할

합성화학에서 2‑디옥시리보스는 글리코실화, 보호된 당 유도체 및 디옥시리보뉴클레오시드 목표물의 구성용 빌딩 블록으로 사용된다. 환원성을 가지므로 다단계 합성에서 사용 시 보호 또는 선택적 유도체화 전략이 필요하다. 상업용 물질은 분석용, 세포배양 적합성, 화학 및 생화학적 응용을 위한 시약용으로 공급된다.

이 물질에 대해 보고된 상업 등급: - EP

안전 및 취급 개요

급성 및 직업적 독성

단순 알도당으로서 2‑디옥시리보스는 많은 산업용 유기화학물질에 비해 급성 전신독성이 낮을 것으로 예상된다. 그러나 알데하이드 기능기는 국소 자극을 유발할 수 있으며, 미세 입자 흡입은 피해야 한다. 일반적인 직업적 통제는 표준 실험실 개인 보호구(장갑, 눈 보호구) 및 먼지 발생과 흡입 노출을 제한하는 공학적 제어가 포함된다. 밀폐된 취급 및 적절한 위생 관리로 작업자 노출을 최소화한다.