클로르페네신 카바메이트 (886-74-8) 물리적 및 화학적 특성
클로르페네신 카바메이트
의약품 제형, 분석 시험 및 연구개발에 사용되는 백색에서 황백색 분말로 제공되는 소분자 카바메이트 에스터(클로로페녹시 유도체)입니다.
| CAS 번호 | 886-74-8 |
| 분류 | 카바메이트 에스터 |
| 일반적 형태 | 백색 ~ 황백색 분말 또는 결정 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP |
클로르페네신 카바메이트는 염소 치환된 페녹시 치환 글리세롤 골격의 O-카바메이트 유도체로, 분자식은 \(\ce{C10H12ClNO4}\)입니다. 구조적으로 카바메이트 에스터 및 단일염소벤젠 유도체로 분류되며, p-클로로페녹시 부분구조가 에터 결합을 통해 2-하이드록시프로필 사슬에 연결되고, 이 사슬은 추가적으로 카바메이트 기능기로 작용화되어 있습니다. 분자는 글리세롤 유래 탄소에 정의되지 않은 단일 입체 중심을 가지며, 다소 극성의 카바메이트/이차 알코올 구조 영역과 소수성 방향족 에터를 결합하여 혼합 방향성 표면 특성을 나타냅니다.
전자적으로 이 물질은 생리학적 pH에서 공식 전하를 가지지 않으며, 두 개의 수소 결합 공여체와 네 개의 수소 결합 수용체 (공여체/수용체 수: 2/4)를 제공하여 수용성 수소 결합은 충분하나 내재적 이온화는 제한적입니다. 위상 극성 표면적(TPSA = 81.8 Å2)과 XLogP3 값 1.2는 중간 정도 극성과 중간 정도 소수성을 나타내어 경구 흡수 가능하지만 고도의 소수성 약물에 비해 수동적 뇌 침투는 제한적임을 의미합니다. 카바메이트 작용기는 강산성 또는 강염기성 조건에서 가수분해 분해에 취약하며 생물학적 시스템에서 효소적 카바메이트 가수분해도 일어납니다. 반면 방향족 에터( p-클로로페녹시) 단위는 단순 가수분해에 상대적으로 강하나 대사 조건 하에서 산화 대사를 통해 클로로페놀 및 산 대사산물로 전환될 수 있습니다.
클로르페네신 카바메이트는 인체 및 수의학에서 중추 작용성 골격근 이완제로 사용되어 왔으며, 방부제 관련 유도체로도 기술된 바 있고 경구 정제 제형 및 수의학 보조 요법에 활용된 기록이 있습니다. 제조는 일반적으로 p-클로로페놀의 글리시돌에 대한 친핵성 공격 후 일차 하이드록실의 카바모일화 과정을 거칩니다. 이 물질의 일반 상업 등급으로는 BP, EP, JP가 보고되어 있습니다.
기본 물리화학적 특성
밀도 및 고상 형태
현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
고상 및 형태학적 설명: 보고된 형태에는 "벤젠 + 톨루엔에서 결정체" 및 "백색 ~ 황백색 분말"이 포함됩니다. 관능적으로는 무취이며 사실상 무미로 기술됩니다.
녹는점
실험적 녹는점: 89–91 °C.
관찰된 녹는점 범위는 수소 결합 작용기와 강직한 방향족 에터 치환기를 포함하는 결정성 카바메이트 에스터 특성과 일치하며, 좁은 녹는점 범위는 결정 배치의 품질관리 식별에 유용합니다.
용해도 및 용출 거동
보고된 정성적 용해도 데이터: - "95% 에탄올, 아세톤, 에틸 아세테이트에 용해 용이; 디옥산에 다소 용해; 냉수, 벤젠, 사이클로헥산에는 거의 불용" - "클로로포름에 약간 용해" - "알코올에 자유롭게 용해"
실용적 함의: 이 화합물은 극성 무극성 유기용매(에탄올, 아세톤, 에틸 아세테이트)에는 용해가 용이하지만 비극성 탄화수소 및 냉수에는 용해도가 매우 제한적입니다. 따라서 경구 고체 제형의 제제 전략은 미립자 크기 감소, 과립화/스프레이 건조를 위한 용매 선택, 병용 용매 또는 계면활성제와 같은 용해 보조 첨가제를 활용하여 적절한 용출 속도를 달성해야 합니다.
화학적 특성
산·염기 거동 및 정성적 pKa
현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적 확립값은 없습니다.
정성적 산·염기 설명: 본 분자는 정상 \(\mathrm{pH}\) 범위 내에서 강한 이온화성 산성 또는 염기성 작용기를 포함하지 않으며, 카바메이트 NH는 지방족 아민에 비해 약산성이고 생리학적 \(\mathrm{pH}\)에서 실질적 이온화가 예상되지 않습니다. 따라서 수중 이온화는 용해도 및 투과성에 있어 수소 결합 및 소수성 작용기보다 미미한 역할을 합니다.
반응성 및 안정성
안정성: "광, 공기, 일반 온도에서 안정"으로 기술됩니다. 카바메이트 에스터는 강산 또는 강염기에 장기간 노출 시 가수분해에 취약하며 생물학적 매트릭스 내 에스테라아제/카바메이트 가수분해효소에 의한 효소적 분해가 일어납니다. 보고된 대사 데이터는 클로로페놀 대사산물 및 상응하는 접합체 생산 경로를 확인합니다. p-클로로페녹시 에터는 단순 가수분해에는 화학적으로 견고하나, 산화적 대사를 통해 p-클로로페놀, p-클로로페녹시 아세트산 및 p-클로로페녹시 젖산 유도체로 전환될 수 있습니다. 공격적인 산화 조건에서는 방향족 고리의 탈염소화 또는 산화가 일어날 수 있으므로 제형 및 저장 시 강한 산화제와 극한 pH는 피해야 합니다.
분자 변수
분자량 및 분자식
계산된 분자량: 245.66 g·mol−1.
분자식: \(\ce{C10H12ClNO4}\).
정확 질량/단일동위원소 질량: 245.0454856.
무거운 원자 수: 16. 공식 전하: 0.
LogP 및 구조적 특징
계산된 지질친화도 (XLogP3-AA): 1.2.
해석: 낮음에서 중간 범위의 XLogP는 극성(카바메이트, 이차 알코올) 및 비극성 (p-클로로페닐 에터) 도메인이 혼합되어 있음을 나타내며 합리적인 경구 흡수 및 중간 정도 조직 분포를 지지합니다. 수소 결합 공여체 수 = 2; 수소 결합 수용체 수 = 4; 회전 가능 결합 수 = 6; TPSA = 81.8. 이 지표들은 프로틱 용매 내 중간 정도 수용성 및 결합 또는 고상 적층에서 다수 수소 결합 상호작용 가능성을 예측합니다.
구조 식별자 (SMILES, InChI)
SMILES: C1=CC(=CC=C1OCC(COC(=O)N)O)Cl
InChI: InChI=1S/C10H12ClNO4/c11-7-1-3-9(4-2-7)15-5-8(13)6-16-10(12)14/h1-4,8,13H,5-6H2,(H2,12,14)
InChIKey: SKPLBLUECSEIFO-UHFFFAOYSA-N
이 표준화된 식별자는 정보학 색인, 구조 검색 및 합성 개발 시 질량 균형 추적에 적합합니다.
식별번호 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS 번호: 886-74-8.
추가 등록 식별자 (보고된 바): EC 번호 212-954-7; UNII 코드 57U5YI11WP, HQC4WI89YG, G014XC07GH; ChEBI: CHEBI:3643; ChEMBL: CHEMBL607710; DrugBank: DB14656; KEGG: C07930 / D00770; NSC 번호: 82943.
동의어 및 비상표명
보고된 주요 동의어 및 비상표명에는 다음이 포함됩니다: - chlorphenesin carbamate - Maolate - Rinlaxer - [3-(4-chlorophenoxy)-2-hydroxypropyl] carbamate - 3-(p-Chlorophenoxy)-1,2-propanediol 1‑carbamate - U‑19,646 - NSC‑82943 - Carbamic acid 3-(p‑chlorophenoxy)-2‑hydroxypropyl ester
(규제 및 이전 색인을 위해 추가로 등재된 동의어 및 역사적 명칭이 여러 개 존재합니다.)
산업 및 의약품 적용
원료의약품 또는 중간체로서의 역할
치료적 역할: 외상, 염증, 추간판 증후군, 골관절염 및 류마티스 관절염에서 발생하는 통증성 근경련의 증상 완화를 위한 중추 작용 골격근 이완제로 사용됩니다. 인간 및 수의학에서 보조제로 사용되어 왔으며, 일반적으로 중앙신경계 작용 근이완제에서 나타나는 진정 및 경계력 저하와 같은 부작용이 흔히 보고됩니다.
제조 역할: p-클로로페놀을 글리시돌(2,3-에폭시-1-프로판올)에 첨가한 후 일차 하이드록실기에 카바모일염 또는 유사 시약으로 카바모일화를 수행하여 합성합니다. 이 방법은 입체화학적 결과를 수용하며 전통적인 유기 합성 공정 조건 하에서 대규모 제조에 적합합니다.
제형화 및 개발 환경
제형화 고려사항은 용해도 및 안정성에서 기인합니다. 알코올 및 극성 유기용매에 대한 자유 용해도가 높아 알코올 용액 및 일부 액상 제형 준비가 용이하나, 냉수에 대한 용해도가 낮아 수용성 제형에서는 입자 크기 감소, 용해 보조제 또는 공동 용매 접근법이 필요합니다. 결정질 융점 범위(89–91 °C)와 일반 저장 온도에서의 안정한 특성은 전형적인 고형 경구 제형 제조 및 보관을 지원합니다. 대사 산물로 클로로페놀 유도체가 생성되므로, 불순물 분석 및 산화 분해 생성물 관리가 품질관리(QC) 및 안정성 시험에서 중요합니다.
위 내용을 넘는 간결한 적용 요약이 필요한 경우, 실무에서는 이 물질의 약리학적 계열과 앞서 설명한 일반적 특성에 따라 선택됩니다.
규격 및 등급
일반적인 등급 유형(의약품, 분석용, 기술용)
이 물질에 적용 가능한 일반 상업용 등급 개념에는 의약품(약전등재), 분석용, 기술용 등급이 포함됩니다. 보고된 특정 약전 등급으로는 BP, EP, JP가 있으며, 이는 각기 다른 약전 관할 지역에서 단일체 품질 또는 규제 기준을 충족하는 물질의 이용 가능성을 의미합니다.
일반 품질 특성(정성적 설명)
규격에 관심 있는 품질 특성은 다음과 같습니다: - 외관(예: 결정성 백색~아이보리색 분말) - HPLC 또는 GC에 의한 순도 - 제조 과정에서 사용된 유기용매 잔류량 - 활성 카바메이트 함량 분석 - 입체화학적 조성(미확정 입체 중심 존재/비율) - p-클로로페놀 또는 산화 유도체와 같은 관련 물질
특정 분석 한계나 불순물 허용 한도는 여기에 제시되어 있지 않으며, 일반 산업 관행은 의약품용과 기술용 등급 및 규제 요구 사항에 따라 해당 매개변수를 정의합니다.
안전성 및 취급 개요
독성 프로필 및 노출 고려사항
인간에서 보고된 부작용: 졸음, 현기증, 위장 장애(상복부 불편감, 구역), 중추신경계 영향(진정, 운동실조, 시야 흐림) 및 드물게 과민 반응(발진, 소양증, 아나필락토이드 반응, 백혈구 감소증)이 보고되었습니다. 경고: 이 약물을 복용하는 사람은 경계력 저하로 인해 운전 또는 기계 조작을 해서는 안 됩니다.
동물 독성 데이터: 설치류(쥐) 경구 LD50은 수컷 744 mg·kg−1, 암컷 817 mg·kg−1, 마우스는 수컷 807 mg·kg−1, 암컷 844 mg·kg−1로 보고되었습니다. 설치류에 반복 고용량 투여 시 간과 부신에 영향이 있었고 고용량에서 체중 증가 억제가 관찰되었습니다. 대사는 글루쿠로니다이드 결합체 및 p-클로로페녹시산/황산염 유도체를 생성하며, 간에서의 대사가 주요 배설 경로로서 간 기능에 부정적 영향을 미칠 수 있습니다.
노출 관리: 분말 및 유기용매 작업 시 일반적인 개인 보호장비(PPE)(장갑, 눈 보호구)를 착용하고 분진 흡입을 피해야 합니다. 이 화합물이 진정작용이 있으므로, 전신 흡수를 초래하는 작업장 노출을 최소화해야 합니다.
저장 및 취급 지침
안정성 설명: 빛, 공기, 일반 온도에서 안정합니다. 권장 일반 관리 지침: 밀폐 용기에 담아 강산, 강염기, 산화제와 접촉하지 않도록 서늘하고 환기가 잘 되는 곳에 보관하며, 가성 또는 강한 산화제에 장기간 노출되는 것을 피해야 합니다. 이는 가수분해나 산화 분해를 촉진할 수 있습니다. 구체적인 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
