Carvone, (-)- (6485-40-1) 물리적 및 화학적 특성
Carvone, (-)-
천연 발생하는 모노테르펜 케톤으로, (-)-엔안티오머 형태로 제공되며 풍미, 향료 및 분석 제형에 사용됩니다.
| CAS 번호 | 6485-40-1 |
| 계열 | 모노테르펜 케톤 |
| 일반 형태 | 무색에서 연한 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, FCC, JP |
(-)-Carvone은 사이클로헥센온 구조계에 속하는 모노테르페노이드 케톤으로, 분자식은 \(\ce{C10H14O}\)입니다. 구조적으로는 이소프로페닐과 메틸 치환기를 가지는 치환된 2-사이클로헥센온이며, 자연형 레보 엔안티오머로 IUPAC 명명법에서는 (5R)로 지정된 단일 입체 중심을 포함합니다. 공액된 사이클로헥센온 모티프는 C=C 결합 인접 탄소-산소 이중결합기의 약간 극성인 작용기를 제공하고, 분자의 나머지는 탄화수소가 풍부하여 중간 정도 극성, 낮은 위상 극성 표면적(\(\mathrm{TPSA}=17.1\)) 및 제한된 수소 결합 능력(수용체 1개, 공여체 0개)을 가집니다.
화학적으로, (-)-carvone은 중성의 지용성 테르펜 케톤으로 작용합니다. 분배계수는 유기 상을 선호하며(실험적 logP ≈ 2.71; 계산된 XLogP3 ≈ 2.4), 이는 유기 용매 및 오일에는 용해가 잘 되고 물에는 거의 용해되지 않음을 의미합니다. 카보닐과 알켄 작용기는 일반적인 테르펜형 변환(예: 수소 첨가, 알릴 산화, 공액 첨가)에 취약하지만, 일반적인 저장 조건 하에서는 가수분해에 안정적입니다. 향료 및 향료 성분으로서, 그리고 식물 성장 조절 활성제로서, 감각적 및 생물학적 활성은 입체화학에 의존하며 (-)-엔안티오머는 스피어민트 유사 냄새를 생성하고 식품 및 향료 응용 분야에서 주로 사용됩니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 BP, EP, FCC, JP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
실험적으로 보고된 값: 0.956-0.960 (단위는 제공된 수치 설명에 명기되지 않음). 이 범위는 일반적인 모노테르펜 액체의 밀도 약 \(\sim0.9\!-\!1.0\) g·mL\(^{-1}\) (상온)과 일치하며, 밀도는 오일 기반 시스템에서 제형 첨가량 및 상 거동에 영향을 미칩니다.
융점
실험적으로 보고된 값: < 15 \(\,^\circ\mathrm{C}\). 상온 저장 조건에서 액체 상태이며 융점이 낮아 일반 냉장 보관 온도 이하에서만 고화됩니다.
끓는점
실험적으로 보고된 값: 227.00~230.00 \(\,^\circ\mathrm{C}\) @ 760.00 \(\mathrm{mmHg}\). 비교적 높은 대기압 끓는점은 소형 테르펜 케톤 중 낮은 증기압을 반영하며, 고온에서 중간 정도 휘발성을 나타냅니다. 정제 시 증류나 진공 분획법이 일반적으로 사용됩니다.
증기압
본 데이터 범위 내에서는 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
인화점
본 데이터 범위 내에서는 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
보고된 용해도: 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\)에서 1.31 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\). 추가 용해도 정보: 프로필렌 글리콜 및 대부분의 식물성 오일에 용해, 글리세롤에는 불용, 알코올(예: 에탄올)과 혼화성 있음. 한 제형 예시에서는 "에탄올 70% 2 ml 내 1 ml 용해"로 보고됨. 이는 수용성은 제한적이나 일반적인 화장품 및 향료 용매, 운반체에는 용해가 잘 됨을 시사하며, 프로필렌 글리콜 및 오일 내 용해도가 에멀젼 및 오일 기반 제형 내 혼합을 용이하게 합니다.
반응성 및 안정성
본 화합물은 중간 정도 친전자성을 가지는 α,β-불포화 케톤(공액 에논)을 포함하며, 공액(1,4-) 첨가, C=C 결합의 수소 첨가, 강한 조건 하에서 산화 반응을 겪을 수 있습니다. 일반적인 저장 및 취급 조건(암처리, 건조, 온화한 온도)에서는 화학적으로 안정하지만, 향료 및 휘발성 유기성분으로서 공기 장기간 노출시 산화되어 분해산물이 생성되어 감작성 증가 가능성이 있습니다. 화학적 주의사항은 강한 산화제 차단, 장시간 공기 및 빛 노출 최소화, 증발 및 분해 감소를 위한 온도 관리가 포함됩니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
본 데이터 범위 내에서는 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
분자식: \(\ce{C10H14O}\).
분자량(계산값): 150.22.
기타 계산된 서술자: 정확/단일동위원소 질량 = 150.104465066; 중원자 수 = 11; 형식 전하 = 0.
LogP 및 극성
계산된 XLogP3-AA: 2.4.
보고된 실험적 LogP: 2.71.
위상 극성 표면적 (TPSA): 17.1.
수소 결합 공여체 수: 0; 수소 결합 수용체 수: 1; 회전 가능한 결합 수: 1.
이 값들은 적당한 지용성과 낮은 극성을 나타내며, 이는 유기상 내 분배와 제한적인 수용성에 부합합니다.
구조적 특징
IUPAC 명칭 (계산값): (5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one. 이 분자는 공액된 사이클로헥센온 핵을 가진 C10 모노테르페노이드로, 단일 입체 중심(정의된 원자 입체 중심 수 = 1)과 이소프로페닐 치환기를 포함합니다. 에논 모티프는 α,β-불포화 케톤 특유 반응성(공액 첨가, 환원) 역할을 하며, 이소프로페닐 및 메틸 치환기는 향 및 생물학적 상호작용에 영향을 주는 입체 및 전자적 특성을 제공합니다.
주요 구조 식별자: SMILES: CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C; InChI: InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1; InChIKey: ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N. (분석 및 구매용 표준 입체화학 서술자로 제시됨.)
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS: 6485-40-1
- European Community (EC) Number: 229-352-5
- UNII: 5TO7X34D3D
- FEMA Number: 2249
- ChEBI ID: CHEBI:15400
- ChEMBL ID: CHEMBL2229268
- DSSTox Substance ID: DTXSID7041413
- KEGG ID: C01767
- HMDB ID: HMDB0035089
- InChI:
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1 - InChIKey:
ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N - SMILES:
CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C
동의어 및 구조 명칭
제출자가 제공한 동의어 포함(선택):
(-)-카르본; (R)-(-)-카르본; l-카르본; L(-)-카르본; 레보-카르본; (4R)-카르본; 카르본, (-)-; (-)-p-멘타-6,8-디엔-2-온; (5R)-2-메틸-5-(프로프-1-엔-2-일)사이클로헥스-2-엔-1-온; (R)-카르본; R-(-)-카르본; l-1-메틸-4-이소프로페닐-6-사이클로헥센-2-온; (R)-p-멘타-6,8-디엔-2-온. (공급자 및 규제 명명법 목록에는 더 많은 동의어 및 과거/폐기된 명칭들이 포함되어 있습니다.)
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
(-)-카르본은 광범위하게 향미 및 향료 성분으로 사용되며, 제과류, 구강 관리, 개인 위생용품에서 스피어민트 유형의 향기를 제공합니다. 향료 목록에 분류되어 있으며, 화장품 및 향수 조제에 포함되어 감작성 향료에 대한 표준 사용 제한을 받습니다. 또한 농약 분야에서는 식물 생장 조절제 활성 물질로 등록되어 있으며(l-카르본은 특정 규제 데이터셋에서 대기 중 활성 물질로 등재됨), 생산 및 가공 분야로는 향료 및 방향제 제조, 비누 및 화장품 조제, 농약/농화학 물질 제조 등이 포함됩니다.
합성 및 제형 내 역할
제형 내에서 (-)-카르본은 순수 향료 화합물로 사용되거나 복합 에센셜 오일 조성물의 일부로 사용됩니다. 에탄올 및 다수의 화장품 용매(예: 프로필렌글라이콜, 고정유)와 혼용 가능합니다. 합성 화학에서는 공액 에논 구조로 인해 선택적 수소화, 공액 첨가 및 환원 변환이 가능하여 포화 케톤 또는 알코올을 생산할 수 있으며, 입체화학이 감각 특성과 생물학적 활성에 중요합니다.
특정 산업 공정 또는 제형에 특화된 간결한 적용 요약이 필요할 경우, 주로 상기 기술된 화합물의 후각 특성, 휘발성 및 용해도 프로파일을 기반으로 선택합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
종합 위험 분류에 따르면: 피부 감작성 — 1등급 (H317: 알레르기 피부 반응을 일으킬 수 있음); 다수의 고지에서 급성 독성(경구) — 4등급 (H302: 섭취 시 유해); 인화성 액체 — 4등급 (H227: 가연성 액체)로 분류됩니다. 향료 용도로 요약된 독성 평가에서는 유전독성 우려가 없으며, 피부 노출 위험 평가 시 감작성 유발 예상 없음 수준(NESIL)이 적용되었습니다. 반복 투여 및 생식 독성 평가에서는 여유 노출 계수(MOE)가 안전성 평가에 고려되었습니다.
실제로 (-)-카르본은 감수성 개인에게 알려진 향료 알레르겐이므로, 작업장 및 제품 노출은 피부 접촉 및 고농도 흡입을 최소화하도록 관리해야 합니다. 작업 환경에서는 적절한 개인 보호장비(장갑, 안구 보호구), 충분한 환기 및 피부 오염 방지 조치의 사용이 권장됩니다.
보관 및 취급 주의사항
서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 보관하며, 점화원 및 강력한 산화제와는 분리하십시오. 증발 및 산화를 최소화하기 위해 용기는 밀폐 상태를 유지하십시오. 산화 생성물이 감작성 가능성을 높일 수 있으므로 장기간 공기와 빛에 노출하는 것을 최소화해야 합니다. 상세한 유해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하십시오.
비상 대응 시에는 피부 감작성 가능성이 있는 가연성 액체로 취급하고, 하수구 및 환경으로의 유출을 피하십시오. 유기 액체에 대한 표준 누출 방제 조치를 사용하고 적절한 폐기 처리를 위해 수거하십시오.
