피리독신 (65-23-6) 물리적 및 화학적 특성
피리독신
수용성 비타민 B6 유사체로, 의약품 원료의약품(API), 건강기능식품 원료 및 연구용 원료로 공급됩니다.
| CAS 번호 | 65-23-6 |
| 계열 | 비타민 B6 유사체 (피리딘계) |
| 형태 | 백색 결정성 분말 |
| 일반 등급 | BP, EP, FCC, JP |
피리독신은 비타민 B6 구조군에 속하는 치환된 피리딘(하이드록시메틸피리딘)입니다. 이 분자는 페놀성 하이드록실기와 두 개의 하이드록시메틸 치환기를 가진 메틸 치환 피리딘 고리를 포함하며, 중성 염기로서 경험식은 \(\ce{C8H11NO3}\) 입니다. 전자적으로, 고리 내의 산소 및 질소 치환기가 적당한 극성을 갖는 수소 결합 가능 골격을 형성하는데, 이 화합물은 여러 수소 결합 공여체 및 수용체를 포함하고 이종 방향족계 치환 화합물에 비해 상대적으로 낮은 지질 용해성을 나타냅니다.
기능적으로, 피리독신은 수용성이며 페놀성 OH기를 가진 중성 극성 유기 염기로서, 수소 결합과 효소적 산화/인산화 반응에 관여할 수 있습니다. 생리학적 환경에서는 프로드럭 유사체로 작용하여 간에서 대사 변환되어 인산화 및 산화된 유도체(특히 피리독살 5'-인산)를 생성하며, 이들이 필수 보조효소 역할을 합니다. 화학적으로, 결정성 고체 상태에서 실험실 조건에서 안정하지만, 강한 조건에서는 치환 피리딘에서 일반적인 산화 및 광화학적 변화를 겪을 수 있습니다.
피리독신은 비타민 B6 형태로 결핍 치료 및 특정 약물 유발 신경병증 예방에 치료적으로 사용되며, 식이보충제 및 강화식품에도 포함됩니다. 이 물질의 일반 상업 등급으로는 BP, EP, FCC, JP가 보고되어 있습니다.
기본 물리화학적 특성
밀도 및 고체 상태 형태
현재 데이터에는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
융점
실험 융점은 159-162 \(\,^\circ\mathrm{C}\)로 보고되었습니다.
용해도 및 용출 특성
용해도 값은 "220000" 및 "79 mg/mL" (보고된 값)이 포함됩니다. 자주 인용되는 수용액/용매 내 용해도는 79 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\)로, 높은 수용성을 나타내는 비타민 B 유도체와 일치합니다. 이 높은 용해도는 두 개의 하이드록시메틸기와 페놀성 하이드록실기가 수화 및 수소 결합 용매화를 촉진하기 때문입니다. 증기압은 매우 낮은 0.00000028 [mmHg]로 비휘발성 결정 고체임을 시사합니다.
화학적 특성
산-염기 거동 및 정성적 pKa
현재 데이터에는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
(정성적) 이 분자는 피리딘 고리에 페놀성 하이드록실기와 염기성 피리딘 질소를 포함합니다. 실제로 피리독신은 중성에 가까운 수용액 조건에서 주로 중성 염기 형태로 존재하며, 피리딘 질소는 강산성 조건에서 양성자화될 수 있고, 페놀성 OH기는 약한 브뢴스테드 산으로 작용할 수 있습니다. 높은 극성과 다중 수소결합 부위가 이 화합물의 수용액 내 존재형 및 단백질/효소와의 상호작용을 주로 결정하며, 생리학적 pH 범위 내 강한 산-염기 거동보다는 이러한 특성이 우세합니다.
반응성 및 안정성
피리독신은 건조 결정 고체 상태에서 화학적으로 안정하지만, 생물학적 조건에서 산화 및 효소 변환(피리독살로 전환 후 생리 활성 피리독살 5'-인산으로 인산화)을 겪을 수 있습니다. 수용성이며 일반적으로 중성 수용액에서 안정하지만, 치환된 피리딘 및 페놀 화합물에서 일반적인 산화 분해 및 광화학 반응에 민감할 수 있습니다. 여러 하이드록실기의 존재로 인해 적절한 합성 조건에서 에스테르화 또는 유도체화가 용이합니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
분자식: \(\ce{C8H11NO3}\)
보고된 분자량: 169.18
추가 계산된 식별자 및 특성에는 정확 질량/단일 동위원소 질량 169.07389321, 위상 극성 표면적 73.6, 수소 결합 공여자 수 3, 수소 결합 수용체 수 4, 회전 가능한 결합 수 2, 공식 전하 0이 포함됩니다.
LogP 및 구조적 특징
보고된 분배 지표: XLogP = -0.8 및 LogP = -0.77 (실험/계산값). 음의 LogP 값은 세 개의 하이드록실 유사 기능기와 극성 이종방향족 핵심으로 인해 낮은 지질 용해성을 반영하며, 이는 높은 수용성 및 상대적으로 낮은 막 분배성을 뒷받침합니다.
구조 식별자 (SMILES, InChI)
SMILES: CC1=NC=C(C(=C1O)CO)CO
InChI: InChI=1S/C8H11NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,10-12H,3-4H2,1H3
InChIKey: LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS 번호: 65-23-6
EC 번호: 200-603-0
UNII: KV2JZ1BI6Z
ChEBI: CHEBI:16709
ChEMBL: CHEMBL1364
DrugBank: DB00165
HMDB: HMDB0000239
KEGG: C00314 / D08454
동의어 및 비브랜드 명칭
주요 동의어 및 체계명 (선택):
- Pyridoxine
- Pyridoxol
- Pyridoxin
- 4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
- 3-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridine
- Adermine
- Gravidox
- Vitamin B6 (비타민 이성체 중 하나)
(추가 제공자 등록 동의어 및 역사적 명칭은 공급자 및 규제 목록에 기록되어 있습니다.)
산업 및 의약품 적용
활성 성분 또는 중간체로서의 역할
피리독신은 비타민 B6 결핍 치료 및 특정 약물 치료와 관련된 말초 신경병증 예방에 사용하는 활성 비타민 B6 형태로서 의약적으로 기능합니다. 생물학적 시스템에서 효소적으로 피리독살 5'-인산으로 전환되는 전구체이며, 이는 다수의 아미노전달효소 및 탈카복실화효소 반응에 필수적인 보조효소입니다. 산업적으로는 식이보충제, 강화식품 및 의약품 제형에 자유염기 또는 염 형태(예: 염산염)로 사용됩니다.
제형 및 개발 맥락
의약품 제형은 일반적으로 피리독신을 경구 고형 제형으로 사용하며, 염산염 형태가 보다 습윤성이 높고 용해도가 좋은 형태로 자주 사용됩니다 (염산염 관련 CAS 번호: 58-56-0). 개발 시 수분 조절, 산화/광 안정화, 적절한 부형제 선택에 중점을 두어 활성 비타민 이성체를 보호하고 높은 수용성에 따른 신뢰성 있는 용출을 가능하게 합니다. WHO 필수 의약품 목록에는 치료용 경구 고형 제형(염산염 25 mg)이 포함되어 있습니다.
사양 및 등급
일반적인 등급 유형 (제약용, 분석용, 기술용)
피리독신에 적용 가능한 일반적인 상업 등급 개념에는 의약품에 사용되는 제약용(약전 등급), 실험실/분석 작업용 분석용 등급, 강화 및 사료용으로 사용되는 기술 또는 식품 등급이 포함됩니다. 해당 물질은 명시된 상업용 등급과 일치하는 다양한 약전 등급으로 공급됩니다.
보고된 상업 등급: BP, EP, FCC, JP.
일반 품질 속성 (정성적 설명)
등급을 일반적으로 구분하는 품질 속성에는 순도(정량), 잔류 용매, 다형성/물리적 형태, 잔류 무기염, 그리고 식품 또는 의약품 용도로 의도된 등급에 대한 미생물학적 한도가 포함됩니다. 제약용 등급 물질은 보통 분석 문서(동정, 정량, 불순물 프로파일, 수분 함량)와 산화 열화 제어 방안과 함께 지정됩니다; 식품/FCC 등급은 식품 강화 적합성과 첨가제 규격 준수를 강조합니다.
안전 및 취급 개요
독성 프로파일 및 노출 고려사항
피리독신은 생리학적 용량에서 필수 영양소이지만, 상당히 높은 섭취 시 독성이 있을 수 있습니다. 보고된 급성 경구 LD50: 4 gm/kg (쥐). 인간에서 그램 수준의 만성 섭취는 감각 신경병증 및 운동실조증과 관련되었으며, 설치류 연구에서는 고환 독성이 관찰되었습니다; 과다 복용 시 주된 우려는 신경계 부작용입니다. 보고된 위해성 분류는 자극성을 강조하며: 피부 자극, 심각한 안구 자극, 직업적 노출에서 호흡기 자극 가능성이 있습니다. 의약품 투여 시 안전 여유는 임상적으로 확립되어 있으며, 제조 및 취급 시 흡입 및 피부 노출을 제어하는 것이 권장됩니다.
보관 및 취급 지침
건조하고 서늘하며 통풍이 잘되는 곳에 보관하고, 빛과 강한 산화제로부터 보호해야 합니다. 분진 발생을 피하고, 분말 취급 시 국소 배기 환기를 사용하십시오. 권장 보호 장비로는 니트릴 또는 적합한 장갑, 눈 보호구, 분진/에어로졸 발생 가능 시 호흡 보호구가 포함됩니다. 식품 오염을 방지하고 우수한 산업 위생을 유지하십시오. 상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조해야 합니다.
