1,3,5-트리메톡시벤젠 (621-23-8) 물리적 및 화학적 특성
1,3,5-트리메톡시벤젠
향료 성분 합성, 정밀화학 연구, 분석 표준 준비에 사용되는 트리메톡시 치환 친핵성 방향족 에테르로서 시약 및 중간체로 활용됩니다.
| CAS 번호 | 621-23-8 |
| 계열 | 트리메톡시벤젠류 (방향족 에테르) |
| 일반 형태 | 백색 결정 고체 |
| 일반 등급 | EP, JP, 시약 등급 |
1,3,5-트리메톡시벤젠은 트리메톡시벤젠 계열의 방향족 에테르로, 벤젠 고리에 1, 3, 5 위치에 메톡시기가 대칭적으로 치환된 화합물입니다. 분자식은 \(\ce{C9H12O3}\)이며, 분자량은 168.19입니다. 세 개의 메톡시 치환기는 전자 풍부 방향족 고리를 형성하며(강력한 활성화효과 및 친전자성 방향족 치환에서 2,4,6 위치에 대한 오르토/파라 지향성 부여) 치환되지 않은 벤젠에 비해 중간 정도의 극성을 띠면서 전체적으로 유기용매에 용해 가능할 정도의 지용성을 유지합니다.
구조적으로 이 화합물은 C3 대칭(1,3,5-치환)이며, 세 개의 에터 결합이 약한 수소 결합 수용체 역할을 합니다(수소 결합 공여기 수 = 0; 수소 결합 수용기 수 = 3). 낮은 위상극성표면적(TPSA = 27.7)과 XLogP3 값 2는 물에 대한 낮은 용해도 및 유기상에 상당한 분배를 나타냅니다. 에터 작용기는 일반적으로 중성 조건하에서 안정하지만 강산성 또는 환원/탈메틸화 조건에서 가수분해될 수 있으며, 전자 풍부한 방향족 고리는 강한 산화 조건에서 친전자성 산화에 취약합니다.
본 물질은 향료 및 향미 분야에서 주로 발견되며, 생물학적 대사체 및 생물학적 연구에서 분석 마커로도 나타납니다. 상업적으로 여러 약전 및 시약 등급으로 공급됩니다. 이 물질의 일반적인 상업 등급에는 EP, JP, 시약 등급이 포함됩니다.
기본 물리적 특성
1,3,5-트리메톡시벤젠은 실험실 주변 조건에서 고체이며 백색 결정 고체로 기술됩니다.
밀도
현재 데이터 컨텍스트에서는 이 특성에 대한 실험값이 없습니다.
녹는점
현재 데이터 컨텍스트에서는 이 특성에 대한 실험값이 없습니다.
끓는점
현재 데이터 컨텍스트에서는 이 특성에 대한 실험값이 없습니다.
증기압
현재 데이터 컨텍스트에서는 이 특성에 대한 실험값이 없습니다.
인화점
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화학적 특성
용해도 및 상 거동
방향족 트리메틸 에터로서 1,3,5-트리메톡시벤젠은 물에 대한 용해도가 낮고, 일반적인 유기용매(예: 에테르, 디클로로메탄, 클로로포름, 에탄올)에 잘 용해됩니다. 중간 정도의 지용성(XLogP3 = 2)과 낮은 TPSA(27.7)의 조합으로 비극성 및 중극성 유기상에 분배되는 경향이 강하며, 대량 및 분석 환경에서는 결정성 시약 혹은 표준으로 취급합니다.
반응성 및 안정성
세 개의 메톡시기는 전자를 공여하여 방향족계 내 양전하를 안정화시키며, 친전자 방향족 치환 반응에 대해 고리의 반응성을 증가시키고 강한 조건에서 산화 공격에 취약하게 만듭니다. 메톡시의 O–CH3 결합은 중성 가수분해에 대해 비교적 안정하지만, 강산성, 친핵성 또는 산화 조건(예: 강한 루이스/브뢴스테드 산, 촉매 산화 탈메틸화)에서는 탈메틸화가 일어날 수 있습니다. 일반적인 저장 및 취급 조건(서늘하고 건조하며 불활성 또는 대기 환경)에서는 화학적으로 안정하나, 강한 산화제, 강산, 고온 노출은 분해 위험이 있으므로 최소화해야 합니다.
열역학 데이터
현재 데이터 컨텍스트에서는 이 특성에 대한 실험값이 없습니다.
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 컨텍스트에서는 이 특성에 대한 실험값이 없습니다.
분자 매개변수
분자식 및 분자량
- 분자식: \(\ce{C9H12O3}\)
- 분자량: 168.19
- 정확한 질량 / 단일동위원소 질량: 168.078644241
LogP 및 극성
- XLogP3: 2
- 위상극성표면적(TPSA): 27.7
- 수소 결합 공여기 수: 0
- 수소 결합 수용기 수: 3
- 회전 결합 수: 3
이 값들은 낮은 극성 표면적과 중간 지용성을 가진 분자임을 나타내며, 낮은 수용성 및 유기 매질에 대한 우수한 용해성과 일치합니다.
구조적 특징
구조는 1,3,5 위치에 세 개의 메톡시 치환기가 있는 벤젠환(대칭 배열)으로 구성됩니다. 메톡시기는 공명 및 유도 효과를 통해 전자를 공여하여 고리의 전자를 밀도 증가시키고 반응성을 변화시킵니다: 남아있는 고리 위치에서 친전자 치환 반응 속도가 증가하며, 산화 경로에 대한 민감성이 커집니다. 수소 결합 공여기는 없으며 세 개의 에테르 산소 원자가 수용기 역할을 하여 제한적인 극성이 나타납니다; 고리 주변 입체 장애는 낮고 분자는 구조적으로 단순합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 621-23-8
- EC 번호: 210-673-4
- UNII: 00VJI3VG3D
- ChEBI: CHEBI:31038
- ChEMBL: CHEMBL1605492
- DrugBank: DB15875
- DSSTox Substance ID: DTXSID0045963
- HMDB: HMDB0059963
- KEGG ID: D01792
- NSC 번호: 90060
- InChI:
InChI=1S/C9H12O3/c1-10-7-4-8(11-2)6-9(5-7)12-3/h4-6H,1-3H3 - InChIKey:
LKUDPHPHKOZXCD-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
COC1=CC(=CC(=C1)OC)OC
동의어 및 구조 명칭
보고된 동의어(공급자 및 제공자 명칭 중 선별)에는 다음이 포함됩니다:
- 1,3,5-트리메톡시벤젠
- 트리메틸플로로글루시놀
- 플로로글루시놀 트리메틸 에터
- 벤젠, 1,3,5-트리메톡시-
- O,O,O-1,3,5-트리메틸레조르시놀
(추가적인 대체명과 공급자 명칭은 공급자 사양서에 기록되어 있습니다.)
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 분야
1,3,5-트리메톡시벤젠은 방향 조향 제형에서 향료 성분 및 향료/향미 중간체로 사용되며, 향료 성분 목록에 포함된 바 있습니다. 분석 화학(예: GC-MS 기준물, 정량 NMR 표준)에서 표준물질로 사용되고, 유기 합성에서 시약 또는 빌딩 블록으로도 활용됩니다. 생물학적 연구에서 생체 표지자 및 인간 외인성 대사산물로 검출되어 대사체학 분야에서 출현이 보고됩니다.
본 물질은 화학물질 목록에서 상업적으로 활발히 거래되며, 실험실 및 산업적 용도에 적합한 여러 분석 및 시약 등급으로 공급됩니다.
합성 또는 제형에서의 역할
기능적으로 1,3,5-트리메톡시벤젠은 전자 풍부 방향족 기질로 작용하여 친전자성 방향족 치환 반응, 교차 결합 변환 및 보호된 페놀 구조가 필요한 다단계 합성 중간체로 사용됩니다. 제형 작업에서는 후각 특성을 부여하며 향료 혼합물의 용매에 용해 가능한 방향족 성분으로 작용할 수 있습니다. 합성 또는 제형 작업에서의 선택은 분자의 대칭성, 반응성 프로필 및 용매 적합성에 따라 결정됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업자 독성
사용 가능한 위험 분류 정보에 따르면 급성 경구 독성과 눈 자극 가능성이 보고되어 있으며, 보고된 위험 코드에는 H302(삼킬 경우 유해) 및 H319(심한 눈 자극 유발)가 포함됩니다. 통합 분류 요약에는 신고된 분류에서 Acute Tox. 4 및 Eye Irrit. 2A 범주가 인용됩니다. 자극 물질로서 눈 접촉 및 섭취를 피해야 하며, 표준 산업 위생 관리가 적용됩니다.
보관 및 취급 시 고려사항
강한 산화제 및 강산에서 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 장소에 보관하십시오. 적절한 개인 보호 장비(내화학성 장갑, 안전 고글, 실험복)와 미세먼지 또는 분말 취급 시 국소 배기 환기를 사용하십시오. 섭취를 피하고 먼지 발생을 최소화하며, 장기간 고온 또는 강한 산화 조건에서 작업할 경우 불활성 분위기 하에 취급하십시오. 자세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조해야 합니다.
허용되는 상업용 공급 등급으로는 EP, JP 및 Reagent Grade가 있으며, 등급 선택은 용도(분석 표준, 합성 시약, 제형 성분) 및 필요한 순도/추적성 속성에 근거해야 합니다.
