레티놀 팔미테이트 (79-81-2) 물리적 및 화학적 특성
레티놀 팔미테이트
화장품, 건강기능식품 및 의약품 개발에서 제형, 보충 및 연구개발 용도로 사용되는 친지질성 비타민 A 공급원인 장쇄 레티닐 에스터입니다.
| CAS Number | 79-81-2 |
| 분류군 | 레티노이드류(프레놀 지질) |
| 일반적 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급 | EP, JP, USP |
레티놀 팔미테이트는 레티노이드 계열 지질 화합물로, all-trans-레티놀과 헥사데카노산(팔미트산)의 지방산 에스터로서 엄밀히는 all-trans-레티닐 헥사데카노산염입니다. 구조는 C20 폴리에네인 레티노이드의 1차 알코올에 긴 포화 C16 아실 사슬이 에스터 결합된 형태로서 (치환된 사이클로헥센일을 포함한 폴리에네인) 특징적입니다. 주요 전자적 특징에는 에스터 카보닐기, 레티닐 부위의 공액된 테트라엔 시스템, 비교적 비극성의 포화 팔미토일 꼬리 등이 포함됩니다. 공액된 폴리에네 시스템은 크로모포어 및 산화에 민감한 특성을 부여하며, 긴 알킬 사슬은 전체적인 친지질성을 지배합니다.
이 분자는 양친매성 지질로서 매우 친지질성이며 사실상 전체가 비극성입니다. 에스터 결합과 두 개의 산소 원자가 존재하지만, 광범위한 탄화수소 함량에 비해 극성은 미미합니다. 정상 조건에서 산염기 특성은 거의 없으며(이온화 가능한 기가 없음), 물리화학적 특성으로는 높은 막 친화성, 낮은 수용성, 지질 상으로의 분배 경향 및 제형 의존성을 나타냅니다(국소 또는 경구용에는 오일이나 계면활성제 시스템에 용해하여 사용). 화학적 불안정성은 에스터 가수분해(효소적 또는 산/염기 촉매), 광학 이성질체 전환 그리고 공액 폴리에네의 산화적 절단 또는 에폭시화이며, 이는 저장, 전달 및 제형 안정성에 영향을 미칩니다.
레티놀 팔미테이트는 영양, 피부과용 및 국소 제형에서 비타민 A 공급원 및 레티노이드 전구체로 확립된 역할을 가지고 있습니다. 피부 조절용 화장품, 비타민 A의 식품 영양보충 형태, 그리고 레티노이드 활성 또는 비타민 A 보충을 목적으로 한 일부 의약품에 사용됩니다. 일반적으로 보고되는 상업 등급은 EP, JP, USP입니다.
분자 특성
분자량 및 조성
- 분자식: \(\ce{C36H60O2}\).
- 분자량: 524.9 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- 정확 질량/단일 동위 원소 질량: 524.45933115 (두 값 동일 보고).
- 중원자 수: 38; 형식 전하: 0.
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 26.3 Ų (26.3으로 보고됨).
- 수소 결합 공여체 / 수용체: 0 / 2.
- 회전 가능한 결합 개수: 21; 계산된 구조 복잡도: 803.
- 결정된 결합 입체중심(이중결합 기하): 4.
비극성 원자의 우세와 다수의 회전 결합은 유연하고 매우 친지질적인 분자임을 반영하며, 수소결합에 사용 가능한 극성 표면은 제한적입니다. TPSA가 크기에 비해 낮아 비극성 매질로의 강한 분배와 일치합니다.
LogP 및 양친매성
- 계산된 보고 XLogP3: 13.6.
두 자릿수 범위의 계산 XLogP는 극도의 친지질성과 통상 조건에서의 무시할 수 있는 수용성을 나타냅니다. 실제로 이는 지질 막, 오일 및 소수성 부형제에 대한 매우 높은 친화성을 의미하며, 제형은 무수성 용매, 미세유화, 계면활성제 용해 또는 분산을 위한 캡슐화 방식을 필요로 합니다. 높은 logP는 또한 수용성 확산 속도가 느리고 환경에 방출 시 지질 구역으로의 생체축적 가능성을 내포합니다.
생화학적 특성
생합성 및 대사 관련 맥락
레티닐 팔미테이트는 레티놀과 팔미트산(헥사데카노산)의 에스테르화에 의해 형성되는 all-trans-레티닐 에스터입니다. 동물체 내에서는 비타민 A의 저장 및 운반 형태로 생리학적 역할을 하며, 지방조직, 표피, 섬유아세포, 장 및 태반 조직 등에서 존재합니다. 세포 내 위치는 세포외 공간 및 막 구획으로 보고되어, 지단백질과 막 결합 또는 분비 운반 단백질과 연관됨을 시사합니다. 대사적으로는 레티놀 대사 및 비타민 A 항상성 관련 경로에 포함됩니다.
생물학적 맥락에서 레티닐 팔미테이트는 프로비타민 A 저장 형태로 작용할 수 있으며, 효소적 가수분해로 레티놀이 방출되고, 이는 추가 산화되어 레티날 및 레티노산으로 전환됩니다. 후자는 고전적으로 레티노이드 수용체 신호전달(세포 분화, 증식 조절 및 유전자 발현 조절)을 중재합니다. 또한 레티노이드 화학과 관련된 항산화 특성도 나타냅니다.
반응성 및 변환
전형적인 반응 및 변환 경로는 다음과 같습니다: - 카르복실에스테라제 및 리파제 효소에 의한 가수분해로 레티놀과 팔미트산 생성. - 공액 테트라엔의 광유도 시스/트랜스 이성질체 전환 및 폴리에네 시스템의 광분해. - 산소, 빛 또는 활성 산소 종에 노출 시 폴리에네 사슬의 산화적 변환(에폭시화, 절단, 산화 대사체 형성). - 가혹한 화학 조건에서 산 또는 염기 촉매 하 에스터 가수분해.
이러한 변환 경로는 제형 안정성, 유통기한 및 생물학적 활성화에 영향을 미치며, 광, 산소 및 가수분해 조건 제어가 분해 방지에 필수적입니다.
안정성 및 분해
레티닐 팔미테이트는 공액 폴리에네 및 에스터 결합으로 인해 포화 지질에 비해 화학적으로 불안정합니다. 산화 및 광분해에 민감하며, 빛, 열 및 공기에 노출되면 이성질체 전환과 산화적 분해가 가속됩니다. 생물 환경에서는 효소적 가수분해도 일어나기 쉽습니다.
물리적 특성 및 열적 특성: - 물리적 상태 (실험적): 고체. - 융점 (실험적): 28.5 \(\mathrm{\degree C}\).
주변 온도 근처에서 녹는 성질로 인해 왁스 같거나 부드러운 고체가 형성되며, 온도 약간 상승 시 액화될 수 있습니다. 이러한 특성은 취급, 제형 설계 및 저장에 영향을 줍니다. 분자 내 높은 회전 결합 수와 입체 이성질체 다양성으로 인해 이 화합물에 대한 3차원 모델링을 위한 콘포머 생성은 자동화 작업에서 불허됩니다.
화학적 및 효소적 분해 경로
산업적 취급과 제형에 중요한 주요 분해 메커니즘: - 가수분해: 에스테라제/리파제에 의한 효소적 가수분해 및 산/염기 촉매 화학적 가수분해로 레티놀과 팔미트산 재생성; 수성 또는 극성 환경과 높은 온도에서 가수분해 속도 가속. - 산화 및 광분해: 공액된 테트라엔은 산소화 및 광화학 반응에 취약하여 이성질화 및 산화적 절단 발생; 산화방지제 및 불투명 포장으로 이 경로 완화. - 이성질화: 열 또는 광화학적 시스/트랜스 이성질화는 레티노이드 활성을 감소시키고 분광 및 생물학적 특성을 변화시킴.
제형 및 저장에서의 안정화 전략에는 빛과 산소의 차단, 항산화제 첨가, 비활성 용매 또는 오일 운반체의 선택, 그리고 장기 보존을 위한 콜드체인 또는 냉장 저장이 포함됩니다.
식별자 및 동의어
등록번호 및 코드
- CAS 등록번호: 79-81-2
- 분자식 (재기재): \(\ce{C36H60O2}\)
- InChI:
InChI=1S/C36H60O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-35(37)38-30-28-32(3)23-20-22-31(2)26-27-34-33(4)24-21-29-36(34,5)6/h20,22-23,26-28H,7-19,21,24-25,29-30H2,1-6H3/b23-20+,27-26+,31-22+,32-28+ - InChIKey:
VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N - SMILES:
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC/C=C(\\C)/C=C/C=C(\\C)/C=C/C1=C(CCCC1(C)C)C - EC / EINECS 번호: 201-228-5
- UNII: 1D1K0N0VVC
- ChEBI: CHEBI:17616
- ChEMBL: CHEMBL1675
(명확한 물질 식별을 위해 보고된 선택된 등록 식별자 및 구조 키가 위에 제공되어 있습니다.)
동의어 및 지질 명명법
이 물질에 대해 보고된 일반명 및 동의어는 다음과 같습니다: 레티닐 팔미테이트; 레티놀 팔미테이트; 비타민 A 팔미테이트; 레티닐 헥사데카노에이트; all-trans-레티닐 팔미테이트; 레티놀 헥사데카노에이트. 규제 및 약전 문맥에서는 더 광범위한 상업명과 역사적 동의어 목록이 존재하며, 가장 널리 사용되는 다소 비공식적인 명칭은 "retinyl palmitate"와 "vitamin A palmitate"입니다.
산업 및 생물학적 응용
제형 내 또는 생물학적 시스템에서의 역할
- 화장품 응용: 피부 컨디셔닝제 및 국소 비타민 A 공급원으로서 피부과 및 화장품 제형에 사용되며, 제형 내에서 활성 레티노이드로 전환되는 경우 피부 질감, 광노화 및 색소 이상에 대한 효능이 보고됩니다.
- 영양 응용: 강화 식품 및 보충제에서 식이성 비타민 A 공급원 및 식품 첨가제(영양 보충제/착색 보조제로서)로 활용됩니다.
- 의약품/치료 컨텍스트: 의약품제제에서 비타민 A 공급원으로 사용되며, 분화 및 항증식 효과와 같은 레티노이드 생물학과 관련된 연구가 이루어졌으며, 특정 희귀질환 적용에서 규제 지정이 있습니다.
- 생물학적 역할: 동물 조직 내 비타민 A의 저장 및 수송 에스터로 작용하며, 레티놀 항상성 유지와 활성 레티노이드 대사체로의 전환 기질 역할을 수행합니다.
구매 또는 제형 개발을 위한 간결한 제품 적용 요약이 필요할 경우, 일반적으로 지질친화성, 에스터 안정성 및 대상 매트릭스에서의 의도된 방출/활성화 프로파일을 기반으로 선택합니다.
안전 및 취급 개요
- 보고된 위해성 분류(통합 알림): 피부 자극 (H315), 생식독성으로 생식능력 또는 태아에 손상을 줄 가능성 (H360; 또한 추정 시 H361), 수생 생물에 장기간 유해한 영향 가능성 (H413). 보고된 예방조치 코드에는 P203, P264, P273, P280, P302+P352, P318, P321, P332+P317, P362+P364, P405 및 P501이 포함됩니다.
- 실제 취급 지침: 흡입 또는 장기간 피부 노출을 피하고, 분말 또는 농축 물질 취급 시 적절한 개인 보호구(장갑, 안구 보호 및 실험실 복장)를 사용합니다. 용매 기반 작업 시 발화원 통제를 시행하고 에어로졸 및 분진 발생을 최소화합니다. 수생 환경으로의 방출을 방지하십시오.
- 저장 고려사항: 광화학적 및 산화 분해를 제한하기 위해 빛, 열 및 산소로부터 보호하며, 장기 안정성이 필요한 경우 건조하고 비활성 분위기 하에서 빛 차단 용기에 밀폐 보관합니다.
- 환경 고려사항: 높은 지질친화성과 보고된 수생 만성 위해성 때문에 폐수 및 자연 수계로의 방출을 방지하고, 폐기물과 세척액은 현지 규정을 준수하여 처리합니다.
상세 위해성, 운송 및 규제 정보를 위해서는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법령을 참조하시기 바랍니다.
지질 물질의 취급 및 저장
레티닐 팔미테이트는 반응성 지질성 레티노이드에 대한 표준 주의사항에 따라 취급해야 하며, 빛과 공기 노출을 최소화하고, 장시간 가열을 피하며, 안정성이 중요한 경우 적절한 항산화제(예: 호환성 있을 시 BHT)와 함께 제형화해야 합니다. 이 물질은 상온 근처에서 고체 상태(융점 28.5 \(\mathrm{\degree C}\))이므로, 운송 및 저장 중 열 제어를 통해 연화나 상 변화로 인한 조제 및 제형화의 어려움을 예방합니다. 실험실용으로는 산화 및 광분해 손실을 줄이기 위해 비활성 분위기 또는 암갈색 유리 용기 내 이관이 일반적입니다.
추가 운영 지침 및 규제 준수를 위해 제품 SDS, 해당 시 약전 단일서 및 관련 국가 또는 지역 화학 안전 규정을 참조하시기 바랍니다.
