Malonyl CoA (524-14-1) 물리적 및 화학적 특성
Malonyl CoA
지질 대사, 효소 분석 및 대사 공학 작업 흐름에서 생화학 시약 및 기준 표준으로 자주 사용되는 중심적인 아실-CoA 대사체입니다.
| CAS Number | 524-14-1 |
| Family | 지방 아실‑CoA (아실‑CoA) 유도체 |
| Typical Form | 분말 또는 결정성 고체 |
| Common Grades | EP |
Malonyl CoA는 지방 아실–CoA 구조군에 속하는 코엔자임 A(CoA) 유도체입니다; 화학적으로는 코엔자임 A의 S-말로닐 티오에스터입니다. 이 분자는 말로닐(프로파네디오일) 아실 단위를 아데노신 3’,5’-이인산 리보오스, 판테테인 팔, 그리고 티오에스터 결합을 형성하는 말단 티올을 포함하는 큰 다기능성 CoA 골격에 결합합니다. 구조적으로는 다수의 인산 에스터기, 카복실레이트, 다수의 하이드록실 및 아마이드 결합, 그리고 말로닐 부분을 CoA에 연결하는 하나의 티오에스터 결합을 특징으로 하는 고분자량의 다기능성 올리고극성 분자를 형성합니다.
전자적 및 물리화학적 특성은 치밀하게 치환된 극성 머리 부분(3개의 인산 기능기 및 다수의 하이드록실, 아마이드기)과 하전된 카복실레이트/티오에스터 영역에 의해 지배됩니다. 높은 위상극성 표면적과 풍부한 수소 결합 공여체/수용체 덕분에 공유 결합 구조의 중성 정형 형식은 실제로 매우 친수성이며; 생리적 pH에서는 주로 다중 탈양성자화된 음이온 형태로 존재합니다(생물학적으로 관련된 이온 상태에는 \(\ce{malonyl-CoA^{5-}}\) 및 관련 양성자화 상태가 포함됩니다). 이러한 강한 극성과 생리 매질에서의 공식적 다중 음전하 결과로, 수동적인 막 투과성은 낮으며 세포 내 분포를 위해 막 수송체 또는 단백질 결합이 필요합니다.
생화학적으로, Malonyl CoA는 지방산 생합성 및 관련 지질 대사 경로에서 중심적인 2탄소 공여체이자 조절 대사체입니다. 지방산 합성효소의 기질로 작용할 뿐 아니라, 카르니틴 O-팔미토일트랜스퍼라제 활성을 억제하여 미토콘드리아 지방산 수입을 조절하는 역할을 합니다. 세포 및 조직 내에서 아세틸-CoA 카복실화효소와 말로닐-CoA 탈카복실화효소 같은 합성 및 분해 효소에 의해 엄격히 조절되며, 이 물질의 항상성 교란은 지방산 산화 및 에너지 신진대사에 영향을 미치는 대사 질환과 연관되어 있습니다. 이 물질에 대해 흔히 보고되는 상업용 등급은 EP입니다.
분자 개요
분자량 및 조성
- 분자식: \(\ce{C24H38N7O19P3S}\).
- 계산 분자량: \(853.6\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\).
- 정확한/단일동위원소 질량: \(853.11560417\ \mathrm{Da}\).
- 무거운 원자 수: 54.
- 정의된 입체 중심: 5.
조성은 말로닐 아실 단위가 큰 CoA 골격에 결합된 형태를 반영하며, 3개의 인산 그룹과 다수의 산소 원자가 분자의 질량과 극성 표면적 대부분을 차지합니다.
전하, 극성 및 LogP
- 형식 전하(중성 공유 결합 형태): 0.
- 계산된 XLogP3: \(-5.9\).
- 위상극성 표면적(TPSA): 426.
- 수소 결합 공여체: 10.
- 수소 결합 수용체: 24.
- 회전 가능한 결합 수: 22.
해석: 매우 낮은 XLogP 값과 극히 높은 TPSA는 Malonyl CoA가 매우 수용성이 높고 강한 극성을 가진 화합물임을 나타냅니다. 다수의 이온화 가능한 인산 및 카복실레이트 그룹의 조합으로 인해 강한 수화와 높은 수소 결합 능력을 가지며, 결과적으로 지질친화성은 매우 낮고 이 분자는 촉진 수송 없이 지질 이중층 내에 분배되기보다는 수성층과 단백질 결합을 선호합니다.
생화학적 분류
- 구조군: 지방 아실 CoA (지방 아실–CoA 유도체).
- 기능군: 코엔자임 A 유도체; 지방산 생합성의 대사 중간체 및 지방산 산화 조절자.
코엔자임 A의 S-말로닐 유도체로서, 이 화합물은 지방산 합성효소 시스템에서 사슬 연장 반응을 위한 전형적인 빌딩 블록이며, 아세틸-CoA 카복실화효소 활성을 하류 지질 대사와 연결하는 핵심 조절 대사체입니다.
화학적 거동
안정성 및 분해
현재 데이터 맥락에서는 정량적 안정성(예: 유효기간 또는 동역학적 가수분해 속도)에 대한 실험적 자료가 없습니다. 정성적으로, 이 분자는 불안정한 티오에스터 결합과 다수의 인산 에스터 결합을 포함하고 있으며, 이러한 작용기는 강한 산성 또는 염기성 조건 하에서 가수분해에 취약하고 생리 조건에서는 효소에 의한 가수분해가 일어납니다. 부피가 크고 고기능성인 CoA 골격은 분자 구조적으로 유연하지만 표준 자동화된 소분자 형태 생성 절차에서는 크기가 너무 큽니다.
가수분해 및 변환
생물학적으로 관련된 반응성은 주로 효소적 전환에 의존합니다: 말로닐-CoA는 탈카복실화효소 및 전달효소의 기질입니다. 주요 변환 반응은 다음과 같습니다:
- 말로닐-CoA 탈카복실화효소에 의해 촉매되는 효소적 탈카복실화 반응으로 아세틸-CoA 및 이산화탄소 생성.
- 효소 또는 강한 화학적 가수분해 조건 하에서 자유 코엔자임 A와 말로닉산(또는 그 탈양성자화 형태)의 방출을 위한 티오에스터 가수분해.
- 사슬 연장 반응 중 운반 단백질 또는 아실 운반 도메인으로의 말로닐 단위 전달(전달효소 활성).
비효소적 화학적 분해는 중성 완충 수용액 조건에서는 일반적으로 느리지만, 극한 pH 또는 인산 에스터나 티오에스터 카보닐을 공격할 수 있는 친핵체 존재 시 증가합니다.
생물학적 역할
기능적 역할 및 경로
Malonyl CoA는 지방산 신생합성에서 확정적인 2탄소 신장기 단위로 작용합니다: 아세틸-CoA로부터 카복실화되며, 지방산 합성효소(및 관련 폴리케타이드 합성효소 시스템)가 수행하는 연속적인 축합 및 환원 사이클 동안 2탄소 단위의 공여체 역할을 합니다. 또한 카르니틴 O-팔미토일트랜스퍼라제 활성을 억제하여 미토콘드리아 내 장쇄 아실-CoA 수입을 조절함으로써 지방산 합성 대 산화의 균형을 맞추는 조절 대사체로 기능합니다. 보고된 대사 경로 연관성에는 지방산 생합성과 Malonyl-CoA 대사 교란이 관련된 여러 대사 질환이 포함됩니다.
생리학적 및 세포내 맥락
보고된 조직 위치로는 지방 조직, 간, 췌장, 골격근, 섬유아세포가 있으며, 세포 내 위치는 생합성을 위한 세포질 및 미소체 구획과 미토콘드리아 지방산 수입 조절 및 과산화소체 대사에서의 역할을 포함합니다. 세포 내 농도는 아세틸-CoA 카복실화효소(합성)와 Malonyl-CoA 탈카복실화효소(분해)에 의해 엄격하게 조절되며, 이 효소들의 교란은 지질 생합성 및 이화 경로의 흐름 변화를 초래합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 524-14-1
- EC 번호(관련 효소 억제 정보): 기능적 설명에서 카르니틴 O-팔미토일트랜스퍼레이스(EC 2.3.1.21)와 관련됨.
- 화합물에 작용하는 효소의 EC 번호는 문맥에 따라 다름; 특정 효소 식별자는 효소 데이터베이스 또는 제품 문서에서 확인해야 함.
- InChI:
InChI=1S/C24H38N7O19P3S/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34)9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11-30-16-20(25)28-10-29-21(16)31/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H,27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41)/t12-,17-,18-,19+,23-/m1/s1 - InChIKey:
LTYOQGRJFJAKNA-DVVLENMVSA-N - SMILES:
CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CC(=O)O)O - 추가 등록 식별자: UNII LNB9YCJ9F9; ChEBI CHEBI:15531; ChEMBL CHEMBL1234355; DrugBank DB04524; HMDB HMDB0001175; KEGG C00083 / C03188.
(위 식별자는 물질에 대해 등록기관 및 공급자가 보고한 내용을 그대로 제공한 것입니다.)
동의어 및 생물학적 명칭
일반명 및 출원자 제공 동의어(일부 선정): Malonyl Coenzyme A; Malonyl CoA; malonyl-CoA; MALONYL COENZYME A; CoA, Malonyl; Coenzyme A, Malonyl; S-Malonyl-CoA; S-(Hydrogen malonyl)coenzyme A; S-(hydrogen propanedioate) CoA; omega-Carboxyacyl-CoA. 이러한 명칭들은 동일한 공유 결합 구조 혹은 생화학적 맥락에서 사용되는 밀접한 명명 관례를 반영합니다.
안전 및 취급 개요
Malonyl CoA는 비휘발성이고 고분자량의 생화학적 대사산물로, 일반적으로 제조사로부터 고체 상태 또는 동결/동결건조된 형태로 공급됩니다. 실험실용 생화학 시약 취급 및 보관 시 일반적인 안전 수칙이 적용됩니다:
- 분말 발생 및 직접 피부 접촉을 방지하기 위해 적절한 개인보호구(장갑, 안전 안경, 실험복)와 공학적 제어(연기 후드 또는 환기가 잘 되는 장소)를 사용해 분량 측정 및 용액 조제 시 작업하십시오.
- 가수분해를 가속할 수 있는 극한 pH, 장기간 수용액 저장 조건 노출을 최소화하며, 공급업체 권고에 따라 물질을 보관하십시오; 제품별 보관 조건(예: 냉장 또는 냉동 보관, 건조 상태 유지) 및 안정성 정보를 준수해야 합니다.
- 모든 생화학 시약과 마찬가지로 환경으로의 방출을 피하고 폐기물은 기관의 절차에 따라 관리하십시오. 상세한 위험, 운송 및 법규 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 규정을 참조하시기 바랍니다.
생화학 물질 취급 및 보관
분석용 표준물질 또는 시약으로 사용할 경우, 알리쿼팅 및 불활성 조건(저온, 수분 차단)에서 보관하면 가수분해 분해를 감소시킬 수 있습니다. 이 분자는 생물학적으로 활성이며 대사 경로에 관여하므로 생물학적 시스템 오염을 피하십시오. 다만, 대사 효과를 연구하기 위한 실험인 경우는 제외입니다. 구매 및 품질 관리를 위하여 사용 목적(연구, 분석 또는 임상용도)에 적합한 등급을 선택하고 필요 시 공급업체로부터 분석 증명서(분석 증명서)를 요청하십시오.
