논알데하이드 (Nonanal, 124-19-6) 물리적 및 화학적 특성
논알데하이드
특징적인 오렌지-장미 향을 가진 선형 C9 지방족 알데하이드로, 향료 및 풍미 중간체로 사용되며 제형 개발 및 연구개발(R&D)에서 분석/품질관리 표준물질로 활용됩니다.
| CAS 번호 | 124-19-6 |
| 분류군 | 중쇄 알데하이드 |
| 형태 | 무색 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, FCC, JP, USP |
논알데하이드는 분자식 \(\ce{C9H18O}\)를 가진 선형 포화 지방족 알데하이드(n-알칸알 계열)입니다. 구조적으로는 말단의 포르밀기(-CHO)가 가지치기 없는 9탄소 알킬 사슬(n-논알데하이드)에 결합되어 있어, 단일 극성 카보닐 산소를 가진 비극성 탄화수소 성질이 지배적입니다. 전자 구조는 편극된 C=O 결합(수소 결합 수용체 개수 = 1, 공여체 개수 = 0)에 의해 좌우되며, 긴 알킬 사슬은 낮은 수용성 및 중간 정도의 지용성을 부여합니다.
물리화학적으로 논알데하이드는 휘발성이고 중간 정도 지용성의 용매와 유사한 알데하이드로서, 수용성은 낮고 유기 상으로 상당히 분배되며 상온에서 중간 정도 증기압을 가집니다. XLogP3 = 3.3으로 추정되는 옥탄올-물 분배계수는 이와 일치합니다. 화학적으로 산화(해당 산으로의 전환) 및 자가산화, 산성 혹은 라디칼 촉진 조건에서 중합에 민감하며 전형적인 알데하이드 반응(핵친전자 첨가, 축합 등)을 나타냅니다. 생물학적으로는 식물 및 식품 유래 휘발성 물질로 자연 발생하며 산업적으로는 향료 및 풍미제로 사용됩니다. 또한 체내에서 생성되며 지질 과산화 및 오존 매개 생체 및 실내 공기 환경 반응의 생성물일 수 있습니다.
이 물질의 일반적인 상업용 등급에는 BP, EP, FCC, JP, USP가 포함됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
실험적으로 보고된 밀도는 72 \(^\circ\mathrm{F}\)에서 0.8264 (NTP, 1992), 22 \(^\circ\mathrm{C}\)에서 0.8264 g/cm³입니다. 보다 넓은 범위로 0.820–0.830 (무차원 단위로 보고)도 인용됩니다. 이 값들은 논알데하이드가 물보다 낮은 밀도를 가져 상온에서 수상층 위에 떠 있음을 의미합니다.
녹는점
실험적으로 보고된 융점/동결점 값은 145 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) 및 −19.3 \(^\circ\mathrm{C}\)입니다. 공정 설계에 단일 숫자 값이 필요할 경우, 데이터 소스의 온도 단위에 적합한 실험값을 사용하십시오.
끓는점
끓는점은 760 mmHg에서 374~378 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992), 즉 195 \(^\circ\mathrm{C}\)로 보고됩니다. 이 값들은 기술 물질의 정상 끓는점 범위이며 증류 및 회수 작업에 중요합니다.
증기압
25 \(^\circ\mathrm{C}\)에서의 증기압은 0.37 \(\mathrm{mmHg}\) (25 \(^\circ\mathrm{C}\)에서 3.7X10^-1 mm Hg로도 표기, 추정치)입니다. 이 증기압은 논알데하이드가 반휘발성 유기물질 범주에 해당하며, 상온에서 수상 및 표면 저장소에서 상당한 휘발이 발생할 수 있음을 나타냅니다.
인화점
인화점은 182 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)와 64 \(^\circ\mathrm{C}\) (147 \(^\circ\mathrm{F}\), 폐쇄컵)로 보고됩니다. 따라서 논알데하이드는 가연성이 있어 점화원에서 멀리 떨어진 곳에서 취급해야 하며, 저장 및 이송 시 적절한 인화성 액체 안전 조치가 필요합니다.
화학적 특성
용해도 및 상거동
실험적 용해도 데이터는 제한적인 수용성을 나타냅니다: “불용성(<1 mg/mL)” (NTP, 1992), 25 \(^\circ\mathrm{C}\)에서 96 mg/L로 측정됨. 논알데하이드는 무극성 및 중간 극성 유기 용매(예: 에틸 에테르, 클로로포름, 알코올, 광유, 프로필렌 글라이콜)에 잘 용해되며, 글리세롤에는 일반적으로 불용성입니다. 헨리 상수(25 \(^\circ\mathrm{C}\)에서 7.34X10^-4 atm·m³·mol−1)를 고려할 때, 수상에서의 휘발은 중요한 운명 경로입니다.
반응성 및 안정성
논알데하이드는 알데하이드로 분류되며 지방족 알데하이드의 일반적인 반응 특성을 나타냅니다: 산화되어 노난산으로 전환될 수 있고, 산 촉매 하에서 자기 축합 및 중합이 가능하며, 공기 중 자가산화로 과산화물과 산을 형성할 수 있습니다. 공기와 빛에 민감하며 소량의 항산화제(예: 제형에서 안정제로 알려진 알파-토코페롤)에 의해 안정화될 수 있습니다. 부적합 물질로는 강한 산화제, 강한 환원제, 강한 염기가 있으며 산 촉매 하에서 발열성 중합이 일어날 수 있습니다. 열분해 시 생성물은 탄소 산화물과 자극성 연기를 포함합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 맥락에서 이 특성에 대한 실험적 확립 값은 제공되지 않습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
분자식: \(\ce{C9H18O}\).
분자량: 142.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
정확 질량/일원자 질량: 142.135765193 (ExactMass/MonoisotopicMass로 보고됨).
LogP 및 극성
계산된 XLogP3-AA: 3.3 (보고됨). 위상 극성 표면적(TPSA): 17.1. 수소 결합 공여체 개수 = 0; 수소 결합 수용체 개수 = 1. 이 표현자들은 분자가 중간 정도 지용성이면서 낮은 수용성을 가지되, 단일 극성 부위(알데하이드 산소)를 통해 제한된 극성 상호작용이 가능함을 반영합니다.
구조적 특징
논알데하이드는 가지치기 없는(n-) 알데하이드(n-논알데하이드)입니다. 주요 구조 및 분광학적 특징은 다음과 같습니다: - 반응성을 지배하는 말단 알데하이드 C=O 작용기(산화 및 핵친전자 첨가에 취약). - 알킬 사슬 길이(C9)는 향 및 풍미 특성 및 지용성 매트릭스 분배 특성에 기여하는 소수성 특성 부여. - 분광 데이터: 1H NMR 및 13C NMR 화학이동은 말단 알데하이드 특성에 부합(1H 약 9.76–9.77 ppm; 13C 카보닐 약 202.82 ppm)하며 지방족 사슬 공명 포함; GC-MS 전자충격 분해는 m/z 57, 41, 43, 56 이온 우세로 지방족 알데하이드 및 알킬 분절의 전형적 패턴을 보임.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS: 124-19-6
- EC (유럽 연합) 번호: 204-688-5
- UNII: 2L2WBY9K6T
- FEMA 번호: 2782
- ChEBI: CHEBI:84268
SMILES, InChI 및 InChIKey (구조 식별자로 제공):
- SMILES: CCCCCCCCC=O
- InChI: InChI=1S/C9H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h9H,2-8H2,1H3
- InChIKey: GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N
동의어 및 구조 명칭
보고된 일반 동의어 및 명칭 변형에는 다음이 포함됩니다: 논알데하이드; n-노닐알데하이드; 1-논알데하이드; 펠라르고날데하이드; 논알데하이드; 노닐 알데하이드; 펠라르곤산 알데하이드; 논산 알데하이드; n-노난-1-알. (이 물질은 상업적 및 분석적 맥락에서 다수의 공급자 제공 및 등록 동의어로 나타납니다.)
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 분야
노나날은 향료 및 향미 증진제로 사용되며 (향수, 꽃/장미 조성물, 감귤류 향 노트) 소비재 제품의 첨가제로도 활용됩니다. 인정된 식품 용도 범주에 따라 합성 향미 물질 및 식품 조성물의 보조제로 지정되어 있습니다. 산업 분야는 향료 및 향미 제조, 기본 유기 화학 가공과 개인 위생용품, 가정용품, 식품 향료 등의 특정 특수 조성물 응용을 포함합니다.
합성 또는 조성물 내 역할
노나날은 중간체이자 최종 기능성 성분으로 사용됩니다: n-노난올의 촉매 탈수소 반응, 1-옥텐의 하이드로포밀화, 해당 알코올의 촉매 산화 또는 해당 산의 환원 반응으로 제조될 수 있습니다. 조성물 내에서는 고유의 냄새 및 향미 특성을 제공하며, 향료 및 향미의 우수 제조 관행에 부합하는 농도로 사용됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
노나날은 자극성 물질로, 피부 및 심각한 눈 자극을 유발할 수 있으며, 유의한 증기 농도에 노출 시 호흡기 자극을 일으킬 수 있습니다. 보고된 위험성 지시는 H315 (피부 자극 유발), H319 (심각한 눈 자극 유발), H335/H336 (호흡기 자극 및 마취 효과) 등이 통보된 분류에 포함되어 있습니다. 시험 요약에 보고된 급성 독성 값은 전신 독성 지표(예: 일부 표에서 LD50 경구 값 >5,000 mg/kg) 기준으로 비교적 낮은 위험성을 나타내지만, 동물 실험에서 농축된 피부 노출 시 심각한 국소 피부 손상(화상 포함)이 관찰되었습니다. 직업적 노출 경로는 흡입 및 피부 접촉이며, 적절한 노출 통제 및 개인 보호 장비 착용이 권장됩니다.
환경 위험성 정보에 따르면 어류 및 무척추동물에 대한 수생 독성은 mg·L−1 수준으로 확인되며 (예: 96시간 동안 fathead minnow LC50 값 5.52 mg/L 보고), 폐수 처리 및 유출 사고 대응 시 수생 만성 위해성을 고려해야 합니다.
응급 처치, 유출 사고 대응 및 화재 진압 시: 오염된 의복을 제거하고, 노출된 피부 및 눈을 충분한 물로 씻으며, 환기시키고, 화재 진압에는 물 분무, 알코올 저항성 폼, 건조 화학물질 또는 CO2를 사용합니다. 화재 시 일산화탄소 및 자극성 연기가 발생할 수 있어, 소방 요원은 필요 시 독립형 호흡 장비를 사용해야 합니다.
저장 및 취급 시 주의사항
서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 장소에 저장하되, 열 및 점화원에서 멀리하고, 누출 방지를 위해 용기를 꼭 닫고 직립 상태로 보관하십시오. 일부 공급업체는 장기 보관을 위해 냉장 저장을 권장합니다. 저지대에 증기 축적을 방지하고 정전기 발생을 줄이기 위해 이송 시 접지 및 본딩을 실시하십시오. 자가산화를 지연시키기 위해 권장 시 산화 방지 안정제를 사용하십시오. 표준 산업 위생 관행에 따라 취급하며, 국부 배기 장치, 방울 방지 고글, 화학 저항성 장갑 착용, 증기 농도가 높을 경우 유기 증기용 카트리지 또는 외부 공기 공급 호흡기 사용을 권장합니다.
자세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
