요산 (69-93-2) 물리적 및 화학적 특성
요산
분석용, 연구 및 제형용으로 공급되는 백색 결정성 고체 형태의 퓨린 유래 옥소퓨린 화합물입니다.
| CAS 번호 | 69-93-2 |
| 패밀리 | 퓨린류(옥소퓨린) |
| 전형적 형태 | 백색 결정 고체 |
| 일반 등급 | EP |
요산은 일반식 \(\ce{C5H4N4O3}\)를 가진 치환된 퓨린(옥소퓨린)입니다. 핵심 구조는 2, 6, 8 위치에 카보닐/옥소 작용기를 가진 이환 퓨린 고리이며 여러 개의 쉽게 이동 가능한 프로톤을 포함합니다; 본래의 트리옥소퓨린 골격에 대해 여러 이성질체(타우토머)가 보고되어 있습니다. 구조적으로 분자는 매우 극성이 강하고 비알킬화되어 있으며 본질적으로 강직하여(회전 가능한 결합 수 = 0) 확장된 수소 결합 능력에도 불구하고 구조적 유연성이 제한적입니다.
전자적으로 3개의 옥소 그룹과 여러 고리 내 질소 원자가 이기질환성 고리 전체에 걸쳐 강한 전자 델로컬라이제이션을 제공하며 상대적으로 낮은 지용성(음의 LogP/XLogP)을 가집니다. 이 화합물은 약산성으로 \(\mathrm{p}K_a = 5.4\) 이며, 생리적 중성 pH에서 주로 탈양성자화된 요산 음이온 형태로 존재하며 나트륨, 칼륨, 암모늄 요산염과 같은 염을 쉽게 형성합니다. 높은 극성과 광범위한 수소결합 공여체/수용체 부위(수소결합 공여체 = 4; 수용체 = 3; TPSA = 99.3)는 수용성 및 고체상 집합체를 조절하며, 낮은 수용성은 병리학적 조건에서 요산염 결정화 경향의 원인입니다.
요산은 생리학적으로 중요한 대사산물(인간에서 최종 퓨린 분해산물)이며 항산화제 및 환원성과 같은 환원 활성 소분자입니다. 산업 및 제형에서 pH 완충제 및 화장품 내 피부 컨디셔닝 등 특수 용도로 사용되며, 정의된 등급으로 상업적 공급됩니다. 일반적인 상업용 등급은 EP가 보고됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
녹는점
보고된 녹는점: \(300\ ^\circ\mathrm{C}\) 이상 (기록된 값은 "Greater than 300 °C" 및 "> 300 °C"로 표기됨).
끓는점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
증기압
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
인화점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
물리적 기술 정보에서는 요산을 백색 무취 결정성 고체(베이지색 분말로도 기술됨)이며 전체적으로 고체상으로 표기합니다. 용해도 값으로는 "60"과 "0.06 mg/mL"라는 수치가 데이터에서 보고되었으며, 후자는 명확히 "0.06 mg/mL"로 기록되어 강한 분자간 수소결합과 효율적인 결정체 포장 특성에 부합하는 낮은 수용성으로 해석됩니다. 낮은 용해도와 산 해리 특성(\(\mathrm{p}K_a = 5.4\))은 일반적으로 요산염 및 결정 침전물의 생물학적 수용액 형성에 기여하며, 나트륨 또는 칼륨 요산염과 같은 가용성 형태로 전환하여 제형 내 가용도를 향상시키는 것이 일반적인 전략입니다.
상 거동: 이 화합물은 일반적으로 결정 고체 형태로 분리되며, 결정 구조와 밀도 등 고체 상태 특성은 문헌에서 특성화되어 있습니다(결정형 및 단위 세포 데이터 존재). 또한 염기성 조건에서 안정한 음이온 요산종을 형성합니다.
반응성 및 안정성
요산은 산화환원 활성 옥소퓨린으로, 생체 내에서 환원제/항산화제로 작용하며 잔틴/히포잔틴 산화를 통해 잔틴 산화효소에 의해 생성됩니다. 트리케톤/트라이옥소 치환 패턴은 여러 타우토머 형태를 생성하며, 이는 양성자화 상태, 수소결합 패턴 및 전자친화체에 대한 반응성에 영향을 미칠 수 있습니다. 화학적으로 본래 중성 화합물은 실온 건조 조건에서 안정한 고체이지만 쉽게 이온화되고 염과 수화물을 형성하며, 효소학적 또는 화학적 산화 경로에서 추가 산화가 가능합니다(비영장류 포유류에서는 효소적 요산 산화가 알란토인까지 진행). 조제 및 취급 시 강력한 산화 조건 회피와 pH 조절이 원하지 않는 변형을 제한합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
분자 특성
분자량 및 분자식
분자식: \(\ce{C5H4N4O3}\).
보고된 분자량: 168.11 (기록된 값). 정확/모노이소토픽 질량은 168.02834000로 보고됨. 화학량론 및 질량 균형 계산 시 168.11 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) 사용.
LogP 및 극성
보고된 분배계수는 XLogP3-AA = −1.9, 실험적 LogP = −2.17이며, 두 값 모두 낮은 지용성과 극성/수상 상 우선성을 나타냅니다. 토폴로지컬 극성 표면적(TPSA) = 99.3 Å^2, 수소결합 공여체 및 수용체 개수는 각각 4와 3으로, 막 투과성을 제한하고 강한 분자간 수소결합을 촉진하는 고극성 특성을 뒷받침합니다.
구조적 특징
주요 계산 및 구조적 기술자: 회전 가능한 결합 수 = 0 (강직한 이환 퓨린 골격), 중원자 수 = 12, 중성 형태의 형식 전하 = 0. IUPAC/계산된 명칭은 7,9-디하이드로-3H-퓨린-2,6,8-트리온(다수 타우토머 기술 있음)입니다. 주요 구조적 속성은 퓨린 골격의 3개 카보닐(옥소) 치환기로, 다수의 수소결합 공여체/수용체 부위를 형성하여 고체 상태 내에서 강력한 내부 및 분자간 수소결합 네트워크를 생성합니다. 분자는 키랄성이 없으며(입체 중심 없음)입니다.
SMILES, InChI 및 InChIKey (구조 식별자):
SMILES: C12=C(NC(=O)N1)NC(=O)NC2=O
InChI: InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)
InChIKey: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
추가 계산된 기술자에는 XLogP = −1.9, 정확 질량 = 168.02834000, 모노이소토픽 질량 = 168.02834000, 복잡도 = 332가 포함됩니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS: 69-93-2
유럽연합(EC)/EINECS 번호: 200-720-7
UNII: 268B43MJ25
ChEBI: CHEBI:17775
ChEMBL: CHEMBL792
DrugBank: DB08844
NSC 번호: 3975
SMILES, InChI, InChIKey는 위(구조적 특징 부분)에서 제공되었습니다.
동의어 및 구조적 명칭
기록된 일반 동의어 및 제출자 제공 명칭에는 다음이 포함됩니다: 요산; 우레이트; 7,9‑디하이드로‑1H‑퓨린‑2,6,8(3H)‑트리온; 2,6,8‑트리옥시퓨린; 2,6,8‑트리히드록시퓨린; 트리옥소퓨린; 1H‑퓨린‑2,6,8‑트리올 등 다양한 체계적 명칭 및 공급자 제공 라벨이 있습니다. 이 동의어들은 트리옥소퓨린 핵 및 염 형태(예: 모노소듐 우레이트)의 토토머 및 명명 변형을 반영합니다.
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 분야
요산은 주로 생물학적 대사물질이자 임상 및 생화학적 맥락에서 생체표지자로 중요합니다(인체 내 최종 퓨린 분해산물). 비임상 산업 맥락에서는 완충 및 피부 컨디셔닝을 위한 기능성 성분으로 화장품에 사용되며, 일부 비식품 살생물제 조성물에서 비활성 성분으로 허용된 것으로 보고됩니다. 또한 질량분석, NMR, 적외선 분광법 등의 분석 및 분광학적 작업에서 기준 물질 및 표준물질로 사용되며, 항산화/산화환원 생물학 및 퓨린 대사와 관련된 생화학 연구에 활용됩니다.
합성 또는 제형에서의 역할
제형 화학에서 요산은 중성산 또는 용해도 및 이온강도를 조절하기 위해 전환된 우레이트 염(나트륨, 칼륨, 암모늄) 형태로 가장 관련성이 높습니다. 화합물의 낮은 중성 용해도와 높은 극성 때문에 제형 전략은 일반적으로 염 형성, 공동용매를 통한 용해, 착화 또는 pH 조절을 통해 원하는 전달 특성을 달성하는 데 의존합니다. 분석화학 및 대사체학에서 요산은 목표 분석물 및 표준이며, 의약 연구에서는 항산화 특성과 관련된 생물학적 활성에 대해 연구됩니다.
위 내용 외에 간결한 응용 요약이 필요한 경우 현재 데이터 맥락에서는 추가적인 응용 세부 정보가 없으며, 실무에서는 위에 설명된 일반 특성을 바탕으로 물질이 선택됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
보고된 위해성 정보에 따르면 요산은 대부분 공급자 통지에서 중대한 GHS 위해성으로 분류되지 않습니다. 그러나 제품별 안전보건자료에서는 자극을 유발할 수 있으며 일부 동물 시험(쥐)에서 생식독성 영향이 관찰되었다고 명시하고 있습니다. 낮은 용해도의 입자 형태이므로, 통제되지 않은 분진 발생 시 호흡기 또는 눈 자극을 일으킬 수 있으며, 피부 접촉은 최소화해야 합니다. 생화학적 관점에서 인체 내 요산은 주로 신장 배설 경로를 통해 배출되며, 혈중 농도가 상승하면 통풍 및 신장 결석 형성과 같은 임상 상태와 관련이 있습니다.
저장 및 취급 고려사항
요산은 일반적인 낮은 위해성의 저휘발성 유기 고체로 취급하며, 분진 발생을 최소화하고, 분말 취급 시 국소 배기 및 적절한 호흡기·안구 보호구를 사용하며, 표준 장갑 및 보호복을 착용해야 합니다. 강한 산화제 및 상극 시약과 떨어진 서늘하고 건조한 곳에 밀폐 용기에 보관하며, pH 조절 및 수분 차단으로 분해 및 응결을 방지할 수 있습니다. 상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역 법령을 참조해야 합니다.
