디페닐 에테르 (13-12-9) 물리적 및 화학적 성질
디페닐 에테르
산업 유기화학 및 향료 원료 생산에서 용매 및 합성 중간체로 일반적으로 사용되는 비극성 방향족 에테르입니다.
| CAS 번호 | 13-12-9 |
| 분류 | 방향족 에테르 |
| 일반 형태 | 무색 결정 고체 또는 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP |
디페닐 에테르는 두 개의 페닐 고리가 에테르 산소를 통해 연결된 방향족 디아릴 에테르(분자식 \(\ce{C12H10O}\), IUPAC 명명법: 페녹시벤젠)입니다. 구조적으로 대칭이며 비극성에서 약간의 극성을 띠는 분자로, 산소 원자가 두 개의 sp2 혼성화된 방향족계와 연결됩니다. 산소의 고립 전자쌍은 인접한 고리로 부분 이중배위되어 산소의 염기성을 낮추고 전형적인 수소결합 공급자 상호작용을 최소화합니다. 분자는 낮은 위상 극성 표면적(TPSA = 9.2)과 수소결합 공급자 없음이 특징이며 이는 제한된 수용성 및 뚜렷한 지질친화성을 반영합니다.
산-염기 거동은 중성 상태(형식 전하 0)에서 미미하며, 강산성 조건 하에서는 산소의 프로톤화가 가능합니다(보고된 \(\mathrm{p}K_{\mathrm{(BH^+)}} = 5.79\), 25 °C에서 프로톤화된 염기 서술자 기준). 물리화학적 특성인 높은 끓는점, 낮은 증기압, 로그 K_OW 약 4는 방향족 고리 간의 강한 반 데르 발스 힘과 수상보다 유기상에 분배되는 경향을 반영합니다. 일반적 환경 조건에서는 에테르 결합이 자발적 절단에 견고하므로 가수분해는 중요하지 않습니다; 산화적 또는 강산성 조건(또는 특정 효소적/생분해 경로)이 C–O 결합 절단에 필요합니다.
상업 및 산업적으로 디페닐 에테르는 열전달 유체 성분으로 중요하며(통상 열전달 혼합물의 공융 성분으로 사용), 향수 및 비누 조제에서 향료/향미 성분으로, 전기 친화성 치환(할로겐화, 아실화, 알킬화) 및 폴리머 생산을 위한 가공 보조제로 활용됩니다. 일반적으로 보고된 상업용 등급은 BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP입니다.
기본 물리적 성질
밀도
보고된 액상/고체 밀도는 물보다 약간 높은 값에 집중되며, 이는 방향족이고 상대적으로 고분자량인 유기화합물의 특성과 일치합니다. 대표적 보고값은 30 °C에서 1.0661 \(\mathrm{g}\,\mathrm{cm}^{-3}\), 상대 밀도(물=1) 1.08, 범위 1.071–1.075(단일 인증된 표준 밀도는 없음)이 있습니다. 밀도가 1보다 크다는 점은 일상 조건에서 벌크 물질이 물에 가라앉을 수 있음을 의미하며, 고체상 팩킹(다형성)이 측정된 고체 밀도에 영향을 줄 수 있습니다.
녹는점
여러 가지 실험 녹는점/응고점이 보고되었으며, 80.3 °F, 26.865 °C, 28 °C, 37–39 °C, 82 °F 등이 있습니다. 이러한 차이는 다형성 고체 형태 및 녹는점 측정 조건과 일치합니다; 결정성 시료는 대체로 ≈82 °F 이하에서 존재하며 그 이상의 온도에서 유성 액체로 녹습니다. 다형성과 결정 구조(서로 다른 결정형에서 보고된 C–H···π 상호작용)가 녹는점 변동을 설명합니다.
끓는점
디페닐 에테르는 두 개의 방향족 고리와 낮은 휘발성이 반영된 높은 정상 끓는점을 갖습니다: 760 mmHg 기준 258 °C 및 496–498 °F(또는 760.00 mmHg에서 258.00–259.00 °C 범위)로 보고되었습니다. 대기압 하에서의 높은 끓는점은 고온 열전달 용도에 활용되는 이유를 설명합니다.
증기압
낮은 증기압이 보고되어 주변 온도에서 낮은 휘발성을 반영합니다: 대표값으로 25 °C에서 0.0213–0.0225 \(\mathrm{mmHg}\), 77 °F에서 0.02 \(\mathrm{mmHg}\)가 있습니다. 낮은 증기압은 정상 조건에서 증발 속도가 느리고 공기 중 농도가 낮음을 의미합니다.
인화점
밀폐용기 인화점 값은 115 °C (239 °F) 부근에 집중되며 개방용기 값으로는 96.11 °C가 보고되었습니다. 이러한 인화점은 디페닐 에테르가 점화 전 예열이 필요한 인화성 액체 군에 속하며, 이에 적합한 화재 안전 조치를 요구함을 의미합니다.
화학적 성질
용해도 및 상거동
물에 대한 용해도는 매우 낮으며, 25 °C에서 18 mg·L−1 (0.018 mg·mL−1)로 보고되었고 다수 출처에서 물에 “불용성 / 매우 낮음”으로 분류됩니다. 일반적인 유기용매(에탄올, 디에틸 에테르, 벤젠, 아세트산)에 용해되며 일부 보고에서는 클로로포름에 약간 용해됩니다. 상거동은 디페닐 에테르가 녹는점 이하에서 일반적으로 무색 결정 고체, 그 이상에서는 유성 또는 무색 액체이며, 향료 분야에서는 제라늄 혹은 꽃 향과 유사한 냄새로 종종 묘사됩니다.
반응성 및 안정성
디페닐 에테르는 일반 저장 조건 하에서 전반적으로 안정하지만, 강한 산화제와는 격렬히 반응할 수 있으며, 염소황산과 같은 강산과 접촉 시 격렬한 반응이 발생할 수 있습니다. 분해 온도에 도달하면 일산화탄소 및 이산화탄소와 자극성 연기가 발생합니다. 에테르 결합은 중성에서 약산성/약염기성 수용액 조건에서 가수분해에 저항성이 있으며, 산화적 생체 변환 및 특수 촉매 또는 미생물 경로를 통해 하이드록실화 및 고리 개쇄 생성물이 형성될 수 있습니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 비열
실험적 열화학 값으로는 25 °C에서 연소열 −1466.63 kcal·mol−1, 25 °C에서 기화 엔탈피 15.99 kcal·mol−1, 융해 엔탈피 4.115 kcal·mol−1이 보고되었습니다. 현재 데이터 맥락에서는 포괄적 표준 몰 비열 함수는 제공되지 않았습니다. 이 값들은 치환 방향족 탄화수소와 일치하는 상변화 및 연소 시 필요한 상당한 에너지를 나타냅니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\ce{C12H10O}\)
- 분자량: 170.21 (보고 값)
- 정확 질량/단일 동위원소 질량: 170.073164938
LogP 및 극성
지질친화성은 높으며, 보고된 분배 계수는 XLogP = 4.2, log K_OW ≈ 4.21입니다. 낮은 극성(TPSA = 9.2)과 수소결합 공급자 0, 수소결합 수용자 단일(에테르 산소) 특성으로 인해 유기상으로 강하게 분배되고 작은 극성 유기물 대비 생체 축적 경향이 있습니다.
구조적 특징
디페닐 에테르는 불대칭 공명형 디아릴 에테르로, 아릴–산소 결합 주위 회전이 가능하나 공명 및 입체 장애로 자유 회전에 제약이 있습니다; 회전 가능한 결합 수는 2로 보고됩니다. 산소 원자는 수소결합 수용자 부위를 하나 제공하지만 고리와의 공명으로 에테르 산소는 약한 염기성을 띱니다. 전자구조 특징으로는 각 페닐 고리에 공명하는 π계가 있어 자외선 흡수를 조절하고 치환 유도체를 안정화합니다. 낮은 TPSA 및 극성 작용기 부재는 낮은 수용성 및 상대적으로 높은 옥탄올 분배를 초래합니다.
식별자 및 동의어
등록번호 및 코드
- CAS (제공된 식별자 필드): 13-12-9
- EC 번호 / EINECS: 202-981-2
- UNII: 3O695R5M1U
- FEMA 번호: 3667
- RTECS: KN8970000
- 추가 등록 식별자 및 색인 코드는 원본 자료집에 존재하며(여기에는 모두 나열되지 않음).
구조 기술자로도 이용 가능:
- SMILES: C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC=C2
- InChI: InChI=1S/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
- InChIKey: USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N
(IUPAC 명칭: phenoxybenzene으로 보고됨.)
동의어 및 구조명
이 화합물의 일반적으로 기록된 동의어에는 phenoxybenzene; diphenyl oxide; phenyl ether; benzene, 1,1'-oxybis-; oxybisbenzene; biphenyl oxide; phenyl oxide; 1,1'-oxydibenzene 등이 포함된다. 특정 상업용 제제 및 동위원소 표지 변종에 대해 추가 공급업체 및 역사적 명칭이 존재한다.
산업 및 상업적 응용
대표적 사용 및 산업 분야
디페닐 에테르는 주로 열전달유 조성물의 구성성분으로 사용되며(종종 바이페닐과의 공융 혼합물 형태), 가장 큰 산업적 수요를 차지한다. 부차적 용도로는 비누, 세제 및 퍼스널 케어 제형에서 향료/향미 성분으로, 폴리머 및 폴리에스터 제조에서 염료 운반체 및 가공 보조제로, 전자친화 방향족 반응(할로겐화, 아실화, 알킬화)의 중간체로도 사용된다. 또한 난연 물질에 사용되는 할로겐화 디페닐 에테르 유도체의 전구체 역할을 한다.
합성 또는 제형 내 역할
디페닐 에테르는 친핵성 방향족 치환 반응 경로(예: 페녹사이드 염을 클로로벤젠 또는 브로모벤젠과 가열)로 제조할 수 있으며 일부 페놀 생산 공정에서 부산물로 생성된다. 제형에서는 비극성 성분의 용매 또는 캐리어와 향료 고정제로 사용되며, 제공되는 등급으로는 기술용, 향료용, 산업용이 있어 의도된 하위 용도에 적합하다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
보고된 급성 경구 독성 값으로는 쥐 대상에서 저그램-퍼-킬로그램 범위의 LD50(예: 2830 mg·kg−1 및 약 3.99 g·kg−1의 개별 보고)이 있다. 흡입 및 피부 접촉 경로는 눈, 피부, 호흡기 자극을 유발할 수 있으며, 작업장 내 냄새 역치 초과 노출 시 구역감을 유발할 수 있다. 반복적이거나 장기간 피부 접촉은 피부염을 일으킬 수 있고, 동물 고용량 시험에서 간 및 신장 등의 표적장기 독성이 관찰되었다. 보고된 작업장 노출 기준은 8시간 시간가중평균(TWA) 기준 약 1 ppm(7 mg·m−3)이며, 일부 지침에서는 단시간 노출 한계(STEL)로 2 ppm이 제시된다. IDLH 값은 약 100 ppm 범위로 보고되었으나, 비상 대응 계획 시 현장별 및 규제별 기준을 참조해야 한다.
응급 조치: 노출된 사람을 즉시 격리시키고, 눈과 피부를 충분한 물로 세척하며 증상 지속 시 의학적 평가를 받도록 한다; 섭취 후 구토를 유도하지 말고 임상적으로 지시된 대로 지지 치료를 제공한다.
저장 및 취급 주의사항
디페닐 에테르는 가연성 방향족 유기화합물에 대한 표준 산업적 제어를 적용하여 취급한다: 공기 중 농도 제한을 위한 국소 배기 환기를 사용하고, 적절한 개인 보호구(PPE; 보안경/안면 보호구, 내화학성 장갑 및 보호복)를 착용하여 피부 및 눈 접촉을 방지하며, 증기화 또는 가열 시 가연성이므로 점화원을 통제한다. 강한 산화제와 반응성 물질로부터 분리하여 서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 보관한다. 용기는 밀폐하여 환경 유출 방지하며, 유출 시 배수로나 수로로 유입되지 않도록 고정 및 회수하여 폐기한다.
화재 진압 시 적합한 소화 매체로는 건조 화학제, 이산화탄소 또는 알코올 저항성 폼이 있다; 가열 또는 화재 상황에서는 안전 거리를 유지하며 용기 냉각을 수행하고, 필요 시 자가호흡 보호장비를 착용한다. 분해 생성물로는 자극적이며 독성이 있는 연기(일산화탄소 및 기타 연소 생성물)가 포함될 수 있다.
상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조해야 한다.
