시아노코발라민 (비타민 B12) (68-19-9) 물리적 및 화학적 특성
시아노코발라민 (비타민 B12)
원료의약품, 분석 표준물질 또는 의약품 및 건강기능식품 제조 공정 투입물로 사용되는 결정성 비타민 B12 유도체 형태의 수용성 코발라민입니다.
| CAS 번호 | 68-19-9 |
| 분류군 | 코발라민(코리노이드 비타민) |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급 | EP |
시아노코발라민은 코발라민 계열의 코리나 매크로사이클 화합물로, 코발트 중심의 포르피리노이드 유사 코린 고리와 다수의 아마이드기를 포함하는 곁사슬, 그리고 하부(기지) 배위 부위에 부착된 뉴클레오타이드(5,6-디메틸벤지미다졸) 축배위자 및 상부(β) 위치에 시안화물 축배위자를 갖습니다. 구조적으로는 크게 치환된 4피롤성 코린 핵(core)과 인산화된 리보스 부분 및 다수의 펜던트 카복사미드 및 아미노알킬 치환기가 결합되어 있어, 강한 수소 결합 능력과 정의된 3차원 입체화학(다수의 입체 중심과 코린 주변의 이중 결합 입체화학)을 갖는 단단한 금속 중심 복합체를 형성합니다.
전자적으로는 코발트 중심이 고산화 상태의 배위 환경(시아노화물 착물 내의 공식 Co(III))에 있으며, 배위장(field)은 코린 π-계와 강한 장 축배위자에 의해 지배됩니다. 이 분자는 독립 화합물로서 공식적으로는 중성이지만, 공유결합 구조 내에서 금속 양이온이 배위 리간드 음이온 부분과 균형을 이룹니다. 다수의 극성 작용기(아마이드 카보닐, 1차/2차 아민, 인산 에스터, 하이드록실기)와 넓은 위상 극성 표면적(TPSA)으로 인해, 시아노코발라민은 수성 환경에서 매우 극성이며 강하게 수화되어 효과적으로 수용성이며, 동질량의 소분자 유기계 보조인자와 비교했을 때 지용성은 낮은 편입니다.
화학적·의약학적으로 시아노코발라민은 안정적이며 투여가 가능한 비타민 B12 형태로 널리 사용되며, 효소적 또는 화학적으로 대사 활성 코발라민 보조인자(메틸코발라민 및 아데노실코발라민)로 전환될 수 있습니다. 임상영양 및 생화학 연구에서 비타민 보충제이자 세포 내 B12 의존성 과정을 위한 전구체로서 광범위하게 중요합니다.
이 물질에 대한 일반 상업 등급으로는 EP가 보고되어 있습니다.
분자 개요
분자량 및 구성
- 분자식: \(\ce{C63H88CoN14O14P}\).
- 분자량: 1355.4 Da (보고값: 1355.4).
- 정확 질량 / 단일동위원소 질량: 1354.567399 (보고값: 1354.567399).
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 476 \(\mathrm{\AA}^2\) (보고값: 476).
- 무거운 원자 개수: 93 (보고값: 93).
- 정의된 입체 원자 중심 개수: 14 (보고값: 14).
- 정의된 결합 입체 중심 개수: 3 (보고값: 3).
- 공유 결합 단위 개수: 3 (보고값: 3) — 이는 일부 표현법에서 코린 코발트 착물과 그 대응성분의 결합된 표현을 반영합니다.
- 수소 결합 공여체 개수: 9 (보고값: 9).
- 수소 결합 수용체 개수: 21 (보고값: 21).
- 회전 가능한 결합 개수: 26 (보고값: 26).
- 형식 전하: 0 (보고값: 0).
- 분자 복잡도: 3150 (보고값: 3150).
- 충돌 단면적 (실험값): 338.2 \(\mathrm{\AA}^2\) [M+H]+ [CCS 유형: DT; 측정법: Agilent 튠 믹스 보정 단일장] (보고값: 338.2 \(\mathrm{\AA}^2\) [M+H]+ [CCS 유형: DT; 측정법: Agilent 튠 믹스 보정 단일장]).
3D 모델링 참고: 본 화합물의 컨포머 생성은 매우 많은 원자 수, 전이금속 중심(Co) 존재, 광범위한 곁사슬과 이온화 가능 그룹에 의해 초래되는 극도의 입체복잡성 때문에 일반적인 소분자 포스필드 작업흐름에서 자주 제한됩니다.
전하, 극성 및 LogP
- 형식 전하 (보고값): 0.
- 코발트 중심은 공식적으로 높은 산화 상태에 있으며 코린 매크로사이클 내에서 배위되고, 축방향 시안화물 리간드가 착물을 안정화합니다. 금속 중심에도 불구하고, 완전한 착물은 다수의 이온화 및 수소 결합 작용기 때문에 전반적으로 중성이면서도 매우 극성인 분자로 나타납니다.
- 지용성: 분류 수준에서 강한 친수성 거동; 분자는 수상층에 우선적으로 분배되며 비극성 매질로의 이동에는 극성 용매 또는 착화제가 필요합니다.
- 현재 데이터 맥락에서는 LogP 또는 옥탄올-물 분배계수의 실험적 확립값이 없습니다.
생화학적 분류
시아노코발라민은 코발라민(코리노이드) 비타민으로, 유기금속 보조인자인 코린 매크로사이클 계열의 멤버입니다. 이는 비타민 B12의 합성 또는 분리된 시안화물 치환 유도체로서 안정적인 저장 및 투여 형태로 사용되며, 생체 내에서는 효소 활성형(메틸코발라민 및 5'-디옥시아데노실코발라민)으로 전환되어 일탄소 전이 및 분자내 재배열 반응의 보조효소로 작용합니다.
화학적 특성
안정성 및 분해
시아노코발라민은 시안화물 축배위자가 Co(III) 중심과 비교적 견고한 결합을 형성하여 온화한 조건하에서는 일부 리간드 교환 반응에 대한 감수성이 감소하는 등 코발라민 유도체 중 비교적 화학적으로 안정합니다. 그러나 복합 보조인자에 일반적인 여러 스트레스 조건에서는 화학적으로 불안정한 면이 있습니다: - 광분해는 리간드 분리와 코발트 중심의 환원을 유도하여 다른 코발라민 형태나 분해 생성물로 전환을 촉진합니다. - 강한 환원 환경 및 효소적 환원 활성화는 시아노코발라민의 다른 코발라민으로의 전환(환원 및 리간드 교환)을 촉진합니다. - 극한 pH, 장기간 가열 및 강한 산화 또는 친핵 조건은 주변 아마이드 또는 글리코시드 결합의 가수분해 절단과 뉴클레오타이드 고리의 분해를 촉진합니다. 취급 및 조제 시 화학적 완전성을 유지하기 위해 광, 환원제, 극한 pH로부터 보호하는 전략이 일반적으로 강조됩니다.
가수분해 및 변환
시아노코발아민은 코발트 축 위치에서 리간드 교환 반응을 겪으며 생화학적으로 활성 코발아민 유도체로 전환됩니다: - 시안화 리간드는 환원성/효소적 조건 하에서 치환되어 수산화코발아민, 메틸코발아민, 또는 아데노실코발아민을 생성할 수 있으며, 이는 반응 경로 및 효소 환경에 따라 달라집니다. - 인산화된 리보스(뉴클레오타이드) 부분과 여러 아마이드 치환기들은 강산성 또는 염기성 조건에서 가수분해에 취약하여 분자가 분해되고 보조 인자 활성이 손상될 수 있습니다. - 광화학적 및 환원적 경로는 Co(III)를 Co(II) 또는 Co(I)로 환원시켜 Co–리간드 결합을 끊고 후속 재배열을 가능하게 하며, 이러한 변환은 생물학적으로 중요한 다양한 코발아민 종 간 전환의 핵심입니다. 이러한 변환 경로는 시아노코발아민이 약학적으로 안정한 전구체로서 체내에서 활성 형태로 대사 전환되는 근거가 됩니다.
생물학적 역할
기능적 역할 및 경로
시아노코발아민 자체는 주로 비타민 B12의 안정적인 전달 형태로 작용하며, 생물학적 시스템에서 효소적 또는 화학적으로 활성 보조 인자로 전환됩니다: - 메틸코발아민: 메티오닌 시타제의 보조 인자로서 호모시스테인을 메티오닌으로 메틸화하는 반응에 관여하며, 엽산과 1탄소 대사의 중심 역할을 합니다. - 5'-디옥시아데노실코발아민(아데노실코발아민): 미토콘드리아의 메틸말로닐-CoA 뮤테이스의 보조 인자로서, 메틸말로닐-CoA를 숙시닐-CoA로 이성질화하는 역할을 하며 비정쇄 지방산 및 아미노산 분해 대사에 관여합니다. 이들 코발아민 의존 반응은 뉴클레오타이드 생합성, 메틸화 화학 및 중간 대사에 필수적입니다.
생리학적 및 세포 내 맥락
생체 내에서 코발아민은 특이적 결합 단백질과 세포 내 흡수 시스템에 의해 운반되며, 외부에서 공급된 시아노코발아민은 세포 소기관에서 처리되어 생리활성 보조 인자로 전환됩니다: - 세포질 내 전환은 메티오닌 시타제 활성을 위한 메틸코발아민 공급을 담당합니다. - 미토콘드리아 내 수입 및 전환은 뮤테이스 활성을 위한 아데노실코발아민을 생성합니다. 코발아민의 세포 내 항상성은 엄격히 조절되며, 결핍 시 DNA 합성과 1탄소 및 비정쇄 탄소 대사 경로의 대사 흐름이 저해됩니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 등록 번호: 68-19-9
- InChIKey:
FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L - InChI:
InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+3/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1 - SMILES:
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)([O-])O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\\4([C@H]([C@@H]5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)/C=C\\8/C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
(위에 제시된 각 식별자는 명확한 물질 확인을 위해 해당 형식으로 제공됩니다; 등록 번호와 구조 코드는 물질의 단일성 확인에 사용됩니다.)
동의어 및 생물학적 명칭
보고된 동의어 및 명칭은 다음과 같습니다: - 시아노코발아민 (비타민 B12) - cyanocobalamin - vitamin B12 - SCHEMBL29674629
안전 및 취급 개요
생화학 물질의 취급 및 보관
- 화학적 분류 위험 및 취급: 큰 친수성 코리노이드인 시아노코발아민은 휘발성이 높지 않으나 광분해, 열, 환원제에 민감할 수 있습니다. 취급 및 보관 시 빛 노출을 최소화하며, 가능하면 불투명 또는 호박색 용기를 사용하고 분해를 가속하는 강한 환원 조건이나 극한 pH 노출을 제한하십시오.
- 개인 보호 조치: 고체 취급 및 용액 조제 시 표준 실험실 개인보호장비(장갑, 보호 안경, 실험복)를 착용하십시오. 분말 물질 취급 시 국소 배기 및 분진 제어를 통해 흡입을 피하십시오.
- 보관: 빛을 차단하고 건조한 조건에서 보관하며, 안정성 유지를 위해 공급자의 온도 및 포장 권장사항을 준수하십시오.
- 폐기 및 유출 관리: 고체 및 용액은 실험실 화학 폐기물로 처리하며, 유출물은 불활성 흡수제를 사용해 수거하고 무단 배출을 피하기 위해 적절한 중화 또는 기관별 관리가 필요합니다. 자세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 지역 법규를 참조하십시오.
