쿠미날데하이드 (122-03-2) 물리화학적 성질
쿠미날데하이드
향미 및 향료 성분으로 사용되며 특수 화학 합성의 중간체로 활용되는 방향족 벤즈알데하이드로, 조달, 제형 및 분석 품질관리와 관련 있습니다.
| CAS 번호 | 122-03-2 |
| 계열 | 벤즈알데하이드류 |
| 전형적 형태 | 무색에서 연한 황색 액체 |
| 일반 규격 | EP, FCC, JP |
쿠미날데하이드는 벤즈알데하이드 구조계에 속하는 방향족 알데하이드로, 공식 명칭은 4-이소프로필벤즈알데하이드이며, 방향족 고리에 이소프로필(propan-2-일) 치환기가 파라 위치에 붙어 있습니다. 이 분자는 방향족 파이 시스템에 직접 결합된 공액된 카보닐 크로모포어와 비극성 지방족 치환기의 조합으로, 포름일기에서 공액에 의해 안정화된 반응성과 이소프로필 치환기에서 기인하는 상당한 소수성 표면적의 균형을 나타냅니다.
전자적으로는 방향족 고리 공액이 알데하이드 π 시스템을 비편재화시키는 반면, 알킬 치환기는 약한 초공명에 의한 전자공여 효과를 가지므로 치환되지 않은 벤즈알데하이드 대비 카보닐 탄소의 친전자성이 약간 감소합니다. 물리화학적으로는 낮은 극성 및 중간 정도의 친지질성 액체(제한된 수용해도, 측정 가능한 옥탄올-물 분배계수)를 가지며, 많은 휘발성 방향족 알데하이드에서 나타나는 특징적인 콕 쏘는 듯한 허브 향을 나타냅니다. 향미 및 향료 범주에 속하는 물질로서 적당한 휘발성과 알데하이드의 전형적 화학 반응성(산화, 친핵성 첨가, 축합 반응)을 가집니다.
쿠미날데하이드는 천연에서 여러 에센셜 오일(특히 큐민) 성분으로 존재하며, 산업적으로는 향료 및 향미 성분, 정밀화학 제조 중간체로 사용됩니다. 또한 보고된 바에 따르면 살충 효과가 있어 향기 및 생물학적 활성이 요구되는 제형에도 포함됩니다. 주요 상업적 규격으로는 EP, FCC, JP 등이 있습니다.
기본 물리적 성질
밀도
0.973-0.981 \(\mathrm{g\,mL^{-1}}\).
이 밀도 범위(약 1보다 약간 낮음)는 이 몰 질량에 해당하는 치환된 방향족 액체에서 일반적이며, 방향족 고리와 작은 지방족 치환기의 조합을 반영합니다. 온도와 순도(불순물 및 잔류 용매)에 따라 약간 변동됩니다.
융점
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 융점 값은 없습니다.
끓는점
235.5 \(\,^\circ\mathrm{C}\).
단일 방향족 휘발성 물질로서 비교적 높은 끓는점은 분자량(148.20) 및 강한 수소결합을 형성하지 않는 특성에서 기인하며, 이 값은 상온에서 상대적으로 낮은 증기압을 나타냅니다.
증기압
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 증기압 값은 없습니다.
인화점
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 인화점 값은 없습니다.
화학적 성질
용해도 및 상 행동
- 용해도: 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\)에서 282 mg/L (실험값).
- 용해도 설명: 물에는 불용성; 유기용매 및 오일에는 용해.
- 혼용성: 상온에서 에탄올과 혼용 가능.
낮은 수용해도는 알킬 치환기와 측정된 친지질성(logP 참조)과 일치합니다. 알코올 및 일반 유기용매에 용해되므로 향료 및 향미 매개체 제형, 유기 합성 중간체로 적합합니다.
반응성 및 안정성
방향족 알데하이드로서 쿠미날데하이드는 기본적인 카보닐 화학 반응에 참여합니다: 친핵성 첨가(예: 아민과의 이민/쉬프 염기 형성), 해당 카복실산으로의 산화, 염기성 조건 하에서의 알돌 축합 반응 등입니다. 방향족 고리와의 공액이 포름일 탄소의 반응성을 완전히 억제하지는 않지만 조절합니다. 알데하이드 작용기는 공기, 빛 또는 열에 장기간 노출 시 느린 자가산화 또는 중합 반응이 발생할 수 있으며, 친핵체와의 부가체를 형성할 수 있으므로 불활성 분위기 포장과 안정화제 사용이 일반적입니다. 파라 위치의 이소프로필 치환기는 입체 및 전자적 영향을 부여하여 벤즈알데하이드 대비 친전자성 치환 반응 및 일부 카보닐 반응 속도에 영향을 미칩니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\ce{C10H12O}\)
- 분자량: 148.20
- 정확 질량/단일 동위원소 질량: 148.088815002
- 무거운 원자 수: 11
- 복잡도 지수: 121
분자식 \(\ce{C10H12O}\)는 하나의 산소(알데하이드 작용기) 및 이소프로필 치환기를 가진 단일 치환 벤즈알데하이드 골격에 해당합니다.
LogP 및 극성
- 계산된 XLogP: 2.7
- 실험적 LogP: 3.170
- 위상극성표면적 (TPSA): 17.1 \(\text{Å}^2\)
- 수소결합 공여기 수: 0
- 수소결합 수용기 수: 1
- 회전 가능한 결합 수: 2
이 서술자들은 중간 정도의 친지질성과 낮은 극성을 나타냅니다: 이 분자는 유기 상과 지질 매트릭스에 우선적으로 분배되며, 단일 수소결합 수용기(카보닐 산소)만 있을 뿐 공여기는 없습니다.
구조적 특징
쿠미날데하이드는 방향족 고리에서 파라 위치에 이소프로필기가 치환된(4-프로판-2-일벤즈알데하이드) 화합물입니다. 방향족 고리와 알데하이드 카보닐기의 공액 작용은 포름일 π 시스템을 안정화하여 분광학적 특성과 반응성에 영향을 미칩니다(예: 지방족 알데하이드 대비 감소된 카보닐 친전자성). 이소프로필 그룹의 입체적 영향은 중간 정도이나 시약의 방향족 위치 접근성에 영향을 미치고, 무치환 벤즈알데하이드 대비 향기 특성과 휘발성을 조절할 수 있습니다.
식별자 및 동의어
등록번호 및 코드
- CAS: 122-03-2
- EC (유럽연합) 번호: 204-516-9
- UNII: O0893NC35F
- FEMA 번호: 2341
주요 구조 식별자:
- InChI: InChI=1S/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3
- InChIKey: WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
동의어 및 구조명
산업계 및 공급 목록에서 찾을 수 있는 일반적인 동의어와 명칭 변형은 다음과 같습니다: 4-이소프로필벤즈알데하이드, 쿠미날데하이드, 쿠미닉 알데하이드, p-이소프로필 벤즈알데하이드, 쿠미날, 쿠말데하이드, p-쿠믹 알데하이드, 4-프로판-2-일벤즈알데하이드. (상업적 및 분석적 맥락에서 다수의 밀접한 이름 변형이 사용됩니다.)
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 분야
쿠미날데하이드는 향료 및 방향제 성분으로 사용되며 여러 에센셜 오일(특히 커민)에서 천연적으로 존재합니다. 일반적인 용도로는 향수 및 개인 위생 제품의 향료 성분, 식품 성분의 향미 증진제, 고급화학물질 및 향기화학물 제조를 위한 중간체로 사용됩니다. 최근 연도별 제조/상업 활동(총 제품량)은 2019년: <1,000,000 파운드; 2018년: <1,000,000 파운드; 2017년: <1,000,000 파운드; 2016년: <1,000,000 파운드로 보고됩니다. 또한 살충 활성도 보고되어 있으며 그 특성을 이용한 제품에 사용될 수 있습니다.
완제품 소비자 제형 내 사용 농도 한계는 산업계 관행에 따라 적용되며, 대표적인 제한 농도는 다음과 같습니다(선택된 카테고리 기준): 카테고리 1 (입술에 적용되는 제품) 0.085%; 카테고리 2 (겨드랑이에 적용되는 제품) 0.025%; 카테고리 3 (손가락을 사용하여 얼굴/신체에 적용되는 제품) 0.51%; 카테고리 4 (고급 방향제) 0.47%; 카테고리 6 (입과 입술 접촉 제품) 0.28%. 이러한 제한은 피부 감작 위험 관리를 위해 제형자들이 활용합니다.
합성 또는 제형 내 역할
방향족 알데하이드로서 쿠미날데하이드는 환원, 산화, 축합 또는 환원적 아민화 반응을 통해 보다 복잡한 방향족 유도체를 제조하는 합성 중간체로 작용합니다. 제형에서는 특유의 녹색, 매콤한, 허브향 및 약간의 산미가 있는 향취를 제공하며 낮은 농도로 블렌드에 첨가됩니다. 알데하이드 기능은 또한 화학적 변형을 가능하게 하여 고급 화학품 응용을 위한 변형된 후각 프로필 또는 물리적 특성을 가진 유도체를 제공합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
기술 물질에 대해 일반적으로 보고되는 GHS 위해정보는 다음과 같습니다: H302 — 삼킬 경우 유해; H317 — 알레르기성 피부 반응 유발 가능성. 보고된 종합 위해 분류에는 경구 급성 독성 — 4등급 및 피부 감작성 — 1B등급(공급자 일부 통지에서 보고)이 포함됩니다. 경험적 독성 요약에 따르면, 동물 대상 경구 치사량 연구에서 졸음 및 위장관과 간 변화가 보고되었으며, 이 물질은 피부 및 강한 눈 자극제로 확인되고 섭취 시 유해한 것으로 분류됩니다. 제한된 인체 패치 테스트 데이터에서는 소수의 피험자에서 양성 감작성 반응이 나타났습니다.
따라서 작업장 관리자는 섭취, 에어로졸/증기 흡입, 피부 노출을 최소화하는 데 중점을 두어야 합니다. 생산 및 취급 환경에서는 적절한 보호용 장갑, 보호안경 및 국소 배기 환기 사용이 권장됩니다.
보관 및 취급 고려사항
강한 산화제 및 열이나 점화원으로부터 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘되는 곳에 보관하십시오. 용기는 밀폐 상태로 유지하고 공기 산화에 의한 분해를 최소화하기 위하여 장시간 빛 노출을 피하십시오. 반응성 방향족 알데하이드에 대한 표준 산업 위생 조치를 준수하여 피부 접촉과 증기 흡입을 피하고 적절한 개인 보호구(장갑, 눈 보호구, 노출 평가 결과에 따라 호흡 보호구)를 착용하십시오. 누출, 화재 및 비상 절차, 규제 운송 및 폐기 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 해당 지역 법규를 참고하시기 바랍니다.
