디브로모클로로메탄 (124-48-1) 물리적 및 화학적 특성
디브로모클로로메탄
전문 합성 및 실험실 워크플로우에서 시약 및 분석 기준물질로 사용되는 고밀도 할로겐화 메탄.
| CAS 번호 | 124-48-1 |
| 분류 | 할로겐화 알리파틱 화합물 |
| 일반 외관 | 무색에서 담황색 액체 |
| 일반 등급 | EP, JP, USP |
디브로모클로로메탄은 할로겐화 알리파틱 화합물(할로포름)의 일종으로, 삼할로메탄의 구조적 분류에 속합니다. 분자식은 \( \ce{CHBr2Cl} \)이며, 단일 탄소에 두 개의 브롬 원자와 한 개의 염소 원자가 결합한 테트라할로겐화 메탄 유도체입니다. 전자 구조는 크고 편극성이 큰 할로겐 치환기에 의해 지배되며, 분자는 고전적 수소 결합을 위한 헤테로원자 비공유 전자쌍 공여자 또는 수용체가 없고, 계산된 위상 편극성 표면적은 0으로 극성은 낮지만 무거운 할로겐 원자에 기인하는 상당한 편극성과 밀도를 가집니다.
물리화학적 특성은 소형 할로포름의 전형적 특성을 보입니다: 낮은 수용성 극성과 보통 수준의 지질친화성(로그P 참조), 물과 토양에서 공기 중으로 분배될 수 있는 휘발성, 물에 비해 상당히 높은 밀도, 중성 조건에서 제한적인 화학 반응성. 중성 가수분해에 대한 화학적 안정성을 가지나 강한 산화조건 또는 대사 활성화 하에서는 반응성 디할로카르보닐 종으로 산화 및 대사 활성화가 일어날 수 있습니다. 휘발성과 낮은 수용성 흡착성은 표면수에서의 휘발성 제거를 촉진하며, 혐기성 생분해는 유의미하지만 호기성 생분해는 느립니다.
응용 관점에서 디브로모클로로메탄은 합성 중간체로 존재할 뿐만 아니라 상수 처리에서 염소 처리에 따른 비의도적 소독 부산물로도 검출됩니다. 산업 현장에서 제조 또는 중간체로 사용 시 직업적 노출이 발생하며, 환경 노출 경로로는 휘발된 물질의 흡입과 오염된 물 섭취가 있습니다. 보고된 일반 상업 등급은 EP, JP, USP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
실험적 보고 값은 소형 유기물 중 매우 높은 액체 밀도를 나타내며: \(68\ ^\circ\mathrm{F}\)에서 \(2.451\ \mathrm{g/cm}^3\) (보고됨), 이는 물보다 밀도가 높아 수중 매질에서 침강할 가능성이 큽니다. 특정 중력 값은 2.38(무차원)으로 보고됩니다.
녹는점
두 가지 실험 값이 보고됨: \(-8\ ^\circ\mathrm{F}\) (보고됨) 및 \(-20\ ^\circ\mathrm{C}\). 정밀한 동결 거동이 필요한 가공 또는 저온 저장 시 배치별 분석 데이터를 통해 정확한 값을 확인하십시오.
끓는점
여러 실험적 끓는점 보고값이 존재: \(748\ \mathrm{mmHg}\)에서 \(246\)–\(248\ ^\circ\mathrm{F}\) (보고됨), 그리고 \(121.3\)–\(121.8\ ^\circ\mathrm{C}\); 문헌에서는 대체로 \(123\)–\(125\ ^\circ\mathrm{C}\)로 보고됩니다. 따라서 상온에서 중간 정도의 휘발성을 가진 액체이며, 정상 압력에서 끓는점 범위는 약 \(121\)–\(125\ ^\circ\mathrm{C}\)입니다.
증기압
증기압 데이터는 \(63\ ^\circ\mathrm{F}\)에서 \(45.7\ \mathrm{mmHg}\), \(75\ ^\circ\mathrm{F}\)에서 \(54.9\ \mathrm{mmHg}\)로 보고됨. 추가적으로 \(5.54\ \mathrm{mmHg}\)의 값도 기재됨. 이 수치는 주변 온도에서 상당한 증기압을 의미하며 수계 또는 토양 표면에서의 휘발성이 높음을 뒷받침합니다.
인화점
이용 가능한 실험 기록에 상충된 보고가 있음: 초기 요약은 "인화점 없음"이라 명시, 이후 실험 기록에서는 "200 °F 이상"으로 보고됨. 화재 위험 평가 시 정상 취급 조건에서 낮은 가연성으로 간주하되, 배치별 인화점 및 긴급 대응 정보는 제품 안전보건자료(SDS)를 참고하십시오.
화학적 특성
용해도 및 상분리 특성
보고된 용해도 기술자로는: "68 °F에서 1 mg/mL 미만" (보고됨), 그리고 별도로 "20 °C에서 2.70×10³ mg/L"가 있음. 용매는 "에탄올, 에틸 에터, 벤젠, 사염화탄소, 유기 용매 및 아세톤에 용해 가능"하며 "유기 용매와 상호 혼화성"임이 기술됨. 아세톤, 벤젠, 에틸 에터 및 에탄올에서 10% 이상의 용해도를 가진다는 구체적 언급도 존재. 실질적으로 디브로모클로로메탄은 수용성은 낮거나 중간 정도이나 대부분의 비극성 및 중극성 유기 용매와는 잘 혼합되며, 유기상 및 기상으로 강하게 분배됩니다.
분배 및 휘발성 지표: 보고된 log Kow \(= 2.16\), 계산된 XLogP \(= 2.6\); 헨리 법칙 및 증기압 수치(하단 참조)는 수계로부터 휘발 가능성을 시사합니다.
반응성 및 안정성
중성 조건에서 화학적 안정성을 가지나 강염기, 강산화제, 마그네슘 금속과는 상극입니다. 열분해 및 산화분해 시 염화수소, 브로민화수소, 일산화탄소, 이산화탄소 및 반응성 디할로카르보닐(포스겐 유사체) 생성물이 발생하며, 이들 분해 생성물은 독성 및 부식성이 강합니다. 염기성 조건에서 단기간 가수분해는 미미하나, 염기 촉매 2차 가수분해 속도 상수는 3.1×10⁻⁴ L/(몰·초)로 보고되며, 중성 pH에서는 수백 년(예: pH 7에서 약 700년), 염기성 pH에서는 수십 년(예: pH 8에서 약 70년)의 반감기를 가집니다(보고된 추정치). 생물학적 시스템에서 대사 활성화는 혼합기능 산화효소를 통해 반응성 중간체를 생성하며, 일산화탄소 및 기타 산물로 전환될 수 있습니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
25 °C 기상 상태에서 이용 가능한 표준 열화학 데이터는 생성 엔탈피 \(-5.0\) kcal/몰(기상), 생성 깁스 자유 에너지 \(-4.50\) kcal/몰(기상), 엔트로피 \(78.31\) cal/(도·몰)(기상)를 포함합니다. 현재 데이터 범위 내에서 실험적 정압 열용량 값은 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: \( \ce{CHBr2Cl} \)
- 분자량: 208.28 (보고됨)
- 정확한 질량: 207.81130 (보고됨)
- 단일동위원소 질량: 205.81335 (보고됨)
- 중원자 수: 4 본 분자는 세 개의 무거운 할로겐 치환기와 한 개의 수소를 지닌 단일 탄소 분자임을 반영합니다.
LogP 및 극성
- 계산된 XLogP3-AA: 2.6 (보고됨)
- 실험적 log Kow: 2.16 (보고됨)
- 위상 편극성 표면적 (TPSA): 0
- 수소결합 공여자 수: 0
- 수소결합 수용체 수: \(0\) 적당한 양의 양의 logP 값은 유기상과 생물학적 막에 대한 상 분배와 일치하는 중간 정도의 지질친화성을 나타내며, TPSA와 수소결합 지표는 극성 표면 특성이 매우 적음을 보여준다.
구조적 특성
분자는 탄소를 중심으로 사면체 구조를 가지며, C–X 결합 주변의 대칭 허용 방향 이외에 회전 가능한 결합이 없으므로 보고된 회전 결합 수는 \(0\)이다. 수소결합 기능기의 부재와 무거운 할로겐 원자의 조합은 낮은 고전적 극성, 높은 분극성, 높은 분자 밀도 및 상당한 굴절률(보고된 굴절률 \(= 1.5482\) at \(20\ ^\circ\mathrm{C}\)/D)을 야기한다. 화학 복잡성은 \(13.5\)(계산된 지표)로 보고되었다. 작은 분자 크기와 빠른 가수분해가 일어나지 않는 기능기 부재는 호기성 조건 하에서의 화학적 안정성과 혐기성 생물 분해 경로에 대한 감수성을 설명한다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 등록번호: 124-48-1
- 유럽공동체(EC) 번호: 204-704-0
- UNII: 3T4AJR1H24
- UN 번호: 2810 (CHLORODIBROMOMETHANE)
- ChEBI: CHEBI:34627
- ChEMBL: CHEMBL157093
- DSSTox 물질 ID: DTXSID1020300 (및 DTXSID30188461)
- HMDB: HMDB0059903
- KEGG: C14692
공급자 및 규제 목록에서 추가 연관 식별자와 등록 라벨이 보고되며, 구매 및 규제 제출 시 특정 식별자 사용을 확인해야 한다.
동의어 및 구조 명칭
물질에 대해 보고된 일반 동의어 및 대체 명칭에는 chlorodibromomethane, dibromochloromethane, dibromo(chloro)methane, Monochlorodibromomethane, Chlorobromoform, CDBM, Dibromomonochloromethane, CHBr2Cl, CHClBr2, Methane, chlorodibromo-, Dibromochloromethane (Ethanol로 안정화됨) 등이 있다. 분석 및 구매 업무 시에는 공급자가 사용하는 동의어와 CAS 번호를 교차 확인하는 것이 바람직하다.
또한 분자 식별자도 제공된다:
- SMILES: C(Cl)(Br)Br
- InChI: InChI=1S/CHBr2Cl/c2-1(3)4/h1H
- InChIKey: GATVIKZLVQHOMN-UHFFFAOYSA-N
(위 SMILES/InChI/InChIKey는 구조 매칭 및 분광 데이터베이스 검색을 위한 인라인 기계 식별자로 제공된다.)
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 분야
Dibromochloromethane은 소화제, 에어로졸 추진제, 냉매 및 특정 농약 등 기타 유기 화학물 제조에 사용되는 화학 중간체로 활용되어 왔다. 물 처리 시 염소가 천연 유기물과 반응하여 형성되는 미량 소독부산물로도 발견되며, 따라서 식수 품질 관리 프로그램에서 모니터링된다. 환경 및 직업적 노출 경로에는 산업 취급, 중간체로서 사용, 염소 처리된 물 및 수영장을 통한 비의도적 노출이 포함된다.
합성 또는 제형 내 역할
합성에서는 유기수은 유도체 제조나 할로카르벤 중간체(브로모클로로카르벤)를 생성하는 반응 등에서 시약 또는 중간체로 사용되었다. 주로 비극성 반응 매질용 할로겐화된 빌딩 블록 또는 용매 유사 시약으로서의 역할을 하며, 극성 반응성 또는 수소결합이 요구되는 경우에는 보통 사용되지 않는다.
보고된 상업적 순도 및 제형에는 분석용 및 안정화 용액, 보통 순도 등급(예: 98% 및 99% 등급, 용액 표준)이 포함된다. 제형 개발 시 공용매 및 안정제 선택에 있어 화합물의 휘발성, 높은 밀도, 용매 혼용성을 고려해야 한다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
Dibromochloromethane은 경구, 흡입, 피부 흡수 등 여러 경로에 따른 급성 독성 물질로, 고농도 노출 시 중추 신경계 억제를 유발한다. 동물 실험에서 표적 장기는 간과 신장으로 반복 투여 연구에서 간독성과 신독성이 관찰되었다. 보고된 급성 중독 치사량(median lethal dose)으로는 수컷 쥐 경구 LD50 \(= 370\ \mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) 등이 있으며, 암컷 쥐 및 생쥐에 대해서는 더 높은 값과 보고된 범위가 존재한다. 이 화합물은 혼합 기능 산화효소를 통해 반응성 중간체로 대사되며, 공저결합을 형성하고 대사 산물로 일산화탄소를 생성한다.
위험 분류 보고서에는 급성 독성 및 특정 표적 장기 독성(진정 효과), 일부 통보에서 생식독성 및 유전독성 표시, 수생 독성 등이 포함되어 있다. 보고된 위험 문구(위험 문장 코드)로는 H302 (섭취 시 유해), H336 (졸음 또는 현기증 유발 가능성), H341 (유전적 결함 유발 의심), H361 (생식능력 또는 태아 손상 의심), H373 (장기간 또는 반복 노출 시 장기 손상 가능성), 수생 위험 문구(H401/H410/H411 등)가 있으며, 구체적인 분류 기준에 따라 다르다. 일부 동물 연구에서 발암성 증거가 제한적으로 나타났으나, 전반적인 평가는 "인간 대상 발암성 분류 불가(Group 3)"로 보고된다.
직업환경 관리 대책은 흡입 및 피부 노출 최소화에 중점을 두어야 하며, 공학적 제어(국소 배기 환기), 직업 한계 농도 초과 시 적절한 호흡 보호구 착용, 화학 내성 장갑(일반적으로 Viton 또는 부틸 고무 소재 권장), 방충경 또는 얼굴 보호대, 보호복 착용을 포함한다. 비상 구조 시에는 독립형 호흡 보호장치 착용이 필요하다. 작업 시 피부 접촉과 섭취를 방지해야 한다.
보관 및 취급 주의사항
서늘하고 환기가 잘 되는 장소에 보관하며, 빛과 열로부터 보호해야 한다. 공급자가 명시하는 경우 불활성 분위기하에서 밀폐용기를 유지해야 하며, 강한 산화제, 강한 염기, 반응성 금속과의 혼합 보관을 피해야 한다. 열적 또는 산화적 분해 시 부식성 및 독성 가스(HCl, HBr, CO, CO2 및 반응성 이할로카보닐 종)를 발생할 수 있으므로 발화원 및 열원을 제어하고, 적절한 가스상 및 액상 소화 방법을 준비해야 한다.
누출 및 유출 시에는 환기 후 흡착제를 사용하여 회수 또는 폐기하고 배수구로의 배출을 피한다. 적절한 개인 보호구 없이 누출된 물질에 접촉하지 않도록 한다. 화재진압 시에는 건조 화학약품, CO2 또는 적합한 다른 소화제를 사용하며, 분해 생성물과 직접 접촉을 피한다. 폐기물 처리 시에는 지역 규정 및 제품별 안전 문서를 참고한다.
상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 지역 법규를 참조해야 한다.
