Merbromin (27-18-8) 물리적 및 화학적 성질
Merbromin
유기수은 이나트륨 플루오레세인염으로, 역사적으로 국소 항균제 및 형광 마커로 사용되었으며, 제형, 품질 관리 및 분석 용도에 관심을 갖는 물질입니다.
| CAS 번호 | 27-18-8 |
| 분류군 | 유기수은 플루오레세인염 |
| 일반 형태 | 분말 또는 수용액 |
| 일반 규격 | EP |
Merbromin은 유기수은 플루오레세인 유도체로, 머큐레이션 된 잔테인(disodium salt of mercurated xanthene) 이나트륨염 형태(\(\ce{C20H8Br2HgNa2O6}\))로 존재합니다. 구조적으로는 디브로모 치환된 플루오레세인 코어에 머큐리 작용기가 잔테인 뼈대에 공유 결합된 형태이며; 이 화합물은 혼합 이온종(disodium salt와 수산화물/수화물 성분)으로 분리·취급됩니다. 무거운 원자 브롬과 수은 중심이 존재하여 할로겐화 및 금속 치환 잔테인계에 특징적인 강한 가시광선 흡수와 형광 소광 특성을 나타내며; 크고 극성인 음이온 골격과 나트륨 대응 이온이 고체 상태 및 용매화 거동을 정의합니다.
전자적으로, 분자는 플루오레세인과 유사한 잔테인 π-전자계가 카보닐 및 페녹사이드/옥사이드 작용기와 공명하여 유기수은 결합을 안정화합니다. 산염기 거동은 이나트륨염 형태에서 탈양성자화된 카복실레이트 및 페녹사이드/옥사이드 작용기가 지배하며; 염 형태는 중성 플루오레세인 유도체 대비 수용액 내 이온화 및 수용성을 증가시킵니다. 유기수은 화합물로서 단순 유기 염료와 달리, 황 함유 리간드 같은 연연한 친핵체에 대해 반응성이 더 높고, 강한 친핵성 또는 환원 조건 하에 리간드 교환 또는 결합 절단이 일어날 수 있습니다. 광화학 및 산화 분해 경로는 제형 안정성에 중요하며, 잔테인 크로모포어는 장시간 광 노출 시 광산화 및 할로겐 제거를 겪을 수 있습니다.
역사적으로 merbromin은 국소 항균/항미생물 염료로 응급 처치용 제품에 사용됐으며(상품명 Mercurochrome), 여러 국가에서 유기수은 화합물에 의한 체내 수은 노출 우려로 인해 규제 조치에 따라 판매 제한 또는 퇴출되었습니다. 이 물질에 대해 보고된 상업적 규격에는 EP가 포함됩니다.
기본 물리적 성질
Merbromin은 분자량이 크고 극성 표면적이 큰 이온성 유기수은 이나트륨염입니다. 계산된 분자량은 750.7 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)입니다. 브롬과 수은 등 무거운 원자가 포함되어 물리적 특성(밀도, 빛 흡수 등)에 영향을 미치며; 현재 데이터에는 밀도, 융점 또는 비점의 실험적 수치가 없습니다.
용해도 및 수화
현재 데이터 맥락에서는 수용성에 대한 실험적 확립 값이 없습니다. 정성적 평가로는, 이나트륨염 형태가 중성 플루오레세인 대비 수용성 향상을 보이며; 이온화된 카복실레이트 및 페녹사이드/옥사이드 작용기가 수중에서 음이온 형태를 안정화하고 나트륨 대응 이온이 이를 균형합니다. 국소용으로 판매되는 제형은 일반적으로 수용액 또는 알코올 함유 용액으로 조제되며; 화학 및 이온 조성으로 보아 흡습성 및 상업 물질 내 조정 수분 함유 가능성이 있습니다(성분 목록에 물이 제형/구성 요소로 포함됨).
열 안정성 및 분해
현재 데이터에서 분해 온도나 융점에 대한 실험적 수치가 없습니다. 유기수은 화합물로서 열분해 시 수은 함유 종이 방출되고 복잡한 분해 생성물을 형성할 수 있으며, 유기 파편 손실과 수은 산화물 또는 증기의 휘발이 고온 조건에서 위험할 수 있습니다. 건조 가열, 소각 또는 수은을 휘발시킬 수 있는 과정은 피하거나 산업 폐기물 처리 절차 하에서만 시행해야 합니다.
화학적 특성
Merbromin의 화학적 거동은 유기수은 결합, 할로겐 치환 및 다중 산소 기반 배위 부위에 의해 좌우됩니다.
배위 및 착물 형성
Merbromin의 수은 중심은 플루오레세인 유사 스캐폴드의 산소 기능성에 공식적으로 배위되어 안정한 유기수은 작용기를 형성합니다. 분자는 황 함유 리간드(티올, 술파이드) 및 수은을 선호하는 강한 배위자와 상호작용할 수 있으며; 이러한 리간드 교환 반응으로 기존 Hg–O 결합이 치환되어 수은–황 또는 수은–질소 착물을 형성할 수 있습니다. 환경 및 생물학적 매트릭스에서는 단백질 내 시스테인 황화물 그룹 및 황 함유 리간드와의 착물이 생체이용률 및 독성에 영향을 미칩니다.
반응성 및 안정성
Merbromin의 잔테인 크로모포어는 강한 가시광선 흡수 및 형광을 부여하지만, 지속적인 빛 노출 또는 산화 조건 하에서 광화학적 분해 및 산화 변화를 겪을 수 있습니다. 유기수은 결합은 중성 수용액에서는 비교적 안정적이지만, 강한 친핵성, 환원 또는 산성 조건에서는 친핵성 공격, 환원적 절단 또는 금속교환 반응에 취약합니다. 표준 조건에서 가수분해는 급속하지 않으나, 화학적 또는 생물학적 과정은 유기금속 골격에서 수은을 동원할 수 있어 독성 및 환경 잔류성에 영향을 줍니다.
분자 파라미터
분자량 및 조성
- 분자식: \(\ce{C20H8Br2HgNa2O6}\)
- 분자량: 750.7 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한 질량: 751.81690 (제공된 값)
- 모노아이소토픽 질량: 749.81895 (제공된 값)
- 무거운 원자 수: 31
추가 계산 지표: - 위상 극성 표면적 (TPSA): 90.5 - 복잡도: 799 - 형식적 전하: 0 - 공유 결합 단위 수: 4
LogP 및 이온화 상태
현재 데이터에서는 logP(옥탄올-물 분배계수)의 실험적 확립 값이 없습니다. 그러나 이온화 상태 및 이온 형태는 잘 설명됩니다: merbromin은 탈양성자화된 카복실레이트 및 옥사이드/페녹사이드 작용기를 가진 머큐레이션 된 잔테인의 이나트륨염 형태로 분리됩니다. 분자 조립체의 형식적 전하는 이나트륨염 형태에서 0이지만, 국소 음이온 중심 및 나트륨 대응 이온으로 인해 수용액 내 강한 이온성과 중성 플루오레세인 대비 낮은 지용성을 보입니다.
식별자 및 이명
등록 번호 및 코드
- CAS RN: 27-18-8
- UNII: M0T18YH28D
- DrugBank ID: DB13392
- Metabolomics Workbench ID: 154203
- NCI Thesaurus Code: C82319
- InChIKey: SQFDQLBYJKFDDO-UHFFFAOYSA-K
- InChI: InChI=1S/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14(22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25,26);;;;1H2/q;3*+1;/p-3
- SMILES:
C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])[Hg+])Br)C(=O)[O-].[OH-].[Na+].[Na+] - IUPAC 명칭: 디소듐; [2,7-디브로모-9-(2-카복실라토페닐)-3-옥사이드-6-옥소잔테인-4-일]수은(1+); 수산화물
동의어 및 구조명
대표 동의어 및 역사적 명칭 (사용 가능한 등록 데이터 및 용어집에서 선별): - Merbromin - Mercurochrome - Merbromine - Merbromin sodium - 2,7-디브로모-4-하이드록시머큐리플루오레세인 - 디소듐 2',7'-디브로모-4'-(하이드록시머큐리)플루오레세인 - 디소듐 (2,7-디브로모-9-(2-카복실라토페닐)-6-옥사이드-3-옥소-3H-잔테인-5-일)멀큐롤 - Merbromina; Merbrominum - Flavurol; Fluorochrome; Chromargyre; Gallochrome; Fluo[r]escent Dye (역사적 명칭)
(이들 동의어는 문헌 및 규제/화학 데이터베이스에서 발견되는 명명 변형과 상업명/관리명칭을 반영합니다.)
산업 및 상업적 용도
Merbromin은 박테리아 성장 억제 활성과 뚜렷한 적색/주황색 착색 및 형광 특성으로 인해 주로 국소용 소독제 및 상처 소독 염료로 역사적으로 사용되어 왔습니다. ATC 분류에서는 수은성 피부용 소독제 그룹에 포함됩니다. 유기수은 함유로 인해 여러 규제 관할지역에서 사용이 감소하거나 중단되었으며, 응급 처치 및 피부과용으로 비수은계 대체 소독제가 일반적으로 선호됩니다.
염 형태 또는 첨가제로서의 사용
Merbromin은 수용성 최적화와 탈양성자화된 잔테인 크로모포어 안정화를 위해 디소듐 염 형태로 공급됩니다. 제제 제품은 일반적으로 국소 적용용의 수성 또는 알코올 기반 용액으로 제조되며, 디소듐 염과 관련 수산화물/수화물 성분이 조제 시 pH 및 용매화 거동에 영향을 미칩니다. 여기서는 특정 제약 등급 규격은 제공하지 않습니다.
대표적 사용 사례
- 국소 응급 처치용 소독 용액 및 연고 (역사적 사용).
- 일부 상황에서 국소 수의용 소독제 조제제 (수의학 분류에 따라 명시됨).
- 잔테인 형광 염료 특징에 기인하여 실험실 또는 시연용 형광 염료 또는 추적자로서 역사적으로 보고된 바 있음.
현행 허가된 용도가 없는 관할지역에서는 위에서 기술한 위험 프로파일과 일반 특성을 기준으로 대체제를 선택해야 합니다.
안전 및 취급 개요
공유 결합된 유기수은 중심이 존재하여 merbromin은 단순 유기염료와 구별되며 독성, 환경 내 잔류성, 폐기물 관리에 특별한 주의가 필요합니다.
독성학적 고려사항
Merbromin은 유기수은 화합물로서, 수은 함유 유기물의 본질적 독성 문제인 체내 흡수 가능성, 수은 종의 축적, 수은 노출 관련 불리한 영향 등을 내포합니다. 피부 접촉, 점막 노출, 섭취 시 국소 자극을 유발할 수 있으며, 충분한 노출 시 수은 화합물에 특징적인 전신 영향도 나타날 수 있습니다. 이 화합물은 생체 고분자의 티올기와 결합할 수 있고, 유기수은 구조로부터 수은이 동원되는 것이 독성 효과의 주요 원인입니다. 손상된 피부에 대한 사용 또는 장기간의 국소 적용은 노출 위험을 증가시키며, 여러 국가에서의 규제 제한 또는 회수도 이러한 안전 문제에 기인합니다.
자세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 현지 법규를 참조하십시오.
보관 및 취급 지침
- 광선 및 열로부터 보호하며 밀폐 용기에 보관하고, 분해 및 휘발 위험을 줄이기 위해 서늘하고 통풍이 잘되는 장소에 보관하십시오.
- 적절한 개인 보호 장비(장갑, 눈 보호구, 실험복)를 착용하고 피부 접촉, 분진 또는 에어로졸 흡입, 섭취를 피하십시오.
- 환경 방출을 방지하십시오; 유기수은 화합물은 환경 내 잔류성이 높고 수생 및 육상 생태계에 유해합니다.
- 폐기물 및 잔여물은 수은 함유 위험 폐기물로 취급하고 현지 규정 및 승인된 위험 폐기 절차에 따라 폐기하십시오; 적절한 통제 없이 소각하거나 하수로 배출하지 마십시오.
제품별 취급 한계, 노출 관리 및 비상 조치는 제조사의 SDS 및 적용 가능한 산업 안전 지침을 참고하십시오.
