알릴 브로마이드 (106-95-6) 물리적 및 화학적 특성
알릴 브로마이드
산업용 유기합성 및 특수 화학품 제조에서 반응성 중간체로 일반적으로 사용되는 할로겐화 알릴 시약입니다.
| CAS Number | 106-95-6 |
| 분류 | 알릴 할라이드 (할로겐화 지방족 화합물) |
| 일반 형태 | 무색에서 연한 노란색 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP, 시약 등급, USP |
알릴 브로마이드는 알릴류에 속하는 저분자량 불포화 알킬 브로마이드입니다. 구조적으로 분자식은 \( \ce{C3H5Br} \)인 알릴 할라이드로, 치환 패턴에 따라 프로페닐 조각의 1차 알릴 탄소에 브로민 원자가 위치합니다. C=C 이중 결합의 파이 시스템이 벤질릭과 유사한(알릴 위치) 부분과 공명하여 카르보양이온 및 라디칼 중간체를 안정화시키므로, 포화 1차 브로마이드에 비해 친핵성 치환, 라디칼 첨가 및 중합 경로에서 반응성이 향상됩니다. 전자적으로 브로민 원자는 유도성으로 전자 밀도를 끌어당기지만 알릴 공명은 중간체의 양전하를 확산시키며, 토폴로지 극성 표면적은 0이고 수소 결합 공여체/수용체 기능이 없어 낮은 극성과 중간 정도의 지용성을 보입니다.
할로겐화된 불포화 탄화수소로서 알릴 브로마이드는 휘발성, 인화성 및 친전자성 알킬화제로 작용합니다. 물에는 약간 용해되며 다수의 유기 용매와는 상호 혼합 가능합니다; 휘발성 및 공기보다 높은 증기밀도로 인해 흡입이 주요 노출 경로입니다. 친핵체, 산화제, 라디칼 개시제에 대해 화학적으로 반응성이 높으며 개시 시 발열 중합을 일으킬 수 있습니다. 산업 및 실험실에서는 주로 알릴화 중간체 및 폴리머, 향료, 의약품, 농약의 화학적 빌딩 블록으로 사용되며, 과거에는 훈증제로도 사용되었습니다. 이 물질의 일반 상업 등급으로는 BP, EP, JP, 시약 등급, USP가 있습니다.
기본 물리적 특성
밀도
- 보고된 값: \(1.4161\) (USCG, 1999) 68°F 기준 — 물보다 밀도가 높아 침강함. 대체 값: \(1.398\) (20°C/4°C 기준).
정성적으로 밀도가 물보다 훨씬 높아 대량 유출 시 액상으로 형성되어 저지대나 하수구에 가라앉아 모일 수 있으므로 유출 방지 및 배수 관리 조치에 영향을 미칩니다.
녹는점
- 보고된 값: \(-182\ ^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999); \(-119\ ^\circ\mathrm{C}\).
보고된 값 이외의 추가적인 실험적 녹는점 집합 데이터는 제공되지 않습니다.
끓는점
- 보고된 값: \(158\ ^\circ\mathrm{F}\) (760 mmHg 기준, USCG, 1999); \(71.3\ ^\circ\mathrm{C}\) (760 mmHg 기준).
끓는점은 상온에서 휘발성 유기 액체와 일치하므로 밀폐 시스템의 증기압 및 적절한 환기가 공정 제어에 중요합니다.
증기압
- 보고된 값: \(136.0\ \mathrm{mmHg}\).
상온에서 비교적 높은 증기압은 상당한 증기 형성과 액체 표면에서의 빠른 증발 가능성을 나타내며, 증기는 공기보다 무거움 (보고된 증기 밀도는 공기 대비 4.17).
인화점
- 보고된 값: \(28\ ^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999); \(-1\ ^\circ\mathrm{C}\); 요약: \(30\ ^\circ\mathrm{F}\) (\(-1\ ^\circ\mathrm{C}\)).
낮은 인화점으로 인해 본 물질은 쉽게 인화되며, 증기가 공기 중에서 폭발성 혼합물을 형성할 수 있습니다(하단의 가연성 한계 참조).
화학적 특성
용해도 및 상 거동
- 알코올, 클로로포름, 에테르, 이황화탄소 및 사염화탄소와 혼용 가능.
- 물에 대한 용해도: \(3,835\ \mathrm{mg\,L^{-1}}\), \(25\ ^\circ\mathrm{C}\) 기준.
알릴 브로마이드는 물에 약간 용해되나 다양한 유기매체에 잘 용해되어 유기상 시약으로의 사용을 뒷받침합니다. 휘발성과 증기 밀도가 1 이상이므로 액체 표면 위 증기상이 형성되며, 환기가 불량한 저지대에 축적될 수 있습니다.
반응성 및 안정성
- 중합은 고온, 산화제, 과산화물에 의해 촉발될 수 있습니다.
- 분해 시 독성인 브롬화 수소 및 관련 브롬 함유 종이 생성됩니다.
- 반응성/비호환성 프로필: 산화제 및 알칼리와 격렬히 반응하며, 반응성 그룹에는 할로겐화 유기화합물 및 불포화 지방족 화합물이 포함됩니다.
알릴 브로마이드는 알릴 탄소에서 친전자성 알킬화제로 작용하며, 적절한 조건 하에 친핵성 치환(SN2형 반응 포함), 라디칼 첨가 및 중합 개시를 쉽게 겪습니다. 가열 시 분해되어 HBr 방출이 있으므로, 공정 설계 시 부식성 및 독성 분해 생성물에 대한 고려와 보관 및 증류 시 과산화/중합 방지 조치가 필수적입니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 비열
본 데이터 내에서 이 특성의 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
정성적으로, 다른 저분자량 알킬 브로마이드와 마찬가지로 연소 및 분해는 발열 반응이며 부식성 브롬 함유 연소 생성물을 발생시킵니다; 증류 또는 반응 공정 중 열 폭주 위험은 온도 제어 및 불활성화로 완화해야 합니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: \( \ce{C3H5Br} \).
- 분자량: \(120.98\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) (보고 값: 120.98).
- 정확 질량/단일동위원소 질량: \(119.95746\).
구조 규격화용 식별자: SMILES C=CCBr, InChI InChI=1S/C3H5Br/c1-2-3-4/h2H,1,3H2, InChIKey BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N.
LogP 및 극성
- 보고된 XLogP / log Kow: XLogP = 1.8; log Kow = 1.79.
- 토폴로지 극성 표면적 (TPSA): 0.
- 수소 결합 공여체: 0; 수소 결합 수용체: 0.
중간 정도의 지용성과 수소 결합 기능 부재는 제한된 수용성 및 막 투과성, 피부 흡수 가능성 중간 정도를 설명하며, 이에 상응하는 낮은 직업적 노출 제한값이 측정되었습니다.
구조적 특징
알릴 브로마이드는 브로모메틸 치환기 인접 말단의 C=C 이중 결합(알릴 브로마이드)을 포함합니다. 알릴 위치는 다음을 부여합니다: - 친핵체에 대한 향상된 반응성 (안정화된 카르보양이온/전이 상태); - 라디칼 화학에서 증가된 반응성 및 첨가 또는 중합 반응의 경향성; - 단백질 및 핵산 내 티올 함유 생체분자와 친핵성 중심을 변형시킬 수 있는 알킬화 작용.
친전자성 알릴 중심과 우수한 치환기(Br)의 결합으로 이 분자는 유기합성에서 널리 사용되는 알릴화 시약인 동시에 강력한 생물학적 알킬화제입니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 106-95-6
- 유럽 연합(EC) 번호: 203-446-6
- 보고된 UN/NA 운송 번호: UN1099
- UNII: FXQ8X2F74Z
- 기타 등록 식별자는 소스 주석에 나타나며(예: ChEMBL, DSSTox) 조달 및 규제 워크플로우에서 교차 참조용으로 사용될 수 있습니다.
동의어 및 구조명
보고된 일반 동의어 및 구조명에는 allyl bromide; 3-bromoprop-1-ene; 3-Bromopropene; 3-Bromo-1-propene; 1-Propene, 3-bromo-; 2-Propenyl bromide; 1-Bromo-2-propene; CH2=CHCH2Br가 포함됩니다. 이 동의어들은 규격, 조달 문서 및 물질 안전 문헌에서 광범위하게 사용됩니다.
산업 및 상업용도
대표 용도 및 산업 부문
알릴브로마이드(Allyl bromide)는 주로 유기 합성에서 화학 중간체로 사용되며 다음과 같은 빌딩 블록으로 활용됩니다: - 폴리머 및 수지 제조 (이황화물과의 공중합 포함); - 합성 향료 및 향수 중간체; - 의약품 및 농화학 중간체; - 추가 화학 변환에 사용되는 특수 알릴 유도체.
작업장 노출은 화학 생산 및 제형 제조, 그리고 대규모 알릴화 반응이 수행되는 산업에서 발생할 수 있습니다.
합성 또는 제형 내 역할
기능적으로 알릴브로마이드는 산소, 질소, 황, 탄소 친핵체에 알릴기를 도입하는 상업적 알릴화 시약이며, 폴리머 화학에서 단량체/중간체로서 역할을 합니다. 반응성 액체 시약으로 취급 및 제형화되며, 공정 제어에는 일반적으로 비제어 중합 방지를 위한 억제제와 운송 및 저장을 위한 안정제가 포함됩니다.
간결한 용도 요약이 특정 사용 사례에 충분하지 않은 경우, 일반적으로 위에 기술된 화합물의 반응성 프로파일(알릴성 전자 친화체, 휘발성, 인화성)을 기준으로 선택됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
- 보고된 급성 독성 지표 및 노출 한계: RD50(호흡기 자극) = \(257.0\ \mathrm{ppm}\); TLV \(0.1\ \mathrm{ppm}\) 및 TLV-STEL \(0.2\ \mathrm{ppm}\).
- 독성 데이터 예: LD50 (경구, 기니피그) = \(30\ \mathrm{mg/kg}\); LD50 (복강내 투여, 마우스) = \(108\ \mathrm{mg/kg}\); LC50 (흡입, 쥐) 보고된 값들(예: 한 연구에서는 \(2020\ \mathrm{ppm}/30\ \mathrm{분}\), 다른 표에서는 \(10{,}000\ \mathrm{mg/kg}\) 흡입 쥐/30분).
- 보고된 건강 영향: 심한 안구 및 피부 화상, 호흡기 자극, 점막 자극, 위장 및 폐 손상을 포함하는 전신 독성. 알릴브로마이드는 티올기 및 DNA를 변형할 수 있는 알킬화제로서, 알릴성 알킬화제에 대한 돌연변이원성 신호가 보고되어 있습니다.
낮은 작업장 노출 한계 및 확립된 피부 및 흡입 독성을 고려할 때, 제조 및 취급 환경에서는 국소 배기 환기와 공정 폐쇄, 엄격한 개인보호구 착용이 필수적입니다. 응급 응급 처치는 안구 또는 피부 노출 시 즉각적인 세척과 흡입 또는 섭취 시 신속한 의학적 치료를 포함합니다.
보관 및 취급 고려사항
- 보관 조건: 밀폐하여 보관; 산화제 및 알칼리와 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 장소에 보관하십시오. 열 및 점화원에서 분리 보관.
- 화재/폭발: 고인화성 액체 및 증기; 하한 인화농도 4.4% 부피, 상한 인화농도 7.3% 부피. 발화점은 \(563\ ^\circ\mathrm{F}\) (\(295\ ^\circ\mathrm{C}\))로 보고됨. 증기는 공기보다 무거워 점화원으로 이동 후 플래시백이 발생할 수 있습니다.
- 비상 대응: 화재 시 연소 과정에서 유독성 브로민화수소 및 브로민 함유 종이 방출됩니다. 건조 화학약품, CO2, 알코올 저항성 폼 또는 대형 화재 시 물 분무(용기 냉각)를 사용하십시오. 유출지역은 대피 및 격리하고, 점화원을 제거하며 이송 중 장비 접지 필요.
- 개인 보호구: 내화학성 장갑, 방울형 고글 또는 얼굴 보호대, 적절한 보호복; 고농도 증기 또는 긴급 상황 대응 시에는 양압형 자가호흡기(SCBA) 착용 권장.
공정 설계 및 조달 시 보관 및 증류 작업을 위한 안정제 요구사항과 중합 억제제를 고려하십시오. 상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조해야 합니다.
