2-클로로톨루엔 (95-49-8) 물리적 및 화학적 특성
2-클로로톨루엔
무색 방향족 클로라이드로서 용매 및 특수 화학 합성 중간체로 사용됨; 주로 제형, 연구개발 및 산업 제조 배치용으로 구매됨.
| CAS 번호 | 95-49-8 |
| 분류 | 방향족 클로라이드 |
| 일반 형태 | 무색 액체 |
| 일반 등급 | EP, JP, USP |
2-클로로톨루엔은 방향족 할라이드로서 클로로톨루엔의 오르토(o-) 이성질체(1-클로로-2-메틸벤젠)임. 구조적으로는 메틸기가 C‑1에, 인접한 C‑2 위치에 염소 원자가 치환된 단일 치환 벤젠이다. 전자공여 작용을 하는 메틸 치환기(과공명 및 약한 +I 효과)와 전자흡인성 염소 치환기(유도성 \(-I\), 약한 공명 기증) 조합으로 인해 구조 내 반응성은 오르토 위치에서 입체 및 전자적 효과가 상충함. 벤질 위치 메틸기의 활성화된 벤질 수소는 적절한 조건에서 산화에 취약하며, 아릴–Cl 결합은 가수분해에 비교적 불활성이지만 강제 반응 또는 금속 매개 조건에서 치환 반응에 관여함.
전자적, 물리적 특성으로 2-클로로톨루엔은 비극성에서 중간 정도의 친지질성을 가지며, 수소결합 공여자 및 수용자가 없고(H-결합 공여자 수 = 0, 수용자 수 = 0, TPSA = 0), 측정된 XLogP 값은 3.4로 유기 상에 상당한 분배를 나타냄. 실온에서 휘발성이 있으며(측정된 증기압과 Henry 법 상수에서 상당한 증기상 분획 확인), 휘발성 유기 화합물(VOC)로 분류됨. 정상 환경 pH 범위에서 이온화되지 않고, 가수분해에는 내성이 있으나 벤질 산화, 친전자 방향족 치환 및 산업 유기 합성에서 아릴 할라이드에 사용되는 표준 변환에 취약함.
산업적으로 주로 용매 및 화학 중간체 역할을 하는데, 벤질 염소화 및 산화를 통한 2-클로로벤질 클로라이드, 2-클로로벤즈알데히드, 2-클로로벤조산 및 이와 관련된 유도체의 원료로 사용되며 이는 염료, 농약, 원료의약품 중간체 및 특수 화학품 합성 전구체임. 일반적으로 보고되는 상업 등급은 EP, JP, USP임.
기본 물리적 특성
밀도
여러 실험적 측정 결과에 따르면 물보다 높은 액체 밀도를 가짐. 대표값: - \(68\,^\circ\mathrm{F}\)에서 1.0825 (USCG, 1999) — 물보다 밀도가 높아 가라앉음. - \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\)에서 1.0826. - 상대 밀도 (물 = 1): 1.08.
이 값은 할로겐화된 방향족 용매 특성과 일치하며, 염소 치환기가 비할로겐 유사체보다 질량 밀도를 증가시킴.
융점
실험값: - \(-35.59\,^\circ\mathrm{C}\). - \(-31.2\,^\circ\mathrm{F}\).
낮은 융점으로 인해 2-클로로톨루엔은 산업 현장에서 흔히 접하는 실내 및 냉장 온도에서 액체 상태임을 나타냄.
비점
보고된 실험값: - \(158.97\,^\circ\mathrm{C}\). - \(159.2\,^\circ\mathrm{C}\). - \(318.15\,^\circ\mathrm{F}\) (760 mmHg 기준).
이 비점 범위는 치환된 톨루엔의 일반적인 휘발성을 반영하며, 산업적으로 도량분별 증류를 통해 오르토와 파라 이성질체를 분리하는 데 사용됨.
증기압
대표 증기압 데이터: - \(25\,^\circ\mathrm{C}\)에서 3.43 mmHg (실험계수로부터 산출). - \(109.8\,^\circ\mathrm{F}\)에서 10 mmHg. - \(77\,^\circ\mathrm{F}\)에서 4 mmHg.
측정된 증기압은 실온에서 상당한 증기 농도를 나타내며, 증기의 상대 증기 밀도는 약 4.4로 공기보다 무거워 저지대에 증기가 쌓일 수 있음.
인화점
보고된 인화점: - \(43\,^\circ\mathrm{C}\) (밀폐컵). - \(126\,^\circ\mathrm{F}\).
인화점은 2-클로로톨루엔이 일반적인 분류 체계에서 인화성 액체 범주에 속함을 의미하며, 점화원에 대한 적절한 제어가 요구됨.
화학적 특성
용해도 및 상 행동
실험적 용해도 및 혼합성 관찰: - \(25\,^\circ\mathrm{C}\)에서 물에 대한 용해도 = \(374\,\mathrm{mg}\,\mathrm{L}^{-1}\). - \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 물에 대한 용해도, g/100 mL: 0.47. - \(77\,^\circ\mathrm{F}\)에서 0.009% (NIOSH). - 클로로포름에는 자유롭게 용해되며; 알코올, 아세톤, 에터, 벤젠, 사염화탄소 및 n-헵탄에 혼합 가능; 물에는 약간 용해됨.
이 데이터는 제한된 수용성 및 비극성에서 중간 극성 유기용매와의 우수한 혼합성을 보여줌. 로그 K_ow ≈ 3.4로 유기 상에 우선적으로 분포하며 수생 생물체 내에서 중간 정도로 생체축적 가능함을 시사.
반응성 및 안정성
화학적 안정성 및 부적합 물질: - 일반적으로 환경 조건 하에서 가수분해에 안정하며, 물에서 이온화되지 않음. - 반응성 변환은 벤질 산화(알데히드, 산), 친전자 방향족 치환 및 강제 조건에서 아릴 클로라이드에 대한 금속 매개 교차 결합에 집중됨. - 부적합 물질: 강력한 산화제 및 환원제, 아민류, 나이트라이드/아조/디아조 화합물, 알칼리 금속, 에폭사이드. 디메틸설폭사이드(DMSO)와의 폭발적 반응 보고됨. - 연소 시 자극성 및 잠재적 독성 염화물 함유 연소 산물 생성; 가열 시 용기 파열 위험 있음.
취급 및 공정 설계 시 인화성, 증기 축적 및 산화제 및 반응성 질소/금속 시약과의 부적합성 고려 필요.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
선택된 에너지 및 열 특성 (실험값): - 연소열: \(-3747\,\mathrm{kJ}\,\mathrm{mol}^{-1}\) at \(18.8\,^\circ\mathrm{C}\). - 기화열: \(329.1\,\mathrm{J}\,\mathrm{g}^{-1}\) at \(100\,^\circ\mathrm{C}\). - 융해열: \(79.99\,\mathrm{J}\,\mathrm{g}^{-1}\). - 열용량: \(0.355\,\mathrm{J}\,\mathrm{g}^{-1}\,\mathrm{K}^{-1}\).
이 값들은 공정 에너지 수지, 인화성 평가 및 저장과 증류 작업의 열 위험 평가에 유용함.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: C7H7Cl.
- 분자량: 126.58.
- 정확 질량/단일동위원소 질량: 126.0236279.
- SMILES: CC1=CC=CC=C1Cl
- InChI: InChI=1S/C7H7Cl/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,1H3
- InChIKey: IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N
(SMILES 및 InChI 문자열은 식별 및 화학정보학 용도로 그대로 제공됨.)
LogP 및 극성
- XLogP (계산값): 3.4.
- Log Kow (보고값): 3.42.
- 토폴로지 극성 표면적 (TPSA): 0.
- 수소 결합 공여자: 0; 수소 결합 수용자: 0.
이 지시자는 화합물의 소수성 특성을 정량화하며 제한된 수용성, 중간 정도의 생물농축 가능성, 그리고 제형에 사용되는 유기 매질로의 우선적인 분배를 예측합니다.
구조적 특징
- 오르토 위치에 메틸 및 클로로 치환기를 가진 방향족 고리; 오르토 위치의 입체 장애는 친전자 치환 반응의 반응성에 영향을 미치며 추가 치환 패턴을 유도할 수 있습니다.
- 벤질 메틸기는 산화 또는 벤질 클로라이드/알데하이드/산 유도체로의 기능화에 활성화된 부위를 제공합니다.
- 회전 가능한 결합 수: 0 (강직한 방향족 코어); 분자 복잡도 값: 70.8 (합성 및 분석 고려를 위한 구조적 복잡성을 나타내는 계산된 지시자).
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 95-49-8
- EC 번호: 202-424-3
- UN 번호: 2238
- UN 운송명 (분류 맥락): Chlorotoluenes (UN 2238)
- UNII: 2G7D0YDV9H
- InChIKey: IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC1=CC=CC=C1Cl
동의어 및 구조 명칭
일반적으로 보고된 동의어는 다음과 같습니다: - 2‑Chlorotoluene - o‑Chlorotoluene - ortho‑chlorotoluene - 1‑chloro‑2‑methylbenzene - o‑Tolyl chloride - 2‑methylchlorobenzene - 2‑chlorotoluene, analytical standard
(이 동의어들은 규격서, 조달 및 재고 시스템에 유용합니다.)
산업 및 상업용 응용
대표적 용도 및 산업 분야
- 유기 반응 및 산업용 용매 (다양한 유기 용매와 호환 가능; 수용성은 제한적임).
- 염료, 의약품, 형광증백제, 살균제 및 기타 특수 화학물질 제조에 사용되는 2‑클로로벤질 클로라이드, 2‑클로로벤즈알데하이드, 2‑클로로벤즈트리클로라이드, 2‑클로로벤조일 클로라이드 및 2‑클로로벤조산 제조의 화학 중간체.
- 디클로로톨루엔, 3‑클로로톨루엔 및 o‑클로로벤조니트릴 생산을 위한 원료.
- 살충제 및 소독제 적용에 확인된 용도(역사적/산업적 맥락).
- 관련 산업 분야: 유기 화학제품 제조, 염료 및 의약품 중간체 생산, 코팅/페인트(용매로서).
합성 또는 제형에서의 역할
2‑클로로톨루엔은 벤질 기능화(염소화, 산화)의 출발 물질 및 다양한 할로겐화 방향족 유도체 준비를 위한 중간체로 사용됩니다. 중간 정도의 비극성 할로겐화 방향족 용매가 필요할 때도 사용됩니다. 일반적인 제조 공정은 촉매적 할로겐화(예: FeCl3)를 이용한 톨루엔의 염소화 및 오르토 및 파라 이성질체 분리 위한 분별 증류로 이루어집니다.
안전성 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
- 급성 독성 지표:
- LCLo (쥐): 4,400 ppm (흡입 노출 예시).
- 경구 LD50 (쥐): \(>1600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\).
- 생식 및 전신 독성 매개변수로 경구 만성 기준 용량(RfD) \(0.02\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\,\mathrm{day}^{-1}\) 및 흡입 아급성 기준 농도(RfC) 값이 규제 요약에 보고되어 있습니다.
- 직업적 노출 한계:
- 권장 노출 한계 (NIOSH/REL): TWA \(50\) ppm (\(250\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\)); STEL \(75\) ppm (\(375\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\)).
- 임계 한계 값(TLV): \(50\) ppm (8시간 TWA).
- 건강 영향: 호흡기 자극, 눈 및 피부 자극, 피부 기름 제거, 고농도 노출 시 중추신경계 억제(졸음, 현기증), 반복 노출 시 간, 신장, 중추신경계에 대한 잠재적 장기 영향. 증기는 유해하며 장기간 또는 고농도 노출 시 전신 영향을 유발할 수 있습니다.
응급 및 응급 처치 요점: - 흡입 시: 신선한 공기로 이동; 증상 발생 시 의료진과 상담하세요. - 피부 접촉 시: 최소 15분 이상 물로 씻고 오염된 의복을 제거하세요. - 눈 접촉 시: 20–30분간 충분히 세척 후 의료 진료를 받으세요. - 섭취 시: 구토 유도하지 말고 의식이 있을 경우 물을 주며 즉시 의료 진료를 받으세요.
저장 및 취급 고려사항
- 인화성: 가연성 증기; 인화점 \(43\,^\circ\mathrm{C}\) (밀폐 컵) — 점화원 회피 필요. \(43\,^\circ\mathrm{C}\) 이상의 밀폐 시스템에서는 방폭 장비 및 환기가 권장됩니다.
- 저장: 냉각되고 통풍이 잘 되는 장소에 보관, 열 및 부적합 물질(강산화제, 강환원제, 반응성 질소 화합물, 알칼리 금속, 에폭사이드)로부터 격리. 용기는 반드시 밀폐 및 접지해야 합니다.
- 누출 대응: 지역 격리, 하수 및 수로 유입 방지, 불활성 물질로 흡수 및 폐기, 방폭 환기 사용 및 점화원 회피.
- 개인 보호 장비(PPE): 안전 안경 또는 고글, 내화학성 장갑, 보호복 착용; 공기 중 농도가 직업 노출 한계를 초과할 우려가 있을 시 국소 배기 환기 또는 호흡기 사용 권장. 안구세척기 및 응급 샤워 시설은 통상 사용 지역에 비치되어야 합니다.
- 소방: 알코올 내성 폼, CO2, 건조 화학물질 또는 물 분무로 진압; 용기 냉각 위해 다량의 물 사용. 연소 시 유해한 염소 함유 연기 발생 가능; 소방관은 양압형 독립 호흡 장비(SCBA) 착용 필요.
- 환경 예방 조치: 수계 및 토양으로의 유출 방지; 이 화합물은 수생 생물에 유해하며 생물농축 가능성 있음. 규제 분류, 운송 및 폐기는 해당 지역 및 국가 규정을 준수해야 합니다.
자세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
