2'-하이드록시아세토페논 (118-93-4) 물리적 및 화학적 특성
2'-하이드록시아세토페논
향료 및 방향제 중간체와 분석용 표준으로 일반적으로 사용되는 방향족 페놀 케톤으로 합성, 제형 및 품질관리(QC) 작업 흐름에 관련되어 있습니다.
| CAS 번호 | 118-93-4 |
| 계열 | 방향족 케톤 |
| 형태 | 무색에서 연노랑 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP, 시약급 |
2'-하이드록시아세토페논은 아세토페논 계열의 오르토 하이드록시 치환 방향족 케톤으로, 체계적 명칭은 1-(2-하이드록시페닐)에탄온입니다. 구조적으로 페놀성 OH 그룹에 인접한 아세틸기(아릴 메틸 케톤)를 갖는 단치환된 벤젠 고리를 포함합니다. 탄소일과 페놀 치환기의 근접 배치는 강한 분자내 수소 결합을 촉진하여 분광학적 신호(특히 고도로 차폐 해제된 페놀성 프로톤)에 영향을 미치며, 비수소 결합 유사체에 비해 휘발성 및 용매화 동작을 조절합니다.
전자적 특성은 적당한 친지질성 아릴 코어와 단일 극성 치환기 집합체(수소 결합 공여자 1개, 수소 결합 수용자 2개)를 결합합니다. 화합물은 일반 조건에서 중성으로 공식 전하를 띠지 않습니다. 페놀 OH는 약산성을 부여하며(염기성 조건에서 탈프로톤화 가능), 응축 상에서 수소 결합 상호작용을 가능하게 합니다; 아세틸기는 공명 및 유도 효과로 전자 밀도를 감소시켜 친전자성 방향족 치환 반응에 대한 반응성을 조절합니다. 중성 조건에서 가수분해는 예상되지 않으며; 강한 산화 조건에서는 페놀의 산화 변환, 강한 환원 조건에서는 케톤의 환원이 주된 화학적 변환입니다.
적당한 극성 표면적과 측정된 분배 계수의 조합으로 인해 제한된 수용성 및 우수한 유기 용매 및 지방에서의 용해도를 갖는 중간 정도의 친지질성을 나타냅니다; 이 특성은 향료 및 방향제 분야에서의 사용과 관련 메톡시아세토페논의 소량 인간 대사체 역할을 설명합니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 BP, EP, JP, 시약급입니다.
기본 물리적 특성
밀도
실험 값은 1.127-1.133(단위는 이용 가능한 데이터에 명시되지 않음)으로 보고되었습니다. 이 범위는 일반적으로 극성 OH 그룹을 포함하는 방향족 케톤에서 단위 근방 또는 이상 밀도를 나타내는 값과 일치합니다.
녹는점
보고된 녹는점: \(4\)–\(6\,^\circ\mathrm{C}\). 이 범위는 약 \(6\,^\circ\mathrm{C}\) 이상의 일반 실온에서 무색에서 연노란 액체 상태임을 의미하며, 실험적 설명과 일치합니다.
끓는점
보고된 끓는점: \(213.00\,^\circ\mathrm{C}\) (압력 717.00 mmHg). 낮은 압력에서의 상대적으로 높은 끓는점은 낮은 증기압과 일치하며, 표준 대기압 하에서는 상당히 높은 끓는점을 나타냅니다(방향족 케톤의 압력 의존성 특성).
증기압
보고된 증기압: \(0.00748\,\mathrm{mmHg}\). 낮은 증기압은 높은 끓는점과 일치하며 낮은 휘발성 액체 취급 주의사항에 부합합니다.
인화점
해당 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 현재 데이터 컨텍스트에서 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 변화
용해도 지표는 물에 "약간 용해", 지방에 "용해" 및 "에탄올과 완전 혼합 가능"으로 기술됩니다. 이러한 정성적 용해도 설명은 분배 계수(LogP 데이터 참조)와 부합하며, 극성 페놀 OH가 일정한 수용성 및 수소 결합 능력을 제공하지만 소수성 아릴 및 아세틸기 부분이 우세하여 제한된 수용성과 우수한 알코올 및 친지질성 매질 용해도를 나타냅니다. 제형에서는 에탄올 및 기타 극성 유기용매가 완전 혼합을 제공하며, 비극성 매트릭스(오일, 지방)는 용해가 용이합니다.
반응성 및 안정성
오르토 하이드록시 아릴 메틸 케톤으로서 2'-하이드록시아세토페논은 전형적인 반응성을 보입니다: 페놀 OH는 염기성 조건에서 탈프로톤화 되며, 적절한 활성화 조건에서 수소 결합 및 에스터화 또는 에테르화 반응에 참여할 수 있습니다. OH와 C=O의 오르토 관계는 분자내 수소 결합을 지지하며 특정 입체형태를 안정화하고 OH의 화학적 이동 및 프로톤 교환 거동에 영향을 미칩니다. 카보닐기는 표준 케톤 반응(2차 알코올로 환원, 활성화 하의 친핵 첨가)에 민감합니다; 아세닐 치환기의 전자 끌어당김 특성으로 방향족 고리는 친전자 치환에 덜 활성화 되어 있으나, 페놀 치환기가 인접 위치에서 국소적으로 반응성을 증가시킵니다. 물질은 일반적으로 중성 및 상온 조건에서 안정적이나, 강한 산화 환경에서는 산화되며, 정상 조건에서 가수분해 분해는 주요 분해 경로가 아닙니다.
열역학적 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
본 데이터 영역에서는 해당 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
분자식: \(\mathrm{C}_8\mathrm{H}_8\mathrm{O}_2\).
분자량: \(136.15\).
정확한 단일동위원소 질량: \(136.052429494\).
LogP 및 극성
계산/기술적 분배 및 극성 지표는 XLogP3 = \(1.9\), 보고된 LogP = \(1.92\)입니다. 토폴로지 극성 표면적(TPSA) = \(37.3\). 수소 결합 수: 공여자 = \(1\); 수용자 = \(2\). 회전 가능한 결합 수 = \(1\). 이 값들은 제한된 극성 표면적과 중간 정도의 친지질성을 나타내며, 이는 적당한 막투과성과 제한적 수용성을 시사합니다.
구조적 특징
Canonical SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
표준 InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
표준 InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
구조는 오르토 하이드록시기와 아세틸 치환기를 갖는 단치환된 벤젠 고리이며, 분자내 O–H···O=C 수소 결합이 입체적으로 용이하여 분광학 데이터(특히 강하게 차폐 해제된 페놀 프로톤)에 반영됩니다. 단일 회전 가능한 결합은 메틸–카보닐 연결과 고리 배향에 해당하며, 저분자량 방향족 케톤으로서 분자 복잡성은 중간 정도입니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 118-93-4
- EC 번호: 204-288-0
- UNII: 3E533Z76W0
- FEMA 번호: 3548
- InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
- SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
- ChEBI: CHEBI:145716
- ChEMBL: CHEMBL3187012
동의어 및 구조적 명칭
공급자 및 규제 주석에 자주 나타나는 일반 동의어로는 2'-Hydroxyacetophenone; 2‑acetylphenol; o‑hydroxyacetophenone; 1-(2‑hydroxyphenyl)ethanone; o‑acetylphenol이 있습니다. 일부 맥락에서는 향료 물질 및 아세트아미노펜/파라세타몰 제조 시 불순물 명칭(Paracetamol Impurity I)으로도 등재되어 있습니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 사용처 및 산업 분야
이 물질은 조제물에서 꽃향기 및 허브향을 제공하는 향료 및 향기 성분으로 사용되며, 식품 향료 목록에서 이러한 기능적 용도로 등록되어 있습니다. 제조 요약에 보고된 생산량은 집계 보고 연도에서 연간 백만 파운드 미만 규모의 산업 활동을 나타냅니다. 또한 관련 치환 아세토페논의 소량 인체 대사 산물로도 발견됩니다.
합성 또는 조제물 내 역할
화학 제조 및 조제물 맥락에서 2'-hydroxyacetophenone은 향료/향기 중간체 및 분석 표준물질로 기능합니다. 치환된 페놀 및 헤테로고리 화합물의 합성을 위한 합성 빌딩 블록으로 활용될 수 있습니다. 또한 특정 의약품 제제(예: 파라세타몰 관련 불순물 목록) 내에서 확인 가능한 불순물로 기재되어 있어 품질 관리 및 불순물 프로파일링 작업에 중요합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
집계된 위해성 알림에는 다음과 같은 GHS 위해성 문구가 포함됩니다: H302 (섭취 시 유해) — \(10.4\%\); H315 (피부 자극 유발) — \(19.9\%\); H319 (심각한 눈 자극 유발) — \(19.9\%\); H335 (호흡기 자극 유발 가능) — \(19.5\%\). 독성 요약 항목에는 복강 내 LD50 (쥐) \(100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)가 기재되어 있으며, 심한 노출 시 부식성 효과까지 나타날 수 있는 피부 및 눈 자극 가능성이 문서화되어 있습니다. 작업장 내 노출은 피부, 눈 및 호흡기 자극을 유발할 수 있으므로 적절한 관리 및 개인 보호 장비 착용이 권장됩니다.
보관 및 취급 시 고려사항
자극성 페놀 케톤류에 대한 표준 산업 위생 관리 지침을 준수하여 취급하십시오: 직접 피부 및 눈 접촉을 최소화하고 증기나 미스트 흡입을 피하며, 장갑, 눈 보호구 및 적절한 국소 배기 환기를 사용해야 합니다. 용기는 강한 산화제 및 강염기와 떨어진 서늘하고 통풍이 잘 되는 곳에 밀폐하여 보관하며, 반응성 산화제와의 분리는 신중하게 해야 합니다. 상온에서 저휘발성 액체이므로 누출 시 증기 억제보다는 흡수 및 격리에 중점을 둡니다. 상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역 법규를 참조하십시오.
