2-메톡시벤조산 (579-75-9) 물리적 및 화학적 특성
2-메톡시벤조산
벤조산 유도체 (오르토-아니식산)로, 합성, 향료 개발 및 실험실 연구개발을 위한 결정성 중간체 및 분석용 기준물질로 공급됩니다.
| CAS 번호 | 579-75-9 |
| 분류군 | 벤조산류 |
| 일반적 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급 | EP, JP, 시약 등급 |
2‑메톡시벤조산은 오르토 치환 메톡시벤조산(o-아니식산)으로, 살리실산의 O-메틸 에터 유도체입니다. 구조적으로는 카복실기가 C-1 위치에, 메톡시기가 오르토 위치(C-2)에 치환된 단일 치환 벤젠 고리를 포함합니다. 분자는 형식상 중성이며, 단일 수소 결합 공여기(카복실 OH)와 다수의 수용기(카보닐 O 및 메톡시 O)를 가지고 있어 중간 정도의 극성과 결정상 및 액상 상태에서 분자 내 및 분자 간 수소 결합 능력을 갖습니다.
전자적으로 메톡시 치환기는 전자 공여기(+M 효과)로 작용하여 방향족 고리에 전자 밀도를 공급하며, 카복실기는 공명 및 유도 효과에 의해 강한 전자 끌어당김을 나타냅니다. 이러한 대조는 방향족 반응성(메톡시기는 오르토/파라 위치의 친전자 치환을 촉진하는 반면 카복실기는 지역적으로 탈활성화 기능 수행)을 조절하며 산-염기 특성에 영향을 줍니다: 카복실기 프로톤은 일반적인 벤조산 범위에서 산성이며, 중화 시 수용성 카복실레이트 염을 형성합니다. 메틸 에터(O-Me)는 자유 페놀성 OH보다 훨씬 안정하며 온화한 조건에서 가수분해에 저항하지만, 강산성 또는 강한 친핵/산화 조건 하에서는 메틸 탈착이 가능합니다.
본 물질은 산업 및 분석용으로 향료제로 사용되며, 살리실산의 메틸 에터 유사체로서 가끔 약리학적 관심을 받습니다(역사적 또는 연구적 맥락에서 비스테로이드성 항염증제로 보고됨). 이 물질의 일반 상업 등급으로 EP, JP, 시약 등급이 보고됩니다.
기본 물리적 특성
고체의 외관 및 묘사는 공급자 간 일관되며, 흰색 결정성 고체 또는 무취의 흰색 분말입니다. 상온에서 낮은 휘발성을 갖는 결정성 물질입니다.
밀도
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 밀도 값은 제공되지 않습니다.
융점
보고된 융점: \(106\,^\circ\mathrm{C}\).
융점은 고체 상태에서 일부 분자 간 수소결합을 갖는 소형 방향족 카복실산의 전형적인 범위에 해당하며, 결정 구조는 카복실 이량체화 및 메톡시기와의 쌍극자 상호작용에 의해 영향을 받습니다.
끓는점
보고된 끓는점: \(279.00\) ~ \(280.00\,^\circ\mathrm{C}\) (760.00 mmHg 기준).
높은 끓는점은 결정성 산의 낮은 휘발성과 강한 분자 간 상호작용(수소 결합 및 극성 접촉)을 반영합니다. 감압 조건에서 승화 또는 분해가 끓는점 도달 전에 경쟁적으로 일어날 수 있습니다.
증기압
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 증기압 값은 제공되지 않습니다.
인화점
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 인화점 값은 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상거동
보고된 용해도 데이터: - \(30\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(5\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\). - 끓는 물 및 일반적인 유기 용매에 용해됨. - 에탄올에 자유 용해됨.
벤조산 유도체로서 수용성은 pH에 따라 크게 달라집니다: 중성 산 상태에서는 상온에서 수용성이 제한적이지만 알칼리 조건에서 수용성 카복실레이트 음이온으로 전환됩니다. 극성 유기 용매(에탄올, 아세톤, 에틸 아세테이트)에서는 용해도가 좋으며, 적당한 지질 친화성과 작은 분자 크기로 인해 일부 저극성 유기 매체에도 용해 가능합니다. 제형에서는 나트륨 또는 칼륨 염과 같은 염 형태가 수용성 증가에 효과적입니다.
반응성 및 안정성
2‑메톡시벤조산은 일반 실험실 조건에서 화학적으로 안정하며, 방향족 카복실산 및 오르토-메톡시 치환 방향족 고리의 예상 반응 특성을 나타냅니다: - 카복실기는 일반 합성 조건(산염화물, 결합 촉매제, 산 촉매 직접 에스터화)에서 쉽게 에스터, 아마이드 및 카복실레이트 염을 형성합니다. - 메톡시기는 중성 조건에서는 비교적 안정적이지만, 강산에 의한 가수분해/메틸 탈착 또는 특수 탈메틸화 시약(예: 강한 친핵제 또는 산화 탈메틸화 프로토콜)로 분해됩니다. - 방향족 고리는 친전자 치환 반응을 겪으며, 메톡시기와 카복실기가 경쟁하는 유도 효과에 따라 배위화학적 결과가 달라집니다. 친전자 치환은 보통 메톡시 치환기 활성화 위치에서 일어나지만 카복실기로 인해 부분적으로 탈활성화됩니다. - 본 화합물은 중간 온도에서는 안정적이나, 강력한 산화 조건에서는 산화 분해되며, 극한 열/산화 스트레스에서는 탈카복실화가 일어날 수 있습니다.
분해 최소화를 위해 건조하고 서늘한 조건에서 보관하며, 강한 산화제 또는 장기간의 고온 노출을 피하는 것이 적절합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 이 특성 값은 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: C8H8O3
- 분자량: \(152.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확/단일동위원소 질량: 152.047344113
LogP 및 극성
- 계산된 XLogP3: 1.6
- 보고된 LogP (실험/계산): 1.59
- 위상극성표면적 (TPSA): \(46.5\,\text{Å}^2\)
- 수소 결합 공여기 수: 1
- 수소 결합 수용기 수: 3
- 회전 가능한 결합 수: 2
- 형식적 전하: 0
이 매개변수들은 중간 정도의 지질 친화성과 중성 산 상태에서 제한된 수용성, 이온화 시 상당히 증가된 수용성을 나타냅니다. TPSA 및 수소 결합 수는 소분자 환경에서 수동 확산 가능성을 시사하며, 탈양성형태의 수용액 용해도 증가를 예측합니다.
구조적 특징
- SMILES: COc1ccccc1C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-5-3-2-4-6(7)8(9)10/h2-5H,1H3,(H,9,10)
- InChIKey: ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N
핵심 구조적 특징: 메톡시기와 카르복실기의 오르토 위치 관계는 분자 내 쌍극자 상호작용과 잠재적 분자 내 수소 결합을 허용하며, 카르복실 OH는 수소 첨여체로, 메톡시 산소는 수소 수용체로 작용한다. 분자는 방향족 영역에서 본질적으로 평면이며, 치환 패턴은 고리 전체에 비대칭 전자 분포를 생성하여 반응성 및 고체 상태에서의 분자 간 배향에 영향을 준다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS: 579-75-9
- EC 번호: 209-447-8
- UNII: 49WA6Z7GZA
- FEMA 번호: 3943
- ChEBI: CHEBI:421840
- ChEMBL: CHEMBL192311
- DSSTox 물질 ID: DTXSID3060376
- NSC 번호: 3778
- 추가 등록 항목 및 공급자 식별자가 존재하며, 조달 및 규제 교차 참조에 사용될 수 있다.
동의어 및 구조명
본 물질에 대해 보고된 일반 동의어는 다음과 같다: - 2-메톡시벤조산 - o-아니식산 - o-메톡시벤조산 - O-메틸살리실산 - 살리실산 메틸 에테르 - 2-아니식산 - 벤조산, 2-메톡시-
이 명칭들은 화학 문헌, 규제 목록, 제품 사양에서 혼용되며 사용된다; 명확한 조달을 위해 CAS 번호를 사용하는 것이 바람직하다.
산업 및 상업적 적용
대표적 용도 및 산업 부문
2-메톡시벤조산은 향료 성분(FEMA 목록 및 향료 조성물 내 사용)으로 사용되며, 식품 관련 분야에서 사용 평가가 이루어졌다. 또한 오르토-메톡시벤조 골격이 필요한 정밀화학 및 제약 합성의 화학 중간체로 사용된다. 작은 방향족 산 및 메틸 에테르로서의 이중 특성 때문에 향료 및 향기, 제약 중간체, 연구용 화학물질 산업 분야와 관련이 있다.
합성 또는 조성물 내 역할
합성 화학에서 2-메톡시벤조산은 카르복실기에서 유도체 생성(에스터, 아마이드) 및 방향족 고리상의 추가 작용기 변형을 위한 빌딩 블록으로 사용된다. 조성물에서는 낮은 농도로 향료 성분 또는 방향제로 사용될 수 있으며, 수용성 증가가 필요할 때는 염 형태로 사용된다. 특정 용도 선택은 주로 방향족 특성, 산도, 용해도 거동, 냄새/향기 프로필을 기반으로 한다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
위험성 분류 정보에 따르면 본 물질은 다수의 고지에서 피부 및 안구 자극물질로 분류된다: - H315: 피부 자극 유발 - H319: 심각한 안구 자극 유발
보고된 급성 독성 데이터에 따르면 정맥 주사 LDLo는 \(2{,}750\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)(실험쥐, 정맥 주사, 특정 연구에서 최저 관찰 치명량으로 기술)로 보고되었다. 향료 성분으로서 저농도 섭취는 인체 안전성 평가에서 문제가 없다고 평가되었으나, 작업장 노출은 최소화해야 한다.
적절한 주의사항: 피부 및 눈 접촉을 피하고, 분진 발생을 최소화하며, 분말 취급 시 국소 배기 환기를 사용하고, 적합한 개인 보호구(내화학성 장갑, 눈 보호구, 보호복)를 착용해야 한다. 접촉 시 표준 화학 자극물 응급처치(물로 세척, 중대한 노출 시 의료 상담)를 시행한다.
저장 및 취급 고려사항
강한 산화제와는 떨어진 밀폐 용기에 보관하며, 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 장소에 저장한다. 고체 분말/결정 형태이므로 분진 통제 및 적절한 작업장 청결 유지가 흡입 및 교차 오염 위험 감소에 중요하다. 고체 형태에서 인화성은 높지 않으나 유기 고체 취급 시 일반적인 안전 수칙을 준수해야 한다. 상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참고해야 한다.
