2-메톡시나프탈렌 (12-11-7) 물리적 및 화학적 특성
2-메톡시나프탈렌
메톡시 치환된 나프탈렌 방향족 화합물로, 향료/향미 중간체 및 제형과 연구개발용 특수 화학적 빌딩 블록으로 사용됩니다.
| CAS 번호 | 12-11-7 |
| 계열 | 나프탈렌계 |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급 | EP, JP |
2-메톡시나프탈렌은 나프탈렌 계열에 속하는 알킬 아릴 에테르이며, 분자식은 \(\ce{C11H10O}\)입니다. 구조적으로 2-위치에 메톡시 치환기를 가진 나프탈렌 골격(2-나프틸 메틸 에터 모티프)입니다. 이 치환기는 단일 산소 비공유 전자쌍 공여자(수소결합 수용체 개수 = 1)를 도입하며, 공명공여를 통해 인접한 방향족 고리계의 국부 전자밀도를 약간 증가시킵니다. 화합물은 중성(형식 전하 = 0)이고 전반적으로 비교적 비극성이며, 작은 위상적 극성 표면적과 낮은 수소결합 능력, 그리고 확장된 방향족 표면을 가집니다.
방향족 메틸 에테르로서 2-메톡시나프탈렌은 전형적인 특성을 나타냅니다: 완만한 친핵체 및 염기에 대한 적당한 화학적 관성, 나프탈렌 고리의 활성화된 위치에서 전자친화성 방향족 치환 반응에 취약성, 강한 산화 또는 대사 조건 하에서 O-데메틸화 가능성. 물리화학적으로 지용성(높은 log P)을 보이며 물에 대한 용해도는 낮지만 비극성 매질 및 다수의 유기용매와 쉽게 혼화됩니다; 이러한 특성은 향료 및 향미 적용과 유기합성에서 지용성 중간체로서의 사용을 가능하게 합니다. 화합물은 상온에서 백색 결정성 고체를 형성하며, 특유의 달콤하고 오렌지 꽃/아세톤 향기 프로파일로 향 및 맛 분야에 사용됩니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급에는 EP, JP가 포함됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
본 데이터에서는 실험적으로 확립된 이 특성 값이 제공되지 않습니다.
융점
융점: \(72\ \mathrm{^\circ C}\)입니다.
물질은 백색 광택 결정으로 결정화되며, 시료 취급에 따라 펠릿, 대형 결정, 건조 분말 또는 기타 고체 형태로 실험적으로 기술됩니다. 결정성 행동은 다환 방향족 골격에 단일 메톡시 치환기가 있음을 반영합니다.
끓는점
끓는점: \(274.00\ \mathrm{^\circ C}\) @ \(760.00\ \mathrm{mmHg}\)입니다.
상대적으로 높은 끓는점은 큰 방향족 표면적과 비교적 낮은 휘발성으로, 더 작은 고리 크기의 단일 방향족 메틸 에테르와 비교할 때 특징적입니다.
증기압
증기압: \(0.00823\ \mathrm{mmHg}\)입니다.
상온 조건에서 낮은 증기압은 비휘발성 고분자량 방향족 에테르임을 나타냅니다.
인화점
본 데이터에서는 실험적으로 확립된 이 특성 값이 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상거동
보고된 용해도: 물에는 불용성, 오일에는 혼화 가능; 에탄올에는 용해성.
화합물의 낮은 수용성은 확장된 소수성 방향족 골격과 작은 극성 머리 부분(단일 메톡시 산소 원자)에서 기인합니다. 유기용매와 오일에는 쉽게 용해되어 향료 제형 및 향미 매트릭스에서의 사용을 반영합니다. 분배 행동은 높은 지용성 및 낮은 수용성 이동성을 나타냅니다.
반응성 및 안정성
2-메톡시나프탈렌은 방향족 메틸 에테르의 전형적인 특성을 가집니다: 상온에서 정상 취급 및 저장 시 안정하며, 완만한 가수분해에 대해 대체로 저항성을 보이나, 강한 산화 조건이나 대사 시스템에서는 O-데메틸화에 취약합니다. 메톡시 치환기는 공명을 통한 전자공여기로서 치환되지 않은 나프탈렌에 비해 일부 고리 위치의 전자친화성 치환 반응에 대한 반응성을 증가시킵니다. 장기간 흡입 또는 피부 접촉 시 자극을 유발할 수 있으며, 위험성 분류 요약에 따르면 수생 독성이 보고되었습니다.
안정한 유기 방향족 에테르로 취급하되, 강한 산화제 및 데메틸화 또는 고리 산화를 촉진하는 조건은 피해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
본 데이터에서는 실험적으로 확립된 이 특성 값이 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
분자식: \(\ce{C11H10O}\)
분자량: \(158.20\ \mathrm{g\ mol^{-1}}\)
정확한 질량 (단일 동위원소 질량): \(158.073164938\ \mathrm{Da}\)
분자량과 정확한 질량은 치환된 나프탈렌 골격과 단일 메톡시 치환기를 반영합니다.
LogP 및 극성
계산 및 실험적 분배계수 지표: \(XLogP = 3.5\); \(\log P = 3.47\).
위상적 극성 표면적 (TPSA): \(9.2\).
수소 결합 공여자 수: \(0\).
수소 결합 수용자 수: \(1\).
회전 가능한 결합 수: \(1\).
이 값들은 지용성이면서 최소한의 극성 표면적과 제한된 수소 결합 가능성을 가진 분자를 나타내며, 이는 유기상으로의 강한 분배와 낮은 수용성 용해도와 일치합니다.
구조적 특징
SMILES: COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
InChI: InChI=1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
InChIKey: LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
2-위치의 메톡시기는 나프탈렌 π 시스템과 공명적으로 결합되어 있으며, 공명공여를 통해 근위치 전자밀도를 높이고 비치환 나프탈렌에 비해 분광 및 반응성 특성이 조절됩니다. 실험적으로 이용 가능한 분광학 데이터 세트에는 1H 및 13C NMR, FT-IR/ATR, 라만 분광, 그리고 주요 m/z = 158인 GC-MS 분해 패턴이 포함됩니다.
결정구조 데이터(실험): Hermann–Mauguin 공간군 기호: P 1 21/c 1; Hall 공간군 기호: -P 2ybc; 공간군 번호: 14. 단위 격자 매개변수: \(a = 17.1040\ \mathrm{\AA}\), \(b = 6.0120\ \mathrm{\AA}\), \(c = 8.1100\ \mathrm{\AA}\); \(\alpha = 90.00^\circ\), \(\beta = 95.460^\circ\), \(\gamma = 90.00^\circ\); \(Z = 4\), \(Z' = 1\). 잔류 인자: 0.046.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS 번호: 12-11-7
유럽연합(EC) 번호: 202-213-6
UNII: VX2T1Z50C4
FEMA 번호: 4704
ChEBI: CHEBI:177835
ChEMBL: CHEMBL195857
DSSTox 물질 ID: DTXSID7044392
기타 구조 식별자: InChI, InChIKey, SMILES는 위 구조적 특징 부분에 기재되어 있습니다.
동의어 및 구조명
일반 동의어 및 등록자 제출 명칭에는 다음이 포함됩니다: 2-메톡시나프탈렌; 메틸 2-나프틸 에테르; 2-나프톨 메틸 에테르; 베타-나프틸 메틸 에테르; 네롤린; 베타-메톡시나프탈렌. 추가적인 역사적 및 판매자 동의어는 물질 목록 및 불순물 표준에 연관됩니다.
산업 및 상업적 적용
대표적 용도 및 산업 분야
2-메톡시나프탈렌은 향료 성분 및 향미 증진제로 사용되며, 향미/향료 클래스에 포함되어 향료 및 향취 배합에 활용됩니다. 식품 산업에서 향미 보조제로 적용되며, 방향성, 달콤한 향 또는 오렌지 꽃 향이 필요한 제품 유형에 포함됩니다. 사용이 보고된 산업 분야로는 향료 및 향취 제조, 식음료 가공(향미 증진제 또는 보조제 용도), 다환 방향족 중간체를 취급하는 일반 화학 제조업이 포함됩니다.
합성 또는 배합에서의 역할
배합에서 이 화합물은 유성 및 유기 용매에 대한 용해도가 우수한 지용성 향취제로 기능합니다. 합성 화학 분야에서는 치환된 메톡시나프탈렌이 중간체 또는 기준물질로 활용될 수 있으며, 메톡시 치환기는 다단계 합성에서 선택적으로 변환(예: 탈메틸화, 나프탈렌 고리의 지향성 작용기 도입)될 수 있습니다. 이와 관련한 특정 브랜드명 또는 독점 배합은 본 문서에 기술되어 있지 않습니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
현재 데이터 내에서는 상세하고 표준화된 급성 독성 수치(예: LD50)가 제공되지 않습니다. 보고된 위해 요약에는 접촉 및 흡입에 의한 자극 가능성이 언급되었으며, 수생환경 만성 위해성 분류와 관련된 예방 조치 권고사항이 포함되어 있습니다. 향미 증진제로서 통상 사용량 내에서는 권위 있는 평가에서 해당 용도 분류의 섭취 수준에 안전 문제가 없음을 확인하였습니다.
저·중간 휘발성 방향족 에테르에 적합한 작업장 예방 조치가 권장되며, 증기 및 분진 노출을 최소화하고, 국소 배기 환기 등 공학적 관리 및 장갑과 눈 보호구와 같은 적절한 개인 보호구를 사용하며, 농축물과의 피부 접촉 및 흡입을 피해야 합니다.
보관 및 취급 주의사항
강한 산화제 및 발화원에서 멀리 두고, 서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 보관하며, 용기는 밀폐하여 열과 빛에 장기간 노출되지 않도록 보호해야 합니다. 본 화합물의 지용성과 잠재적인 수생환경 위해성을 고려하여 배수구 및 지표수로의 방출을 방지해야 합니다. 상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
배합 및 품질 관리를 위해 의도된 용도에 부합하는 상업용 등급을 선택해야 하며(예: 향미용 등급과 기술용 등급 구분), 본 물질과 관련하여 보고된 일반 상업용 등급으로는 EP, JP가 있습니다.
