2-메틸-1-펜탄올 (105-30-6) 물리적 및 화학적 특성
2-메틸-1-펜탄올
분지형 C6 1차 알코올로 산업용 용매 및 합성 중간체로 사용되며, 수용성은 제한적이나 일반적인 유기 용매와 우수한 상용성을 가짐.
| CAS 번호 | 105-30-6 |
| 계열 | 지방족 1차 알코올 |
| 일반 형태 | 무색 액체 |
| 주요 품질 등급 | EP, JP, USP |
2-메틸-1-펜탄올은 C6 알코올 계열의 1차 지방족 알코올(IUPAC 명칭: 2-메틸펜탄-1-올)입니다. 구조적으로는 2번 탄소에 메틸 치환기를 가진 분지형 육탄올 이성질체이며, 1번 탄소에 1차 하이드록실기가 위치합니다; 연결 구조는 SMILES: CCCC(C)CO로 간결하게 표현됩니다. 이 분자는 비극성 탄화수소 골격(6개의 탄소, 다수의 회전 가능한 C–C 결합)과 단일 극성 작용기(–OH)를 결합하여, 작은 분지형 1차 알코올에 일반적인 양친매성을 나타냅니다. 토폴로지 극성 표면적(TPSA)은 20.2이며, 수소 결합 공여기와 수용부위가 각각 1개로, 제한적이지만 명확한 수소 결합 능력을 가집니다.
전자적으로 하이드록실기가 주요 반응 부위로, 약한 브뢴스테드 산성(지방족 알코올에 특징적), 산소 비공유 전자쌍의 친핵성, 그리고 프로틱 용매와 수소 결합을 형성하는 능력을 부여합니다. 분지형 알킬 사슬은 선형 이성질체에 비해 분자 배열과 분자간 수소결합 밀도를 감소시켜, 직쇄형 동종체(1-펜탄올)에 비해 휘발성이 낮으며 중간 정도의 지용성(XLogP ≈ 1.8)을 유지합니다. 1차 알코올의 산화로 해당 알데히드(2-메틸발랄데히드) 및 더 강한 산화 조건에서는 카복실산으로 전환됩니다; 수화 반응은 상온 조건에서 이 알코올 분자에 대해 관련 경로가 아닙니다.
상업적으로 2-메틸-1-펜탄올은 산업용 용매 및 유기 합성 중간체로 사용됩니다(적용 예 참조). 이 물질에 일반적으로 보고되는 상업용 등급은 EP, JP, USP가 있습니다.
기본 물리적 특성
밀도
보고된 밀도: 20 °C/4 °C에서 0.8263. 이 값은 물보다 훨씬 낮은 벌크 액체 밀도를 나타내며, 탄화수소가 우세하며 중간 분자량 조성을 반영합니다.
녹는점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적 확립 값이 없습니다.
끓는점
보고된 끓는점: 760 mmHg에서 148 °C. 6탄소 알코올 중 상대적으로 높은 정상 끓는점은 하이드록실기와 관련된 수소 결합 때문이며, 2번 탄소의 분지가 유사 몰질량의 선형 이성질체에 비해 끓는점을 약간 낮춥니다.
증기압
보고된 실험 증기압 값: 25 °C에서 1.92 mmHg(실험적 계수로부터 산출), 20 °C에서 1.1 mmHg. 이 낮은 mmHg 값들은 상온에서 적당한 휘발성을 나타내며, 분지가 덜 분지된 C6 알코올에 비해 증기압 감소에 기여합니다.
인화점
보고된 인화점: 54 °C (129 °F); 한 보고서에서는 밀폐형 컵 방식으로 명시됨. 인화점은 취급 및 저장 시 가연성에서 가연성 범주에 속함을 나타내며, 적절한 조건에서는 증기가 공기와 가연성 혼합물을 형성할 수 있습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 변화
보고된 용해도 정보: 알코올, 에테르, 아세톤에 용해됨. 수용성 관련 항목은 "수중 중량 기준 0.31%" 및 "수용도 = 6000 mg/L @ 25 °C"를 포함합니다. 단일 극성 –OH 작용기와 소수성 C6 골격의 조합은 상당하지만 제한적인 수용성을 제공합니다; 수용도 측정값(25 °C에서 6000 mg/L)은 중간 정도의 수용성과 많은 극성 유기 용매와의 용해성에 부합합니다.
상 변화: 상온 조건에서 무색 액체이며 유기 상에 우선 분배되며, 보고된 증기압에 따라 대기 중에는 증기 상 존재가 예상됩니다.
반응성 및 안정성
2-메틸-1-펜탄올은 온화한 조건에서 화학적으로 안정하나, 1차 알코올의 표준 반응인 산화(알데히드/카복실산 형성), 산/산 유도체와의 에스테르화, 강력한 활성화 조건 하 대체 반응을 겪을 수 있습니다. 알코올 외에 가수분해 가능한 작용기가 없어 가수분해 반응은 상온 조건에서 관련 경로가 아닙니다. 열안정성은 작은 1차 알코올의 전형적인 수준이며, 보고된 자동점화 온도는 590 °F(310 °C)입니다. 탈수나 탄화 반응을 촉진하는 강한 산화제, 강한 산/염기와 접촉하지 않도록 주의해야 하며, 용기는 열원 및 점화원에서 멀리 보관해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서 이 특성에 대한 실험적 확립 값이 없습니다.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
분자식: C6H14O. 분자량: 102.17.
LogP 및 극성
계산된 XLogP3 (XLogP3-AA): 1.8. 토폴로지 극성 표면적(TPSA): 20.2. 수소 결합 공여기: 1. 수소 결합 수용기: 1. 이 수치는 제한적인 극성 표면적과 중간 지용성을 나타내며, 수용성 및 유기 상에 분배하지만 유기 매체에 친화적인 분지형 소형 1차 알코올과 부합합니다.
구조적 특징
기본형 SMILES: CCCC(C)CO. InChI: InChI=1S/C6H14O/c1-3-4-6(2)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3. InChIKey: PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N. 이 분자는 3개의 회전 가능한 결합과 1개의 미정 입체 중심이 보고되었으며(라세믹 혼합물 또는 미확정 입체화학이 일부 샘플에 존재 가능), 2번 탄소의 분지화는 선형 이성질체 대비 사슬 유연성을 약간 감소시키고, 휘발성 감소 및 용매력, 점도 영향 등 용매 특성을 조절합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 105-30-6
- 구 CAS 번호(폐기): 17092-54-5
- 유럽 공동체(EC) 번호: 203-285-1
- UNII: U8933MB30H
- ChEMBL ID: CHEMBL1569610
- DSSTox 물질 ID: DTXSID9026714
- 대사체워크벤치 ID: 123653
- 니까지 번호: J49.947A
- NSC 번호: 6250
- InChIKey: PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)CO
동의어 및 구조명
제출자 제공 동의어 (선택): 2-METHYL-1-PENTANOL; 2-Methylpentan-1-ol; 1-Pentanol, 2-methyl-; sec-Amyl carbinol; Amyl methyl alcohol; Isohexyl alcohol; 2-Methylpentanol; 2-Methyl-1-pentanol (±); 2-Propylpropanol; 2-methylpentyl alcohol. (여러 추가 변형 명칭 및 이전 식별자가 존재하며 공급자 및 규제 문맥에서 사용됨)
산업 및 상업적 적용
대표적 용도 및 산업 부문
2-메틸-1-펜탄올은 산업용 용매 및 용매 확장제/용액 점도 감소제로 사용됩니다. 플라스틱 및 특수 화학물질용 중간체를 포함한 기타 화합물 제조의 유기 중간체로 활용됩니다. 과거 산업 규모의 생산량이 보고되어 용매 및 중간체 역할에서의 활용도를 반영합니다.
합성 또는 제형 내 역할
1차 알코올 작용기로 인해 2-메틸-1-펜탄올은 산화(알데하이드/카복실산으로), 에스터화(특징적인 용매/냄새 특성을 가진 에스터 생성), 에테르화 반응에 유용한 빌딩 블록입니다. 가지 분지 구조는 직쇄 펜탄올에 비해 증발 속도가 느리고 휘발성이 감소하여, 제형 내에서 느린 증발 또는 낮은 증기압이 필요한 경우에 유용합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
이 물질에 대해 보고된 위해성 분류에는 인화성 액체 및 증기(분류 변형 보고), 급성 경구 독성(섭취 시 유해함을 나타내는 범주), 피부 및 눈 자극/손상 가능성, 충분한 노출 시 호흡기 자극 가능성이 포함됩니다. 대표적 독성 값은 다음과 같습니다: - 경구 LD50 (쥐): \(1.41\,\mathrm{g}\,\mathrm{kg}^{-1}\). - 피부 LD50 (토끼): \(3.56\,\mathrm{g}\,\mathrm{kg}^{-1}\). - 흡입: 혼합 1차 이성질체에 대해 LC (쥐) > 5,000 ppm (6시간).
임상 및 동물 데이터는 이 물질이 피부, 눈, 코, 인후에 자극을 줄 수 있으며, 고농도에서는 용매 노출 시 전형적인 중추신경계 효과(어지러움, 마취)를 유발할 수 있음을 보여줍니다. 제조 및 사용 중에는 적절한 작업장 관리(환기, 노출 모니터링)가 필요합니다.
저장 및 취급 시 고려사항
서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 열원 및 점화원과 분리하여 보관하십시오. 용기는 밀폐 상태를 유지하고 주기적으로 점검하며, 강한 산화제 및 강한 산/염기 등 부적합 물질과는 격리하십시오. 정전기 위험 감소를 위해 이송 시 접지 및 본딩을 사용하십시오. 취급 시 적절한 개인 보호구(내화학성 장갑, 눈/얼굴 보호구, 증기 농도가 작업장 한계를 초과할 우려가 있을 경우 적합한 호흡 보호구)를 착용하십시오. 유출 시 점화원을 제거하고 환기하며, 공기보다 무거워 저지대에 축적될 수 있는 증기를 관리하십시오. 상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
