2,2'-비피리딘 (366-18-7) 물리적 및 화학적 특성
2,2'-비피리딘
합성, 재료 및 분석화학 과정에서 분석 시약 및 배위 리간드로 자주 사용되는 두 개의 질소를 포함한 이중 우위 착염 리간드입니다.
| CAS 번호 | 366-18-7 |
| 화합물군 | 피리딘계 |
| 일반 형태 | 백색 결정 고체 |
| 일반 등급 | ACS Grade, BP, EP, JP, Reagent Grade, USP |
2,2'-비피리딘은 두 개의 피리딘 고리가 2번 위치에서 단일 결합으로 연결된 비피리딘 구조에 속하는 방향족 질소 헤테로고리 화합물입니다. 이러한 결합은 두 고리의 질소 원자를 통해 킬레이트 작용이 가능한 리간드를 형성하며, 중성 형태에서 분자는 본질적으로 중성이며 입체적·배위 환경에 따라 거의 평면이거나 약간 비틀린 구조를 가질 수 있는 이중 치환 N,N-공여체로 작용합니다. 전자 구조는 피리딜 π 시스템이 지배하며 고리 질소에 두 개의 염기성 단일 전자쌍이 존재합니다. 고리 간 결합을 통한 공액화는 적당한 전자 비편재화와 이중 치환 헤테로고리로서 낮은 극성 표면적을 초래합니다.
산염기 및 용매 행동은 피리딘과 유사한 염기성을 나타냅니다. 이의 접합 산의 \(\mathrm{p}K_a\)는 4.33으로 보고되어 중성에서 염기성 조건에서는 자유 리간드가 대부분 비양성자화되어 금속 배위에 사용 가능함을 의미합니다. 이 화합물은 적당한 친유성을 가지며(실험적 log \(K_{ow}\) = 1.50; 계산된 XLogP3 = 1.7) 극성 표면적은 25.8로, 적당한 수용성 및 알코올, 에테르, 방향족 탄화수소 등 일반적인 유기 용매에 대한 용해도가 우수합니다. 가수분해성 작용기가 없고 가수분해에 취약하지 않으며, 환경이나 용액 내 분해는 주로 느린 산화(광화학적으로 생성된 하이드록실 라디칼과의 반응)에 의해 이루어집니다.
2,2'-비피리딘은 금속 킬레이트 리간드 및 분석 시약으로 산업 및 연구 분야에서 널리 사용됩니다. 철(II) 킬레이터 및 여러 금속 이온의 분광학적 정량을 위한 발색 지시약/시약으로 기능하며, 특수 화학제품 제조에 중요한 중간체입니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 ACS Grade, BP, EP, JP, Reagent Grade, USP 등이 있습니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 내에 대해 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
녹는점
보고된 녹는점 값: \(\,72\,^\circ\mathrm{C}\) 및 \(\,70\,^\circ\mathrm{C}\). 이는 시료의 이력과 순도에 따라 70~72\,^\circ\mathrm{C} 범위에서 승화하거나 녹는 백색 결정 고체에 부합합니다.
끓는점
보고된 끓는점: \(\,273.5\,^\circ\mathrm{C}\) 및 \(\,272\)–\(\,273\,^\circ\mathrm{C}\). 높은 끓는점은 방향족 공액구조와 저분자량 용매에 비해 낮은 증기압 때문입니다.
증기압
실험적으로 보고된 증기압: 0.000013 \(\mathrm{mmHg}\). 물리화학 요약에서 소개된 대기 중 분배 추정치는 \(1.3\times 10^{-5}\) \(\mathrm{mmHg}\)로, 대기 조건에서 증기상과 입자상 사이에 분배되나 낮은 휘발성을 나타냅니다.
인화점
보고된 인화점: \(\,121\,^\circ\mathrm{C}\). 인화점과 낮은 증기압은 벌크 상태에서 제한된 가연성을 의미하나, 고온 또는 미세 입자 형태로 분산 시 가연성을 나타낼 수 있습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
실험적 용해도 기록에 따르면 이 물질은 알코올, 에테르, 벤젠에 "매우 용해성"이며, 산소 함유 용매에는 "용해성"입니다. 보고된 수용성 값: 25\,^\circ\mathrm{C}에서 물에 5.93×10³ \(\mathrm{mg/L}\) 및 '물에 대한 용해도, g/100ml: 6.4'로 나타나며, 이는 방향족 헤테로고리임에도 상당한 수용성을 의미합니다. 이는 적당한 친유성(log \(K_{ow}\) ≈ 1.50–1.7)과 두 개의 수소결합 수용질기인 피리딜 질소(수소 결합 수용자 = 2, 공여자 = 0)가 존재함을 반영합니다. 실용적으로 해당 리간드는 일반적인 극성 유기 용매에 쉽게 용해되고 수용액에서도 분석 및 배위화학 응용에 충분한 농도로 용해할 수 있습니다. 용매 선택은 집합체 형성 정도, 양성자화 상태 및 배위 행동에 영향을 미칩니다.
상 거동: 상온에서 결정 고체 상태(보고된 바에 따르면 백색 또는 황색 결정 고체), 약 70\,^\circ\mathrm{C}에서 녹으며, 270\,^\circ\mathrm{C} 이상에서 끓습니다. 미분말 상태는 공기 중 분산 시 분진 및 분진 폭발 위험이 있습니다.
반응성 및 안정성
2,2'-비피리딘은 가수분해성 치환기가 없으므로 화학적으로 가수분해에 안정하며, 느린 산화적 분해가 일어납니다(예: 수용액 내 광화학적으로 생성된 하이드록실 라디칼에 의한 분해; 라디칼이 풍부한 조건에서 수개월 반감기가 보고됨). 열분해 시 유해한 질소 산화물 종을 방출합니다. 인화성이 있으며 강한 산화제와의 접촉을 피해야 하며, 건조 상태 및 분말 취급 시 분진 확산 및 분진 폭발 위험이 있습니다. 이중 치환 N,N-공여체 리간드로서 다양한 전이금속과 안정한 배위 착물을 형성하며(예: 비스- 및 트리스-킬레이트 종), 금속 결합은 산화환원 특성 및 광물리적 거동을 현저히 변화시킵니다.
산염기 반응성: 접합 산의 \(\mathrm{p}K_a\)는 4.33으로, 전형적인 피리딘 수준의 염기성을 나타냅니다. 양성자화는 피리딜 질소에서 일어나며 이는 금속 배위를 억제하며, 탈양성자화 또는 교환이 일어날 때 금속 배위가 재개됩니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 내에 대해 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
분자식: C10H8N2.
분자량: 156.18.
추가 계산된 분자 식별자: 정확 질량/모노아이소토픽 질량 = 156.068748264; 무거운 원자 수 = 12; 형식 전하 = 0; 복잡도 = 120.
LogP 및 극성
보고된 분배 계수: 실험적 log \(K_{ow}\) = 1.50 (기재된 바: "log Kow= 1.50"); 계산된 XLogP3 = 1.7. 위상 극성 표면적(TPSA) = 25.8. 수소결합 공여자 수 = 0; 수소결합 수용자 수 = 2. 이 값들은 적당한 친유성과 측정 가능한 수용성 및 극성 유기 용매와의 양호한 상용성을 나타냅니다.
구조적 특징
2,2'-바이피리딘은 2-위치에서 결합된 두 개의 피리딘 고리로 이루어진 대칭적인 이치대 리간드입니다. 각 고리의 질소 원자는 배위에 사용되는 비공유 전자쌍을 제공합니다. 착합은 일반적으로 5원자 금속 킬레이트 고리를 형성합니다. 고리 간 결합 주위의 입체배치는 거의 평면 또는 비틀림 배열을 허용하여 복합체에서 결정 격자 배열과 배위 기하학에 영향을 미칩니다. 이 물질에 대한 광범위한 결정학 데이터가 있으며(구조 기록에 인용된 CCDC 번호: 177724), 자유 리간드 및 금속 착화합물에 관한 다수의 결정구조가 보고되어 있습니다. 명확한 구조 표현을 위해 SMILES, InChI 및 InChIKey는 식별자 섹션에 아래에 제공되어 있습니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS: 366-18-7
EC (EINECS) 번호: 206-674-4
UNII: 551W113ZEP
NSC 번호: 615009 (일부 기록에서는 1550으로도 보고됨)
ChEBI: CHEBI:30351
ChEMBL: CHEMBL39879
SMILES: C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2
InChI: InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
InChIKey: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
동의어 및 구조명
명명 기록에 보고된 일반적인 동의어에는 2,2'-디피리딜; 2,2'-바이피리딜; 2,2-바이피리딘; 2-(2-피리딜)피리딘; 알파,알파-디피리딜; 바이피리딜; 비피; 2-피리딘-2-일피리딘이 포함됩니다. 분석용 및 시약 등급 기술(예: "2,2'-Bipyridine, ACS")은 공급자 및 사양 맥락에서 일반적으로 사용됩니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
2,2'-바이피리딘은 철(II) 킬레이터 및 Ag, Cd, Cu, Fe, Mo와 같은 금속의 광도법적 정량을 위한 지시약/시약으로 사용됩니다. 특정 제초제 유도체(예: 다이콰트 관련 생산 경로)의 제조 중간체로도 활용됩니다. 균일 촉매, 합성 무기화학, 재료 합성 및 조절 가능한 금속-리간드 조립체가 요구되는 연구 응용 분야에서 널리 사용되는 배위 리간드입니다.
직업 노출은 시약 또는 중간체의 제조 및 취급 과정에서 발생할 수 있으며, 사용 분야로는 기본 유기 화학물 제조 및 특수 화학제품 생산이 포함됩니다.
합성 또는 제형 내 역할
기능적으로 이 화합물은 안정한 금속 착화합물(예: 트리스(바이피리딘) 착화합물)을 형성하는 이치대 리간드로, 전자전달 화학, 광물리학 연구, 고정화 후 이종 촉매 전구체로 활용됩니다. 분석 화학에서는 철 및 기타 전이금속 분석을 위한 발색 시약으로 사용됩니다. 제형에서는 주로 최종 사용 첨가제보다는 시약 또는 중간체로 사용됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
독성 데이터는 경구 및 피부 경로를 통한 급성 독성을 나타냅니다. 보고된 비인간 독성 값으로는 LD50 (실험쥐, 경구) 값이 각각 \(256\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) 및 \(100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\), LD50 (실험쥐, 피하주사) \(155\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\), LD50 (실험쥐, 복강내주사) \(150\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)가 있습니다. 위해성 요약에서 보고된 건강 위험 분류로는 급성 독성(경구 및 피부), 눈 자극, 단기간 또는 반복 노출에 대한 특정 표적 장기 독성이 포함됩니다. 부작용으로는 피부, 눈 및 호흡기 자극, 중추신경계 영향 및 직업적 환경에서의 잠재적 간독성이 언급됩니다. 동물 자료는 고용량에서 신경 행동학적 영향과 일부 박테리아 시험에서의 돌연변이 유발 보고를 포함합니다.
안전지침에서 요약된 응급 처치 및 급성 대응 조치는: 흡입 노출 시 환자를 신선한 공기로 이동시키고, 피부 노출 시 물과 비누로 세척하며, 눈 노출 시 물로 수분간 세척, 섭취 시 구토를 유도하지 말고 의학적 도움을 받는 것입니다. 응급 치료 시에는 심한 노출에 대해 산소 공급, 폐부종 관찰, 발작 조절과 같은 지지적 처치가 설명되어 있습니다.
보관 및 취급 고려사항
강한 산화제 및 발화원과 분리하여 보관하십시오. 분진 발생 및 확산을 피해야 하며, 미세 분말은 공기와 폭발성 혼합물을 형성할 수 있습니다. 분진 제어 조치와 적절한 환기를 사용하고, 흡입 및 피부 및 눈 접촉을 피하십시오. 권장 개인 보호구는 일반적으로 화학 저항성 장갑, 눈 보호구 및 작업장 내 공기 중 농도가 직업 노출 한도를 초과하거나 분진이 발생할 가능성이 있을 경우 적합한 호흡 보호구를 포함합니다. 화재 시 연소는 자극성 또는 독성 질소 산화물을 생성할 수 있으며, 권장 소화 매체로는 물 분무, 알코올 내성 폼, 건조 분말, 이산화탄소가 있습니다.
유출 대응 시: 분진이 발생하면 입자성 호흡기를 사용하고, 덮개가 있는 용기에 쓸어 담으며, 적절한 경우 분진 최소화를 위해 습식 처리 후, 지역 환경 규정에 따라 폐기하십시오. 상세한 위험, 운송 및 규제 정보 및 제품별 비상 절차는 제품 안전보건자료(SDS) 및 관련 지역 법령을 참조하십시오.
