4-브로모아니솔 (104-92-7) 물리화학적 성질
4-브로모아니솔
파라 위치에 브롬이 치환된 아니솔로서 정밀화학 및 의약품 합성에 사용되는 유기브롬 중간체이며, 주로 연구개발 및 공정화학팀에서 사용합니다.
| CAS 번호 | 104-92-7 |
| 분류 | 할로겐화 아니솔 |
| 일반 형태 | 연한 노란색 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP |
4-브로모아니솔은 파라 위치에 브롬 치환기가 있는 아니솔(메톡시벤젠) 계열의 간단한 방향족 유기브롬 화합물입니다. 구조적으로는 4-위치에 아릴 브로마이드가 결합된 모노메톡시벤젠(아니솔) 골격이며, 공식 IUPAC 명칭은 1-브로모-4-메톡시벤젠입니다. 전자 구조는 공액된 방향족 고리와 강력한 전자공여성 메톡시기(+M 효과), 약한 전자기적 인덕티브 효과(−I)를 가지면서 공명에 의해 오르토/파라 지향성을 유지하는 할로겐이 지배합니다. 이 조합은 메톡시기에 의해 활성화된 위치에서 브로모벤젠에 비해 전자 밀도가 다소 증가한 방향족계를 형성하며, 일반 교차결합 변환에 적합한 비교적 안정한 C–Br 결합을 나타냅니다.
물리화학적 특성 측면에서 이 분자는 본질적으로 중성이고 극성이 낮으며(작은 토폴로지 극성 표면적), 중간 정도의 지용성을 가지며 치환된 아니솔과 아릴 브롬화물의 특성과 일치합니다. 정상 조건에서 산-염기 반응성은 미미하며(이온화 기능기 없음), 수소 결합 공여 능력은 0이고 수소 결합 수용 능력은 메톡시 산소로 제한됩니다. 상온에서 가수분해가 예상되지 않으며, 산화 분해는 전자밀집 방향족 고리에 대한 일반적인 패턴을 따르며 강한 산화 조건이나 라디칼 과정에서 일어날 수 있습니다. 아릴 브로마이드 기능기는 합성 및 제조 환경에서 사용되는 팔라듐 또는 니켈 촉매를 이용한 교차결합 반응의 표준 친전자체입니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 BP, EP, JP입니다.
기본 물리적 성질
밀도
현 데이터 범위 내에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
녹는점
실험적 기술에 따르면 녹는점은 \(9\text{–}10\,^\circ\mathrm{C}\)로 보고됩니다. 따라서 상온에서는 저융점 방향족 액체이거나 냉장 온도 근처에서 고체화될 수 있는 액체입니다.
끓는점
현 데이터 범위 내에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
증기압
현 데이터 범위 내에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
인화점
현 데이터 범위 내에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
화학적 성질
용해도 및 상거동
4-브로모아니솔은 낮은 극성의 방향족 액체로 수소결합 공여 능력이 매우 제한적이며(수소결합 공여자 수 = 0, 수용자 수 = 1), 따라서 비극성 및 중간 정도 극성의 유기용매(에터류, 탄화수소, 염소화 용매)에 높은 용해도를 보이고, 물에는 용해도가 낮습니다. 작은 토폴로지 극성 표면적과 적당한 분자 극성은 수용액 내 용해도가 무시할 수준이고 유기 상에 강하게 분배됨을 예측하며, 이는 알콕시 치환 아릴 할라이드류에서 일반적인 특성입니다.
반응성 및 안정성
아릴 브로마이드로서 C–Br 결합은 중성 조건에서는 안정적이나 전이금속 촉매에 의한 교차결합 및 활성화된 친핵성 방향족 치환 반응에서는 우수한 출발기입니다. 파라 위치 메톡시 치환기는 고리에 전자 밀도를 증가시켜 브로모벤젠에 비해 친전자 방향족 치환 반응이 더 잘 일어나도록 하며 라디칼 양이온 중간체를 안정화합니다. 이 화합물은 온화한 조건에서는 화학적으로 안정적이지만, 강한 산화제나 장시간 빛 및 라디칼 개시제에 노출 시 산화 분해가 발생할 수 있습니다. 할로겐화 방향족 화합물 취급 시 표준적 주의사항(강산화제 회피, 인화원 및 빛 노출 관리)을 준수하는 것이 적절합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현 데이터 범위 내에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
정성적으로, 치환된 아니솔 및 간단한 아릴 브로마이드는 소형 단고리 방향족에 일반적인 범위의 열용량 및 형성 엔탈피를 나타내며, 공정 모델링을 위한 열화학 데이터는 대량 생산 전 실험 측정 또는 검증된 문헌/기술 자료에서 확보하는 것이 권장됩니다.
분자 파라미터
분자식 및 분자량
- 분자식: C7H7BrO
- 분자량: \(\,187.03\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
LogP 및 극성
- XLogP (계산값): 2.8 — 유기상에 분배되는 중간 수준의 지용성을 나타냅니다.
- 토폴로지 극성 표면적 (TPSA): \(9.2\,\text{Å}^2\) — 제한된 수용액 용해도와 일치하는 낮은 극성 표면적입니다.
구조적 특성
구조는 파라 위치에 브롬이 치환된 아니솔(메톡시 치환 벤젠)이며 (SMILES: COC1=CC=C(C=C1)Br), 메톡시기는 전자공여기로 고리를 친전자 치환 반응이 일어나기 쉬운 오르토/파라 위치로 활성화합니다. 브롬 원자는 약하게 유도성 전자흡인(−I)이지만 오르토/파라 지향성을 가지는 할로겐이며 팔라듐 또는 니켈 촉매에 의한 교차결합(Suzuki, Negishi, Buchwald–Hartwig 등)에 손잡이 역할을 합니다. 회전 가능한 결합 수가 1로 입체 장애는 낮으며, 산소 원자의 비공유 전자쌍은 촉매 환경에서 약하게 배위할 수 있는 평면 방향족 고리 구조를 가집니다.
추가 계산된 구조 매개변수: 정확 질량 = 185.96803; 단일동위원소 질량 = 185.96803; 무거운 원자 수 = 9; 수소 결합 공여자 수 = 0; 수소 결합 수용자 수 = 1; 회전 가능한 결합 수 = 1; 복잡도 = 77.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 등록 번호: 104-92-7
- EC 번호(유럽연합): 203-252-1
- UNII: U430F901J9
- ChEBI: CHEBI:47257
- DTXSID: DTXSID2059308
- NSC 번호: 8042
- InChI: InChI=1S/C7H7BrO/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5H,1H3
- InChIKey: QJPJQTDYNZXKQF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: COC1=CC=C(C=C1)Br
동의어 및 구조명
보고된 일반적인 동의어 및 대체 명칭 포함:
- 1-브로모-4-메톡시벤젠
- p-브로모아니솔
- p-브로마니솔
- 4-메톡시페닐 브로마이드
- 아니실 브로마이드
- p-아니실 브로마이드
- 4-브로모아니솔
- 4-메톡시-1-브로모벤젠
(위 선택지는 구매 및 색인화에 사용되는 주요 제공자 제출 동의어를 반영합니다.)
산업 및 상업적 용도
대표적인 용도 및 산업 분야
4-브로모아니스롤은 주로 폐쇄 공정 유기합성의 중간체로 사용됩니다. 치환된 아릴 브로마이드가 정밀화학물질, 의약품 고도 중간체, 농화학 중간체 및 특수 소재 생산의 빌딩 블록으로 활용되는 화학 제조 환경에서 취급 및 가공됩니다. 보고된 상업적 활동 수준은 산업 규모에서의 제조 및 사용을 나타내며(과거 몇 년간 집계된 제품 물량은 1,000,000 lb 미만 규모임) 이를 뒷받침합니다.
합성 또는 제형에서의 역할
본 화합물은 금속 촉매 교차 결합 반응(e.g., Suzuki–Miyaura, Buchwald-type 아미네이션)에서 쉽게 이용 가능한 아릴 친전자체로 기능하여 아니스롤 골격에 다양한 치환기를 도입합니다. 메톡시 치환기는 추가 기능화의 방향성을 제공하며 합성 전략에 따라 유지되거나 변환될 수 있습니다. 실제로 4-브로모아니스롤은 메톡시 치환 아릴 브로마이드가 결합 파트너 또는 보다 정교한 아릴 유도체의 전구체로 필요할 때 선택됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
분류 목록에 보고된 위험 문구에는 H315(피부 자극을 유발함), H373(장기간 또는 반복 노출 시 기관 손상 가능성), H412(수생 생물에 장기 유해 함)이 포함됩니다. 독성학 요약은 용제 노출에 따른 중추신경계 영향(급성 용제 증후군)과 일치하며, 동물 흡입 시험 데이터(mice)는 LC50 값이 \(\,20\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\)임을 나타냅니다. 독성학 주석에는 피부 자극제이며 섭취 시 유해한 물질로 설명되어 있으며, 근로자 보호를 위한 직업적 노출 통제 및 모니터링 시행이 권장됩니다.
보관 및 취급 시 고려사항
4-브로모아니스롤은 저극성 방향족 할로겐화합물에 적합한 표준 통제 하에 취급하십시오: 흡입 노출을 제한하기 위해 적절한 국소 배기 환기 또는 폐쇄 시스템을 사용하고, 적절한 개인 보호 장비(내화학성 장갑, 눈 보호구 및 보호 복)를 착용하며, 피부 접촉 및 섭취를 방지해야 합니다. 환경으로의 유출을 피하십시오; 이 물질은 수생 생물에 유해한 것으로 보고되어 환경 노출을 최소화하도록 보관 및 폐기해야 합니다. 강력한 산화제 및 인화원으로부터 멀리 떨어진 서늘하고 환기가 잘 되는 장소에 보관하며, 제품별 안전보건자료(SDS)와 관련 지역 규정을 준수하여 상세 위험, 운송 및 규제 요구사항을 따르십시오.
