(4R)-4-클로로-1-메틸사이클로헥센 물리적 및 화학적 특성
(4R)-4-클로로-1-메틸사이클로헥센
유기 합성 및 제형 개발에서 중간체로 사용되는 키랄 클로로 치환 사이클로헥센으로, 후속 기능화에 반응성 할라이드 자리를 제공합니다.
| CAS Number | 해당 항목에 대해 명시되지 않음 |
| 계열 | 클로로 치환 사이클로알켄 |
| 대표 형태 | 무색 액체 |
| 일반 등급 | EP |
(4R)-4-클로로-1-메틸사이클로헥센은 단일 치환된 사이클로헥센으로, 동족체는 알릴 알킬 클로라이드 계열에 속합니다. 구조적으로는 비닐 탄소(C-1)에 메틸 치환체가 있고 4번 위치에는 R 구성의 정의된 입체 중심을 가진 염소 원자가 결합된 사이클로헥센 고리를 포함합니다. 이 분자는 불포화 이차 알릴 클로라이드로, 이중 결합 주위의 공명 및 알릴 안정화가 이온 및 라디칼 경로에서 공명 안정화된 중간체 형성을 촉진하여 반응성에 영향을 줍니다.
전자적으로는 본 화합물은 본질적으로 비극성입니다: 수소 결합 주개 또는 수용체가 없으며 계산된 위상 극성 표면적(TPSA)은 0입니다. sp² 탄소-탄소 이중결합이 전자친화성 첨가와 산화 반응 지점을 제공하며, 알릴 클로라이드는 합성적으로 다재다능하여 친핵성 치환, 알릴 전위, 금속 촉매 크로스커플링에 취약합니다. 이 구조 계열의 일반적인 물리화학적 특성은 낮은 수용해도, 중간 정도의 지용성, 그리고 활성화 조건에서 이중결합이 산화 또는 라디칼 변환에 취약하다는 점입니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업용 등급은 EP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
녹는점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
끓는점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
증기압
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
인화점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
소분자 비극성 탄화수소로 단일 할로겐 치환체를 포함하는 (4R)-4-클로로-1-메틸사이클로헥센은 수용해도가 제한적이며 비극성 및 중간 극성 유기용매(예: 알케인, 에테르, 염소화 용매)에 잘 용해될 것으로 예상됩니다. 극성 작용기 부재와 TPSA 0은 유기 상에 분배되고 상온 조건에서 수상 분산보다 벌크 액상 또는 증기상에 우선 용해됨을 시사합니다.
반응성 및 안정성
이 화합물은 알릴 클로라이드로, 포화 알킬 클로라이드에 비해 알릴 위치가 반응성을 증대시킵니다. 전형적인 반응에는 다음이 포함됩니다: - 알릴 탄소에서의 친핵 치환 반응 (알릴 S_N2' 경로가 종종 동역학적으로 접근 가능). - 라디칼 생성 조건에서 알릴 위치에서의 라디칼 치환 또는 추출로 알릴 라디칼 생성. - C=C 결합을 통한 친전자성 첨가 (할로젠화 수소 첨가, 에폭시화, 다이하이드록실화) 및 강한 산화제 환경에서의 산화적 절단 (예: 오존 분해). - 알릴 할라이드에서 일반적인 전이금속 촉매 반응 (예: Pd 촉매 알릴 치환 또는 크로스커플링) 참여, 산화 첨가 및 π-알릴 중간체 형성이 반응 메커니즘에서 중요한 역할을 함.
열적 및 산화적 안정성은 단순 사이클로헥센 유도체와 유사하며, 불활성 건조 조건에서는 안정적이나 공기, 광선 또는 강한 산화제 노출 시 이중결합 산화에 취약합니다. 중성 수용액 내에서 단순 알킬 클로라이드의 가수분해는 일반적으로 느리지만 알릴 할라이드는 극성 프로틱 매질 또는 촉매 하에서 더 반응적일 수 있습니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
- 분자식: C7H11Cl
- 분자량: \(130.61\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한 질량: 130.0549280
- 단일 동위원소 질량: 130.0549280
LogP 및 극성
- XLogP3 (추정): 2.3
- 위상 극성 표면적(TPSA): 0
- 수소 결합 주개 수: 0
- 수소 결합 수용체 수: 0
추정 XLogP3 값 2.3과 TPSA 0은 수소 결합 능력이 거의 없고 대부분 지용성 특성을 수치화한 것이며, 낮은 수용해도와 비극성 유기용매에 대한 용해 선호도와 일치합니다. 적당한 양성 로그P 값은 비극성 반응매질에서 충분한 유기상 분배능과 합성 시 소수성 빌딩 블록으로서의 사용에 적합함을 나타냅니다.
구조적 특징
- SMILES: CC1=CCC@@HCl
- InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1
- InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N
- 정의된 원자 입체중심 개수: 1
- 회전 가능한 결합 개수: 0
- 무거운 원자 개수: 8
- 복잡도: 105
구조적 모티프는 비닐 메틸 치환체와 C-4 위치에 염소가 결합된 단일 입체 중심을 가진 사이클로헥센 고리입니다. 이중결합은 두 고리 탄소 간 회전 자유도를 제한하며, 분자는 주변 치환기와 연결된 회전 가능한 고리 밖 단일 결합이 없어 회전 가능한 결합 수가 0으로 나타납니다. 알릴 클로라이드 배치는 위치 선택적 기능화에 대한 입체전자학적 기회를 제공합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
현재 데이터에서는 이 물질에 대한 CAS 등록 번호가 제공되지 않습니다.
사용 가능한 기계 판독 식별자: - SMILES: CC1=CCC@@HCl - InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1 - InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N - 분자식: C7H11Cl
동의어 및 구조명
- IUPAC 명칭(계산값): (4R)-4-클로로-1-메틸사이클로헥센
- 제거된 동의어: ZINC71782689
산업 및 상업적 활용
대표적 용도 및 산업 분야
현재 데이터에서는 간결한 적용 요약이 제공되지 않으며, 실제로 이 물질은 위에 설명된 일반 특성에 따라 선택됩니다. 보다 넓게 보면, 본 화합물과 같은 소형 알릴 할라이드는 전문 화학품 및 고급 화학 합성의 중간체로 사용되며, 연구 개발 환경에서 기작 및 촉매 연구용 모형 기질로 활용됩니다.
합성 또는 제형에서의 역할
이 화합물은 기능적으로 다음과 같은 빌딩 블록으로 활용될 수 있습니다: - 알릴 치환 반응을 통해 친핵체 도입 또는 C–C 결합 형성 - 전이금속 촉매 변환(예: π-알릴 화학, 크로스커플링 전략) - 알릴 또는 올레핀 부위에서 산화적 또는 라디칼 경로를 통해 추가 기능기 도입
이러한 역할은 문서화된 상업적 제품 사용보다 알릴 할라이드의 계급 수준 반응성을 반영합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 내 독성
현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
보관 및 취급 주의사항
증기 흡입을 피하기 위해 흄 후드 하에서 취급하며, 대량 취급 시에는 약학적 스플래시 고글, 니트릴 또는 화학적 저항성 장갑, 내화성 실험복을 착용하십시오. 발화원은 최소화하고 공기 및 빛 노출을 장시간 피하여 C=C 결합의 산화적 분해를 줄이십시오. 강력한 산화제 및 산과 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관하며, 용기는 밀폐하여 할로겐화 탄화수소와 상용 가능한 재질이어야 합니다. 상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
