5'-티미딜산 (365-07-1) 물리적 및 화학적 성질
5'-티미딜산
분자생물학, 효소학 및 뉴클레오타이드 합성 작업흐름에서 시약 및 분석 표준물질로 사용되는 디옥시티미딘 일인산 뉴클레오타이드입니다.
| CAS 번호 | 365-07-1 |
| 계열 | 피리미딘 뉴클레오타이드 / 뉴클레오사이드 일인산염 |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급 | EP |
5'-티미딜산은 핵산 유도체 계열에 속하는 피리미딘 뉴클레오타이드(티민 뉴클레오사이드 5'-일인산)입니다. 구조적으로 5-메틸피리미딘 염기(티민)가 2'-디옥시리보퓨라노스에 N-결합되어 있으며, 5' 위치에 단일 에스터화된 인산기를 포함합니다. 이 분자는 다수의 수소결합 공여자와 수용체를 지니며, 당고리 내에 세 개의 정의된 입체중심이 있어, 디옥시뉴클레오타이드 일인산염에 특유한 콤팩트하고 고극성의 유기인산을 형성합니다.
전자 구조적으로 이 화합물은 카보닐 기능기와 전자를 끌어당기는 인산기를 포함하는 공액된 헤테로고리 염기를 나타냅니다. 인산기는 5' 위치에서 뚜렷한 산성을 부여하며(pH에 따라 프로톤화 상태 변화), 분자의 수용액 내 이온화 및 용매화 거동을 주도합니다; 디옥시리보스는 생물학적 인식을 결정하는 입체화학적 골격을 제공합니다. 하전된 인산기, 다수의 하이드록실기 및 극성 카보닐기의 결합은 낮은 지용성과 강한 수용성 용매화를 유발하며, 2'-하이드록실기가 없다는 점(디옥시 설탕)은 리보뉴클레오타이드에 비해 특정 가수분해 경로에 대한 감수성을 감소시킵니다.
생물학적 및 산업적 관점에서 5'-티미딜산은 기본적인 세포 대사물질이며, 뉴클레오타이드 및 핵산을 포함하는 생화학, 효소학 및 분석 작업흐름에서 흔히 사용되는 시약/표준물질입니다. 뉴클레오타이드 대사 과정에서 기질 또는 생성물로 자주 관찰되며, DNA 중합효소, 키나아제 및 포스파테이스 효소 활성 측정에도 활용됩니다. 이 물질에 대해 일반적으로 보고된 상업적 등급은 EP입니다.
기본 물리적 성질
밀도
현재 데이터에서 본 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
녹는점
현재 데이터에서 본 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
끓는점
현재 데이터에서 본 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
증기압
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인화점
현재 데이터에서 본 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
화학적 성질
용해도 및 상 거동
5'-티미딜산은 고체로 보고되며, 하전된 인산기와 다수의 극성 작용기(하이드록실기 및 카보닐기)로 인해 수용성이 매우 높습니다. 이 화합물은 중성 pH에서 수용성 완충액에 쉽게 녹으며(분광학 및 질량분석 데이터는 일반적으로 생리학적 pH의 물 또는 D2O에 기록됨), 비극성 유기용매에는 사실상 용해되지 않습니다. 용액 상태에서 이 분자는 인산기의 pH 의존 프로톤화 상태로 존재하며, 중성에서 알칼리성 pH에서는 인산기가 주로 이온화되어 친수성 및 양이온과의 상호작용이 증가합니다.
반응성 및 안정성
디옥시뉴클레오사이드의 단일 에스터 인산염으로서, 주요 화학적 취약점은 강한 산성 또는 강한 염기성 조건하에서의 인산 에스터 가수분해이며, 생물학적 조건에서는 포스파테이스 및 뉴클레아제에 의한 효소적 절단이 있습니다. 디옥시리보스-염기 글리코시드 결합 및 티민 고리는 일반 실험실 조건에서는 대체로 안정하지만, 효소적 또는 화학적 전환(예: 인산분해, 강산화 조건 하 탈아민화)이 발생할 수 있습니다. 이 화합물은 비교적 비휘발성이며, 극한 pH, 온도 또는 효소 활성에 장기간 노출 시 열분해 및 가수분해 절단이 유의해집니다. 핵산분해효소 및 포스파테이스 오염 방지를 위한 무핵산분해효소 시약 및 유리기구 사용 등 표준적인 주의 조치가 무결성 보존에 권고됩니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서 본 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
- 분자식: C10H15N2O8P
- 분자량: 322.21 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량 / 단일동위원소 질량: 322.05660244 (Da)
- 무거운 원자 수: 21
LogP 및 극성
- XLogP3 (계산값): -2.8 (낮은 지용성)
- 위상극성표면적(TPSA): 146 \(\text{Å}^2\)
- 수소결합 공여기 수: 4
- 수소결합 수용기 수: 8
- 회전 가능한 결합 수: 4
- 분자 복잡도 (계산값): 529
이들 기술자는 작은 크기, 고극성, 수소결합 능력을 지닌 분자로서 이온화 형태에서 수상층에 강하게 분배되고, 세포막 투과성은 제한적임을 나타냅니다.
구조적 특징
5'-티미딜산은 세 가지 주요 하위구조로 구성됩니다: 티민 피리미딘 염기(5-메틸유라실), 세 개의 입체중심을 가진 2'-디옥시리보퓨라노스 당고리(정의된 원자 입체중심 수 = 3), 그리고 5' 위치에 결합된 디수소 인산기(인산 단일 에스터). 인산기는 탈프로톤화 형태에서 주된 음전하를 부여하며, 효소 인식 및 화학적 변형의 주요 지점입니다.
구조 식별자(평문): - SMILES: CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2CC@@HO - InChI: InChI=1S/C10H15N2O8P/c1-5-3-12(10(15)11-9(5)14)8-2-6(13)7(20-8)4-19-21(16,17)18/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3,(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/t6-,7+,8+/m0/s1 - InChIKey: GYOZYWVXFNDGLU-XLPZGREQSA-N
실험적 충돌 단면적(CCS) 측정값 (보고된 값):
- 163.84 \(\text{Å}^2\) [M+H]+ [CCS 유형: DT; 방법: stepped-field]
- 166.26 \(\text{Å}^2\) [M-H]- [CCS 유형: DT; 방법: stepped-field]
- 169.74 \(\text{Å}^2\) [M+Na]+ [CCS 유형: DT; 방법: stepped-field]
- 173.1 \(\text{Å}^2\) [M+Na]+ [CCS 유형: DT; 방법: 단일 필드, Agilent 튠 믹스(Agilent) 교정]
- 170 \(\text{Å}^2\) [M+Na]+ [CCS 유형: TW; 방법: 폴리아라닌 교정]
- 추가 보고된 CCS 변형값: 176.2, 173.5, 163.1, 162.8, 167.7, 163.8 \(\text{Å}^2\), 지정된 애드덕트/이온 유형 포함.
화학적 분류: 핵산 및 유도체, 피리미딘 뉴클레오사이드.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 365-07-1
- UNII: 43W3021X6C
- ChEBI: CHEBI:17013
- ChEMBL: CHEMBL394429
- DrugBank: DB01643
- HMDB: HMDB0001227
- KEGG: C00364
- InChIKey: GYOZYWVXFNDGLU-XLPZGREQSA-N
동의어 및 구조 명칭
본 물질에 대해 보고된 주요 동의어 및 명칭은 다음과 같습니다:
- 티미딘 일인산; DTMP; 티미딜산; TMP
- 티미딜레이트; 5'-TMP; 디옥시티미딘 5'-일인산; 디옥시티미딜산; 티미딘 5'-인산
- IUPAC: [(2R,3S,5R)-3-하이드록시-5-(5-메틸-2,4-디옥소피리미딘-1-일)옥솔란-2-일]메틸 디하이드로겐 포스페이트
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 분야
5'-티미딜산은 주로 생화학, 분자생물학 및 분석 실험실에서 관심 대상입니다. 대표적인 용도는 다음과 같습니다:
- 효소학(중합효소, 키나제, 포스파타제) 및 뉴클레오티드 대사 연구에서 시약 및 기질로 사용.
- 뉴클레오티드 및 뉴클레오티드 대사 산물을 대상으로 하는 질량분석 및 크로마토그래픽 분석의 분석 표준물질로 사용.
- 대사체학 및 생화학 프로파일링 작업에서 기준 물질로 사용.
이러한 용도는 물질이 핵심 대사산물 및 표준화된 생화학적 빌딩 블록으로서의 역할을 반영합니다.
합성 또는 제형 내 역할
합성 및 제조 환경에서 5'-티미딜산은 뉴클레오티드 단량체 또는 효소적 추가 및 올리고뉴클레오티드 구성 연구를 위한 중간체로 작용합니다. 또한 뉴클레오티드 풀 또는 효소 활성을 정량하는 분석에서 교정 또는 품질 관리 화합물로 사용됩니다. 구체적인 제형 조리법이나 독점적 등급 사양은 별도로 제공되지 않습니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
현재 데이터에서는 실험적으로 확립된 급성 독성 수치(예: LD50)가 제공되지 않습니다. 본 물질은 다수의 저분자량 극성 유기물 및 무기 인산염과 유사하게 접촉 시 자극을 일으키는 것으로 보고됩니다. 표준적인 작업장 안전수칙을 준수해야 하며, 분진 흡입, 피부 및 눈 접촉을 피해야 합니다. 분말 취급 시 적절한 개인 보호장비(장갑, 안구 보호구, 실험복) 및 공학적 제어수단(局部排気, 분진 차단)을 사용하십시오.
보관 및 취급 고려사항
고체 상태의 5'-티미딜산은 가수분해 및 뉴클레아제 또는 습기에 의한 오염을 최소화하기 위해 밀폐 용기에 건조한 환경에서 보관해야 합니다. 장기 안정성이 요구되는 경우, 냉장 보관하고 반복적인 냉동·해동 사이클이나 강한 산, 염기, 산화제 노출을 피하는 것이 바람직합니다. 생화학적 적용을 위한 수용액 조제 시에는 뉴클레아제 프리 소모품을 사용하십시오. 상세한 위험성, 운송 및 법적 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
