acetyl CoA (72-89-9) 물리적 및 화학적 특성
acetyl CoA
효소학, 대사체학 및 생화학 R&D에서 기질 및 분석 표준으로 일반적으로 사용되는 중심 대사 보조인자이자 아세틸 기 공여체입니다.
| CAS Number | 72-89-9 |
| 분류군(Family) | Acyl-CoAs (CoA 유도체) |
| 형태(Typical Form) | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급(Common Grades) | BP, EP, JP |
Acetyl CoA는 acyl-CoA 티오에스터로, 아세틸 기가 판테테인 황설하이드를 통한 S-아세틸 티오에스터 결합으로 코엔자임 A에 연결되어 있습니다. 구조적으로 3′-포스포아데노신 이인산 기, 판테테인 팔, 아세틸-티오에스터 결합을 결합하여 다기능성이고 고극성 분자로서 여러 이온화 가능한 인산 그룹과 수소결합 기능기를 포함합니다. 분자는 다중 입체 중심과 고밀도 기능성(하이드록실기, 아마이드 결합, 포스포에스터 그룹, 퓨린 염기)을 포함하며, 이는 반응성(티오에스터 불안정성과 아세틸 전달) 및 단백질/효소 인식에 영향을 미칩니다.
전자적 및 물리화학적 특성에는 큰 위상 극성 표면적과 다수의 수소결합 공여자 및 수용체가 포함되어 있어 높은 수용성 및 매우 낮은 고유 지용성을 나타냅니다. 생리적 pH에서 인산 그룹은 탈양성자화되어 공액형태는 강한 음이온성을 가지므로 세포 내 수송 및 막 투과는 수동확산보다는 운반 단백질 및 효소계에 의해 매개됩니다. 화학적으로 주된 반응 부위는 티오에스터 결합으로, 친핵체 공격 및 전아실화에 대해 동역학적으로 활성화되어 있으나 효소 활성 부위에서는 열역학적으로 안정화됩니다; 포스포에스터 및 리보스 부분은 완만한 조건에서 안정적이나 강한 화학 조건에서는 가수분해 또는 효소적 절단에 민감합니다.
대사 및 생명공학 분야에서 acetyl CoA는 중심 대사 허브로 작용하며, 생합성 경로(지방산 및 스테롤 합성)에서 아세틸 기 공여체 역할을 하고, 시트르산 회로(트라이카르복실산 회로, TCA)로 진입하는 2탄소 공여체이며, 단백질 번역 후 변형(예: 라이신 아세틸화) 위한 아세틸화제로 기능합니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 BP, EP, JP입니다.
분자 개요
분자량 및 조성
- 분자식: C23H38N7O17P3S
- 분자량(보고된 값): \(809.6\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량/단일동위원소 질량: \(809.12577494\,\mathrm{Da}\)
- 무거운 원자 수: 51
- 구조 복잡도(계산값): 1380
- 정의된 입체 중심 수: 5
- 물리적 특성(실험값): 고체
이 값들은 3개의 인산 그룹, 아데닌 뉴클레오사이드 및 아세틸화된 판테테인 팔이 포함된 전체 코엔자임 A 구조체에 해당하며, 높은 분자량과 무거운 원자 수는 보조인자 크기의 대사물질과 일치합니다.
전하, 극성, 그리고 LogP
- 계산된 XLogP3: -5.6 (무차원)
- 위상 극성 표면적 (TPSA): \(389\,\text{Å}^2\)
- 수소결합 공여자 수: 9
- 수소결합 수용체 수: 22
- 회전 가능한 결합 수: 20
- 형식전하 (모델 표현): 0
모델상 공식 전하는 0으로 보고되었으나, 분자는 여러 개 이온화 가능한 인산 그룹을 포함하며, 생리적 조건에서는 인산 산소에 상당한 음전하를 가진 음이온 형태로 존재합니다. 매우 음성인 XLogP와 큰 TPSA는 강한 수용성, 광범위한 수화 및 열악한 수동 막 투과성을 의미하며, 이 특성은 세포 내 분포를 위한 운반 단백질 및 효소 매개 수송 의존성을 설명합니다.
생화학적 분류
- 분류 (화학적 클래스): 지방 아실 → 지방 에스터 → 지방 아실 CoA
- 기능적 클래스: 아실 공여체; 조효소; 대사물질; 효과 인자
Acetyl CoA는 전형적인 단쇄 아실-CoA로서, 전이효소 반응에서 활성화된 아세틸 기 공여체로서 효소적으로 기능하며, 분해대사 및 동화대사 경로에서 중심적인 2탄소 단위입니다. 판테테인 팔은 효소 촉매를 위한 티오에스터 위치를 조절하는 유연한 연결 고리를 제공합니다.
화학적 거동
안정성 및 분해
티오에스터 결합(S-아세틸)이 주된 화학적 불안정 부위입니다. 티오에스터는 해당 에스터 또는 아마이드보다 친핵체 공격과 가수분해에 더 취약하므로, acetyl CoA는 완전 에스터화 유도체에 비해 수용액 내에서 화학적으로 불안정합니다. 가수분해 불안정성은 알칼리성 조건 및 친핵체나 금속 이온 촉매 존재 하에서 가속됩니다. 효소계(티오에스터레이스 및 전이효소)는 생리적 조건에서 절단 또는 전이를 촉매하며, 비효소적 분해는 수용액 장기 보관 시 또는 고온 노출 시 발생할 수 있습니다. 황 원자의 산화 수정(설폭사이드 또는 설폰 형성)은 산화 조건 하에서 가능한 분해 경로이나 일반적인 수용액 취급보다 강한 산화제가 필요합니다.
가수분해 및 전환
- 주요 비효소적 전환은 티오에스터 가수분해로, 아세트산염(또는 아실 유래 제품)과 자유 코엔자임 A를 생성합니다.
- 친핵체(아민, 하이드록실, 티올)로의 아세틸 전이(전아실화)는 생물학적 시스템에서 아세틸전달효소가 이용하는 기본 반응성으로, 비효소적 아세틸화는 활성화 조건 하에서 강한 친핵체 대상에 발생할 수 있습니다.
- 포스포에스터 결합(아데노신이인산 및 3′-인산)은 중성 pH에서 화학적으로 견고하나 강산성 또는 알칼리성 조건, 또는 포스파테이스 존재 하에서 가수분해됩니다.
- 효소적 전환에는 옥살로아세트산과의 축합(시트르산 합성효소), 말로닐-CoA 형성(아세틸-CoA 카복실화효소), 다수의 아실 전이 및 탈카복실화 반응 참여가 포함됩니다.
현재 데이터 환경에는 실험적으로 확립된 가수분해 속도 수치가 제공되어 있지 않습니다.
생물학적 역할
기능적 역할 및 경로
Acetyl CoA는 중심적인 대사 중간체이자 아세틸 기 공여체입니다. 주요 생물학적 기능은 다음과 같습니다:
- 옥살로아세트산과의 축합을 통해 시트르산을 형성하며 트라이카르복실산(TCA) 회로에 아세틸 단위를 진입시킴
- 지방산 및 스테롤 생합성에서 2탄소 빌딩 블록 역할
- 효소적 및 비효소적 아세틸화 반응, 특히 단백질 라이신 아세틸화를 통한 효소 활성 및 유전자 조절 조절을 위한 아세틸 그룹 공여체 역할
- 지방산의 이화적 산화 및 여러 아미노산 대사에 아실-CoA 중간체로 참여
이들 역할은 코엔자임 A 구조를 인식하고 아실 전이 또는 탄소-탄소 결합 형성을 촉매하는 다양한 효소 및 단백질 복합체에 의해 매개됩니다.
생리적 및 세포 내 환경
기록된 조직 위치: 지방조직, 뇌, 혈소판, 전립선, 골격근, 비장.
보고된 세포 내 위치는 다음과 같습니다: 세포질, 소포체, 세포외, 골지체, 세포막, 미토콘드리아, 핵, 퍼옥시좀.
아세틸 CoA의 세포 내 분포는 기능적 구획화를 반영합니다: 미토콘드리아 내 아세틸 CoA는 주로 산화적 대사와 연관되며, 세포질 및 핵 내 풀(pool)은 생합성적 아세틸화 및 히스톤 아세틸화를 통한 유전자 발현 조절에 사용됩니다. 운반과 구획 간 교환은 특정 운반체와 대사 셔틀에 의해 매개됩니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 72-89-9
- EC 번호: 200-790-9
- UNII: 76Q83YLO3O
- ChEBI: CHEBI:15351
- ChEMBL: CHEMBL1230809
- DSSTox 물질 ID: DTXSID30992686
- HMDB: HMDB0001206
- KEGG ID: C00024
- LIPID MAPS ID: LMFA07050281
- Metabolomics Workbench ID: 50043
- NCI Thesaurus 코드: C199
- Nikkaji 번호: J1.124.268E
- PharmGKB ID: PA166178658
- Pharos 리간드 ID: 3X8AK4LDLTKN
- Wikidata: Q715317
구조 식별자:
- SMILES: CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C@@HO
- InChI: InChI=1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1
- InChIKey: ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N
동의어 및 생물학적 명칭
식별자 목록에 나타나는 일반적이며 등록된 동의어(선택된 정확한 문자열)에는 다음이 포함됩니다:
- Acetyl Coenzyme A
- Acetyl CoA
- Acetyl-CoA
- ACETYL COENZYME A
- acetyl-CoA
- S-Acetyl coenzyme A
- CoA, Acetyl
- S-acetyl-CoA
- S-acetyl-coenzyme A
- AcCoA
- Coenzyme A, S-acetate
- Acetyl CoALi3 . 3H2O
- ac-CoA
(추가 등록자가 제공한 동의어 및 체계적 명칭은 식별자 메타데이터에 기록되어 있습니다.)
안전 및 취급 개요
생화학 물질 취급 및 보관
- 일반 취급: 아세틸 CoA를 불안정한 생화학 시약으로 취급하십시오. 활성화된 티오에스터 결합 때문에 가수분해 및 비효소적 아세틸 전달에 취약하므로, 높은 pH 환경에서의 수용액 노출을 최소화하고, 상온에서의 장기간 인큐베이션을 피하며, 동결-해동 과정을 줄이십시오. 적절한 개인 보호 장비(장갑, 눈 보호구, 실험복)를 착용하고 에어로졸 및 누출을 제어하는 절차를 따르십시오.
- 보관: 건조하고 차가운 조건에서 보관하여 물과 산화제에의 노출을 최소화하여 물질의 완전성을 유지하십시오; 동결건조 보관 또는 불활성 기체 하의 냉장 보관은 가수분해 및 산화 분해를 줄입니다. 정확한 저장 형태(염, 수화물) 및 조건은 공급자 또는 배치별 지침을 따르십시오.
- 폐기 및 오염 제거: 수용액 및 고형 잔류물은 생물학적 활성을 가진 시약에 대한 기관의 생물안전 및 화학안전 절차에 따라 폐기하십시오. 소량 폐기 전에는 희석 및 제어된 조건에서의 효소적 또는 화학적 가수분해에 의한 비활성화가 표준 절차입니다.
- 규제 및 운송: 상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 현지 법규를 참조하십시오.
현재 데이터 문맥에서는 실험적으로 확립된 특정 위험 분류, GHS 코드, 운송 번호 또는 저장 온도 기준치는 제공되지 않습니다.
