아세틸살리실레이트 (5054-56-8) 물리적 및 화학적 특성
아세틸살리실레이트
원료의약품 연구개발 및 공정 개발에서 제형 연구, 염 화학 및 분석 작업에 일반적으로 사용되는 살리실레이트 벤조에이트 형태로 존재하는 아세틸살리실산의 탈양성자화(음이온) 형태입니다.
| CAS 번호 | 5054-56-8 |
| 계열 | 살리실레이트 / 카복실레이트 음이온 |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정 고체 |
| 일반 등급 | EP |
아세틸살리실레이트는 아세틸살리실산(아스피린)에서 카복실기를 탈양성자화하여 유래한 유기 음이온으로, 살리실레이트/벤조에이트 구조 계열에 속하며 공식적으로 2-아세틸옥시벤조에이트 이온입니다. 구조적으로는 오르토 위치에 아세틸기(아세톡시 치환기)를 갖는 단일 음이온의 방향족 카복실레이트입니다. 전자 구조는 음전하가 카복실레이트 그룹 전반에 델로컬라이즈되고 방향족 고리와 공액되어 있으며, 아세틸화된 페놀 산소는 자유 페놀보다 친핵성과 염기성이 낮은 에스터 결합에 묶여 있습니다.
이 이온은 극성을 가지면서도 적당한 친지질성을 나타냅니다: 카복실레이트는 수용성 및 이온 상호작용 능력을 부여하며, 방향족 및 아세틸 그룹은 비극성 상으로의 분배성을 다소 증가시킵니다. 주요 작용기 화학 반응은 카복실레이트/산 평형(산-염기 거동)과 강산성 또는 염기성 수용액에서의 아세틸 그룹의 에스터 가수분해에 의해 지배됩니다. 널리 사용되는 원료의약품(아세틸살리실산)의 짝염기로서 아세틸살리실레이트는 제형 화학, 염/다형체 거동, 분석 방법, 수중 및 생체 매질에서의 반응성 중간체로서 관심 대상입니다.
이 물질의 일반 상업 등급에는 EP가 포함됩니다.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
- 분자식: C9H7O4-
- 분자량(계산값): \(179.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한 질량(단일동위원소): \(179.03443370\,\mathrm{Da}\)
질적 측면에서, 낮은 분자량과 극성 작용기(카복실레이트 및 에스터 산소) 조합은 이 이온이 대응 이온 또는 친지질 제형에 포함될 때 용이한 수용성 이동성 및 막 투과성을 지니기에 충분히 작음을 의미합니다.
전하 상태 및 이온 유형
- 형식 전하: \(-1\)
아세틸살리실레이트는 유기 단일음이온(카복실레이트)입니다. 수용액에서는 카복실 pKa 이상의 pH에서 아세틸살리실산의 탈양성자화 형태로 존재하며, 대응 이온(예: Na+, K+)과 이온쌍 및 염을 형성하고 단백질 및 첨가제와 수소 결합 및 이온 상호작용에 관여할 수 있습니다.
LogP 및 극성
- XLogP3: 1.8
- 위상적 극성 표면적(TPSA): \(66.4\,\text{Å}^2\)
- 수소 결합 공여체 수: 0
- 수소 결합 수용체 수: 4
- 회전 가능한 결합 수: 2
중간 수준의 XLogP(1.8)는 방향족 카복실레이트 이온에 균형 잡힌 친지질성을 나타내며, TPSA 및 수용체 수는 음이온 형태에서 극성 상호작용 및 제한된 수동적 막 투과성을 가능하게 합니다. 수소 결합 공여체가 없고 회전 가능한 결합 수가 적당한 것은 비교적 단단한 방향족 에스터-카복실레이트 구조 기하학에 부합합니다.
구조 식별자 (SMILES, InChI)
- SMILES: CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)[O-]
- InChI: InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)/p-1
- InChIKey: BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-M
이 표준 구조 식별자는 2-아세틸옥시벤조에이트 연결을 나타내며, 화학정보학 워크플로에서 명확한 표현을 가능하게 합니다.
산-염기 거동
짝산 및 Speciation
아세틸살리실레이트의 짝산은 카복실레이트의 양성자화에 의해 얻어지는 아세틸살리실산(아스피린)입니다. 수중 매질 내에서 speciation은 카복실산-카복실레이트 평형에 의해 지배되며, 낮은 pH에서는 양성자화된 중성 아세틸살리실산이 우세하고, 높은 pH에서는 아세틸살리실레이트 음이온이 우세합니다. 생체 체액 및 일반 환경 수계에서는 pH, 이온강도 및 대응 이온 종류에 따라 이들 형태의 분포가 결정됩니다.
산-염기 평형 및 pKa 정성 논의
탈양성자화/양성자화 거동은 주로 카복실기에 의해 지배됩니다; 오르토 위치 아세톡시 치환기는 전자 제거 공명 및 유도 효과를 발휘하여 무치환 벤조에이트 대비 카복실레이트 음이온을 안정화시키며 산도를 조절합니다. 살리실레이트에서 관찰되는 분자 내 수소 결합은 탈양성자화 형태에서는 덜 형성됩니다. 현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 pKa 값은 제공되지 않았습니다.
화학 반응성
화학적 안정성
아세틸살리실레이트는 중성의 건조 조건에서 염 또는 자유 이온 상태로 화학적으로 안정하지만, 수용액 내에서는 아세틸 에스터의 가수분해에 의해 안정성이 제한됩니다. 방향족 카복실레이트는 온화한 조건에서 산화적 분해에 비교적 내성이 있으나, 강산화제에 장시간 노출 시 방향족 고리에 변화가 일어날 수 있습니다. 수분이 통제될 경우 일반적인 취급 및 제형 공정 단계에 충분한 열안정성을 보이며, 수용액 가열 시 가수분해가 촉진됩니다.
형성 및 가수분해 경로
형성: 아세틸살리실레이트는 아세틸살리실산의 탈양성자화(예: 염기 처리 또는 금속염 형성)로 생성됩니다. 가수분해: 아세톡시 에스터는 산성 또는 염기성 조건에서 친핵성 아실 치환반응(에스터 가수분해)을 겪어 살리실레이트(탈아세틸화된 대응 살리실레이트 이온)와 아세테이트를 생성합니다; 가수분해는 일반적으로 염기 촉매하에 진행되며 생리학적 조건이나 강한 염기성 수용액에서도 발생합니다. 생물학적 시스템에서는 에스터라아제가 아세틸살리실산을 신속히 살리실레이트로 전환하며, 비효소적 환경에서는 확립된 에스터 가수분해 메커니즘이 적용됩니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 5054-56-8
- ChEBI: CHEBI:13719
- DSSTox 물질 ID: DTXSID801287465
- 니카지 번호: J730.352A
- 위키데이터: Q27108970
- InChIKey: BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-M
이 등록 코드는 규제 및 재고 시스템에서 물질을 명확하게 분류하고 교차 참조하는 데 사용됩니다.
동의어 및 구조 명칭
보고된 명칭 및 동의어는 다음과 같습니다: - 아세틸살리실레이트 - 2-아세틸옥시벤조에이트 - o-아세톡시벤조에이트 - 벤조산, 2-(아세틸옥시)-, 이온(1-) - A828297
구조와 관련된 추가 역사적 또는 관련 명칭: - 2-(아세틸옥시)벤조에이트 - ACETYLSALICYLIC ACID - 2-아세톡시벤젠카르복실산
참고: 일부 동의어는 부모 중성 분자(아세틸살리실산, 아스피린) 또는 대체 명명법을 반영하며, 본 문서에서 제시된 이온은 카복실레이트의 탈양성자화된 형태에 국한하여 해당합니다.
산업 및 상업적 응용
원료의약품 또는 중간체로서의 역할
아세틸살리실산의 짝염기인 아세틸살리실레이트는 원료의약품 아스피린과 직접적인 관련이 있습니다. 실질적으로 음이온 형태는 염 형성, 용해도 조절, 결정화/다형태 연구, 분석 표준 및 제형 과학(예: 카복실레이트가 우세한 완충 또는 염기성 제형)에서 중요합니다. 또한 흡수 및 모산의 이온화 후 생체 매트릭스 내에 일시적으로 존재할 수 있습니다.
대표적 응용 분야
아세틸살리실레이트 화학이 관련된 대표적 응용 분야는 다음과 같습니다: - 아스피린 함유 제품의 제약 제형 및 품질 관리(용해도, 안정성, 염/부형제 상호작용) - 크로마토그래피 및 분광 분석법에서 음이온 종으로서의 분석 화학 및 검정법 개발 - 염 형태, 대이온, 고상 거동에 초점을 둔 전제형화 및 결정학 연구 - 가수분해 및 대사 변환 경로 연구(살리실산 대사체와의 관련성)
현재 데이터 맥락에서는 간결한 응용 요약이 제공되지 않으며, 실무에서는 위에 설명된 일반적 특성을 기반으로 이 물질을 선택합니다.
안전 및 취급 개요
독성 및 생물학적 영향
약리학적으로 아세틸살리실레이트는 싸이클로옥시게나제 효소를 비가역적으로 아세틸화하여 진통, 해열 및 항혈소판 효과를 유도하는 화합물의 탈양성자화 형태입니다; 혈소판 억제 효과는 영향을 받은 혈소판의 수명 동안 지속됩니다. 모분자 또는 그 살리실산 대사체와 관련된 부작용에는 위장관 출혈 위험, 고농도 노출 시 이명 및 소아 바이러스성 질환에서 라이 증후군의 잠재적 발생이 포함됩니다.
관련 살리실산염에 대해 보고된 급성 독성 데이터는 다음과 같습니다: - LD50: \(250\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (경구, 마우스) - LD50: \(1010\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (경구, 토끼) - LD50: \(200\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (경구, 랫드)
노출 경로는 주로 산업 환경에서 경구 및 피부 접촉이며; 체내 영향은 흡수 후 발생하며, 모산 에스테르의 경우에는 급속 가수분해를 통해 살리실산으로 전환됩니다.
저장 및 취급 시 주의사항
아세틸살리실레이트는 표준 실험실 개인보호장비(PPE; 장갑, 안구 보호구, 보호복) 및 공학적 제어 수단을 사용하여 분진 및 에어로졸 형성을 최소화하며 취급해야 합니다. 아세틸 에스테르의 가수분해를 방지하고 습기 흡수를 제한하기 위해 밀폐용기에 보관하며, 서늘하고 건조한 장소에 저장하십시오. 강산, 강염기 및 방향족 고리나 에스테르 기능을 손상시킬 수 있는 산화제 노출을 피해야 합니다. 작업장 노출 한계, 운송 분류 및 상세한 위험 관리 조치는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 관련 지역 규정을 참조하시기 바랍니다.
