벤즈알데하이드 (100-52-7) 물리적 및 화학적 특성

화학 프로필

벤즈알데하이드

벤즈알데하이드는 일반적으로 합성 중간체 및 향료/향미료 구성 성분으로 사용되는 단순 방향족 알데하이드로, 정밀화학 및 제약 제조에 널리 활용됩니다.

CAS 번호	100-52-7
분류	방향족 알데하이드
일반 형태	무색에서 황색 액체
일반 등급	BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP

주로 염료, 의약품 및 특수 화학물질의 합성 중간체로 사용되며, 향료 및 향미료 제조용으로도 지정됩니다. 구매 및 연구개발 팀은 하류 반응 및 조제 요구 사항에 맞게 등급과 순도를 선택합니다.

벤즈알데하이드는 단순 방향족 알데하이드로 벤즈알데하이드 구조군의 모체 화합물입니다. 구조는 알데하이드기(폼일기)를 갖는 벤젠 고리로 구성되며 분자식은 \(\ce{C7H6O}\)입니다. 카보닐기는 방향족 π-계와 공액되어 있어 지방족 알데하이드에 비해 폼일 탄소의 친전자성이 조절되며, 반응성(예: 공기 산화와 강염기성 조건에서 캐니짜로(Cannizzaro)형 불균등 반응)이 크게 영향을 받습니다. 전자의 비편재화는 UV/IR 흡수에도 영향을 미치며 산업적으로 향기 및 향료 조성에 사용되는 특유의 아몬드 유사 냄새에 기여합니다.

물리화학적으로 벤즈알데하이드는 휘발성이 높고 중등도의 지용성 액체로 수소결합 능력이 낮습니다(H‑결합 공여자 수 = 0; H‑결합 수용자 수 = 1) 그리고 적당한 분배계수(log Kow ≈ 1.48)를 가집니다. 이러한 특성으로 인해 수용성은 제한적이며 휘발성이 상당합니다. 일반적인 유기 용매(알코올, 에터, 오일)에 잘 녹으며 에탄올과 상호혼화되며, 환경 방출 시 수중에서 쉽게 증발합니다. 알데하이드로서 공기 중에서 벤조산으로 산화하며, 장시간 산소 및 빛에 노출될 경우 과산화물 또는 기타 산화 생성물을 형성할 수 있습니다. 또한 강산화제 및 과산화산에 반응하며, 합성에서 알데하이드 특유의 염기 또는 산 촉매 응축 및 산화환원 변환에 관여합니다.

이 물질의 일반적인 상업 등급으로는 BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP가 보고됩니다.

기본 물리적 특성

밀도

보고된 액체 밀도: 68 \(\mathrm{°F}\)에서 1.046; 15 \(\mathrm{°C}\)/4 \(\mathrm{°C}\)에서 1.050; 상대 밀도(물 = 1) 1.05; 범위 1.040–1.047.
실질적 의미: 액체 벤즈알데하이드는 물보다 약간 밀도가 높아 수중 누출 시 가라앉으므로, 격리 및 복구 전략에 영향을 미칩니다.

융점

보고된 값: -15 \(\mathrm{°F}\); -57.12 \(\mathrm{°C}\); -26 \(\mathrm{°C}\).
결빙점도 -56.9 \(\mathrm{°C}\)로 기록됨.
실질적 의미: 표준 주변 온도 및 일반 냉장 저장 조건에서 액체 상태임을 의미합니다.

끓는점

보고된 값: 760 mmHg에서 354 \(\mathrm{°F}\); 178.7 \(\mathrm{°C}\); 179 \(\mathrm{°C}\).
감압 증류 데이터: 10.00 mmHg에서 62.00~63.00 \(\mathrm{°C}\).
실질적 의미: 정상압에서 약 179 \(\mathrm{°C}\) 부근에서 끓으며, 저온 증류를 통한 정제가 일반적입니다.

증기압

보고된 값(다양한 조건): 79.2 \(\mathrm{°F}\)에서 1 mmHg; 122.2 \(\mathrm{°F}\)에서 5 mmHg; 144 \(\mathrm{°F}\)에서 10 mmHg.
추가 보고 수치: 불명확한 조건에서 0.12 mmHg; 25 \(\mathrm{°C}\)에서 1.27 mmHg; 26 \(\mathrm{°C}\)에서 133 Pa로 표현됨.
실질적 의미: 증기압은 주변 및 고온 조건에서 상당한 휘발성을 나타내어, 흡입 노출 및 증기 축적을 제한하는 공학적 제어가 필요합니다.

인화점

보고된 값: 148 \(\mathrm{°F}\); 145 \(\mathrm{°F}\)/63 \(\mathrm{°C}\) (밀폐형 컵); 73.9 \(\mathrm{°C}\) (개방형 컵); 63 \(\mathrm{°C}\) c.c.
가연성/연소성 특성: 하한 인화 농도는 부피 기준 약 1.4%로 보고됨.
실질적 의미: 벤즈알데하이드는 가연성이므로 보관 및 취급 시 가연성 유기 액체에 대한 일반적인 주의 사항을 준수하고, 점화원을 피해야 합니다.

화학적 특성

용해도 및 상 거동

보고된 수용해도: "67.1 \(\mathrm{°F}\)에서 0.1 mg/mL 미만"; "25 \(\mathrm{°C}\)에서 물에 6950 mg/L"; "20 \(\mathrm{°C}\)에서 약 0.6% 중량"; 대안으로 "25 \(\mathrm{°C}\)에서 6.95 mg/mL" 표기도 있음.
혼화성/용매 거동: 알코올(예: 에탄올)과 상호혼화성, 에터 및 다양한 유기 용매·오일에 용해; 액체 암모니아에도 용해됨. 20 \(\mathrm{°C}\)에서 벤즈알데하이드 내 수분 함량은 약 1.5 wt%.
실질적 해석: 단위 표현의 변동성이 존재하나 약 6.95 g/L (6950 mg/L) 수준의 제한적이지만 측정 가능한 수용해도를 나타냅니다. 유기 매체에 쉽게 용해되며 일반적으로 수지와 오일의 용매로 사용됩니다.

반응성 및 안정성

관능기: 방향족 알데하이드(벤젠 고리의 폼일기). 반응성 프로필은 다음과 같습니다:
산소 및 빛에 노출 시 해당하는 카복실산(벤조산)으로 공기 산화.
특정 조건에서 과산화물 형성 취약성 존재; 과산화물 생성성 물질에 대한 시간 민감성 주의 필요.
강염기성 조건 및 α-수소가 없는 상태(폼일 탄소에 enol화 가능한 α-H 부재)에서는 알돌 응축 대신 불균등 반응(Cannizzaro 반응) 진행.
강산화제 및 과산화산과는 격렬하거나 발열성 반응 발생 보고됨; 부적합 물질로 강산화제, 강염기, 알칼리 금속, 특정 금속(철, 알루미늄) 및 반응성 유기물 포함.
안정성/유효기간: 권장 보관 조건(서늘하고 어두우며 밀폐)에서 일반적으로 안정적임. 산화 생성물로 인한 변색(황변) 경향 존재; 장기 순도 유지를 위해 불활성 분위기 저장 권장.

열역학 데이터

표준 엔탈피 및 열용량

표준 생성 엔탈피 (액체): -87.0 kJ/mol.
298.15 K에서 몰 열용량 (액체): 172.0 J/mol·K.
기화열: 179.0 \(\mathrm{°C}\)에서 42.5 kJ/mol.
연소열: -3525.0 kJ/mol.
실질적 의미: 열화학 데이터는 증발/증류 및 연소 위험 평가에 필요한 일반적인 에너지 요구를 지원합니다.

분자 매개변수

분자량 및 분자식

분자식: \(\ce{C7H6O}\).
분자량: 106.12.
정확질량/단일동위원소량: 106.041864811.
무거운 원자 수: 8.
분자는 중성(형식 전하 0)입니다.

LogP 및 극성

계산된 XLogP: 1.5.
실험적/추정된 log Kow: 1.48.
위상 극성 표면적 (TPSA): 17.1 Å^2.
수소결합 수: H‑결합 공여자 = 0; H‑결합 수용자 = 1; 회전 결합 수 = 1.
실질적 해석: 중간 수준의 지용성과 낮은 극성 표면적 및 최소 수소결합 능력이 상대적으로 낮은 수용성, 낮은 생물농축 가능성 및 유기 상으로의 용이한 용해를 설명합니다.

구조적 특성

구조 요약: 방향족 고리(벤젠)에 폼일기(–CHO)가 직접 치환된 구조. 폼일기의 수소는 카보닐기를 산화 및 알데히드에 특유한 친핵성 첨가 반응에 민감하게 만든다. 방향족 고리와의 공명(conjugation)은 비공명 알리파틱 알데히드에 비해 카보닐기의 반응성을 감소시킨다.
주요 합성 변환: 카보닐기의 수소 첨가 반응은 벤질알코올(주요 산업 유도체)을 생성하며, 산화 시 벤조산을 얻는다; 강염기성, α-수소가 없는 조건에서 벤즈알데히드는 칸니자로 반응을 통해 벤질알코올과 벤조산염을 형성한다.

식별자 및 동의어

등록 번호 및 코드

CAS 등록 번호: 100-52-7
EC 번호 / 카탈로그 식별자: 202-860-4 (보고된 대로)
UN 번호 (운송용): 1990 (보고된 대로)
기타 보고된 등록 코드: FEMA 번호 2127; UNII TA269SD04T; ChEBI CHEBI:17169; ChEMBL CHEMBL15972

동의어 및 구조 명칭

일반 동의어 (보고된 대로): 벤즈알데히드; 페닐메타날; 벤조산 알데히드; 벤젠 카르발데히드; 벤젠 카복살데히드; 벤젠메틸알; 씁쓸한 아몬드 오일 (합성)
구조 서술자 및 등록 문자열:
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI: InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
InChIKey: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

산업 및 상업적 응용

대표적 용도 및 산업 분야

주요 용도: 향수 및 식품 향료의 향료 및 방향제 성분; 염료 및 의약품 중간체 생산에 사용되는 화학 중간체; 수지 및 오일의 용매; 벤질알코올로의 수소 첨가 전구체. 생산량의 상당 부분이 향료/향미 적용 및 추가 화학 제품 제조용 중간체로 배분된다.
시장/생산 정보: 톨루엔 부분 산화 및 벤잘 클로라이드 가수분해에 의해 산업적으로 제조; 기술용, 향수용, 의약품용의 다양한 상업적 순도 등급으로 공급됨.
규제/사용 제한: 산업 향료/향미 가이드라인에서는 완제품의 카테고리별 최대 농도를 적용(보고된 제한 예: 립 제품 0.045%, 겨드랑이 적용 제품 0.014%, 손끝 적용 얼굴/신체 제품 0.27%, 경구 노출 제품 0.15%). 이러한 농도 제한은 감작성 및 전신 노출 위험 관리를 위해 제품 조성에 적용된다.

합성 또는 제형 역할

합성 역할: 친전자성 알데히드로서 친핵성 첨가 화학, 환원 변환(벤질알코올로의 수소 첨가), 치환 방향족 화합물의 빌딩 블록으로 다양하게 활용됨. 또한 방향족 특성과 휘발성이 요구되는 수지, 오일 및 제형 기질의 용매 또는 공동용매로 사용됨.
제형 고려사항: 알코올 및 유기 용매와의 호환성; 산화에 취약하므로 향료 또는 의약품용 고순도 등급은 항산화제 처리 또는 불활성 기체 분위기 저장이 필요함.

안전 및 취급 개요

급성 및 작업장 독성

노출 경로: 흡입, 피부 접촉, 경구 섭취; 피부 및 폐를 통해 전신 흡수 발생. 대사 경로는 벤조산으로의 신속한 산화 및 이후의 결합(예: 히푸르산)과 신장을 통한 배설 포함.
주요 독성 지표 및 영향 (보고된 바): 경구 LD50(쥐) 약 1300–1430 mg/kg; 피부 LD50(토끼) > 1250 mg/kg. 급성 흡입 데이터는 고농도에서 호흡기 자극 가능성 나타냄. 보고된 위해성 문구는 급성 독성(섭취 또는 흡입 시 유해), 피부 및 눈 자극, 피부 감작성(알레르기 접촉 피부염) 가능성, 충분히 높은 노출 시 중추신경계 영향(졸림/어지러움)을 포함함. 만성 또는 반복 노출은 고용량 동물실험에서 전신 영향 유발; 쥐의 장기 연구에서 일부 종양원성 증거 관찰되었으나 토끼에서는 미확인(세부 연구 결과는 독성학 보고서 참조).
작업장 노출 지침 (보고된 예): 8시간 TWA 약 2 ppm, STEL 약 4 ppm (해당 지역 작업장 노출 한도 적용 시, 규제 지침 및 제품별 안전 문서 참조).

보관 및 취급 고려사항

보관: 강한 산화제 및 염기류에서 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 장소에 저장; 산화를 최소화하기 위해 빛과 공기 차단; 고순도 물질의 장기 저장에는 불활성 가스 차단(예: 질소) 권장. 누수 방지를 위해 용기 밀폐 및 직립 보관 유지.
취급: 환기가 잘되는 공간 또는局부 배기 하에서 사용; 점화원 제거; 정전기 축적 관리; 대량 이송 시 적절한 접지 및 결합 사용.
개인 보호 장비: 눈/안면 보호구, 내화학성 장갑 및 보호복 착용; 흡입 위험 시 노출 평가에 따른 적절한 호흡 보호구 착용(유기증기용 공기정화용 카트리지 또는 고농도·비상 상황에서는 공급 공기 호흡기).
화재 및 유출 대응: 적합한 소화제는 물 분무, 알코올 내성 폼, 건조 화학제 또는 CO2; 증기는 공기보다 무거워 점화원까지 이동 가능. 유출 시 불활성 흡수제를 이용해 격리·회수하며 배수구 및 수로 진입 차단; 환경 유출 시 화합물의 이동성 및 휘발성 고려.
규제/운송 정보: 가연성 액체; 보고된 운송 식별자는 유기 화합물로서 UN 1990이며 운송 규정에 따라 가연성/인화성으로 분류됨. 상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조해야 함.

추가 사양 또는 분석 요구사항(분석 등급, 불순물 프로필, 포장 및 저장 등급 선택)은 제품별 기술 자료 및 공급자의 분석 증명서를 참조해야 한다.