벤제토늄 클로라이드 (23-11-9) 물리적 및 화학적 특성
벤제토늄 클로라이드
백색 결정성 고체 형태의 인습성 합성 4급 암모늄 클로라이드로, 제형 및 산업 위생 분야에서 양이온 계면활성제 및 항균 성분으로 사용됩니다.
| CAS 번호 | 23-11-9 |
| 계열 | 4급 암모늄 염 |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP, USP |
벤제토늄 클로라이드는 방향족 에터 계열의 합성 4급 암모늄 염으로, 구조적으로 길고 분지된 알킬-페녹시-에톡시에틸 사슬이 치환된 벤질디메틸암모늄 양이온과 대응 음이온으로서 클로라이드가 쌍을 이룹니다. 이 분자는 영구적으로 양전하를 띠는 4급 질소 중심과 부피가 큰 소수성 아릴-알킬 부분, 그리고 두 개의 에터 결합을 포함해 양친매성 양이온 계면활성제로, 음전하를 띠는 표면과 생체막에 강하게 흡착합니다.
전자적으로 4급 질소는 형식적 양전하를 가지며 이는 인접 치환기가 허용하는 한도 내에서만 비공유 결합으로 분산됩니다(고전적 공명 효과는 방향족 고리로 전달되지 않음). 클로라이드 대응 음이온은 용액 또는 고체상에서 이온 결합 상태를 유지합니다. 에터 산소는 보통 정도의 수소 결합 수용체 능력(계산상 3개)만 가지며 수소 결합 공여자는 없습니다. 이러한 특성으로 인해 이 물질은 이온 쌍 형태로 물에 용해되나 지질막 및 미생물막에 분배할 만큼 충분히 소수성을 지녀 광범위한 살생물학적 활성을 나타냅니다.
산-염기 거동은 영구적으로 양전하를 띠는 암모늄 중심에 의해 정의되며(통상적 \(\mathrm{p}K_a\)에 의한 산-염기 해리 없음), 용액의 pH는 내재적 이온화 평형이 아닌 제형 특성입니다. 이 물질은 계면활성제 특성을 뚜렷이 보여 수중 매질에서 거품 형성이 가능하며, 음이온성 세제 및 비누와 이온 쌍 형성 및 침전 현상으로 고전적으로 상호 불용성을 가집니다. 중성 조건에서는 비교적 안정하지만 강산화제, 고농도 강산, 장시간 열 또는 빛 노출, 그리고 특정 친핵체에 의해 분해가 촉진될 수 있습니다. 이 물질에 대한 일반 상업 등급에는 BP, EP, JP, USP가 보고되어 있습니다.
기본 물리적 특성
물리적 형태: 무색에서 백색의 인습성 고체로 대개 무취의 백색 결정 또는 분말 형태이며, 매우 쓴맛을 지닙니다. 일부 제형에서는 약간의 냄새가 있다고 보고됩니다.
녹는점(보고된 값): 327~331 °F; 160~166 °C(보고된 범위에 160~165 °C 및 164~166 °C 포함).
용해도: 약 10~50 mg·mL^-1 (64 °F 기준)으로 보고되며, 광범위하게 “물에 매우 용해됨”으로 설명되고 알코올, 아세톤, 클로로포름에도 용해, 에테르에는 약간 용해됩니다. 수용액에서 계면활성제 거동으로 인해 거품이 많고 비눗물 같은 외관을 자주 보입니다.
수용액 pH: 1% 수용액의 pH에 대해 상이한 관찰 결과가 보고되었으며, 일부는 약간 알칼리성 리트머스 반응을, 일부는 1% 용액에서 4.8~5.5 범위의 pH를 나타낸다고 합니다. 이러한 차이는 제형 및 대응 음이온/불순물 영향으로 해석됩니다.
굴절률(보고값): 25 °C(D)에서 1.5101 및 기타 광학 지수 1.560 (알파), 1.565 (베타), 1.589 (감마) 포함.
충돌 단면적: [M+H]+ 이온에 대하여 210.3 \(\text{Å}^2\) (TW 방법, 교정됨).
기타 물리적 특성: 120 °C에서 약간 균열 발생; 인습성이 있으며 공기 중 장시간 노출에 민감할 수 있음.
용해도 및 수화
벤제토늄 클로라이드는 물에 용해되는 4급 암모늄 염으로, 수중 매질에서 미셀상/흡착 상을 쉽게 형성하며, 일반적인 방부 및 소독 제형(퍼센트 수준 용액)을 구성할 수 있는 충분한 용해도를 지닙니다. 알코올, 아세톤과 같은 극성 유기 용매에 용해되며, 비극성 용매(에테르)에는 제한적으로 용해됩니다. 특정 조건에서 단수화합물 형태를 형성할 수 있으며(과거 동의어에 단수화합물 보고됨), 고농도 수용액 또는 산성 환경에서는 상 분리 또는 건조 시 결정화된 유상층의 침전을 유발할 수 있습니다.
열안정성 및 분해
4급 암모늄 구조와 아릴-에터 결합은 일반 취급 조건에서 중간 정도의 열안정성을 부여합니다. 단기간(예: 약 2주간) 약 140 °F까지 온도 상승 시 안정성이 보고되었습니다. 분해 시 자극성 및 독성 가스(염화수소, 질소 산화물 \(HCl\), \(NO_x\))가 발생합니다. 이 물질은 가연성이며 연소 시 자극성 또는 독성 연기를 방출하므로 화재 대응 시 산성 가스 및 질소 산화물 노출에 주의해야 합니다.
화학적 특성
복합체 형성 및 배위
4급 암모늄 염으로서 벤제토늄 클로라이드는 금속 중심에 대한 고전적 루이스 염기 배위에는 관여하지 않으며, 양이온 계면활성제로 음이온과 이온 쌍을 형성합니다. 용액 내에서는 음전하 표면(예: 세포막, 음이온성 고분자)에 쉽게 흡착하며, 음이온과 혼합 집합체 또는 복합체를 형성할 수 있습니다. 클로라이드 대응 이온은 이온교환 과정에서 가역적 교환이 가능하나, 양이온 암모늄 중심은 정상 상태에서 영구적으로 양전하를 유지합니다.
반응성 및 안정성
화학적 반응성은 4급 암모늄 중심과 비교적 견고한 방향족-에터 결합 안정성에 의해 지배됩니다. 강산화제 및 음이온 계면활성제/비누와는 상호 비활성화 및 침전으로 인해 부적합합니다. 질산염 및 일부 무기염과 반응할 수 있으며, 고농도의 강산은 농도가 몇 퍼센트 이상일 경우 용액에서 물질을 침전시킵니다. 에터 결합은 중성 조건에서 가수분해에 비교적 내성이 있으나 강산성, 강친핵성 조건 또는 고온에서 절단될 수 있습니다. 물질은 어느 정도 광민감성이 있어 장기간 빛에 노출되지 않도록 보관해야 분해를 최소화할 수 있습니다.
분자 매개변수
분자량 및 조성
분자식: \(\mathrm{C}_{27}\mathrm{H}_{42}\mathrm{ClNO}\)
분자량: \(448.1\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
정확/단일질량: 447.2904073 (보고값)
중원자 수: 31
위상극성표면적(TPSA): 18.5
형식적(순) 전하: 0 (영구 양전하를 띠는 4급 암모늄 양이온과 클로라이드 음이온으로 구성된 이온 쌍)
수소 결합 공여자 수: 0; 수소 결합 수용자 수: 3
회전 가능한 결합 수: 12
복잡도: 466
이 계산 및 측정된 매개변수들은 영구적으로 양전하를 띠는 친수성 머리 부분과 상당한 소수성 부피를 가진 양친매성 분자를 반영합니다. 중간 정도의 TPSA 및 수소 결합 공여자의 부재는 광범위한 수용성 수소 결합보다는 생체막과 연관된 행동과 일치합니다.
LogP 및 이온화 상태
보고된 LogP: 4.0 (보고된 값). 사염화암모늄염에 대한 옥탄올-물 분배계수 해석에는 주의가 필요하다: 벤제로늄 클로라이드의 양이온성 이온쌍 특성은 겉보기 분배가 상대 이온 교환, 이온강도 및 실험 방법에 크게 의존할 수 있음을 의미한다. 일반적인 사용 상태에서의 본질적 화학 상태는 염소 이온과 결합된 영구적으로 하전된 암모늄 양이온이며, 생물학적 막의 분배는 중성 분자 확산이 아닌 계면활성제 구동 흡착 및 이온쌍 형성에 의해 지배된다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS (제목에 표시된 대로): 23-11-9 (CAS 인용 시 이 문자열 사용).
분자식 (대체): C27H42ClNO2 (필요 시 일반 텍스트로 사용).
InChIKey: UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M
InChI: InChI=1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1
SMILES: CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)OCCOCCN+(C)CC2=CC=CC=C2.[Cl-]
EC (European Community) 번호: 204-479-9
UNII: PH41D05744
ChEBI: CHEBI:31264
ChEMBL: CHEMBL221753
NSC: 755908 (역사적 식별자에는 NSC-20200 및 NSC-755908 포함)
RXCUI: 40036
(일반 텍스트 식별자—SMILES, InChI, InChIKey—는 위에 MathJax 없이 제공됨.)
동의어 및 구조 명칭
보고된 일반명과 제출자 제공 동의어는 다음과 같다: Benzethonium chloride; Hyamine 1622; Phemeride; Phemerol; Quatrachlor; Hyamine; Benzyldimethyl(2-(2-(p-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy)ethoxy)ethyl)ammonium chloride; p-Diisobutylphenoxyethoxyethyl dimethyl benzyl ammonium chloride; BZT; Benzetonio cloruro; Benzyldimethyl-[2-[2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethyl]azanium chloride; 그리고 제품 목록 내 여러 상표 및 제형명. 이 화합물은 또한 약전 등급 및 기준 표준(예: 상업적 용도에서 USP/EP/JP 등급)으로 등재되어 있다.
산업 및 상업적 용도
염 형태 또는 부형제로의 사용
벤제로늄 클로라이드는 주로 방부, 소독 및 보존 활성기를 가진 양이온성 계면활성제로 작용한다. 그의 사염화암모늄염 형태는 수용성과 계면 활성도를 제공하여 항미생물 활성 성분으로서뿐만 아니라 국소 제형에서 보존제 또는 부형제로 사용된다. 제약 및 화장품 적용에서는 지정된 약전 등급(BP, EP, JP, USP)을 사용하며, 염 형태가 제형화 및 품질 관리에 일반적인 상업용 형태이다.
대표적 사용 사례
- 상처 치료 및 피부 세정에서의 국소 소독제 및 방부제.
- 화장품 및 의약품 제제 내 보존제(농도는 규제/제형 제한에 의해 조절됨). 예를 들어, 일부 손 소독제 제형에서 완제품 중 중량 백분율로 허용됨.
- 기구 및 장비 세척용 양이온 세제 및 살균제(식품 및 유제품 산업), 일부 수영장 처리에서 조류 제거제.
- 수의학용 국소 소독제 제제 및 희석 농도의 유두/유방 세척제.
- 일부 구강세정제 제형의 첨가제 및 일부 데오도란트, 비듬 방지 제품의 성분.
- 역사적으로는 정자살충제 및 연구실 분석 보조 시약(예: 단백질 정량)에 사용되었으나, 이러한 용도는 규제 및 안전 고려에 의해 결정됨.
일반적인 특성 외에 간결한 적용 요약이 필요한 경우, 선택 기준은 주로 표면 활성 항미생물 특성, 용해도 특성 및 의도한 제형 성분과의 상용성(음이온성 계면활성제/비누와는 상용 불가)이다.
안전 및 취급 개요
독성학적 고려사항
벤제로늄 클로라이드는 섭취에 의한 급성 독성과 충분히 높은 농도에서 눈과 피부에 자극/부식 효과가 있는 활성 생물살균제이다. 보고된 주요 독성 특성은 0.1~1% 농도에서 심각한 눈 손상 가능성, 반복 노출 시 피부 자극 및 접촉성 피부염, 고농도 전신 노출 시 신경독성 효과(중추신경계 억제 및 경련 포함), 극단적 사례에서 용혈성/메트헤모글로빈혈증성 사건 등이다. 경구 치사량은 저그램 범위에서 보고되었으며(섭취 치사량 약 \(1\text{--}3\,\mathrm{g}\)), 노출 시 임상 응급 처치 방법에는 즉각적인 눈과 피부 세척, 오염된 의복 제거, 섭취 또는 심각한 흡입 노출 시 신속한 의료 처치가 포함된다; 부식성 섭취 시 구토 유발 금지 및 즉시 의료 진단 필요.
환경 독성: 이 화합물은 수생 생물에 독성이 있으므로 환경에 방출하지 않아야 하며, 적응되지 않은 조건에서는 생분해가 제한적일 수 있다.
분류 관련 참고: 보고된 분류 위험 문구 및 범주는 급성 경구 독성, 피부 부식/자극 및 심각한 눈 손상/자극, 급성 및 장기 수생 독성을 포함한다. 정확한 분류 및 예방적 표시 사항은 관할 지역 및 제형에 따라 다르며, 규제 위험 코드 및 작업장 관리 대책을 위해 제품별 안전보건자료(SDS)를 참조해야 한다.
보관 및 취급 지침
취급: 고체 취급 시 분진 발생 최소화; 적절한 공학적 제어(국소 배기, 밀폐) 및 개인 보호구—화학 저항성 장갑, 보호 안경 또는 안면 보호구, 공기 중 농도 가능성 시 적합한 호흡 보호구 사용. 고농도 용액 취급 시 필요에 따라 산성/유기 증기/산성 가스 카트리지 호흡기 및 불침투성 장갑 사용; 오염이나 손상 발생 시 즉시 장갑 교체.
보관: 서늘하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관, 빛 및 습기로부터 보호; 용기를 밀폐하고 부적합 물질(강력 산화제, 음이온 세제/비누, 질산염 등)과 분리 보관. 식품 및 하수/폐수 접근 지점에서 멀리 저장. 일부 보고서는 순수 물질의 장기 안정성을 위해 냉장 보관 권장.
누출 및 폐기: 분진 억제를 위해 분말을 적시고 적절한 용기에 수거하여 폐기; 환경 방출 금지. 오염된 흡수재 및 폐기물은 해당 지역 규정에 따라 수거・처리.
소방: 열분해 시 부식성/독성 가스(산성 가스 및 질소 산화물) 발생 가능 연소성 물질; 주변 화재에 적합한 소화제(수분무, 폼, CO2, 건조 화학제) 사용; 소방관은 전신 보호복 및 독립형 호흡 보호구 착용.
자세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조할 것.
안전 및 취급 개요 (계속)
응급 처치 및 긴급 조치 (요약)
- 흡입: 신선한 공기로 이동; 증상 발생 시 의료진에게 상담.
- 피부 접촉: 오염된 의복 제거; 비누와 물로 해당 부위 세척; 심한 자극이나 화상 시 의료진 상담.
- 눈 접촉: 최소 20~30분 이상 다량의 물로 세척하고 즉시 의료진에게 상담.
- 섭취: 구토 유발 금지; 의식이 있을 경우 입을 헹구고 소량의 물로 희석 후 즉시 의료진 상담.
이 조치는 일반적으로 보고된 대응을 요약한 것이며, 기관 비상 절차 및 지역 의료 조언을 따를 것.
