Benzyl Bromide (100-39-0) 물리적 및 화학적 성질

화학 프로필

Benzyl Bromide

유기 합성에서 벤질화 및 보호 전략에 사용되는 벤질 할라이드 시약으로, 강한 자극성과 눈물 유발 특성으로 인해 취급 관리가 필요한 연구개발(R&D) 및 공정 화학용으로 공급됩니다.

CAS Number	100-39-0
계열	벤질 브로마이드
형태	무색 액체
일반 품급	BP, EP, JP, Reagent Grade, USP

의약화학 및 정밀화학 제조에서 알킬화제 및 벤질 보호 시약으로 널리 사용되며, 반응성 및 용매 적합성 측면에서 공정 설계 시 중요하게 고려됩니다. 조달, 품질관리 및 실험실 관리자들은 이 중간체의 규격, 안정화 및 노출 저감에 특히 중점을 둡니다.

Benzyl bromide는 벤질 할라이드 구조군(아릴-메틸 브로마이드)에 속하는 유기 브로마이드 화합물입니다. 구조는 브로모메틸기가 결합된 단일 치환된 벤젠 고리(분자식 C7H7Br)이며, 벤질 탄소는 방향족 π계와 인접한 공명 안정화된 1차 중심으로서 고도로 편극 가능한 브로민 원자와 결합되어 있습니다. C–Br 결합은 친핵성 치환 반응에서 좋은 이탈기로 작용하여, 전형적인 합성 조건에서 전자친화적 알킬화제로 행동합니다. 분자는 전통적인 수소 결합 공여체나 수용체를 포함하지 않으며, 위상적 극 표면적(topological polar surface area)은 0으로, 중간 정도의 전체 극성에도 불구하고 물에 의한 특이적 용매화는 제한적입니다.

상온 조건에서 benzyl bromide는 밀도가 높고 휘발성이 낮은 액체이며, 강한 눈물 유발 및 자극 특성을 가집니다. 본질적으로 중성(산성, 염기성 아님)이지만 가수분해성이 있으며, 물(또는 알코올, 아민과 같은 친핵체)과 접촉 시 치환 반응이 일어나며 브롬화수소산(\(HBr\))을 방출합니다. 습기가 있거나 가열된 환경에서는 분해 및 부식성 증기 발생이 가능합니다. 지용성은 중간 정도(log \(K_{ow}\) ≈ 2.9)로, 에테르, 알코올, 벤젠, 사염화탄소와 같은 유기 용매에 상당히 용해되지만 물에는 약간만 용해되고 비극성 상으로 분배되는 경향이 있습니다.

산업적으로는 유기 합성 중간체 및 알킬화 시약으로서, 특히 알코올 및 카르복실산의 벤질 보호기 도입에 주로 사용되며, 일부 특수 화학제품(예: 발포/거품제) 제조에도 사용됩니다. 강력한 자극성, 눈물 유발 특성 및 부식성으로 인해 생산과 실험실 취급 시 엄격한 관리가 요구됩니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 BP, EP, JP, Reagent Grade, USP가 포함됩니다.

기본 물리적 성질

밀도

보고된 밀도값:
\(1.441\) at \(71.6\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) — 물보다 밀도가 커서 가라앉음.
\(1.4380\) at \(20\,^\circ\mathrm{C}\).
상대 밀도(물 = 1): \(1.438\).

논평: 밀도값(\(\approx 1.44\,\mathrm{g}\,\mathrm{cm}^{-3}\))은 무거운 할로겐 원자 존재로 인하여 물에 가라앉으며, 이는 분출 사고 시 수계 내 분리 거동과 대응에 영향을 미칩니다.

융점

보고된 융점/융해값:
\(27\) ~ \(30\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992).
\(-1.5\,^\circ\mathrm{C}\).
\(-4.0\,^\circ\mathrm{C}\).
융점: \(-3.9\,^\circ\mathrm{C}\) (기타 실험 보고).

논평: 다수의 실험 출처에서 유사한 수치가 보고되었으며, benzyl bromide는 상온 냉장 온도 근처에서 낮은 융점을 가진 액체로 적당히 냉각 시 고체화될 수 있습니다.

끓는점

보고된 끓는점:
\(388\) ~ \(390\,^\circ\mathrm{F}\) at \(760\) mmHg (NTP, 1992).
\(191\,^\circ\mathrm{C}\).
\(198\)–\(199\,^\circ\mathrm{C}\).

논평: 끓는점은 실험 조건과 순도 차이에 따라 변동이 있으나, 소분자 방향족 할라이드 중 상대적으로 높은 정상 끓는점이며 브로민의 반데르발스 및 편극성 효과와 부합합니다.

증기압

보고된 증기압:
\(1\ \mathrm{mmHg}\) at \(90\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992).
\(0.39\ \mathrm{mmHg}\).
\(0.450\ \mathrm{mmHg}\) at \(25\,^\circ\mathrm{C}\).
증기압 데이터셋: \(100\ \mathrm{Pa}\) at \(25.4\,^\circ\mathrm{C}\); \(1\ \mathrm{kPa}\) at \(66.8\,^\circ\mathrm{C}\); \(10\ \mathrm{kPa}\) at \(121.7\,^\circ\mathrm{C}\); \(100\ \mathrm{kPa}\) at \(198.3\,^\circ\mathrm{C}\).
\(32.2\,^\circ\mathrm{C}\)에서 증기압 (Pa): \(133\).

논평: 상온에서 아급 mmHg 범위 증기압은 낮으나 무시할 수 없는 휘발성을 나타내며, 증기의 밀도는 공기보다 무거움(증기 밀도 ≈ 5.8–5.9)으로 실내 환기 및 밀폐 환경 위험에 주의해야 합니다.

인화점

보고된 인화점:
\(188\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992).
\(79\,^\circ\mathrm{C}\).
\(86\,^\circ\mathrm{C}\) (\(187\,^\circ\mathrm{F}\)) — 밀폐컵.
\(79\,^\circ\mathrm{C}\) (밀폐컵).

논평: benzyl bromide는 상대적으로 높은 밀폐컵 인화점을 가진 인화성/가연성 액체이며, 고온에서 증기가 폭발성 혼합물을 형성할 수 있어 밀폐 취급과 온도 제어가 필요합니다.

화학적 성질

용해도 및 상 거동

보고된 용해도 및 상용성:
물에는 약간 용해되며, 접촉 시 가수분해 반응 발생.
에탄올 및 에테르에는 상용성; 사염화탄소에 용해됨.
벤젠에 용해됨.
용해도 설명: "에탄올 및 에테르에 상용성; 사염화탄소에 용해" 및 "벤젠 내 용해도" 기록.

논평: benzyl bromide는 유기 용매에 우선적으로 용해되고 물에는 제한적으로 용해되며, 수용액 중 가수분해로 벤질 알코올과 \(HBr\)이 생성되므로 수용해도 측정 시 반응이 동반되어 결과 해석에 유의해야 합니다. 공정 또는 분석 용매 선택 시, 극성 무극성 유기 용매가 일반적으로 사용되며, 가수분해를 원하지 않는 한 수용 매질은 회피해야 합니다.

반응성 및 안정성

주요 반응성 및 안정성 특성:
수분과 접촉 시 서서히 분해하여 브롬화수소를 생성.
물, 알코올, 니켈과 납을 제외한 일반 금속, 염기, 아민, 산화제와 반응.
니켈과 납을 제외한 일반 금속과 접촉 시 급격히 분해하며 열과 브롬화수소를 방출.
광선 및 습기에 민감하며, 산성 또는 촉매 조건에서 중합/축합 반응 발생 가능 (활성화 분자체 저장 시 수지 파손 보고됨; 이는 축합·중합 반응 중 \(HBr\) 생성 때문임).
금속 및 조직에 부식성이며, 가열 또는 연소 시 유독 가스(브롬화수소) 발생.

논의: 벤질 브로마이드(Benzyl bromide)는 반응성이 높은 벤질 전자친화체로, 취급 및 보관 시 친핵체, 강염기, 산화제 및 반응성 금속이 배제되어야 합니다. 수분은 가수분해 분해를 가속화하여 부식성 \(HBr\)을 생성하며, 밀폐 용기 내에서 생성된 가스가 배출되지 않으면 압력 상승이 발생할 수 있습니다. 고체 산 촉매 또는 활성 분자체와 접촉할 경우 원치 않는 축합/중합 반응이 촉진될 수 있으며, 빛은 라디칼 할로겐화/분해 경로를 가속할 수 있습니다.

열역학 데이터

표준 엔탈피 및 열용량

보고된 열역학량:
증발열: \(120\ \text{Btu/lb} = 66.4\ \text{cal/g} = 2.78\times 10^{5}\ \mathrm{J}\,\mathrm{kg}^{-1}\).

본 데이터 상황에서는 표준 생성 엔탈피나 몰 열용량에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.

논의: 제공된 증발열은 상 변화에 필요한 에너지를 정량화하며, 화합물의 중간 정도의 휘발성과 분산력 및 분극성을 지배하는 분자간 상호작용과 일치합니다. 현재 상황에서 표로 정리된 표준 엔탈피 및 열용량 데이터가 없어 상세한 열역학 모델링은 수행할 수 없습니다.

분자 파라미터

분자량 및 분자식

분자식: C7H7Br
분자량: \(171.03\) (보고치)
정확 질량/단일 동위원소 질량: 169.97311

구조 식별자: - SMILES: C1=CC=C(C=C1)CBr - InChI: InChI=1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 - InChIKey: AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N

논의: 분자량과 분자식은 벤질 골격에 브로민 원자 1개가 치환된 형태를 반영하며, 단일 동위원소 질량은 고해상도 질량 분석에 적합하고 EI 질량 분광에서 관찰되는 주요 분자 조각 패턴(예: 기준 피크 \(m/z\) 91, 특유의 벤질 양이온)과 일치합니다.

분배계수(LogP) 및 극성

보고된 분배계수/LogP:
XLogP: 2.9
log \(K_{ow}\) = 2.92
위상 극성 표면적(TPSA): 0
수소 결합 공여체/수용체: 0 / 0

논의: LogP 값은 중간 정도의 지용성과 유기상으로 분배하는 경향을 나타냅니다. 극성 표면적과 수소결합 기능기가 없기 때문에 수용성은 제한적이며, 유기용매와 생체막에 대한 친화도가 비교적 높아 피부 흡수 위험 증가에 기여합니다.

구조적 특징

주요 계산된 기술자:
회전 가능한 결합 수: 1
무거운 원자 수: 8
형식 전하: 0
복잡도: 55.4

논의: 단일 회전 결합은 벤질 C–CH2–방향족 결합이며, 분자 골격은 벤질 결합 회전을 제외하면 작고 견고합니다. 브로민 원자는 큰 분극 가능한 전자 구름을 제공하여, 벤질 탄소에서 친핵체 치환을 촉진하고 굴절률 및 표면장력과 같은 물리적 특성에 영향을 미칩니다.

식별자 및 동의어

등록 번호 및 코드

CAS 번호: 100-39-0
EC(유럽 공동체) 번호: 202-847-3
UN 번호(운송용): 1737 (Benzyl bromide)
UNII: XR75BS721D
ChEBI: CHEBI:59858
ChEMBL ID: CHEMBL1085946
출처 보고서에 존재하는 기타 등록 키: DTXSID8024658, NSC 8041

구조 문자 식별자: - SMILES: C1=CC=C(C=C1)CBr - InChI: InChI=1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 - InChIKey: AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N

동의어 및 구조명

보고된 동의어(선택): - bromomethylbenzene - alpha‑bromotoluene - (Bromomethyl)benzene - Phenylmethyl bromide - 1‑Bromomethylbenzene - BnBr - PhCH2Br - Benzylbromide - A‑BROMOTOLUENE

논의: 여러 체계적 및 일반 명칭이 사용되며, IUPAC 명칭 "bromomethylbenzene"은 흔히 사용하는 명칭 벤질 브로마이드와 동의어입니다.

산업 및 상업적 용도

대표적 용도 및 산업 분야

명확히 보고된 용도:
유기 합성 중간체(알킬화, 벤질화).
알코올 및 카르복실산의 벤질 보호기 도입.
발포제, 기포제 및 기타 특수 유기화학물 제조.
역사적으로는 최루제/전쟁 가스 용도로 사용됨(역사적 문헌).

논의: 벤질 브로마이드의 주요 상업적 역할은 미세화학 및 특수 화학 합성용 반응성 중간체로서, 부식성 \(HBr\) 및 반응성 벤질화제를 중화 또는 제거하는 반응 후처리가 필수적입니다.

합성 또는 제형 내 역할

합성적 거동 및 용도:
SN1/SN2 메커니즘에 따른 벤질 탄소에서 전자친화성 알킬화 시약으로 작용하며, 알코올, 티올, 아민, 에놀레이트 등 친핵체와 쉽게 브로마이드를 치환합니다.
나중에 환원적 또는 수소첨가 분해(기질 및 조건에 따라)로 제거 가능한 벤질 보호기(O- 또는 N-벤질화) 도입에 사용됩니다.
벤질 유도체 및 특수 중간체 제조용 원료로 활용됩니다.

운영상 고려사항: 벤질 브로마이드 반응은 일반적으로 건조하고 비양성 유기용매 내에서 적절한 염기 또는 친핵체와 수행되며, 강력한 알킬화제이자 자극성 물질이므로 공정 설계에는 밀폐, 국소 배기 및 남은 시약의 무해화 처리 단계가 포함되어야 합니다.

안전 및 취급 개요

급성 및 직업적 독성

주요 위험 특성:
흡입 및 피부 흡수에 독성이 있으며; 강력한 최루 작용제 및 호흡기 자극제.
피부 자극(H315), 심한 눈 자극(H319), 호흡기 자극 가능성(H335) 유발.
보고된 건강 영향에는 눈물 흘림, 심한 눈 및 피부 화상, 호흡기 자극, 중증 노출 시 폐부종 가능성, 고용량에서는 중추신경계 영향 포함.
위험 범주로는 피부 자극 2, 눈 자극 2, STOT SE 3(호흡기 자극)이 포함되며, 다수 출처에서 가연성/인화성 액체(4등급)로 분류됨.
발암성: 현존 분류에서 인체 발암성 증거는 없으며, 유전독성 데이터는 일부 시험에서 반응성 보고로 혼재됨.

응급조치 요약: - 흡입 시: 신선한 공기로 이동시키고 호흡곤란 감시, 의학적 처치 확보. - 피부 접촉 시: 오염된 의복 제거 후 비누와 물로 충분히 세척, 화상 발생 시 의료기관 방문. - 눈 접촉 시: 다량의 물 또는 식염수로 20~30분 세척 후 즉시 의료기관 방문. - 섭취 시: 구토 유도 금지, 의식이 있을 경우 물 희석, 의료기관 방문.

논의: 피부 흡수 가능성과 중간 정도 지용성의 조합으로 작업장 내 노출 위험 증대; 공학적 제어(국소 배기, 밀폐 시스템), 필요한 경우 호흡기 보호, 내화학 장갑/의복/안면 보호구가 표준 조치입니다. 물질은 조직과 다수 금속에 부식성이 강하므로, 비상 대응 및 오염 제거 절차에 부식성 \(HBr\) 생성을 고려해야 합니다.

보관 및 취급 고려사항

보관 및 상호작용:
빛, 수분, 강산화제, 강염기, 아민류, 반응성 금속과 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 환기가 잘 되는 장소에 보관.
용기는 누출 방지를 위해 밀폐하고 수직 상태를 유지하며, 호환 가능한 재질로 제작해야 함(참고: 벤질 브로마이드는 다수 금속을 부식시키며, 보고에 의하면 니켈과 납은 내성이 큼).
활성 분자체나 촉매 위에 보관을 피해야 하며, 이는 분해/중합 촉진과 압력 상승을 유발할 수 있음.
취급 및 개인 보호구:
밀폐 이송 시스템과 국소 배기 설비를 사용하고 미스트 발생을 방지.
추천 개인 보호구는 화학 저항성 장갑, 안면/눈 보호, 불침투성 의복이며, 공기 중 농도가 작업 허용 기준을 초과할 경우 전면형 호흡기 또는 공급 공기 호흡기를 착용.
소방: 물 분무, 알코올 저항성 폼, 건조 화학제 또는 CO2 사용; 용기를 다량의 물로 냉각하는 것이 권장되나, 유출 물질과 반응 및 오염 문제로 인해 유출액이 직접 접촉하지 않도록 주의.
유출 및 폐기 관련:
소규모 유출 시 건조 흙/모래로 흡수하고 불꽃 발생 없는 도구로 수거하여 플라스틱 용기에 폐기.
유출 물질을 물 시스템에 무분별하게 투입 금지; 벤질 브로마이드는 물과 반응하여 부식성 가스와 열을 발생시킴.
폐기물 처리는 지역 규정을 준수하며, 중화 및 적절한 세정 장치를 갖춘 시설에서 소각하는 방법이 일반적.