클로로초산 (79-11-8) 물리적 및 화학적 특성
클로로초산
산업적으로 알킬화 중간체 및 농화학품, 의약품, 특수 화학물질의 빌딩 블록으로 사용되는 할로겐화된 카복실산입니다.
| CAS Number | 79-11-8 |
| 계열 | 할로아세틱산류 |
| 일반 형태 | 결정상 고체 또는 농축 수용액 |
| 일반 등급 | ACS Grade, BP, EP, JP, Technical Grade, USP |
클로로초산은 할로아세틱산 구조군에 속하는 저분자량 할로겐화 카복실산으로, 정식 명칭은 2-클로로치환 초산이며 분자식은 \(\ce{C2H3ClO2}\)입니다. 구조적으로는 카복실기와 인접한 α-탄소에 전자를 끌어당기는 염소 원자가 결합해 있습니다. 염소 치환기는 초산에 비해 산도를 증가시키고, 카복실레이트로부터 전자 밀도를 끌어당기며 α-탄소를 더 친전자성으로 만들어 알킬화제 및 친핵치환 또는 탈할로겐화 반응의 기질로서 반응성을 부여합니다.
응축 상에서 클로로초산은 극성의 수소결합성 고체로서 흡습성이 있고 건조제성을 나타내며, 녹아 밀도가 비교적 높은 액체 형태가 되고, 프로톤성 및 다수의 극성 비프로톤성 유기용매에 잘 용해됩니다. 산 해리 상수는 비교적 낮아 (\(\mathrm{p}K_a = 2.87\)) 중성 pH에서는 대부분 음이온 형태입니다. 소수성 정도는 낮거나 중간 수준이며(log P ≈ 0.2–0.34), 위상 극성 표면적은 작아(TPSA ≈ 37.3 Å^2) 우수한 수용성 및 적절한 세포막 투과성을 보입니다. 열적 스트레스 시 산과 할로겐화 단편(염화수소 및 산화 염소 종)을 방출하며 분해되고, 금속 및 생체 조직에 부식성을 나타내며 염기와는 중화반응을 하면서 상당한 열이 방출됩니다.
클로로초산은 산업적으로 카복시메틸 셀룰로오스, 제초제 전구체, 다양한 정밀화학 및 의약품 중간체 제조에 중요한 중간체로 사용되고, 염소 처리수에서 소독 부산물로도 발견되며 실험실 및 공정 화학의 시약으로도 사용됩니다. 이 물질에 대해 일반적으로 보고되는 상업용 등급으로는 ACS Grade, BP, EP, JP, Technical Grade, USP가 있습니다.
기본 물리적 특성
밀도
실험적으로 보고된 밀도는 상과 온도에 따라 다릅니다. 대표 값은 다음과 같습니다:
- 20 °C/20 °C (고체)에서 1.58 — "1.58 g/cm³"로 보고됨.
- 65 °C/4 °C (액체)에서 1.3703.
- 40 °C에서 1.4043 ("1.4043 g/cu cm at 40 °C"로 보고됨).
- 온도 미기재에서 1.328.
이 값들은 고체 및 용융 액체가 물보다 더 밀도가 높음을 나타내며, 용융 혹은 액체 상태의 물질은 물에 가라앉는 경향이 있습니다. 보고된 단위는 \(\mathrm{g\,cm^{-3}}\)입니다.
융점
다양한 결정형(다형체)이 보고되어 있습니다. 실험값은 다음과 같습니다:
- α, β, γ 형으로 존재하며 각각 융점이 63 °C(α), 55–56 °C(β), 50 °C(γ)입니다. 상업용 물질의 융점은 61–63 °C 범위.
- 52.5 °C (단일 보고값).
- 50–63 °C (범위).
- 145 °F (대체 단위; 대략 동일 범위에 해당).
다형성은 관찰된 융점에 영향을 미치며, 산업 현장에서는 위에서 언급한 상업용 융점 범위를 기준으로 지정합니다.
끓는점
상압에서 보고된 끓는점 데이터는 다음과 같습니다:
- 760.00 mm Hg에서 187.00 ~ 190.00 °C.
- 189.1 °C (일반적인 단일 값).
- 760 mmHg에서 372 °F (대체 단위).
상대적으로 높은 정상압 끓는점은 강한 분자간 수소결합과 중성 형태에서의 낮은 휘발성에 기인합니다.
증기압
대표적인 실험적 증기압 값은 다음과 같습니다:
- 109.4 °F에서 1 mmHg.
- 조건 미지정에서 0.06 mmHg.
- 25 °C에서 \(6.5\times10^{-2}\ \mathrm{mmHg}\) (\(8.68\times10^{-3}\ \mathrm{kPa}\)).
증기압은 상온에서 낮으며 증기는 공기보다 무겁습니다; 일반 환경 pH에서 대부분 이온화되어 있어 수용액 상태에서 휘발성은 제한적입니다.
인화점
보고된 인화점 값 (밀폐 및 개방형 시험법):
- 126 °C (밀폐형에서 126 °C로 보고됨).
- 259 °F (126 °C에 해당하는 값으로 보고됨).
- 302 °F (대체 보고값).
클로로초산은 가연성으로 분류되며, 고온에서의 증기는 가연성 혼합물을 형성할 수 있으므로 용융물질을 가열하거나 취급할 때 주의가 필요합니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
클로로초산은 수용성이 매우 높고 다수의 극성 유기용매와 혼화 가능합니다. 대표적인 실험적 용해도 데이터:
- 68 °F에서 100 mg/mL 이상 (mg/mL 단위로 용해도 표기).
- 25 °C에서 8.58X10+5 mg/L (약 858 mg/mL에 해당).
- 25 °C에서 858 mg/mL.
- 에탄올, 디에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에 용해되며, 사염화탄소에는 약간 용해됨.
- 본 물질은 흡습성이 강하여 공기 중 수분을 흡수하며 종종 시럽이나 수성 결정 상태로 존재합니다. 상업적으로는 플레이크 형태, 농축 수용액(예: 최대 약 80%), 또는 용융 상태로 취급됩니다.
산이 해리되기 때문에 (\(\mathrm{p}K_a = 2.87\)) 수성 매질의 중성 pH에서는 주로 클로로아세테이트 음이온 형태이며, 이온화와 염 형성에 의해 용해도 거동이 지배됩니다.
반응성 및 안정성
클로로초산은 여러 특성적인 화학반응을 갖는 반응성 할로겐화 카복실산입니다:
- 산-염기: 전형적인 카복실산처럼 동작하며 염기와의 중화 반응은 발열성이며 염(예: 염화소듐)을 생성합니다.
- 친핵치환: α-클로로 치환기는 친핵성 치환 반응(SN2)에 반응하여 치환된 아세테이트를 형성하거나 환원 조건 하에서 탈할로겐화됩니다. 이 친전자성은 알킬화 중간체로서의 사용 근거입니다.
- 부식성 및 상용성: 금속 및 조직에 강한 부식성을 나타내며, 활성 금속과 반응 시 수소 가스 및 금속염을 생성합니다. 시안화물, 아황산염, 아질산염 등과 접촉 시 유해 가스가 발생할 수 있습니다.
- 열분해: 가열 또는 연소 시 염화수소 및 산화된 염소 종 등 부식성·독성 가스를 생성하며, 심한 분해 조건 하에서는 포스겐 생성도 보고된 바 있습니다.
- 산화/환원: 강한 산화제나 환원제와는 격렬한 반응을 일으킬 수 있습니다. 권장 저장 조건 하에서는 안정하지만, 부적합 물질과의 접촉은 관리가 필요합니다.
생물학적 및 환경적 맥락에서는 탈할로겐화 및 글루타치온 접합에 의한 S-카복시메틸 유도체 생성 등이 중요한 대사 및 해독 경로입니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
특정 열역학량에 대해 보고된 이용 가능한 에너지 데이터는 다음과 같습니다:
- 연소열(보고값): −715.9 kJ/mol (알파-클로로아세트산).
- 융점에서의 융해열: "융점에서의 융해열 = 1.2285X10+7 J/kmol" (J·kmol−1 단위로 보고됨).
- 기화열: "250 Btu/Lb = 139 cal/g = 5.82X10+5 J/kg" (여러 단위 표현으로 보고됨).
완전한 열화학 모델링을 위한 표준 생성 엔탈피 또는 온도 의존 열용량 함수의 종합적인 세트는 현재 데이터 문맥에서 제공되지 않습니다. 공정 설계에 정밀한 열량계 데이터가 필요한 경우, 제품별 기술 문헌이나 열량계 측정을 참조하십시오.
분자 매개변수
분자량 및 식
- 분자식(정식): \(\ce{C2H3ClO2}\).
- 분자량(보고값): 94.50 (단위: \(\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).
- 정확한 질량 / 단일동위원소 질량: 93.9821570 (보고됨).
구조 분석에서 계산된 기타 묘사자:
- XLogP: 0.2 (계산값).
- 위상극성표면적(TPSA): 37.3 Å^2.
- 무거운 원자 수: 5.
- 형식 전하: 0.
LogP 및 극성
보고된 지질친화도 및 분배 계수:
- XLogP3 (계산값): 0.2.
- 실험/계산 log Kow 항목 보고: 서로 다른 측정/예상에서 "log Kow = 0.22", "0.22", 그리고 "0.34".
이러한 낮은 양의 log P 값은 낮음에서 중간 정도의 소수성을 나타내며, 강한 수용성 및 제한된 생물농축 가능성을 뒷받침합니다.
구조적 특성
클로로아세트산은 2-클로로 치환된 아세트산(IUPAC 명명법: 2-클로로아세트산)입니다. 주요 구조적 요점:
- α-클로로 치환기는 강한 −I 효과를 나타내어 공액 염기를 안정화시키고 \(\mathrm{p}K_a\)를 낮춥니다.
- 분자는 하나의 수소 결합 공여체(카복실산 OH)와 두 개의 수소 결합 수용체(카보닐 산소와 수산기 산소, 많은 묘사자 체계에서 별도로 계산됨)를 포함합니다.
- 회전 가능한 결합 수: 1 (보고됨).
- 친전자성 α-탄소는 치환 반응(에스터, 아마이드, 티오에터 형성)을 가능하게 하며, 화학 중간체 및 제초제 성분으로서의 활용에 기초가 됩니다.
대표적인 구조 식별자:
- SMILES: C(C(=O)O)Cl
- InChI: InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
- InChIKey: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 79-11-8
- EC(유럽연합) 번호: 201-178-4 (보고됨)
- 운송용 UN 번호(운송 문맥에서 보고됨): 고체, 용액 및 용융물 형태에 대한 다양한 UN 번호가 규제 목록에 나타납니다.
- 기타 등록 식별자(보고됨): UNII 5GD84Y125G, 다수의 화학 등록 ID 및 내부 카탈로그 번호가 기술 목록에 포함됨.
동의어 및 구조 명칭
상업 및 기술 문헌에서 보고된 일반 동의어:
- 2-클로로아세트산
- 모노클로로아세트산(MCA)
- 클로로아세트산
- 클로로에타노산
- ClCH2COOH
- 알파-클로로아세트산
- 모노클로로에타노산
추가 공급업체 및 등급 표시는 상업적으로 분석용, 기술용, 의약용 등으로 구분되어 사용되며, 일반 사양명은 상단에 기재된 상업용 등급명을 참조하십시오.
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 분야
클로로아세트산은 화학 제조 공정 중간체로 대량 생산 및 사용됩니다. 주요 산업적 역할은 다음과 같습니다:
- 카복시메틸셀룰로오스 제조(주요 대규모 응용).
- 제초제 및 제초제 전구체(아릴-하이드록시아세트산 유도체) 생산.
- 글리신, 티오글리콜산, EDTA 전구체 및 기타 고급 화학물질 합성용 중간체.
- 염료, 계면활성제, 의약품 제조.
- 실험실 및 프로세스 화학용 기술용, 시약용, 의약용 등급으로 판매.
또한 염소 혹은 클로라민 처리된 수처리 환경에서 소독부산물로 발생하며, 식수 및 환경 매트릭스에서 감시됩니다.
합성 또는 제형 내 역할
화학적으로 클로로아세트산은 활성화된 아세트산 유도체로 작용합니다: α-클로로 치환기는 SN2 치환 반응을 가능하게 하여 다양한 작용기 도입(아민, 티올, 알코올에 의한 친핵성 치환 등)을 통해 카복시메틸 및 관련 빌딩 블록 형성을 지원합니다. 셀룰로오스 에터 생산과 같은 고분자에 카복시메틸기를 도입하거나 에스터, 염(예: 나트륨 클로로아세트이트) 및 농화학 및 특수화학 제조 중간체를 준비하는 데 사용됩니다. 제조 및 후속 처리 요구에 따라 농축 수용액, 용융물 상태(운송용), 고체 플레이크/분말 형태로 공급 가능합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS: 79-11-8
동의어 및 구조 명칭
- 2-클로로아세트산; 모노클로로아세트산; ClCH2COOH; 클로로에타노산; 알파-클로로아세트산.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
클로로아세트산은 매우 부식성이 강하고 전신 독성이 있는 할로겐화 유기산입니다. 주요 안전 특성과 노출 고려사항:
- 노출 경로: 흡입, 피부 접촉 및 섭취 모두 중요; 피부를 통해 쉽게 흡수되어 전신 독성을 유발할 수 있습니다.
- 급성 위험: 심한 피부 화상, 안구 손상 및 호흡기 자극을 일으킵니다. 전신 독성은 중추신경계 억제, 대사성 산증, 심장 및 신장 영향 등을 포함하며, 심한 노출 시 치명적일 수 있습니다. 추정되는 경구 치사량은 독성학 보고서에 나타나며, 직업 노출 기준은 낮게 설정되어 있습니다.
- 직업 노출 지침: 권장 8시간 평균 노출농도(TWA)는 0.5 ppm (흡입 가능한 분획 및 증기)이며, 유사한 작업장 노출 임계값이 제시됩니다. 단기 노출 수치 및 AEGL도 비상계획에 제안되었습니다. 증기는 공기보다 무거워 저지대에 축적될 수 있습니다.
- 독성학 및 응급 처치: 응급 처치는 신속한 오염 제거(15분 이상 피부 및 눈을 풍부하게 세척), 오염된 의복 제거, 섭취 후 구토 유도 금지, 신속한 의료 평가를 강조합니다. 대사성 산증, 심장 부정맥, 신장 장애 등 지연된 전신 영향에 대한 지지 치료 및 모니터링이 필수적입니다.
취급 시 개인 보호 장비는 내화학성 장갑(작업에 적합한 네오프렌/비통 등), 전면 보호 안면구 및 안구 보호구, 산에 강한 의복, 그리고 환기나 공학적 제어가 충분치 않을 경우 호흡 보호구(공기 정화형 또는 공급식)가 포함됩니다. 대량 누출 또는 화재 비상 대응 시에는 양압식 자가호흡기와 완전 밀폐형 화학 방호복 착용을 권장합니다.
자세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하십시오.
보관 및 취급 고려사항
화학 분류 및 보고된 산업 관행에 따른 실용적 취급 및 보관 지침:
- 밀폐된 용기에 보관하며, 냉암소(서늘하고 건조하며 환기가 잘 되는 곳), 상극 물질(강한 염기, 강한 산화제, 강한 환원제, 반응성 금속)과 분리하여 보관하십시오. 내식성 용기(예: 유리 안감 또는 PTFE 라이닝 용기)를 사용하십시오.
- 용융물 또는 농축 용액을 다룰 때 열원 및 점화원 회피; 일부 공급망에서 운송 시 고온 상태의 용융물이 사용됩니다. 밀폐 이송 시스템과 불꽃 발생하지 않는 도구 사용 권장.
- 식품 및 사료와 별도 보관; 환경 유출 방지를 위해 저장 탱크 및 공정 장치에 이차격납 등 방지책 권장.
- 누출 및 유출 시: 해당 구역 격리, 점화원 제거, 배수구/수로 진입 방지, 적합한 산 저항성 흡착제 또는 중화제 신중 사용(중화 반응은 발열성이 있음), 폐기물은 허가된 위험 폐기물 처리업체에 의해 수집 및 처리. 적절한 개인 보호장비 착용 및 훈련받은 인원만 청소 작업 수행.
참고: 본 개요는 기술적 설명이며 완전하지 않습니다. 현장별 취급, 저장, 긴급 대응 및 운송 지침은 제조사의 SDS 및 해당 관할 구역의 규제 지침을 참고하십시오.
