시클로펜타네카르복실산 (3400-45-1) 물리적 및 화학적 특성
시클로펜타네카르복실산
특수 화학물 및 활성 성분 합성을 위한 합성 중간체 및 빌딩 블록으로 사용되는 사이클로알케인계 유래 카르복실산입니다.
| CAS 번호 | 3400-45-1 |
| 계열 | 사이클로알케인 카르복실산 |
| 형태 | 무색 액체 또는 점성 유성 |
| 일반 등급 | EP |
시클로펜타네카르복실산은 단일 카르복실기 기능을 갖는 사이클로펜탄 고리로 이루어진 포화 단일고리 지방족 카르복실산입니다. 구조적으로는 시클로펜틸 치환된 메탄산(체계적 IUPAC 명칭: cyclopentanecarboxylic acid)으로 가장 잘 설명됩니다. 전자 구조는 국부화된 카르복실기(수소 결합 공여체 –OH 및 두 개의 수소 결합 수용체인 카보닐 및 하이드록실 산소)로 지배되며, 시클로펜틸 고리는 전반적인 극성과 지용성을 조절하는 비극성 탄화수소 표면을 제공합니다.
단순 지방족 카르복실산으로서 산-염기 거동은 단일카르복실산 특성을 따릅니다: 프로톤을 제공하여 시클로펜탄카복실레이트 음이온을 형성하고 염기로부터 안정한 염을 형성할 수 있습니다. 비극성 고리와 극성 카르복실기의 조합으로 적당한 지용성을 나타내며, pH에 따라 수(水)상과 유기 상 사이에서 분배됩니다(염기성 매체에서 이온화 형태가 우세하여 수용성이 증가). 화학적 안정성은 포화 카르복실산에 부합하며, 주변 조건에 상대적으로 견고하지만 표준 작용기 변환(에스테르화, 아미드화, 활성화 유도체 변환, 카보닐 환원 등) 하에서는 반응성이 있습니다. 순한 조건에서는 포화 고리의 산화 분해가 두드러지지 않으나, 강한 산화제는 고리 산화 또는 카르복실기 절단을 유발할 수 있습니다.
일반적으로 보고된 상용 등급은 EP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 문맥에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
융점
현재 데이터 문맥에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
끓는점
현재 데이터 문맥에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
증기압
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인화점
현재 데이터 문맥에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상거동
시클로펜타네카르복실산은 친수성 카르복실기와 소수성 시클로펜틸 고리를 결합하여 알코올, 케톤, 에스터와 같은 극성 유기 용매에 상당한 용해도를 보이고, 수용액에서는 pH에 따라 용해도가 제한적이나 변화합니다. 산성 매체에서는 중성 산이 우세하여 수용액 내 용해도가 낮고, 염기성 매체에서는 카복실레이트 음이온이 형성되어 수용해도가 현저히 증가합니다. 이 화합물은 무기 및 유기 염기와 전형적인 카복실레이트염을 쉽게 형성하며, 유도화 화학에 사용되는 일반적인 유기 용매와 상용성이 좋습니다.
반응성 및 안정성
반응성은 표준 카르복실산 화학 특성을 따릅니다: 산 기능은 축합 반응(에스테르화, 아미드 형성), 활성 유도체 형성(산 클로라이드, 혼합 무수물), 및 적절한 조건에서 환원 반응을 겪습니다. 열적 탈카복실화는 단순 포화 지방족 카르복실산에서 순한 조건 하에서는 주된 반응 경로가 아닙니다. 이 분자는 정상적인 실험실 저장 조건(주변 온도, 불활성 분위기)에서 화학적 안정성이 있으나 강한 산화제 및 강염기와 가혹한 조건에서 반응할 수 있습니다. 이 물질은 자극성과 관련된 위해성 분류를 가지며, 농축된 상태에서 피부 자극 유발(H315), 심한 눈 자극 유발(H319), 호흡기 자극 가능성(H335)을 나타냅니다; 위해성 분류에 따라 접촉 회피 및 흡입 노출 관리가 필요합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 문맥에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
- 분자식: C6H10O2
- 분자량: 114.14 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량/단일동위원소 질량: 114.068079557 (보고된 값)
LogP 및 극성
- XLogP3-AA (계산값): 1.3 — 비극성 시클로펜틸 고리와 극성 카르복실기의 균형으로 적당한 지용성을 나타냅니다.
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 37.3 \(\text{Å}^2\) — 수소 결합 기능을 제공하는 단일 카르복실기와 일치합니다.
- 수소 결합 공여체: 1; 수소 결합 수용체: 2.
- 회전 가능한 결합 수: 1 — 큰 지방족 산에 비해 상대적으로 낮은 입체유연성.
이 파라미터들은 중성 pH에서 유기 상으로의 적당한 분배와 이온화 시 수용성 증가를 예측합니다.
구조적 특징
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C6H10O2/c7-6(8)5-3-1-2-4-5/h5H,1-4H2,(H,7,8)
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- 무거운 원자 수: 8; 형식 전하: 0; 계산 복잡도: 92.7.
분자는 단일 카르복실기를 갖는 입체화학적으로 분화되지 않은 탄소 골격(정의된 입체 중심 수: 0)을 포함합니다. 카르복실기는 유도체화 및 염 형성을 위한 단일 화학 기능 지점입니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 3400-45-1
- EC 번호: 222-269-5
- UNII: Z6691VH94A
- ChEBI: CHEBI:230335
- ChEMBL: CHEMBL1902018
- DSSTox 물질 ID: DTXSID70187610
- NSC 번호: 59714
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
동의어 및 구조 명칭
보고된 동의어(일부 선택): 시클로펜틸카르복실산; 시클로펜틸메탄산; 시클로펜타노산; 시클로펜타네카르복실산; 시클로펜탄 카르복실산; 시클로펜틸 카르복실산; 시클로펜타노산. 추가 출처 제공 명칭 및 기존 식별자가 공급업체 및 등록 목록에 존재합니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 사용 및 산업 분야
보고된 사용 분류는 화장품(계면활성제)입니다. 적당한 지용성을 가진 작은 지방족 카르복실산으로서, 개인용품의 계면활성제 또는 연화제 조성물 등 특수 화학 조성물에서 중간체 또는 기능성 성분으로 접할 수 있습니다. 또한 시클로펜틸을 포함하는 산 기능이 필요한 정밀 화학 및 의약품 합성에서 빌딩 블록으로도 사용됩니다.
보고된 상용 등급: EP.
합성 또는 제형 내 역할
사이클로펜타네카르복실산은 주로 산 기능성 빌딩 블록으로 활용됩니다: 에스터화 또는 아미드화하여 유도체를 생산할 수 있고, 아실화 화학을 위해 산 클로라이드로 전환하거나, 제형 목적상 염을 형성하기 위해 중화할 수 있습니다. 제형 내에서 이 산 또는 그 염은 pH 조절, 유화 안정화에 기여하거나 계면활성제형 유도체의 전구체 역할을 할 수 있습니다. 현재 데이터 맥락에서는 이들 계급 수준 역할 이상의 간결한 적용 요약은 제공되지 않습니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업상 독성
현재 데이터 맥락에서는 수치화된 급성 독성 지표(LD50, LC50)가 제공되지 않습니다. 농축 물질에 대해 보고된 유해성 분류는 피부 자극 (Skin Irrit. 2, H315), 심각한 눈 자극 (Eye Irrit. 2A, H319), 그리고 특정 표적 기관 독성 — 단회 노출, 호흡기 자극 (STOT SE 3, H335)을 포함합니다. 이 분류는 피부 및 눈 노출이 해로울 수 있으며, 증기 또는 에어로졸 흡입을 통제해야 함을 의미합니다.
보고된 예방 문구 코드는 다음과 같습니다: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, 그리고 P501. 작업상 취급 시 적절한 공학적 통제, 개인보호구(장갑, 보호안경, 보호복) 및 국소 배기 환기의 시행이 권장됩니다.
보관 및 취급 시 고려사항
강한 산화제 및 강염기와 반응을 촉진할 수 있는 물질에서 멀리 떨어진 서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 밀폐된 용기에 보관하십시오. 피부 및 눈 접촉을 최소화하고 증기 또는 에어로졸 흡입을 피하도록 취급하십시오. 농축 물질을 다룰 때는 저장 및 이송 장비에 내식성 재료를 사용해야 합니다. 상세한 유해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
