D-에리트로스 (583-50-6) 물리적 및 화학적 특성
D-에리트로스
탄수화물 대사와 합성 화학 연구 중간체 및 분석용 참조 표준으로 사용되는 4탄소 알도당입니다.
| CAS Number | 583-50-6 |
| 분류 | 단당류 (알도당) |
| 형태 | 결정 고체 또는 수용액 |
| 일반 등급 | EP |
D‑에리트로스는 4탄소 알도트로스 알도당 구조군에 속하는 단당류로, 3개의 인접한 하이드록실기와 말단 알데히드를 갖고 있습니다. 개방 사슬(프리 형태)에서는 C‑1에 알데히드, C‑2, C‑3, C‑4에 하이드록실기가 존재하며, 두 개의 정의된 입체 중심(해당 D-엔티오머는 (2R,3R) 배치)을 포함하고 있고, 작은 알도당에서 전형적인 내부 헤미아세탈(고리) 형태와 쉽게 평형을 이룹니다. 전자적으로는 촘촘한 하이드록실 치환기와 알데히드 작용기로 인해 매우 극성화되어 있으며, 강한 수소결합 능력은 분자 간 상호작용과 고체상 배열에 영향을 줍니다.
말단 알데히드와 다수의 하이드록실기가 결합해 전형적인 환원당 반응성(해당 알도닉/알다릭산으로의 산화, 산화환원 시험 및 결합 반응 참여)과 산/염기 감수성(산 촉매 탈수 및 염기 촉매 엔디올화/이성질화)이 나타납니다. 물리화학적으로는 강한 친수성, 낮은 고유 지질친화성(계산된 XLogP = -2.2), 넓은 극성 표면적을 가져 수용성은 높고 수동성 막 투과성은 제한되며, 프로톤 용매에 의한 용해도가 강하게 예측됩니다. 열에 의한 불안정성과 불순하거나 산성 매질에서의 저장 시 중합 또는 갈변(탈수/축합)이 작은 알도당에서 흔히 발생합니다.
D‑에리트로스는 생물계에서 주로 기본 대사산물 또는 중간체로 나타나며(식물 및 미생물에서 보고됨), 생화학 연구와 탄수화물 화학에서 키랄 빌딩 블록 및 분석 표준으로 사용됩니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급으로는 EP가 포함됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 맥락에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
융점
현재 데이터 맥락에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
비점
현재 데이터 맥락에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
증기압
현재 데이터 맥락에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
인화점
현재 데이터 맥락에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
D‑에리트로스는 작고 매우 극성인 탄수화물로, 물 및 기타 극성 프로톤 용매에 대해 높은 용해도를 가지며 비극성 유기용매에는 거의 용해되지 않는 것으로 예상됩니다. 수용액에서는 개방 사슬 알데히드 형태가 내부 헤미아세탈(고리) 형태와 평형을 이루고 있으며, 이 평형과 광범위한 수소결합은 상 거동, 집합성 특성, 결정화 경향을 조절합니다. 현재 데이터 맥락에서는 정량적 용해도 값이 제공되지 않습니다.
반응성 및 안정성
화학적으로 D‑에리트로스는 전형적인 환원 알도당으로 작용하며, 알데히드기는 용이한 산화(해당 에리트로닉산 및 관련 산화 생성물로)와 친핵성 첨가에 민감합니다; 표준 환원당 시험에서 양성 반응을 나타냅니다. 염기성 조건에서는 알도당이 엔디올화 또는 케토스 이성질화 및 인접 입체 중심에서의 에피머화가 일어날 수 있습니다. 산성 또는 고온 조건에서는 탈수, 중합, 마이야르 갈변 반응이 발생하여 올리고머와 착색 분해 산물이 생성됩니다. 습윤, 온난, 불순 조건에서의 저장은 분해를 가속시키므로, 안정화는 대개 저온, 강한 산/염기 배제, 공기 및 광선에 장기간 노출 방지로 달성합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 맥락에서 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: C4H8O4
- 분자량: \(120.10\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정밀 질량: 120.04225873
- 단일동위원소 질량: 120.04225873
LogP 및 극성
- XLogP3 (계산치): -2.2
- 위상 극성 표면적 (TPSA): \(77.8\,\text{Å}^2\)
- 수소결합 공여기 개수: 3
- 수소결합 수용기 개수: 4
- 회전 가능 결합 수: 3
이 계산된 파라미터들은 낮은 지질친화성과 강한 친수성을 가진 분자를 나타내며, 강한 수소결합 잠재력을 보여 줍니다. 이러한 특성은 우수한 수용성 및 소수성 막을 통한 수동 확산 제한을 예측합니다.
구조적 특징
- 관능기: 말단 알데히드기(알도당) 및 3개의 2차/1차 하이드록실기.
- 입체화학: 두 개의 정의된 입체 중심 (보고된 배치 (2R,3R)).
- SMILES: C(C@HO)O
분자는 용액 내에서 내부 헤미아세탈(고리) 형태를 쉽게 형성하며, 작은 환원당에서 전형적인 개방 사슬과 고리 이성질체의 평형 혼합 상태로 존재합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 583-50-6
- 출처 자료에 표시된 대체/폐기된 CAS 번호: 1758-51-6; 폐기됨: 29825-68-1; 210230-59-4
- EC 번호: 209-505-2
- UNII: X3EI0WE8Q4; 756EZ12FT6
- InChI: InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4+/m0/s1
- InChIKey: YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(상기 식별자는 문서화된 등록 및 계산 기술자 필드에서 가져온 정보입니다.)
동의어 및 구조 명명
출처 목록에 보고된 대표적인 동의어와 명칭은 다음과 같으며(문자열은 원문 그대로 표기):
- D-Erythrose
- D-(-)-Erythrose
- (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal
- D-erythro-tetrose
- Erythrose, D-
- D-Erythrose (w/v = 10 mg/ml)
- Butanal, 2,3,4-trihydroxy-, (2R,3R)-rel-
- D-Erythrose, 70% aqueous solution
(추가 공급자, 카탈로그 및 등록 동의어는 출처 자료에 포함되어 있으며 위는 대표 문자열입니다.)
산업적 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
D‑에리트로스는 주로 식물 및 미생물에서 자연 발생하는 대사산물로 생화학, 대사 및 연구 분야에서 접할 수 있습니다. 분석 표준, 탄수화물 화학의 시약/중간체, 당 반응성 및 입체화학 연구에 사용됩니다. 현 데이터 맥락에서는 이 외에 특정 산업용 제품 적용 사례는 없습니다.
합성 또는 제형 내 역할
키랄 알도테트로오스인 D-에리트로스는 합성 탄수화물 화학, 입체선택적 변환 및 당 유도체 개발 방법에서 빌딩 블록 및 기질로 사용됩니다. 보호당 유도체 준비, 산화/환원 화학의 전구체, 분석법 검증에서 모델 환원당으로 활용될 수 있습니다. 제형에서는 주로 환원당 화학 또는 탄수화물 매개 반응성이 요구되는 경우에 관련됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
농축 물질에 대해 보고된 GHS 위험 정보는 다음과 같습니다:
- 신호어: 경고
- 보고된 GHS 위험 문구: H315 (100%): 피부 자극을 일으킴; H319 (100%): 심각한 눈 자극을 일으킴; H335 (100%): 호흡기 자극을 일으킬 수 있음.
- 보고된 위험 분류/범주: 피부 자극 2 (100%); 눈 자극 2 (100%); 특정 표적 장기 독성 단회 노출 3 (100%).
출처 목록에 제공된 예방조치 문구 코드는 P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 및 P501입니다.
현재 데이터 범위 내에서는 실험적으로 확립된 수치형 급성 독성 값(예: LD50, LC50)이 제공되지 않습니다.
보관 및 취급 주의사항
D-에리트로스는 분말 또는 농축된 탄수화물 물질에 적합한 표준 주의를 기울여 취급해야 합니다: 분진 흡입 및 눈·피부 접촉을 피하고, 적절한 개인 보호장비(장갑, 눈 보호구, 분진 발생 가능 시 호흡 보호구)를 사용하며, 분진 형성을 최소화하십시오. 강산화제와 떨어진 서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 밀폐 용기에 보관하며, 열과 습기에 장기간 노출되어 열분해 및 미생물 증식을 줄이도록 보호하십시오. 자세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조해야 합니다.
