D-갈락토스 (59-23-4) 물리적 및 화학적 특성
D-갈락토스
자연 발생하는 알도헥소스(단당류)로, 일반적으로 백색 결정성 분말 형태로 공급되며 분석 표준물질, 탄수화물 화학 반응 시 시약, 제형 및 연구개발 워크플로우에 사용되는 원료물질입니다.
| CAS 번호 | 59-23-4 |
| 계열 | 단당류 (알도헥소스) |
| 일반 형태 | 백색 결정성 분말 |
| 일반 등급 | EP |
D-갈락토스는 자연 발생하는 알도헥소스 단당류로, 헥소피라노스 구조군에 속합니다; 주요 순환형태는 D-갈락토피라노스입니다. 구조적으로는 6탄소 탄수화물로 고리 내에 네 개의 특정 입체센터와 C-6 위치의 고리 밖 하이드록시메틸기가 있으며, IUPAC 명칭은 (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol입니다. 이 분자는 다가수산화물(다섯 개의 하이드록실기)을 포함하며 환원당으로, 수용액에서 알파와 베타 아노머 간 상호전환(뮤타로테이션)이 가능합니다. 고리 닫힌 피라노스 형태는 용액 및 고형 상태에서 여러 입체 이성질체가 나타나는 강직한 체어형 입체구조를 부여합니다.
전자적·물리화학적으로 D-갈락토스는 고도로 극성을 띠고 강한 수화성을 나타냅니다: 계산된 지표는 위상 극성 표면적(TPSA)이 110 \(\text{Å}^2\), 하이드로젠 본드 공여기 5개, 수용기 6개, XLogP3 값은 -2.6으로, 높은 수용성 및 낮은 지용성을 의미합니다. 알도헥소스이므로 표준 탄수화물 반응에 민감하며: 가역적 뮤타로테이션, 아노머 위치에서 글리코실화로 글리코사이드 형성, 알데하이드(또는 헤미아세탈)의 산화로 알돈산 형성, 생물학적 조건에서 효소 경로(특히 Leloir 경로)에 관여합니다.
D-갈락토스는 생물학적 및 산업적으로 중요합니다: 유당과 수많은 올리고·다당류(예: 세레브로사이드, 갱글리오사이드, 뮤코다당류)의 구성 성분이며, 간 기능 평가에 진단적으로 사용됩니다. 또한 생합성 블록(글리코콘쥬게이트)으로 활용되며 일부 백신 및 제형에서 부형제 또는 성분으로 포함됩니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP 등급입니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 환경에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
융점
현재 데이터 환경에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
비등점
현재 데이터 환경에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
증기압
증기압 보고값: 0.00000002 \(\mathrm{mmHg}\). 매우 낮은 증기압으로, 상온 조건에서 증발하지 않는 비휘발성, 고분극성 고체임을 나타냅니다.
인화점
현재 데이터 환경에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
D-갈락토스는 수소결합 능력이 풍부한 고친수성 백색 결정성 분말로, 하이드로젠 본드 공여기 5개 및 수용기 6개를 보유하며, 계산상 XLogP3는 −2.6입니다. 이 특성은 물에 높은 용해도와 비극성 유기용매에는 제한된 용해도를 나타내며, 수용액 내에서는 주로 수화된 피라노스 형태로 존재하며 아노머 간 뮤타로테이션을 보입니다. 고체상은 처리 방식에 따라 일반적으로 단수화물 형태이거나 무수 분말이며, 재료 기술서는 “백색 분말”로 표시됩니다.
반응성 및 안정성
화학적으로 갈락토스는 전형적인 환원 단당류 반응성을 보입니다. 뮤타로테이션(알파 및 베타 아노머 상호전환), 아노머 중심에서의 글리코사이드 결합 형성, 적절한 조건에서 산화(갈락토닉산 형성) 및 환원이 가능합니다. 효소적으로는 Leloir 경로(갈락토키나제, 갈락토스-1-인산 유리딜트랜스페라제, UDP-갈락토스 4-에피머라제 작용)를 통해 대사됩니다. 고체 시료는 건조 상태에서 보관하고 강산화제 및 고온 노출을 피하면 일반적으로 안정적이며, 캐러멜화나 분해가 일어날 수 있습니다. 단당류 자체의 가수분해는 문제되지 않으나 올리고·다당류 내 글리코시드 결합 존재 시 관련됩니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 환경에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
분자식: \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
분자량(기재값): 180.16 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
LogP 및 극성
계산된 XLogP3 (XLogP3‑AA): −2.6으로, 강한 친수성과 비극성 상으로의 저분배성을 나타냅니다. 위상 극성 표면적(TPSA): 110 \(\text{Å}^2\). 회전 가능한 결합 수: 1. 이 분자 파라미터들은 소형 고극성 폴리올 특성으로 수용성 환경에 머무르고 지질 환경으로 분배되지 않음을 시사합니다.
구조적 특징
계산된 IUPAC 명칭: (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol. SMILES: C([C@@H]1C@@HO)O. InChI: InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6?/m1/s1. InChIKey: WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N.
이 분자는 주요 순환형태로 피라노스(6원고리)를 이루며, 계산기로는 4개의 명확한 원자 입체센터와 일부 표현에서 불확정 입체센터 1개가 있습니다. 무거운 원자 개수는 12개이며 정확한 단일동위원소 질량은 180.06338810입니다.
충돌 단면적(실험값, 나트륨 어드덕트 \([M+Na]^+\)): 142.39 \(\text{Å}^2\) (DT, stepped‑field); 추가 보고된 CCS 값으로는 142.1 \(\text{Å}^2\), 141.9 \(\text{Å}^2\) (DT 단일장), 136 \(\text{Å}^2\) (폴리아라닌으로 보정된 TW)가 있으며, 이들은 이 작은 탄수화물의 전형적인 이성질체/이온 이동도 행동을 반영합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS 번호: 59-23-4.
추가적인 등록 번호 및 데이터베이스 식별자는 출처 데이터에 포함되어 있으며 InChIKey WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N, SMILES C([C@@H]1C@@HO)O, 계산된 분자식 \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\) 등이 있습니다.
공급자 및 관리 목록에 EC/EINECS 번호 및 여러 데이터베이스 교차참조 등 다른 등록 코드들도 포함되어 있으나, 위에 표시된 주요 CAS 번호가 D-갈락토스의 통상적인 화학 등록 식별자입니다.
동의어 및 구조명
보고된 동의어 및 일반명칭에는 Galactose, D-갈락토스, D-갈락토피라노스, D(+)-Galactose, Gal, D-Gal 등이 있습니다. IUPAC의 축약명 또는 대체명으로는 D-galacto-hexopyranose 및 D-galactopyranose가 포함되며, 기타 제출자 및 MeSH 동의어는 출처 자료에 기재되어 있습니다.
산업 및 상업적 적용
대표적 용도 및 산업 분야
D-갈락토스는 다음과 같이 사용됩니다: (a) 간 기능 평가를 위한 진단 시약; (b) 식품 성분(펙틴, 검) 및 생물학적 물질(세레브로사이드, 갱글리오사이드, 점막단백질)에 존재하는 올리고당 및 다당류의 구성 성분 또는 빌딩 블록; (c) 단당류 부형제 또는 글리코실 구성 성분이 필요한 특정 제형의 성분으로. 또한 감쇠된 균주에서 갈락토스 잔기 또는 외인성 갈락토스가 당화 및 박테리아 지질다당류(LPS) 생합성에 영향을 미치는 백신 개발 상황에서도 언급됩니다. 이 화합물은 의약품(진단, 제형), 식품 성분, 생화학 연구 등 여러 분야에서 활발히 사용되고 있습니다.
합성 및 제형 내 역할
합성 및 제형 화학에서 갈락토스는 글리코실화에 사용되는 단당류 시약으로 작용하며 글리코콘쥬게이트 합성 시 기질 또는 에피토프 역할을 합니다. 치료용 완하제인 락툴로오스와 같은 이당류 제조 또는 변형의 전구 단위이며, 대사 연구와 생촉매 반응에 관련된 레루아 경로(Leloir pathway) 효소에 의한 효소적 변환에도 관여합니다. 백신 제조에서는 외인성 갈락토스가 생백신용 특정 박테리아 균주의 표면 글리칸 생합성을 조절할 수 있습니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
종합된 위험 목록에 따르면 D-갈락토스는 대부분 공급업체에서 일반적으로 위험 물질로 분류되지 않습니다; 그러나 드물게 눈 자극 위험(H319, 심각한 눈 자극 유발)과 관련된 예방 조치 문구(예: P264+P265, P280, P305+P351+P338, P337+P317)를 보고하는 사례가 있습니다. 독성 요약에는 과거 동물 실험 결과가 포함되어 있으며: 높은 식이 부하(과거 연구에서 식이의 55% 보고)에서 설치류에서 기형발생성이 관찰되었고, 급성 피하 투여 연구에서 간 변화, 신경학적 영향, 신장 변화 등 다양한 영향이 과거 독성 데이터에서 보고되었습니다. 화장품 안전성 평가에서는 제형 목적의 현재 사용 및 농도에서 갈락토스가 안전한 것으로 간주됩니다.
직업적 노출에 대한 우려는 주로 미세 설탕 분말의 특성과 관련되어 있습니다: 분진 흡입 시 점막 자극 가능성, 눈에 우발적 접촉 시 자극 유발 가능성이 있습니다. 종합된 정보에서는 정기적인 피부 감작제 분류는 나타나지 않습니다.
보관 및 취급 주의사항
D-갈락토스는 흡습 및 응집을 최소화하기 위해 건조하고 밀폐된 분말 상태로 서늘하고 건조한 장소에 보관하십시오. 분진 발생을 피하고, 공기 중 입자가 발생하는 공정에서는 적절한 국소 배기 또는 분진 제어를 사용하십시오. 표준 실험실 및 산업용 개인 보호 장비(장갑, 안구 보호구)를 착용하며, 분진 및 에어로졸 발생 상황에서는 호흡 보호구 사용을 권장합니다. 누출 및 폐기물 처리 시 적절한 처리 없이 높은 유기 부하의 수성 배출을 피하십시오. 상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역 법규를 참조해야 합니다.
