Dacthal (1861-32-1) 물리적 및 화학적 특성

화학 프로필

Dacthal

제형 작업, 분석 표준 및 환경 시험용으로 공급되는 무색 결정질 물질인 사염소화 방향족 디에스터입니다.

CAS Number	1861-32-1
분류군	염소화 방향족 에스터
형태	분말 또는 결정성 고체
일반 등급	EP

주로 농화학 제형 및 분석 기준 물질로 사용되며, Dacthal은 낮은 수용해도와 높은 log P 값으로 인해 유기 매질 내에서 취급 및 제형화됩니다. 조달 및 품질관리(QA/QC) 팀은 적절한 용매 호환성, 저장 조건 및 검증된 분석 방법을 고려하여 정확한 정량과 환경 모니터링을 수행해야 합니다.

Dacthal은 테레프탈산의 사염소화 디메틸 에스터로, 염소화 방향족 디에스터 계열에 속합니다. 구조적으로 1,4-치환된 벤젠 고리에 2,3,5,6 위치에 각각 염소 4개가 치환되어 있고, 1 및 4 위치에 두 개의 메틸 카복실레이트 그룹이 존재합니다. IUPAC 명칭은 dimethyl 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate입니다. 전자 끌어당김 효과가 강한 네 개의 염소 원자와 두 개의 에스터 카보닐기가 결합하여 지질 친화성이 강하고, 수용성은 제한적이며, 수소 결합 공여자 수는 0이지만, 수소 결합 수용자 부위는 4인 분자입니다.

전자적 및 물리적 성질은 견고한 염소화 방향족 고리와 극성 에스터 그룹에 의해 좌우됩니다. 높은 염소 치환은 방향족 고리의 극성을 낮추고 옥탄올-물 분배계수(log Kow ≈ 4.4)를 상승시켜 유기상, 퇴적물, 생물체 내 분배를 우선시합니다. 에스터 결합은 생물학적 또는 촉매적 조건에서 가수분해 탈알킬화에 민감하여 단일 메틸 및 다이산 산 유도체로 분해되며, 비생물학적 광분해 시에도 표면막에서 에스터 결합이 절단되어 염소화 벤젠을 생성할 수 있습니다. 가수분해 또는 광화학적 공격이 없는 경우, 이 물질은 열적으로 안정하며(\(360\!-\!370\,^\circ\mathrm{C}\) 근처에서 분해 시작) 순수 상태와 UV 조사에 안정적입니다.

상업적인 농화학 물질로서 Dacthal은 잔디, 관상식물 및 여러 농작물의 연간 잔디잡초 및 특정 광엽잡초를 선발적으로 방제하는 기전 출현 전 제초제로 사용되어 왔습니다. 낮은 증기압, 강한 토양 흡착력, 서늘하거나 건조한 조건에서의 중간 지속성이라는 물리화학적 특성이 제형 선택과 사용 후 환경 운명을 결정합니다. 이 물질에 보고된 일반 상업 등급은 EP입니다.

기본 물리적 특성

밀도

비중(보고): 1.70 ("SPECIFIC GRAVITY, C: 1.70"으로 기재). 이는 순수 결정질 물질의 벌크 밀도가 물보다 크며, 비교적 밀도가 높은 염소화 방향족 구조와 일치합니다.

녹는점

녹는점(보고): 155-156 °C. 무색 결정성 고체로 존재하며, 일반적으로 메탄올에서 결정화됩니다.

끓는점

본 물리적 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 현재 데이터에서 제공되지 않습니다.

증기압

실험적 증기압(보고): \(2.5\times10^{-6}\ \mathrm{mmHg}\) @ \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (0.0000025 mmHg로도 표기됨). 상온에서 매우 낮은 증기압은 순수 고체 상태에서의 휘발성이 무시할 만함을 나타내지만, 현장 조건 및 상승된 온도에서 습윤 토양 표면으로부터의 측정 가능한 휘발은 발생할 수 있습니다.

인화점

본 물리적 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 현재 데이터에서 제공되지 않습니다.

화학적 특성

용해도 및 상 거동

물리적 설명: 무색 결정성 고체, 거의 무취.

수용해도(보고): 물에서의 용해도는 \(0.5\ \mathrm{mg}\,\mathrm{L}^{-1}\) @ \(25\,^\circ\mathrm{C}\); "물에서 5% 미만"으로도 기술됨. 유기 용매 내 용해도(보고): 디옥산 120 g, 벤젠 250 g, 톨루엔 170 g, 자일렌 140 g, 아세톤 100 g, 사염화탄소 70 g; "사염화탄소에서 7% @ \(25\,^\circ\mathrm{C}\)", "사이클로헥사논, 아세톤, 자일렌에서 5% 이상"이라는 구체적 주석 포함. 낮은 물 용해도와 비극성 또는 중간 극성 유기 용매에서의 높은 용해도는 본 분자의 높은 log Kow와 일치합니다.

환경 내 상 거동: 낮은 증기압과 강한 유기물 흡착(Koc ≈ 5900 추정)은 토양 및 퇴적물로의 분배와 수계 내 입자상의 결합을 촉진합니다. 토양 및 표면막에서는 일부 조건에서 휘발 및 광분해에 의한 손실이 중요하며, 습윤 토양으로부터의 휘발은 측정 가능한 경로로 문헌에 보고되어 있습니다.

반응성 및 안정성

안정성(보고): "순수 상태에서 안정(STABLE IN THE PURE STATE)" 및 "UV 조사에 안정(STABLE TO UV IRRADIATION)"이 보고되었으나, 태양광에 노출된 얇은 표면막에서는 비교적 빠른 광분해가 관찰되며 (유리판 상 직접 조사 시 반감기 약 5시간), 단일 메틸 및 다산 산 생성물과 일부 사염소벤젠이 생성됩니다. 열분해 온도는 \(360\!-\!370\,^\circ\mathrm{C}\)로 보고됩니다. 에스터 작용기는 가수분해(생물학적 및 화학적)에 민감하여 환경 및 생물학적 매트릭스에서 순차적 탈알킬화 생성물을 산출합니다(단일 메틸 사염소테레프탈산염 및 사염소테레프탈산).

취급 및 폐기 관련 반응성 고려사항: 소각이 인정된 폐기 방법이나, 열분해/소각 시 염화수소(HCl) 발생으로 산성 가스 세정이 필요하며, 염소화 유기물 취급 시 일반적인 주의가 요구됩니다. 알려진 불순물로서 일부 배치에서 0.3% 이하 수준으로 육염화벤젠이 검출된 바 있습니다.

열역학 데이터

표준 엔탈피 및 열용량

보고된 몰 단위 증기화열: "평균 몰 증기화열은 25 kcal/mol로 계산됨" — 여기서는 \(\approx25\ \mathrm{kcal}\,\mathrm{mol}^{-1}\)로 제시(계산된 평균 몰 증기화 엔탈피). 표준 생성 엔탈피 또는 정압 열용량에 대한 실험값은 현재 데이터에 제공되지 않습니다.

분자 매개변수

분자량 및 화학식

분자식(보고): C10H6Cl4O4.
분자량(보고): 332.0 — 여기서는 \(332.0\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)로 제시.

LogP 및 극성

계산/실험적 분배계수(보고): XLogP3 = 4.4; \(25\,^\circ\mathrm{C}\)에서 log Kow 4.40으로 보고됨. 위상 극성 표면적(보고): 52.6. 수소 결합 공여자 수 = 0; 수소 결합 수용자 수 = 4. 이들 매개변수는 중간 정도의 높은 지질 친화성과 극성 표면이 에스터 카보닐 및 에스터 산소 원자에 제한되어 있음을 나타냅니다.

구조적 특징

IUPAC 명칭(보고): dimethyl 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate.
주요 구조적 특성: 고리상에 4개의 염소 원자를 갖는 강직한 1,4-치환 벤젠(테레프탈레이트) 골격; 두 개의 메틸 에스터기가 친핵성/효소적 공격(가수분해)을 위한 부위를 제공하지만 유의한 수용성 향상은 제공하지 않음. 염소 치환 패턴은 방향족 고리의 전자 밀도를 감소시키고 일부 산화 과정에 대해 분자를 안정화시키며, 분자량과 밀도를 증가시킴. 회전 가능한 결합 수(보고됨): 4; 중원자 수: 18; 형식적 전하: 0.

식별자 및 동의어

등록 번호 및 코드

CAS: 1861-32-1
폐기된 CAS(보고됨): 65862-98-8, 87209-56-1
EC 번호 / EINECS (보고됨): 217-464-7
UNII (보고됨): ZU3X5G2QLR
ChEBI (보고됨): CHEBI:34664
ChEMBL (보고됨): CHEMBL1888079
DSSTox 물질 ID (보고됨): DTXSID0024000
HMDB (보고됨): HMDB0250144
KEGG ID (보고됨): C14744
NSC 번호 (보고됨): 155745
InChI: InChI=1S/C10H6Cl4O4/c1-17-9(15)3-5(11)7(13)4(10(16)18-2)8(14)6(3)12/h1-2H3
InChIKey: NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC(=O)C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)C(=O)OC)Cl)Cl

(식별자는 조달, 분석법 개발 및 재고 관리를 위한 명확한 교차 참조를 위해 보고된 대로 재생산됨.)

동의어 및 구조 명칭

보고된 동의어(선택): Dacthal; Chlorthal-dimethyl; chlorthal dimethyl; DCPA; Dimethyl tetrachloroterephthalate; Dimethyl 2,3,5,6-tetrachloroterephthalate; Tetrachloroterephthalic acid dimethyl ester; DAC 893; TCTP; Chlorthal-dimethyl 10 microg/mL in Cyclohexane; Chlorthal dimethyl; Daktal; Tetral; 2,3,5,6-Tetrachloroterephthalic acid dimethyl ester; Terephthalic acid, tetrachloro-, dimethyl ester. 이 명칭들은 규제, 분석 및 제조 맥락에서의 사용을 반영함.

산업 및 상업적 용도

대표적 사용처 및 산업 분야

Dacthal은 주로 연간 초본류 및 특정 연간 광엽잡초 제어를 위한 선택적 발아 전 제초제로 사용됨. 보고된 작물/잔디용도에는 잔디, 관상 식물, 딸기, 면화, 대두, 깍지콩 등이 포함되며, 매자리풀이, 여뀌풀, 팜파스풀과 같은 종을 제어하는 데 사용됨. 화합물은 비체계성(식물 내 이동 없음)이며 발아 중인 씨앗에 작용함. 농업 현장 적용 및 제형 작업자(혼합기, 적재기, 살포기)가 주요 직업적 노출 환경임.

규제 상태 및 허용 기준은 지역별로 관리됨; 특정 관할 구역에서 허용 일일 섭취량 및 급성 참조 값을 설정했으며, 다수의 원료 농산물에 잔류 허용치가 존재함.

합성 또는 제형 내 역할

제조 경로(보고됨): 테트라클로로테레프탈산의 에스테르화(또는 p-자일렌으로부터의 염소화 경로 후 테레프탈로일 클로라이드로 전환한 후 메탄올 가수분해)를 통해 생산. 전형적인 상업용 제형에는 습윤성 분말 및 과립(예: "DACTHAL W-75" 습윤성 분말, "DACTHAL G-5" 과립)이 포함됨. 제형 작업은 결정성 분말의 낮은 수용성과 분진 발생성을 고려하여 운반체 및 습윤제를 사용해 목표 토양에 제품을 전달함.

안전 및 취급 개요

급성 및 직업적 독성

독성 요약(선택된 보고 값 및 분류): 만성 경구 참고 용량(RfD)은 \(1\times10^{-2}\ \mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\,\mathrm{day}^{-1}\)로 보고됨. 발암성 분류는 일부 평가에서 "그룹 C — 인간 발암 가능성"으로 보고됨. 급성 독성 값은 LD50 (쥐, 경구) \(>10000\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\), LD50 (쥐, 경피) \(>10000\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)로 보고됨. 흡입 LC50 값은 다양하게 보고됨(예: LC50 (쥐, 4시간) \(>5,700\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\); 기타 출처에서는 쥐 흡입 LC50 \(>5\, \mathrm{mg/L}\) (4시간 명목)). 소량 투여 시 토끼 안구 접촉에서는 경미하고 일시적인 자극만 발생함.

직업적 관리 대책: 발암 가능성 우려 및 습윤성 분말 또는 고형물 취급 시 입자/분진 노출 때문에 혼합기, 적재기, 살포기 및 제조인력을 대상으로 호흡기 보호구(먼지 및 안개 차단 마스크), 보호 장갑, 안구 보호 및 먼지 발생 최소화 조치 권장. 수계 방출 회피가 중요하며, 이는 수생 독성과 장기 환경 영향 가능성 때문임.

환경 유해성: 보고된 수생 독성 및 분류에는 장기 수생 위해성(예: 일부 통지서에 위험 문구 H411)이 포함됨. 화합물의 생물농축계수(BCF)는 약 1300이며, 퇴적물 및 유기물에 대한 강한 흡착(Koc 높음)을 보여 퇴적물 내 생체농축 및 잔류 가능성을 시사함.