디에틸 프탈레이트 (84-66-2) 물리적 및 화학적 특성
디에틸 프탈레이트
디에틸 프탈레이트는 프탈산의 디에틸 에스터로, 산업적으로 플라스틱 가소제 및 코팅제, 접착제, 소비재 제조에서 조제용 용매로 사용됩니다.
| CAS Number | 84-66-2 |
| 계열 | 프탈레이트 에스터 |
| 일반 형태 | 무색의 유성 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP, USP |
디에틸 프탈레이트(DEP)는 프탈산(벤젠-1,2-디카복실산)의 방향족 디에스터로, 프탈레이트 계열 가소제에 속합니다. 구조적으로는 두 개의 오르토 위치 카복실레이트 에스터 치환기(–COOCH2CH3)를 가진 벤젠 고리로 구성됩니다. 분자는 전체적으로 중성이며, 방향족 고리에 공명되는 두 개의 카보닐기, 네 개의 에스터 산소 고립 전자쌍(수소 결합 수용체)을 갖고 있으며, 수소 결합 공여자는 없습니다. 두 개의 에톡시카보닐 곁사슬과 여러 단일 결합(회전 가능 결합 수 = 6)으로 인해 입체적 유연성이 있으며, 방향족 핵 구조는 조밀하고 비교적 강직한 골격을 제공합니다.
전자적으로 DEP는 극성 작용기 집합체(두 개의 에스터 카보닐)와 비극성 방향족 핵, 짧은 에틸 사슬이 결합되어 있어 중간 정도의 극성(토폴로지 극성 표면적 = 52.6 Å^2)과 중간 정도의 지용성(XLogP ≈ 2.5; log Kow ≈ 2.47)을 나타냅니다. 일반적인 환경 및 공정 pH 조건에서 중성이며 비이온성으로, 수상 및 유기상 간의 분배는 산염기 해리에 의한 것이 아니라 용해도와 지용성의 균형에 의해 결정됩니다. 에스터 기능기는 강산성 또는 염기성 조건 하에서 가수분해되기 쉬우며(염기 촉매 가수분해가 일반적으로 더 빠름), 대기 중에서는 가스상 산화(OH 라디칼과 반응; 대기 반감기는 수일 내외) 반응이 주도적입니다. 생물학적 및 환경 시스템에서는 DEP가 효소에 의해 일에스터와 프탈산 및 추가 산화 대사산물로 가수분해됩니다.
상업적 화학물질로서 DEP는 플라스틱 가소제, 용매 및 조제용 운반체(특히 고분자, 코팅제, 향료, 화장품 제제)에 널리 사용됩니다. 환경 및 독성학적 고려사항—특히 일부 연구에서 잠재적 생식 및 내분비 영향이 보고된 저분자량 프탈레이트로서의 역할—은 산업 및 소비자용 적용 시 선택, 모니터링 및 규제 취급에 영향을 미칩니다. 이 물질의 일반 상업 등급으로는 BP, EP, JP, USP가 보고됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
디에틸 프탈레이트의 액상 밀도는 물보다 높아 수계에 유출 시 침강하는 것으로 보고됩니다:
- \(1.12\) at \(68\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) — 물보다 밀도가 높아 침강
- \(1.120\) at \(25\,^\circ\mathrm{C}/25\,^\circ\mathrm{C}\)
- 상대 밀도(물 = 1): \(1.1\)
복수의 측정값이 \(1.12\) 근처에 집중하며, 이는 일반적인 프탈레이트 에스터 밀도 및 물 기둥에 남기보다는 퇴적물과 유기 매질로 분배되는 경향과 일치합니다.
녹는점
실험적 녹는점/결빙점은 출처별로 다르며 순도 또는 측정 방법 차이에 기인할 수 있습니다:
- \(27\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(-40.5\,^\circ\mathrm{C}\)
- 범위: \(-67\) ~ \(-44\,^\circ\mathrm{C}\)
- \(-41\,^\circ\mathrm{F}\)
보고된 값의 분포는 저온상 거동이 시료 이력과 분석 조건에 민감할 수 있음을 나타내며, 단일의 합의된 결정 녹는점이 모든 데이터세트에서 독립적으로 확립되어 있지 않습니다.
끓는점
대기압 조건 끓는점 보고값:
- \(568\,^\circ\mathrm{F}\) at \(760\) mmHg (NTP, 1992)
- \(295\,^\circ\mathrm{C}\) (복수 보고)
일부 데이터세트에서는 \(563\)–\(568\,^\circ\mathrm{F}\) 범위를 표시합니다. 이 값들은 고비점, 저휘발성 유기 에스터 특성과 일치하며, 증류 또는 열처리 시 높은 끓는점 범위를 고려해야 합니다.
증기압
증기압 데이터는 상온에서 매우 낮은 휘발성을 나타내나 온도 상승에 따라 급격히 증가합니다:
- \(1\) mmHg at \(227.8\,^\circ\mathrm{F}\); \(5\) mmHg at \(285.3\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(0.002\) mmHg (일반 보고)
- \(2.1\times10^{-3}\) mmHg at \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (보고) — 일반적으로 \(2.1\times10^{-3}\,\mathrm{mmHg}\) at \(25\,^\circ\mathrm{C}\)
- \(0.002\) mmHg at \(77\,^\circ\mathrm{F}\)
상온에서는 DEP가 주로 응축상에 존재하며 평형 상태에서 증기 농도는 낮습니다.
인화점
보고된 인화점(측정 방법에 따라 다름):
- \(284\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(161\,^\circ\mathrm{C}\)
- \(322\,^\circ\mathrm{F}\) (\(161\,^\circ\mathrm{C}\)) (개방형 컵)
- \(117\,^\circ\mathrm{C}\) (폐쇄형 컵)
DEP는 가연성 액체로 분류되며(일반 용매 등급의 가연성 임계값보다 인화점이 훨씬 높음), 그러나 고온에서 발생하는 증기는 점화 위험을 가질 수 있습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
용해도 및 혼화도 데이터는 유기용매에 대한 강한 선호성과 제한적이지만 무시할 수 없는 수용성을 보여줍니다:
- "66\,^\circ\mathrm{F}에서 1 mg/mL 미만" (NTP, 1992)
- "물에서 25\,^\circ\mathrm{C}에 1,080 mg/L" (보고값)
- 에탄올, 에틸 에테르와 혼화 가능; 아세톤, 벤젠, 사염화탄소에 용해; 다수 유기용매 및 식물성 기름에 혼화 가능; 일부 지방족 용매와는 부분 혼화 가능
측정 기법, 온도 표기 및 단위 표현 차이로 상이한 수용성 보고가 나타나며, 전반적으로 DEP는 제한적인 수용성(\(10^2\)~\(10^3\) mg·L^{-1} 수준)과 강한 유기상 친화성을 가집니다. 밀도 >1 및 상온 저휘발성 특성으로 인해 DEP는 수계에서 수용성 용존 성분으로 남기보다는 퇴적물 및 유기 물질로 분배되는 경향이 있습니다.
산업적 사용에 대한 상 거동 시사점:
- 극성 및 방향족 고분자 매트릭스와 다수의 조제용 용매와 좋은 용매/가소제 호환성 보유
- 중간 정도의 log Kow (~2.47–2.5)로 인해 지질 및 고분자 상으로의 분배가 측정 가능하며, 일부 공정용(예: 용매계 및 향료 운반체)으로 적절한 수용 성능 유지
반응성 및 안정성
- DEP는 일반 상온 환경 조건에서 화학적으로 안정하며, 저장 시 "광에 안정"하다고 보고됩니다.
- 에스터로서 DEP는 산성 또는 염기성 조건 하에서 일에스터 및 프탈산으로 가수분해되며, 염기 촉매 가수분해가 일반적으로 더 빠릅니다. 중성 수용액 내 가수분해는 비교적 느리며(환경 내 가수분해 반감기는 pH 및 촉매에 따라 수일에서 수개월 사이)
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
이용 가능한 에너지 데이터(여러 단위계로 보고됨):
- 연소열 보고값: \(-10{,}920\) BTU/LB = \(-6{,}070\) CAL/G = \(-254X10+5\) J/KG (원본 서식 유지)
- 증발열(엔탈피) 보고값: \(170\) BTU/LB = \(96\) CAL/G = \(4.0X10+5\) J/KG (원본 서식 유지)
이용 가능한 데이터 내에 실험적으로 측정된 상압 정압 열용량(\(C_p\)) 값은 제공되지 않음. 명시된 연소 및 증발 엔탈피 데이터는 연소 시 상당한 에너지 방출과 증발 시 적당한 엔탈피 요구를 나타내며, 비교적 끓는점이 높은 유기 에스터와 일치함.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
- 분자식: C12H14O4
- 분자량: \(222.24\) (보고값)
- 정확한 단이성질량(모노이소토픽 질량): \(222.08920892\)
LogP 및 극성
- XLogP (계산값): \(2.5\)
- log Kow (실험/보고값): \(2.47\)
- 토폴로지 극성 표면적(TPSA): \(52.6\) Å\(^2\) (52.6로 보고됨)
- 수소 결합 공여체: 0; 수소 결합 수용체: 4
이 매개변수들은 중간 정도의 친지질성과 유기 용매 및 생물학적 막과 상호작용할 충분한 극성을 나타냄; 공여체가 없으므로 수성 수소결합 네트워크 상호작용이 감소하고 비극성 상으로의 선택적 분배에 기여함.
구조적 특성
- SMILES: CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC
- InChI: InChI=1S/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- InChIKey: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N
- 회전 가능 결합 수: 6; 분자 복잡도 보고값: 223; 무거운 원자 수: 16.
두 개의 오르토 에스터는 입체적으로 조밀하지만 입체선택적으로 유동적인 분자를 형성; 에스터 카보닐기는 방향족 고리에 공명 결합되어 UV 흡수에 영향을 미침(프탈산 에스터는 일반적으로 225 nm 및 275 nm 근처에서 최대 흡수 피크를 나타내며) 및 가수분해 및 산화 변형에 대한 감수성을 갖음.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 84-66-2
- EC 번호: 201-550-6
- UNII: UF064M00AF
- ChEBI ID: CHEBI:34698
- ChEMBL ID: CHEMBL388558
- RTECS: TI1050000
- ICSC 번호: 0258
추가 제공 정보:
- SMILES: CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC
- InChI: InChI=1S/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- InChIKey: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N
동의어 및 구조명
일반적으로 보고된 동의어(제공자/공급자 목록에서 선택됨):
- 디에틸 프탈레이트
- 프탈산 디에틸 에스터
- 디에틸 벤젠-1,2-디카복실레이트
- 디에틸 1,2-벤젠디카복실레이트
- 디에틸 오프탈레이트
- DEP
- 1,2-벤젠디카복실산, 디에틸 에스터
- 에틸 프탈레이트
- 프탈산, 디에틸 에스터
(추가 거래명 및 분석명은 공급자 및 약전 목록에 존재함.)
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
디에틸 프탈레이트는 주로 가소제, 용매 및 제형 운반체로 사용됨:
- 셀룰로오스 에스터 플라스틱 및 기타 고분자에 유연성 및 저온 성능을 부여하는 가소제.
- 셀룰로오스 아세테이트, 니트로셀룰로오스, 코팅제, 바니시, 도프 및 특정 고분자 가공 분야에서 용매.
- 화장품 및 개인용품 제형에서 향료 운반체/고정제 및 용매.
- 알코올 변성제, 일부 살충제 제형 성분 및 접착제 및 밀봉제의 제형 용매.
DEP는 전통적으로 플라스틱, 코팅, 향료 및 소비재 산업에서 대규모로 생산 및 사용되어 왔으며, 최근 집계된 통계에서 연간 수백만 파운드 단위의 생산량이 보고됨.
합성 또는 제형 내 역할
- 제조 경로: 프탈산 무수물과 에탄올의 에스테르화 반응 후 정제 과정을 통해 생산.
- 제형 역할: 극성 고분자 및 다수의 유기 용매와 호환됨; 고분자의 유연성 조절, 지용성 첨가제(예: 향료)의 운반체 역할, 코팅 및 접착제 가공용 용매로 사용됨. 기술 및 약학용 기준 등급이 제공됨; 일반 산업용 고분자 적용에는 일반 기술 등급이, 분석 및 약전 용도에는 고순도 등급이 사용됨.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업상 독성
독성 지표 및 작업장 노출 한도 보고:
- 경구 LD50(생쥐): \(8600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (보고값)
- 경구 LD50(쥐): 약 \(9200\)–\(9500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (보고 범위)
- 피부 LD50(기니피그): \(>20\) mL/kg (보고값)
- 흡입 LC50(쥐, 6시간): \(>4.64\) mg·L^{-1} (보고값)
- EPA 만성 경구 참조 복용량(RfD): \(8\times10^{-1}\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\,\mathrm{day}^{-1}\) (보고값)
- 권장 작업장 노출 한도(NIOSH/TLV): \(5\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\) (8시간 TWA)
위험 프로파일 및 징후:
- 피부 및 눈 자극물; 일부 개인에서 피부 감작성(알레르기 접촉 피부염) 보고됨.
- 고농도 노출 시 중추신경계 영향(졸림, 현기증) 및 호흡기 자극 발생 가능.
- 동물 연구에서 여러 프탈레이트 에스터가 생식 및 발생 독성 관련 부작용과 연관됨; DEP는 체내에서 단일 에스터 및 추가 대사산물로 가수분해되며, 측정 가능한 생물학적 영향을 유발할 수 있어 노출 최소화가 권장됨.
- 급성 의료 조치: 흡입 노출 시 신선한 공기 중으로 즉시 이동; 접촉 시 눈을 흐르는 물로 세척하고 피부를 물로 헹굼; 섭취 시 전문적 지시 없이 구토 유도 금지 및 응급 의료진에게 즉시 문의.
저장 및 취급 주의사항
- 밀폐 용기에 보관하고 강한 산화제 및 열원이 없는 서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 보관; 벌크 취급 시 금속 용기의 통풍 및 접지 권장, 정전기 위험 감소 위함.
- 격렬하거나 발열 반응을 촉진할 수 있는 강산/강알칼리 및 강한 산화제와의 접촉 금지.
- 공학적 제어: 증기 또는 에어로졸 발생 가능성이 있을 경우 국소 배기 환기 사용; 흡입 및 피부 노출 제한을 위한 산업 위생 관리 준수.
- 개인 보호장비: 용매 저항성 장갑, 튀김 방지 고글 또는 페이스 쉴드, 대량 액체 취급 또는 튀김 가능성이 있는 작업 시 보호복 착용; 공기 중 농도가 권장 한도를 초과하면 적절한 호흡 보호구 선정 프로그램에 따라 호흡기 보호 필수.
- 누출 및 방출: 배수구 및 수면으로의 유입 방지; 가능한 경우 액체 회수 및 차단, 잔류물은 관성 흡착제로 흡수하여 관련 규제에 따라 폐기. 폐기 또는 소각 시 적정 온도 및 체류 시간을 갖는 열처리가 유기 에스터에 일반적으로 사용됨.
자세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역 법규를 참고할 것.
