디에틸렌 글라이콜 모노에틸 에테르 (111-90-0) 물리적 및 화학적 특성
디에틸렌 글라이콜 모노에틸 에테르
산업적으로 용매 및 가공 보조제로 사용되는 극성의 프로틱 글라이콜 에테르로, 수용성 및 다양한 유기 용매와 상용성이 뛰어나 조제 및 합성 용도에 적합합니다.
| CAS 번호 | 111-90-0 |
| 계열 | 글라이콜 에테르 |
| 형태 | 무색 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP, Reagent Grade, USP |
디에틸렌 글라이콜 모노에틸 에테르는 디에틸렌 글라이콜 계열의 글라이콜 에테르로, 에톡시-에톡시 치환기를 가진 1차 알코올입니다. 화학식은 \(\ce{C6H14O3}\)이며, 말단에 하이드록실기가 있고 두 개의 에터 결합이 에톡시-에틸렌-옥시-에틸렌 사슬로 배열되어 있습니다. 구조적으로는 프로틱(하이드록실)과 아프로틱(에터) 기능성을 결합한 소형 유연한 사슬의 하이드록시폴리에테르(글라이콜 에테르)로 분류됩니다.
전자적으로 이 분자는 중간 정도의 극성을 띠며, 다수의 산소 원자는 상당한 수소결합 능력(수소 결합 공여기 1개, 수용기 3개)을 부여합니다. 위상론적 극성 표면적은 38.7 Å^2이며 지질/수 분배 계수는 낮아 친수성을 나타냅니다. 이러한 특성으로 인해 물과 일반적인 극성 유기 용매에 대한 높은 상용성, 비교적 낮은 휘발성 및 제한된 생물학적 농축을 갖습니다. 프로틱 OH기는 1차 알코올 특유의 반응성(에스터화, 강한 조건 하 산화)을 가지며, 에터 결합은 중성 수성 매질에는 화학적으로 안정하지만 강산, 강산화제 및 특정 조건 하에서의 과산화에 취약합니다.
산업적으로는 다용도의 용매, 보습제 및 공동 용매로서 코팅, 섬유, 사진 처리, 퍼스널 케어 및 향료 조성물에 사용되며, 브레이크 액 및 유압 액의 희석제로도 사용됩니다. 또한 아크릴레이트 합성 등의 중간체와 용매 특성이 요구되는 살충제 조성물 성분으로도 활용됩니다. 주요 상업 등급은 BP, EP, JP, Reagent Grade, USP 등이 포함됩니다.
기초 물리적 특성
밀도
액체 밀도 측정값은 물보다 약간 낮은 1에 근접하며, 대표적인 실험값은 20 \(^\circ\)C에서 상대 밀도 0.99(물=1) 및 0.9885 g/cm³로 보고되었습니다. 이 물질은 물보다 약간 낮은 밀도를 가지며 대량 유출 시 수면에 부유하는 경향이 있습니다.
융점
융점/동결점은 출처 및 순도에 따라 다르며, 보고된 값으로는 -108 \(^\circ\)F 및 -54.0 \(^\circ\)C의 동결점이 있습니다. 현재 데이터에는 단일 보편적 융점 값이 제공되어 있지 않습니다.
끓는점
여러 실험에 의한 끓는점 값으로는 760 mmHg, NTP 조건에서 396 \(^\circ\)F(1992년 보고) 및 196 \(^\circ\)C가 있습니다. 196~202 \(^\circ\)C 범위도 인용됩니다. 이 값들은 작고 다중 에테르 알코올의 낮은 휘발성과 비교적 높은 끓는점 특성을 반영합니다.
증기압
측정된 증기압은 77 \(^\circ\)F에서 0.13 mmHg(NTP, 1992년) 및 0.12 mmHg(다른 보고)입니다. 또한 25 \(^\circ\)C에서 19 Pa의 증기압도 보고되었습니다. 낮은 증기압은 실온에서의 제한된 휘발성과 일치합니다.
인화점
보고된 인화점 값은 205 \(^\circ\)F 및 196 \(^\circ\)F(밀폐식 컵), 그리고 밀폐식 컵 기준 96 \(^\circ\)C도 인용됩니다. 따라서 이 물질은 고온 환경에서 연소 가능하지만 일반적인 실온에서는 고위험 인화성은 아닙니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
25 \(^\circ\)C에서 디에틸렌 글라이콜 모노에틸 에테르는 물에 완전 혼용 가능하며, 다수의 일반 유기 용매(에탄올, 아세톤, 벤젠, 에틸 에테르, 클로로포름, 피리딘)에 대해서도 “매우 용해성” 혹은 완전 혼용성으로 설명됩니다. 용해도 메모에는 68 \(^\circ\)F에서 100 mg/mL 이상으로 기록되어 있습니다. 높은 습윤성이 보고되며, 수성 및 극성 유기 상에 잘 혼합되어 극성 용질에 대한 효과적인 보습제 및 용매 역할을 합니다.
반응성 및 안정성
일반적인 저장 조건하에서 안정하지만, 알코올과 에테르의 전형적 반응성을 보여줍니다. 강한 산화 조건에서 산화될 수 있고, 일부 에테르 시스템에서는 공기 중 장기간 산화 시 불안정한 과산화물이 형성될 수 있습니다. 강산화제와는 상용성이 없으며, 강산(예: 클로로설포닉산, 올레움)과는 발열 반응을 일으킬 수 있으므로 강력한 산화제, 강산, 그리고 과염소산 조건과의 혼합을 피해야 합니다. 열분해 시 자극성 연기와 유해 가스를 배출합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서는 실험적으로 확립된 표준 생성 엔탈피 또는 상변화 엔탈피 데이터가 제공되지 않습니다. 보고된 열용량 관련 데이터는 비열 2.31 J·g−1·K−1로, 가열 또는 냉각 공정 시스템에서 온도 계산에 사용될 수 있습니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
분자량: 134.17 (보고된 값)
화학식: \(\ce{C6H14O3}\).
LogP 및 극성
보고된 분배 및 극성 지표는 XLogP = -0.5, log Kow 약 -0.54입니다. 위상 극성 표면적(TPSA)은 38.7 Å^2로 보고되며, 수소결합 공여기 개수 1, 수용기 개수 3과 결합해 이 분자가 친수성 분자임을 나타내며, 생물학적 생물농축 가능성은 낮고 수용성도 우수합니다.
구조적 특징
구조는 2-(2-에톡시에톡시)에탄올(IUPAC 명칭)로 가장 잘 설명되며, 한쪽 말단에 1차 알코올이 있고 사슬 중간에 두 개의 에테르 산소 원자가 존재합니다. 사슬의 유연성(6개의 회전 가능한 결합)과 수소 결합 및 에테르 산소의 존재는 극성 용질 및 적당한 비극성 유기물까지 용해할 수 있는 용매 특성을 뒷받침하며, 많은 조성물에서 상호 용매 역할을 합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 111-90-0
- EC 번호: 203-919-7
- UNII: A1A1I8X02B
- ChEBI: CHEBI:40572
- KEGG: D08904
SMILES: CCOCCOCCO
InChI: InChI=1S/C6H14O3/c1-2-8-5-6-9-4-3-7/h7H,2-6H2,1H3
InChIKey: XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N
동의어 및 구조명
이용 가능한 설명에 등장하는 일반적인 동의어 및 상업용 명칭에는 다음이 포함됩니다: 디에틸렌글라이콜 모노에틸 에테르(Diethylene glycol monoethyl ether); 2-(2-에톡시에톡시)에탄올(2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol); CARBITOL; 에톡시디글라이콜(Ethoxydiglycol); 에틸 카바이톨(Ethyl carbitol); Transcutol; 에틸 디에틸렌글라이콜(Ethyl diethylene glycol); 디에틸렌글라이콜 에틸 에테르(Diethylene glycol ethyl ether); 에톡시 디글라이콜(Ethoxy diglycol); DEGMEE; 에틸 디골(Ethyl digol). (이 명칭들은 산업 및 조제 맥락에서 동일하거나 밀접한 명명법을 반영합니다.)
산업 및 상업적 적용
대표적인 용도 및 산업 부문
디에틸렌글라이콜 모노에틸 에테르는 여러 분야에서 용매 및 공동용매로 널리 사용됩니다: 보호 코팅, 래커, 바니시 및 에나멜(니트로셀룰로오스 및 수지의 용매); 섬유 인쇄 및 염색; 사진 인화 처리; 화장품 및 세면용품 조제용 용매(보습제, 향료 및 유효성분 용매); 유압 및 브레이크 오일의 희석제; 화학 합성 중간체(예: 아크릴레이트 유도체)로 사용됩니다. 적당한 용해력, 낮은 휘발성 및 보습 특성이 요구되는 소비재 및 산업 제품에 포함됩니다.
합성 또는 조제에서의 역할
기능적으로 이 분자는 양성자성, 극성 용매로서 극성 수지, 염료 및 다양한 소분자 유기물을 용해할 수 있으며, 상대적으로 덜 극성인 오일과도 적당한 상용성을 유지합니다. 이로 인해 미네랄 오일-비누 혼합물, 코팅제 등 복합 조제물에서 공동용매 또는 상용매로 유용합니다. 또한 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트와 같은 에테르 및 에스터계 유도체의 합성 빌딩 블록 역할을 합니다.
안전성 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
보고된 급성 독성 수치는 연구 및 동물 종에 따라 다릅니다; 쥐의 경구 LD50 값은 1920 mg/kg에서 7500 mg/kg 사이로 기록된 바 있습니다(여러 연구). 흡입 LC50(쥐)은 4시간 노출 시 >5240 mg/m^3로 보고됩니다. 이 화학물질은 중등도의 눈 자극성이 있으며, 반복 노출 시 피부 지질을 제거하여 건조 및 갈라짐을 유발할 수 있습니다. 독성동태학 데이터에 따르면 인간 경구 투여 후 주요 대사체인 2-에톡시에톡시아세트산이 소변으로 배설되며(예: 인용된 인간 관찰에서 12시간 이내에 약 68~69% 배출) 확인됩니다.
예비 독성 참조값은 다음과 같습니다: 만성 경구 노출 참고 용량(RfD) \(\;6\times10^{-2}\ \mathrm{mg\,kg^{-1}\,day^{-1}}\), 아급성 RfD \(\;6\times10^{-1}\ \mathrm{mg\,kg^{-1}\,day^{-1}}\); 만성 흡입 참고 농도(RfC) \(\;3\times10^{-4}\ \mathrm{mg\,m^{-3}}\), 아급성 RfC \(\;3\times10^{-3}\ \mathrm{mg\,m^{-3}}\). 이 값들은 규제 지침에 따라 위험 평가 및 작업장 관리 계획에 활용되어야 합니다.
보고된 직업적 노출 한계는 WEEL 8시간 TWA 25 ppm 및 독일 MAK 50 mg/m^3(흡입 가능한 분획)입니다. 이 물질을 취급하는 작업자는 공학적 제어 및 개인 보호구(화학 내성 장갑, 고글, 보호복)를 사용하여 피부 및 호흡기 노출을 최소화하고, 미스트 또는 에어로졸 발생 공정에는 국소 배기 장치를 꼭 사용해야 합니다.
저장 및 취급 유의사항
강산 및 강한 산화제와 떨어진 서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 보관하십시오. 대용량 이동 시 정전기 방지를 위해 용기를 접지 및 본딩해야 하며, 높은 온도에서는 점화원과 멀리 보관하십시오. 이 물질은 흡습성이 있으므로 용기는 꼭 밀폐하여 보관합니다. 대량 취급 시 액체 침투 방지 장갑과 방울 고글을 착용하며, 대기 상태가 불확실할 경우 적절한 호흡 보호구를 사용해야 합니다. 누출 시 액체를 밀폐 용기로 수거하고 남은 잔여물은 다량의 물로 세척하되, 하수구 및 수계로의 배출은 방지해야 합니다.
상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
