디펜히드라민 염산염 (16-11-7) 물리적 및 화학적 특성
디펜히드라민 염산염
디펜히드라민의 염산염 형태로 1세대 H1 항히스타민제로서, 원료의약품(API) 및 제형 개발과 품질관리를 위한 분석용 표준물질로 일반적으로 공급됨.
| CAS 번호 | 16-11-7 |
| 계열 | 에탄올아민계 항히스타민제 |
| 일반 제형 | 백색 결정성 분말 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP, USP |
디펜히드라민 염산염은 베ンズ히드릴 에터 계열의 3차 아민 에탄올아민 유도체인 디펜히드라민의 단염산염으로, 구조적으로는 에터 결합을 통해 벤즈히드릴(디페닐메틸) 모이티에 연결된 3차 디메틸아미노에틸 곁사슬을 포함하며, 이는 두 개의 방향족 고리와 단일 염기성 질소 원자를 가진 분자를 형성함. 염산염 형태에서는 산성에서 생리적 pH 범위 하에서 주로 양성자화된 암모늄 이온 형태로 존재하여 자유염기 대비 수용성 용해도가 크게 증가됨. 낮은 계산된 위상 극성 표면적(TPSA = 12.5)과 광범위한 방향족 표면적은 자유염기의 본질적 지질친화성을 부여하며, 이온성 염 형태는 이를 상쇄시켜 막 투과성(자유염기)과 높은 수용 분산성(염)을 모두 갖춘 화합물을 만듦.
전자적으로는, 염기 부위는 쉽게 양성자화되는 3차 알리파틱 아민이며, 에터 산소와 3차 아민은 두 개의 약한 수소결합 수용체 부위이며, 수소결합 공여체는 양성자화된 상태(염/솔베이트)에만 존재함. 이 분자는 화학적으로 방향족 에터이자 3차 알리파틱 아민 염이며, 강한 산화제 및 환원 환경에 민감하고 장기간 광노출 시 색이 어두워질 수 있음. 약리학적으로는 중추신경계 침투(진정 작용) 및 항무스카린 활성을 가진 고전적 1세대 히스타민 H1 길항제로서, 이들 클래스 수준 특성이 임상 및 제형 사용의 대부분을 결정함.
이 물질의 일반 상업 등급에는 BP, EP, JP, USP가 포함됨.
기본 물리화학적 특성
밀도 및 고체 상태 형태
디펜히드라민 염산염은 백색 내지 거의 백색의 결정성 분말로 공급 및 취급되며, 무취이고 쓴맛과 무감각한 맛을 가짐. 5% 수용액의 pH는 4-6 범위로, 양성자화된 3차 암모늄 염의 존재와 일치함. 염산염 형태에서 수용성은 높고 수용액은 산성임.
현 데이터 환경에서는 이 특성에 대한 실험적 확립 값이 제공되지 않음.
녹는점
보고된 녹는점: \(331\)에서 \(338\,^\circ\mathrm{F}\).
비교적 높은 녹는점(제공된 그대로 표시됨)은 중성 자유염기 대비 결정질 이온성 고체(염)의 격자 안정화가 뚜렷함을 나타내며, 이러한 결정 격자는 다수 고형 제형에서 제형 안정성에 기여함.
용해도 및 해리 거동
- 보고된 수용성 용해도 (pH 7.4에서 평균): \(>43.8\,\mu\mathrm{g}\,\mathrm{mL}^{-1}\).
- 보고된 용해도 (\(70.7\,^\circ\mathrm{F}\)): \(\geq 100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\).
염산염으로서 중성 자유염기보다 현저히 높은 수용 분산성을 가지며, 3차 아민의 양성자화가 분극성과 용해속도를 증가시킴. 용해도는 pH 의존적이며, 자유염기는 탈양성자화가 일어나는 고 pH에서 덜 용해되나, 염은 중성 및 산성 pH에서 높은 용해도를 유지함. 이러한 특성은 염산염이 즉방형 경구제, 경구 액상 제형 및 수용성 국소·항소양 제형에 적합함을 의미함.
화학적 특성
산-염기 거동 및 정성적 pKa
현 데이터 환경에서는 이 특성에 대한 실험적 확립 값이 제공되지 않음.
정성적으로, 염기 기능기는 3차 알리파틱 아민으로 염산염을 형성하며, 수용액 내 중성 및 산성 pH에서는 지배적 형태가 양성자화된 암모늄 염(수용성)이고, 자유염기는 현저히 덜 극성임. 이러한 생리적 pH 하 양성자화 상태는 수용성 용해도 및 막 투과성의 균형인 약물동태적 분포에 기여함.
반응성 및 안정성
디펜히드라민 염산염은 산성 수용액을 형성하고 염기와 중화 반응함. 강한 산화제 또는 환원제와 반응할 수 있으며, 강한 반응 조건에서 부반응을 촉매하거나 참여할 수 있음. 광노출 시 서서히 색이 어두워져 광화학적 또는 산화적 불안정성을 나타냄. 고온 분해 시 질소산화물 및 염화수소 같은 유독가스를 방출할 수 있음. 수용액 및 누출물은 불필요한 노출과 분해를 방지하여 취급해야 함.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
- 분자식: C17H22ClNO
- 분자량: \(291.8\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한 단일동위원소 질량: 291.1389920
이 값들은 1:1 염 조성(디펜히드라민 · HCl)에 해당됨.
LogP 및 구조적 특징
현 데이터 환경에서는 실험적 LogP 값이 제공되지 않음.
분배 및 투과성과 관련된 구조적 특징: - 두 개의 페닐 고리(벤즈히드릴 기)가 자유염기에서 상당한 소수성 표면적을 부여함. - 3차 아민에서의 염 형성은 수용성 용해도를 크게 높이면서 고체/제형 염의 지질친화도는 감소시킴. - 계산된 물리화학적 지표: TPSA = 12.5; 수소결합 공여자 수 = 1; 수소결합 수용자 수 = 2; 회전 가능한 결합 수 = 6. 이는 비교적 낮은 극성 표면적과 중간 정도의 구조적 유연성을 가지는 분자로, 자유염기는 중추 침투가 가능한 지질친화성을 가지며 염 형태는 수용액 제형화에 적합함을 뜻함.
구조 식별자 (SMILES, InChI)
- SMILES: CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2.Cl
- InChI: InChI=1S/C17H21NO.ClH/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16;/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3;1H
- InChIKey: PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N
이 식별자들은 디펜히드라민 단염산염의 구조와 일치하며, 전자 색인 및 케모인포매틱스 용도로 명확하게 사용 가능함.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS (헤더에 제공된 대로): 16-11-7
- 소스 자료에 언급된 대체 CAS 번호 (예시): 147-24-0 (모체/관련 물질)
- EC (EINECS) 번호: 205-687-2
- UNII: TC2D6JAD40
- ChEMBL ID: CHEMBL1620
- DSSTox 물질 ID: DTXSID4020537
- KEGG: C07784; D00669
- NSC 번호: 756729; 33299
- RXCUI: 1362
(위에 나열된 식별자들은 이용 가능한 물질 메타데이터에 포함되어 있으며, 구매, 규제 교차참조 및 재고 관리를 위해 사용할 수 있음.)
동의어 및 브랜드 독립 명칭
보고된 일반 동의어 및 계통명은 다음과 같습니다: - Diphenhydramine hydrochloride - Diphenhydramine HCl - 2-benzhydryloxy-N,N-dimethylethanamine; hydrochloride - 2-(Diphenylmethoxy)-N,N-dimethylethanamine hydrochloride - N-(2-Diphenylmethoxyethyl)-N,N-dimethylamine hydrochloride - Benadryl (공급자/제품 목록에 나타나는 브랜드 동의어) - Dimedrol hydrochloride
이 원료의약품과 관련하여 다양한 제형 및 기준 물질 전반에 걸쳐 다수의 브랜드명 및 등록자가 제공한 동의어가 존재합니다.
산업 및 의약품 적용
원료의약품 또는 중간체로서의 역할
Diphenhydramine hydrochloride는 항히스타민 요법에서 널리 사용되는 원료의약품(API)입니다. 1세대 H1 길항제로서 알레르기 증상(두드러기, 가려움증), 멀미, 메스꺼움 및 구토, 불면증(단기 수면 보조제), 일부 제형에서는 보조 기침 억제제로 사용됩니다. 또한 항무스카린 효과가 있어 항구토 작용 등 치료 효과와 진정, 구강 건조, 요정체 같은 부작용 프로파일에 기여합니다.
제형 및 개발 맥락
염산염 형태는 구강 고형제, 구강 액제, 국소 가려움증 완화 제품, 그리고 진통제 또는 충혈 완화제와의 복합제 등에서 우수한 수용성 및 취급 특성 때문에 선호됩니다. 제형 시 광노출 제어(서서히 변색), 부형제 호환성(분해 제한), 적절한 제형 선택(진정 부작용 완화) 등이 고려됩니다. 염산염은 즉시 방출 정제, 캡슐, 시럽, 국소 크림/로션, 분석 표준 및 기준 물질 일부에 사용됩니다.
상세 제품별 응용 요약이 필요한 경우, 염산염의 용해도, 용량 범위 및 알려진 약력학적 프로필을 기준으로 선택됩니다.
규격 및 등급
일반적인 등급 유형 (의약품, 분석용, 기술용)
이 물질에 대해 보고된 약전 및 상업용 등급 명칭은 다음과 같습니다: BP, EP, JP, USP.
산업 및 상업에서 유통되는 일반적인 등급 유형은 다음과 같습니다: - 의약품(약전) 등급: 의약품의 원료의약품으로 사용. - 분석/시약 등급: 정량, 크로마토그래피 및 기준 표준용. - 기술 등급: 비임상 실험실 및 제조용.
일반 품질 특성 (정성적 설명)
약전 등급 물질은 동정, 함량, 잔류 용매 및 불순물 한도를 명시한 인증서를 제공하며, 분석 기준 물질은 용액 또는 고형 형태의 인증 기준 물질로 제공됩니다. 제조 및 출하 시 모니터링하는 일반 품질 특성에는 관능적 외관(하얀 결정성 분말), 검증된 HPLC 또는 적정에 의한 함량/효력, 잔류 용매, 수분 함량, 중금속, 그리고 적용 시 미생물 제한이 포함됩니다. 일부 공급자는 분석 작업 흐름을 위한 방부제 무첨가 또는 특정 용매 조제 인증된 용액을 제공합니다.
안전 및 취급 개요
독성 프로파일 및 노출 고려사항
- 보고된 급성 독성: LD50 \(= 500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (경구, 쥐).
- 독성 프로파일은 중추신경계 영향(진정, 졸음, 운동실조), 항콜린성 영향(구강 건조, 시야 흐림, 요정체, 빈맥), 위장 증상 및 과다복용 시 심한 항콜린성 증후군, 경련, 심폐 기능 저하 등을 포함합니다.
- 생식 및 발달 고려사항: 수유 중 모체의 다량 또는 장기 투여 시 수유 영향 가능성과 모유 수유 영아의 부작용 가능성이 있으며, 특정 조건 하 동물 연구에서 생식 독성 신호가 보고되었습니다.
- 만성/표적 기관 영향: 고용량 섭취 쥐 대상 먹이 연구에서 일부 종양학적 증거가 불분명하게 보고되었으나, 가용 자료에서는 인간 발암성 분류가 명확하지 않습니다.
- 연소/분해 위험: 열분해 시 질소 산화물과 염화수소를 방출할 수 있으며, 화재 시 적절한 소화매체와 호흡 보호 장비를 사용해야 합니다.
섭취, 분진 흡입, 장시간 피부 접촉을 피하십시오. 과다복용이 의심되는 경우, 대증 및 지지적 치료가 필요하며, 특정 범용 해독제는 없으나, 중증 항콜린성 독성은 특정 상황에서 피소스티그민으로 임상 치료되었고, 불안/경련에는 벤조디아제핀 계열 지지 치료가 적용됩니다.
보관 및 취급 지침
- 분해와 변색 최소화를 위해 빛을 차단하고 밀폐용기에 상온 보관하십시오.
- 분진 발생을 최소화하도록 고형물 및 분말을 취급하며, 순수 물질의 계량 및 희석 시에는 적절한 공학적 제어(국소 배기 환기)와 개인 보호구(장갑, 보호안경, 실험복)를 착용하십시오. 높은 순도의 물질 취급 시에는 분진 또는 증기 노출 가능성에 대비해 유기화합물/산성 가스 카트리지 및 입자 필터가 장착된 반면식 인공호흡기 착용을 권장합니다.
- 소량 유출 시: 유출된 고형물을 물로 적신 후 적합 용기에 수거하고, 잔여물은 비누물로 세척한 후 지역 규정에 따라 폐기하십시오.
- 화재 진압: 가연성 유기 고형물에 대한 일반 지침에 따라 건조 화학 약제, 이산화탄소 또는 Halon계 소화기를 사용하십시오; 연소 가스 흡입을 피하고 필요 시 적절한 자가 호흡 장치를 사용하십시오.
- 상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조하십시오.
