DL-Malate (149-61-1) 물리적 및 화학적 특성
DL-Malate
DL-Malate는 라세미 말레이트 이안으로, 완충제 성분 및 제형 중간체로 연구개발, 생산, 품질 관리 과정에서 주로 결정성 염 형태로 공급됩니다.
| CAS 번호 | 149-61-1 |
| 계열 | 카복실레이트 음이온 (디카복실레이트 / 말레이트) |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정성 염 |
| 일반 등급 | EP, JP |
DL-Malate(말레이트 이안)는 단일 이차 알코올 치환기(2-하이드록시부탄디오산염)를 가지는 알리파틱 C4 디카복실레이트입니다. 구조적으로 이는 비시날 하이드록시 디카복실레이트로, 두 개의 카복실레이트기(Carboxylate)가 4개의 탄소 골격에 결합되어 있고 C-2 위치에 하이드록실기가 존재합니다. 전자 구조는 생리학적 및 염기성 pH에서 두 개의 카복실레이트 음이온에 의해 지배되며, 순전하 \(-2\)를 형성하고 강한 이온 결합 및 수소 결합 상호작용을 수행하는 고도로 편극화된 음이온 골격을 형성합니다.
이 다이애니온 형태는 매우 친수성으로 계산된 지질친화성(lipophilicity)이 낮고 극성 표면적이 높습니다. 이는 말산의 이중 탈양성자화된 공유기 염기로서 기능하며, 용액 내 화학은 카복실기의 산-염기 평형과 카복실레이트 산소 및 하이드록실기의 금속 양이온에 대한 배위/착화 반응에 의해 지배됩니다. 음이온 유기산 유도체로서 중성 수성 조건에서는 단순 가수분해에 저항성을 가지지만 생물학적 시스템에서는 산화 및 효소 변형에 민감합니다.
DL-Malate는 중추 탄소 대사에서 중요한 대사 중간체로 널리 인정받고 있으며, 수용성 디카복실레이트가 필요한 생화학, 식품화학 및 산업 현장에서 광범위하게 사용됩니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP, JP입니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
- 분자식: C4H4O5-2 (기재된 형태)
- 분자량: 132.07 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량(계산값): 132.00587322
- 단일동위원소 질량: 132.00587322
분자량과 정확 질량은 말레이트 이안 형태(두 개의 양성자 제거)의 수치를 반영합니다. 용액 내에서 관찰되는 질량과 분석적 거동은 상대 이온 및 이온 쌍 형성에 따라 다르며, 염과 수화 형태는 취급 및 제형 시 실제 분자량에 영향을 미칠 수 있습니다.
전하 상태 및 이온 유형
- 형식 전하: \(-2\)
DL-Malate는 중성에서 염기성 수용액 조건에서 다이애니온으로 존재하며, 산도가 점차 증가하면 단일 음이온 및 중성 산 형태로 프로톤화됩니다. 다이애니온 특성은 높은 수용성 및 다가 양이온(Ca\(^{2+}\), Mg\(^{2+}\) 등)과의 강한 상호작용을 촉진하며, 특정 조건에서 불용성 또는 난용성 염 침전이 발생할 수 있습니다.
LogP 및 극성
- XLogP3-AA: 0
- 위상적 극성 표면적(TPSA): 100 \(\text{Å}^2\)
계산된 XLogP 0과 TPSA 100 \(\text{Å}^2\)는 매우 낮은 내재적 지질친화성과 높은 극성을 나타냅니다. 다이애니온으로서 DL-Malate는 수상 상에 강하게 분배되며, 이온 형태에서는 비극성 유기용매로의 분배가 거의 없습니다. 상대 이온 결합이나 산형 프로톤화 전환 시 유기용매 내 용해도가 증가합니다.
구조적 식별자 (SMILES, InChI)
- SMILES: C(C(C(=O)[O-])O)C(=O)[O-]
- InChI: InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/p-2
- InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L
이 식별자들은 말레이트 다이애니온의 표준 연결성을 나타내며, 구조 교환 및 데이터베이스 매칭에 적합합니다. SMILES와 InChI는 화학 정보학 용도로 평문 텍스트로 제공됩니다.
산-염기 거동
공액산 및 분포
DL-Malate는 말산(IUPAC: 2-하이드록시부탄디오산)의 이중 탈양성자화 공액염기입니다. 수용액 내 분포는 pH 의존적이며, pH가 낮아질수록 다이애니온이 단일 음이온 및 궁극적으로 중성 디산으로 전환됩니다. C-2의 하이드록실 치환기는 주된 산 자리(primary acid site)는 아니지만 유도 효과와 수소 결합 작용으로 산도를 영향을 줄 수 있습니다.
산-염기 평형 및 정성적 pKa 논의
현재 데이터 범위 내에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
(실무에서는 1차 실험 문헌 또는 제품 문서에서 카복실기들의 정확한 \(\mathrm{p}K_a\) 값을 확인하고, 완충 또는 제형화 시스템의 분포 모델링 시 해당 값을 사용하는 것이 권장됩니다.)
화학적 반응성
화학적 안정성
말레이트 다이애니온은 중성에서 약염기성 수용액 조건 하에서 화학적으로 안정적입니다. 안정성 고려 사항은 다음과 같습니다: - 일상 조건에서 탄소 골격의 단순 가수분해성 분해에 저항함. - 강한 산화 조건에서는 산화될 수 있으며, 생물학적 맥락에서는 하이드록시 디카복실레이트가 쉽게 산화 또는 효소적으로 변환됨. - 다가 양이온과의 염 형성 및 침전에 의한 가용도 및 저장 안정성 변화 가능성.
열분해는 일반적인 취급 온도에서는 드물며, 제형 및 가공 과정은 산화, 탈수 또는 탈카복실화가 유리한 조건을 피해야 합니다.
형성 및 가수분해 경로
- 형성: DL-Malate는 말산(2-하이드록시부탄디오산)의 두 카복실기 모두에서 탈양성자화되어 형성됩니다. 생화학적 시스템에서는 중심 대사 경로에서 효소적으로 생산 및 소비됩니다.
- 가수분해: 완화 조건에서 C-C 골격은 단순 가수분해되지 않으며, 주된 변환은 산-염기 프로톤화/탈프로톤화 및 산화/효소적 전환이지 가수분해 결합 절단이 아닙니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 149-61-1
- 이전 CAS 번호: 6204-95-1
- ChEBI: CHEBI:15595
- DSSTox 물질 ID: DTXSID00933521
- 일본 화학 산업 협회 번호: J209.508D
- Wikidata: Q27098132
- InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L
이 등록 식별자와 코드는 조달, 품질 관리 및 규제 환경에서 물질을 명확히 식별하기 위해 제공됩니다.
동의어 및 구조 명칭
식별 데이터에 등장하는 주요 제출자 제공 동의어: - DL-Malate - 말레이트 - 2-하이드록시부탄디오에이트 - 말레이트 다이애니온 - 말레이트(2-) - 부탄디오산, 2-하이드록시-, 이온(2-) - DL-애플산 - 하이드록시부탄디오에이트 - DL Malate - 말레이트 이온(2-) - 하이드록시석시네이트 - 말레이트 음이온 - 3-하이드록시석시네이트 - 2-하이드록시석시네이트 - (RS)-말산 - (RS)-말레이트 - 하이드록시부탄디오산, 이온(2-) - 하이드록시부탄디오산
이 동의어들은 일반적으로 명세서 및 문헌에서 사용되는 대체 구조 명칭, 이온 기술어 및 입체화학 표기를 반영합니다.
산업 및 상업적 적용
활성 성분 또는 중간체로서의 역할
DL-말레이트는 주로 생화학 및 화학 적용에서 소량의 수용성 유기산/음이온으로 기능합니다. 세포 내 탄소 대사에서 중심 대사체이며, 극성 디카복실산염이 요구되는 생화학 연구, 분석 화학 및 제형 과학에서 시약 또는 중간체로 사용됩니다.
대표적 적용 맥락
DL-말레이트 또는 그 염이 사용되는 대표적인 맥락은 다음과 같습니다: - 대사 표준 물질 또는 기질로서 생화학 연구 및 대사 분석. - 완충 작용, 킬레이트 형성 또는 삼투압 조절이 필요한 수계 제형 성분. - 식품, 원료의약품 및 분석용으로 사용되는 염 생산을 위한 원료(특정 염 형태 및 등급의 선택은 후속 사용 및 규제 요건에 따라 다름).
현재 데이터 맥락에서는 간결한 적용 요약이 제공되지 않으며, 실제로는 위에서 설명한 일반 특성에 근거하여 본 물질이 선택됩니다.
안전 및 취급 개요
독성 및 생물학적 영향
DL-말레이트는 내인성 대사체로서, 일반적인 염 형태에서는 다수의 유기 화합물에 비해 급성 전신 독성이 낮게 나타납니다. 일반적인 위험은 이온성 유기산염의 특성으로, 농축된 분말 또는 용액과의 접촉 시 눈 및 점막 자극, 다량 섭취 시 위장 자극 가능성이 있습니다. 작업장 노출 제어, 적절한 개인 보호 장비(장갑, 눈 보호구) 및 표준 산업 위생 관행이 권장됩니다.
상세 독성 지표, 용량 지표 및 노출 한도는 제품별 안전 문서를 참고하십시오.
저장 및 취급 시 고려사항
- 오염 및 수분 흡수를 방지하기 위해 밀폐 용기에 보관하며 서늘하고 건조한 장소에 보관할 것; 수용액은 미생물 성장으로부터 보호해야 합니다.
- 강력한 산화제 및 산성 또는 음이온성 염과 상극인 물질과 함께 저장을 피할 것; 분말 취급 시 분진 발생을 관리할 것.
- 이동 및 제형화 과정에서 적절한 환기, 분진 제어 및 누출 방지 조치를 사용할 것.
- 상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 현지 법규를 참고해야 합니다.
